Post on 12-Nov-2018
Formulação de gorduras zero trans
a partir de gorduras
interesterificadas de soja
Jane Mara BlockUniversidade Federal de Santa Catarina
Universidade de Guelphjmblock@cca.ufsc.br
Redução de Trans em Alimentos
Processos e Matérias-primas alternativas
Interesterificação, Fracionamento,
Hidrogenação Total
Reformulação de gorduras para diferentes aplicações
InteresterificaInteresterificaçãçãoo
-- RedistribuiRedistribuiçãção dos o dos áácidos graxos doscidos graxos dostriacilglicertriacilgliceróóisis
-- MudanMudançças na consistas na consistêência e ponto de fusncia e ponto de fusãão o sem formasem formaçãção de transo de trans
-- Processo menos flexProcesso menos flexíívelvel
-- MatMatéériasrias--primas com alto teor de saturados primas com alto teor de saturados
InteresterificaInteresterificaçãçãoo
Gordura de Palma
- Teor de sólidos a diferentes temperaturas
- Flutuação de preços
Soja no Brasil
• Brasil – maior exportador e segundo maior produtor de soja
• Safra 2007/2008 exportação de 2,5 milhões toneladas e o consumo interno 3,6 milhões toneladas
• crescimento na área plantada entre 2,6 e 4,2%de 21.728.400 hectares para 22.283.100 e 22.648.100 hectares
• Esmagamento está previsto em 32,0 milhões de toneladas resultando em um consumo total de 36,4 milhões de toneladas.
(ABIOVE, 2008; BARBOSA et al, 2008; CONAB, 2008)
Consumo de gorduras no Brasil 500.000 toneladas
LOW TRANS
Gorduras para frituras e margarinasGorduras para frituras e margarinas
(BLOCK, 2009)(BLOCK, 2009)
79%
21%
Antes
Oleo de soja
Oleo de algodão
Depois
35%
17%
48%Oleo de soja
Oleo de algodão
Oleo de palma
Funcionalidade de óleos e gorduras
Formulação (Blending) e processamento
Formulação
Matérias-primas e produto
final
Solid Fat Content
Ponto de fusão
Formulação de gorduras - Blending
Margarines and Shortenings
Blends
Animal fats and its fractions
Tropical oils and its fractions
Liquid oils
Interesterified fats and oils
Hydrogenated fats
SFCMelting PointPerformance
•• ConteConteúúdo de gordura sdo de gordura sóólidalidaPlasticidade e Performance Plasticidade e Performance -- RMN RMN
•• ComposiComposiçãçãoo TriglicerTrigliceríídicadica
•• CristalizaCristalizaçãção:o: materiasmaterias--primas e processamento primas e processamento
FormulaFormulaçãção de Gorduraso de Gorduras
αα ββ’’ ββ
Processamento de Margarinas e Shortenings
- Condições de cristalização controladas para
performance adequada
- Aparência, textura, uniformidade,
funcionalidade, estabilidade,
reprodutibilidade
Plasticidade e consistência
• Quantidade, tamanho, forma e distribuição da gordura sólida
• Desenvolvimento de núcleos de cristais
• Desenvolvimento de uma rede de cristais tri-dimensional que, a nível macroscópico, determina a plasticidade
Plasticidade e consistência
- Duas fases (uma sólida e uma líquida)
- Fase sólida finamente dispersa
- Proporções adequadas das fases líquida e sólida
- Fase sólida capaz de reter a fase líquida
Plasticidade e consistência
1. Composição do blending
2. Tamanho dos cristais e forma polimórfica (superesfriamento e trabalho mecânico)
3. Incorporação de gás
4. Descanso
5. Temperagem
Plasticidade e consistência
1. Composição do blendingExcesso fase líquida: separação do óleoExcesso sólidos: gordura quebradiça)
5% SFC – gorduras começam a ter estrutura40% - 50% SFC – gorduras começam a se tornarrígidas e perder elasticidade
Gordura uso geral: SFC entre 15 e 25%
Plasticidade e consistência
2. Tamanho dos cristais e forma polimórfica
αα ββ’’ ββ
superesfriamento e trabalho mecânico
Plasticidade e consistência
Supercooling
consistência e ponto de fusão
- Resfriamento rápido: cristais pequenos (gorduras mais firmes)
-Cristalização em condições estáticas: cristais grandes e visíveis (gorduras mais moles)
Em margarinas e shortenings:
- 5 to 9 µm - cristais β’ – plasticidade adequada
- > 20 µm – cristais β - arenosidade
Plasticidade e consistência
Superesfriamento – SSHE (Scraped Surface Heath Exchange)
- Nucleação ocorre pelo choque térmico no cilindro de resfriamento
- Nesta etapa a gordura deve ser resfriada de 45-55oC para 20oC em 30 a 90 segundos
Plasticidade e consistencia
Trabalho mecânico
- Tubos de trabalho
- Agitação: 125 rpm – 3 min.
