Post on 04-Oct-2015
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COMPOSTOS CARBONLICOS: ALDEDOS E CETONAS
Estrutura, Nomenclatura, ocorrncia natural, aplicao,
propriedades fsicas e preparao
CURSO FARMCIA
SETOR DE QUMICA ORGNICA
1- Introduo
O grupo carbonila um dos mais importantes grupos funcionais
(reaes sintticas e biolgicas).
2- Tipos de compostos carbonilados
-Existem muitos tipos de compostos carbonilados, conforme os grupos
ligados unidade C=O. Sua qumica, entretanto, semelhante,
independentemente da estrutura.
-Aldedos e cetonas so substncias carboniladas que no possuem
um grupo que possa ser substitudo por um nuclefilo.
- cidos carboxlicos e derivados so substncias carboniladas que
possuem um grupo que possa ser substitudo por um nuclefilo.
3- A natureza do grupo carbonila
- Tanto o carbono como o oxignio apresentam hibridizao sp2.
-Estrutura plana triangular
- Comprimentos de ligao: ligao dupla C=O (1,22 ); ligao
simples C-O (1,43 )
- Fora de ligao: ligao dupla C=O (175 kcal/mol); ligao simples
C-O (92 kcal/mol).
- Grupo altamente polarizado
O
3,52,5O
+ -O
+ -
1 REGRA: No sistema IUPAC os ALDEDOS alifticos recebem nome
substitutivamente trocando-se o o do nome do alcano correspondente por al de aldedo
Aldedos (IUPAC)
Metanal
(Formaldedo)
Etanal
(Acetaldedo)
2-bromopropanal
(-bromopropionaldedo) 3-clorobutanal
(- clorobutiraldedo)
4) Nomenclatura de aldedos
Hexanodial
2 REGRA: Se o grupo - CHO estiver ligado ao anel, o aldedo
nomeado pela adio de carbaldedo ao nome da substnciacclica.
Benzenocarbaldedo
(Benzaldedo) Trans-2-metilcicloexanocarbaldedo
2-naftalenocarbaldedo
Propanona
Acetona
Dimetilcetona
3-Hexanona
Etilpropilcetona
6-Metil-2-heptanona Cicloexanona
5) Nomenclatura de cetonas
1 REGRA: No sistema IUPAC as CETONAS alifticas recebem nome
substitutivamente trocando-se o o do nome do alcano correspondente por ona de cetona
Butanodiona2,4-Butanodiona
acetilacetona
4-hexen-2-ona
- Nomes triviais
Acetofenona
FenilmetilcetonaButirofenona
Fenilpropilcetona
Benzofenona
difenilcetona
- ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNES MISTAS NA
MESMA MOLCULA
3-Hidrxibutanal5-oxopentanoato de metila
ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNES MISTAS NA
MESMA MOLCULA
4-Formil-hexanoato de etila
4-oxopentanal
3-oxobutanoato de metila
2-(3-oxopentil)-cicloexanona
5) Ocorrncia natural e alguns usos
Vanilina
Aroma de baunilha
Cinamaldedo
Aroma de canela
Cnfora
(R)-(-)-carvona
leo de hortel
(S)-(+)-carvona
leo de semente de cominho
Progesterona
Hormnio sexual feminino
Testosterona
Hormnio sexual masculino
Converso de acetoacetato em acetona (diabetes)
6) Propriedades fsicas
Avaliao das propriedades fsicas de algumas funes.
6.1) Aldedos e Cetonas
7) Preparao de aldedos
Remoo de tomo de hidrognio e formao de uma nova ligao
entre tomos j presentes na molcula ou entre um tomo presente e
um tomo de oxignio.
C
OH
H
H
R C
O
HR R C
O
OH[O] [O]
Alguns agentes oxidantes: Cromo (+6) e Mangans
(+7 e +4)
7.1) Processos oxidativos
Compostos pouco solveis em gua
Compostos solveis em gua
ou
Vantagens da oxidao com CrO 3: No reage com as ligaes p CC
Desvantagens da oxidao com o Mangans: oxida os lcoois
primrios diretamente a cidos carboxlicos e reage com as ligaes p
CC .
A) Oxidao de lcoois Primrios
A.1- Processos oxidativos com mangans
Processo com permanganato de potssio
Processo seletivo de oxidao de hidroxila allica e benzlica
Oxidao com MnO2: oxida os lcoois allicos e benzlicos, no afeta
as ligaes p.
A.2- Processos oxidativos com cromo
O produto formado tem dependncia com a espcie oxidante utilizada e
com o substrato.
B) A PARTIR DE ALQUENOS
B.1- Processos oxidativos com oznio
Nestes processos ocorre a clivagem da dupla ligao, e a funo do
produto depende da natureza do substrato.
Alqueno simtrico
Alqueno assimtrico
B.2) Processos oxidativos com permanganato de potssio, em meio
bsico, a quente.
Nestes processos, todo carbono sp2 monossubstitudo leva a formao
de cido carboxlico, enquanto que os dissubstitudos, formam cetona.