- Cristais são quebrados em pequenas partículas
- Cristalizacão adequada e induzida pela trabalho mecânico e pelo tempo de residência na unidade de cristalização
Consistência adequada, ampla faixa de plasticidade
maciez, aparência uniforme
Plasticidade e consistência
3. Incorporação de gás
- Aparência clara e cremosa
- Superfície brilhante
- Produto menos denso, fácil de manusear
- Melhor textura
- Homogeneidade
- Aumento do volume
- Redução de calorias e gordura saturada por porção
Gorduras para Massa Folhada
• plasticidade e firmeza
• com estabilização na forma β’
Formação de camadas contínuas e inquebráveisresponsável pela estrutura quebradiça do produto final.
Mistura de gorduras com ponto de fusão relativamente alto e gorduras mais líquidas que contribuirão com as características de plasticidade por uma ampla faixa de temperatura (CHRYSAM, 1985; BLOCK, 1997; REDDY e JEYARANI, 2001).
Aplicação de redes neurais para formular gorduras zero trans a partir de gorduras
interesterificadas
Comparar as gorduras formuladas pela rede com gorduras comerciais
Comparar performance das gorduras formuladas e das gorduras comerciais nos produtos finais
Margarina de mesa, margarina para massa folhada e gordura para bolos
Formulação de gorduras zero trans para
massa folhada
• Programa Mix – redes neurais (Barrera-Arellano et al., 2005; Gandra, 2009)
• Gorduras interesterificadas de soja: 2 bases
• Óleo de Soja
� Obtenção de formulações para aplicação em margarinas, margarinas para massa folhada e gorduras para bolo zero trans através de características de gorduras comerciais (SFC)
� Elaboração e caracterização dos “blends” propostos pela rede neural
� Comparação das amostras comerciais padrão e das formulações propostas(SFC, ponto de fusão, composição em ácidos graxos e triacilglicerólica, isoterma de
cristalização a 25°C)
� Produção em escala piloto de duas margarinas de mesa tipo dura e duas margarinas para massa folhada, a partir da gordura padrão e um “blend” sugerido pelo programa
� Comparar performance no produto final
- Avaliação das margarinas de mesa quanto à consistência, sabor, espalhabilidade e estabilidade da emulsão
- Avaliação das margarinas para massa folhada quanto ao v consistência, sabor, espalhabilidade e estabilidade da emulsão
Operação da Rede
1) Treinamento rede com diferentes formulacões
2) Solicitacao de formulacao baseadas no perfil de sólidos e ponto de fusão de gorduras comerciais
3) Seleção e formulação a partir das respostas obtidas
Margarinas de Mesa Margarinas de Mesa -- 4 Gorduras padrão
Gordura Padrão 1(perfil solicitado) (%)
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF (°C)
43,47 27,18 19,35 12,44 7,34 5,02 0 39,00
Soluções
Formulação (%)Gordura A Gordura B Óleo
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF
#1 8,6 68,83 22,57 21,36 20,35 17,50 12,63 9,12 7,05 3,48 46,99
(*) 20,27 19,3 18,34 12,55 8,89 7,16 3,07 44,10
#2 14,96 50,51 34,53 20,47 19,26 15,64 11,61 8,60 6,67 3,31 46,39
(*) 19,71 19,16 16,01 11,78 8,41 6,92 3,13 44,51
#3 9,7 45,14 45,16 15,73 14,44 11,50 8,58 6,30 4,94 2,41 45,39
(*) 15,63 14,79 11,63 8,5 6,11 4,89 2,41 43,10
#4 9,90 62,88 27,22 20,42 19,41 16,25 11,81 8,59 6,64 3,27 46,58
#5 12,64 60,31 27,05 21,52 20,44 17,07 12,49 9,15 7,09 3,51 46,71
#6 11,96 61,56 26,48 21,40 20,34 17,04 12,44 9,09 7,04 3,48 46,72
#1 #2 #3 = Soluções selecionadas e formuladas para as seguintes etapas (*) = dados determinados experimentalmente
Gordura Padrão 1
Gordura Padrão 2(perfil solicitado) (%)
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF (°C)
51,44 32,09 22,23 14,56 9,33 6,59 0,47 40,00
Soluções
Formulação (%)Gordura A Gordura B Óleo
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF
#1 3,91 89,01 7,08 22,90 21,55 20,71 14,63 10,26 7,95 3,93 47,60
(*) 25,07 24,33 20,59 14,60 10,60 8,52 4,09 45,60
#2 13,78 70,22 16,00 24,83 23,54 20,79 15,10 10,97 8,56 4,24 47,76
(*) 26,46 25,75 21,24 15,80 11,33 9,10 4,72 45,72
#3 8,23 80,18 11,59 23,36 22,12 20,28 14,49 10,33 8,03 3,97 47,57
(*) 23,77 22,73 21,50 14,90 10,68 8,85 4,26 45,85
#4 7,74 82,41 9,85 23,76 22,43 20,89 14,90 10,59 8,25 4,08 47,67
#5 7,14 82,74 10,13 23,45 22,16 20,63 14,69 10,43 8,11 4,01 47,62
#6 5,73 84,61 9,66 22,99 21,72 20,36 14,45 10,22 7,93 3,92 47,60
#1 #2 #3 = Soluções selecionadas e formuladas para as seguintes etapas (*) = dados determinados experimentalmente
Gordura Padrão 2
Gordura Padrão 3(perfil solicitado) (%)
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF (°C)
63,81 43,56 32,63 22,24 13,84 10,02 0,39 43,00
Soluções
Formulação (%)Gordura A Gordura B Óleo
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF
#1 39,89 48,68 11,43 37,19 34,49 30,51 23,25 17,28 14,08 7,08 49,70
(*) 36,40 34,55 31,00 23,98 17,71 15,11 7,57 47,90
#2 31,32 64,15 4,53 34,83 32,19 29,71 22,18 16,25 13,17 6,58 49,47
(*) 35,22 31,39 30,18 23,26 16,93 14,45 7,00 47,53
#3 35,48 54,81 9,71 35,28 32,78 29,25 22,08 16,33 13,23 6,62 49,46
(*) 34,97 31,87 29,95 23,20 16,73 14,49 6,88 47,23
#3 32,10 61,79 6,02 35,09 32,46 29,73 22,26 16,35 13,26 6,63 49,45
#4 35,01 56,77 8,22 35,76 33,13 29,87 22,51 16,62 13,49 6,75 49,47
#1 35,98 54,35 9,67 35,80 33,22 29,68 22,43 16,60 13.47 6,75 49,42
Gordura Padrão 3
#1 #2 #3 = Soluções selecionadas e formuladas para as seguintes etapas (*) = dados determinados experimentalmente
Gordura Padrão 4(perfil solicitado) (%)
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF (°C)57,53 38,92 28,93 19,02 10,42 7,30 1,36 42,00
Soluções
Formulação (%)Gordura A Gordura B Óleo
Temperaturas (°C)10 20 25 30 35 37,5 45 PF
#1 21,54 71,69 6,77 29,98 27,99 25,86 18,95 13,78 10,97 5,45 48,74
(*) 30,80 27,00 26,11 19,87 14,01 12,00 5,80 46,90
#2 24,47 68,38 7,15 31,70 29,52 27,11 20,03 14,63 11,72 5,83 48,99
(*) 30,70 27,94 26,81 20,44 14,89 12,65 5,96 47,10
#3 28,97 60,45 10,58 32,42 30,28 27,01 20,17 14,87 11,92 5,94 49,04
(*) 31,63 29,54 27,46 21,09 15,13 12,95 5,77 47,99
#4 23,67 69,63 6,69 31,21 29,07 26,80 19,75 14,40 11,51 5,73 48,81
#5 21,23 71,99 6,78 30,13 28,12 26,01 19,07 13,86 11,05 5,49 48,64
#6 22,25 69,73 8,02 30,27 28,28 25,91 19,05 13,89 11,06 5,50 48,60
Gordura Padrão 4
#1 #2 #3 = Soluções selecionadas e formuladas para as seguintes etapas (*) = dados determinados experimentalmente
- Curvas de fusão e cristalização (DSC) das Gorduras padrão e “BIends” formulados
Gordura padrGordura padrãão 1 o 1 ““blendblend”” 1A1A
(b)(a)Gordura PadrGordura Padrãão 2 o 2 ““blendblend”” 2C2C
Gordura PadrGordura Padrãão 3o 3
Gordura PadrGordura Padrãão 4o 4
““blendblend”” 3B3B
““blendblend”” 4B4B
Isotermas de cristalizaIsotermas de cristalizaçãção (RMN)o (RMN)
-5
0
5
10
15
20
25
0 10 20 30 40 50 60
Tempo (min)
SF
C (
%) Padrão 4
4A
4B
4C
-5
0
5
10
15
20
25
0 10 20 30 40 50 60
Tempo (min)
SF
C (
%) Padrão 3
3A
3B
3C
-2
0
2
4
6
8
10
12
14
16
0 10 20 30 40 50 60
Padrão 2
2A
2B
2C
-2
0
2
4
6
8
10
12
14
16
0 10 20 30 40 50
Tempo (min)
SF
C(%
) Padrão 1
1A
1B
1C
ConsistConsistêência dos ncia dos BlendsBlends e Gorduras Padre Gorduras Padrããoo
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
8000
10 20 25 30 35 40 45
Temperatura (°C)
gf/c
m2
Gordura 4
4A
4B
4C
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
10 20 25 30 35 40 45
Temperatura (°C)
gf/c
m2
Gordura 1
1A
1B
1C
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
7000
8000
10 20 25 30 35 40 45
Temperatura (°C)
gf/c
m2
Gordura 3
3A
3B
3C
0
1000
2000
3000
4000
5000
6000
10 20 25 30 35 40 45
Temperatura (°C)
gf/c
m2
Gordura 2
2A
2B
2C
Elaboração de margarinas em planta piloto – Gordura 1(Margarinas de mesa tipo Dura)
Gordura comercial “Blend” sugerido pelo Mix
Margarina Controle Margarina Teste
Mistura
Emulsificação
Cristalização
Envase
Fase Aquosa Fase Oleosa
Temperatura (°C)
Margarina Controle (gf/cm 2)
Margarina Teste
(gf/cm 2)
10 1325,37a 950,65b
20 379,04a 345,20a
25 305,01a 272,72a
30 139,20a 126,44a
35 0 0
ConsistConsistêência ncia das margarinasdas margarinas
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
0 10 20 30 40
Temperatura (°C)C
on
sist
ên
cia
(g
f/cm
2)
Margarina Controle
Margarina Teste
SFC das gorduras utilizadas na elaboração das margarinas
0
10
20
30
40
50
0 10 20 30 40 50
Temperatura (°C)
Só
lido
s (%
)
Gordura 1
1A
Margarina Teste Margarina Controle
24 horas a 35°C - 1° Ciclização
48 horas a 35°C – 2° Ciclização
Margarina Teste Margarina Controle
Valores de gordura total, trans e saturada PorValores de gordura total, trans e saturada Porçãção de 10go de 10g
Quantidade por porção Margarina Controle Margarina Te ste
Total de lipídios (g) 6,7 6,7
Gordura Trans (g) 0,12 (zero trans) 0,07 (zero trans)
Gordura Saturada (g) 3,3 2,6
Margarina para massa folhada
SFC (%)
10 ºC 20 ºC 25 ºC 30 ºC 35ºC 37,5 ºC 40 ºC 45 ºC 50 ºC PF
Gordura A 65,2 57,75 54,39 46,15 34,95 30,92 27,07 19,64 12,94 56,8
Gordura B 29,02 27,06 22,83 18,03 13,88 12,07 10,51 7,22 4,25 50,4
Óleo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Padrão 55,34 43,52 36,39 29,26 22,78 20,1 17,34 11,29 3,95 50,00
Mattioni, 2010
Perfil de sólidos
0
10
20
30
40
50
60
70
10 20 25 30 35 37,5 40 45 50 55
ºC
%S
FC
G. A. G. B. Óleo G.P.
Soluções apresentadas pela rede,
ordenadas pelo erro. %
Erro G A GB Óleo
Solução 1 2,38 54,71 38,94 6,36
Solução 2 2,40 61,00 26,27 12,73
Solução 3 2,45 49,47 50,53 0,00
Solução 4 2,52 74,48 0,00 25,52
Solução 5 2,61 64,66 21,27 14,07
Solução 6 2,63 70,36 9,76 19,88
Solução 7 2,88 53,38 46,62 0,00
Mattioni, 2010
Perfil de sólidos e Ponto de Fusão das soluções
encontradas pela redes ordenadas pelo erro.
%
10 ºC 20 ºC 25 ºC 30 ºC 35ºC 37,5 ºC 40 ºC 45 ºC 50 ºC PF
Gordura
Padrão 55,34 43,52 36,39 29,26 22,78 20,1 17,34 11,29 3,95 55,34
Tolerância 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3
Solução 1 47,15 42,31 37,71 30,14 23,55 20,74 18,04 12,95 8,2 54,15
Solução 2 47,43 42,3 37,72 30,16 23,55 20,74 18,06 12,96 8,22 54,14
Solução 3 47,96 42,64 38,03 30,41 23,77 20,94 18,2 13,06 8,27 54,22
Solução 4 47,59 42,54 38,01 30,46 23,73 20,91 18,26 13,11 8,34 54,2
Solução 5 48,25 43,02 38,47 30,82 24,04 21,18 18,47 13,27 8,43 54,3
Solução 6 48,17 43 38,46 30,84 24,03 21,18 18,48 13,28 8,45 54,3
Solução 7 49,35 43,84 39,28 31,5 24,59 21,69 18,86 13,57 8,62 54,48
Mattioni, 2010
Tabela do perfil de sólidos e ponto de fusão previsto
(P) e determinado experimentalmente (D)
%SFC
10 ºC 20 ºC 25 ºC 30 ºC 35ºC 37,5 ºC 40 ºC 45 ºC 50 ºC 55 ºC 60 ºC
PF
(°C)
P F1 47,15 42,31 37,71 30,14 23,55 20,74 18,04 12,95 8,20 - - 54,15
D F1 47,07 42,08 37,18 29,91 23,32 20,56 17,95 12,78 8,00 3,19 0,39 54,00
P F2 47,43 42,3 37,72 30,16 23,55 20,74 18,06 12,96 8,22 - - 42,30
D F2 46,11 41,11 37,53 30,11 23,32 20,66 17,73 12,95 8,07 3,24 0,43 54,10
P F3 48,17 43,00 38,46 30,84 24,03 21,18 18,48 13,28 8,45 - - 54,30
D F3 46,81 41,65 38,05 30,57 23,85 20,99 18,24 12,89 8,25 3,26 0,41 54,10
Mattioni, 2010
Perfil de sólidos previsto pela rede (P), determinado
experimentalmente e da gordura padrão (GP)
Mattioni, 2010
Elaboração de margarinas para massa folhada
em planta piloto
Gordura comercial “Blend” sugerido pelo Mix
Margarina Padrao Margarina Teste
Mistura
Emulsificação
Cristalização
Envase
Fase Aquosa Fase Oleosa
Volume específico e altura para massa folhada
confeccionadas com diferentes margarinas após o
forneamento.
Volume específico
(cm3/g)
Altura (cm) Textura (N) Textura (Kgf)
MCP* 4,3 + 0,2 3,7 + 0,3 93,12 + 14,00 9,49 + 1,42
GP 3,8 + 0,6 3,7 + 0,2 71,09 + 9,41 7,25 + 0,96
F3 4,5 + 0,6 4,0 + 0,2 69,39 + 19,13 7,07 + 1,95
* MCP = Margarina Comercial Padrão. GP = Gordura base padrão. Valor da média + desvio padrão. Letras diferentes indicam diferença significativa (p<0,05) de acordo com teste de Tukey
Conclusões
- Diferentes proporções de matéria-prima resultaram em formulações com perfis de sólidos semelhantes as as gorduras padrão
- Formulações realizadas pela rede baseadas em soja apresentaram performance adequada
- Redes neurais podem ser usadas comoferramento util para formulacao de gorduras com características especiais
Referências Bibliográficas • ABIOVE. Associação Brasileira das Indústrias de Óleos Vegetais. Complexo Soja: Estatística Mensal
Ano Safra 2007/08. São Paulo/SP – Brasil, 2008. Disponível em: < http://www.abiove.com.br/>. Acesso em: 02 de setembro de 2008.
• AOCS - Official Methods And Recommended Practices Of The American Oil Chemists’ Society, 4ªEdição, Ed.by D. Firestone, AOCS, Champaign, 2003.
• BARBOSA, Marisa Zeferino; NOGUEIRA Jr, Sebastião; FREITAS, Silene Maria de. Agricultura de alimentos x produção de energia: impacto nas cotações internacionais..São Relatório IEG - Instituto de Economia Agrícola, v.3, n.1. Paulo, SP:[s.n.] Janeiro, 2008.
• Barrera-Arellano, D.; Block, J. M.; Grimaldi, R.; Figueiredo, M. F.; Gomide, F. A .C. And Almeida, R. R. Mix – Programa Para Formulação De Gorduras Com Redes Neurais. Registro Inpi 98003155. (2005).
• Block, J.M. Formulação De Gorduras Hidrogenada Através de Redes Neurais. Tese (Dr.).1997, 146p. Unicamp/FEA. Campinas, SP: [S.N.], 1997.
• Block, J.M. Strategies for the Reduction of Trans Fat Consumption in Brazil: Current Status And Perspectives. InformJAOCS January v. 20:53-55 (2009).
• BRASIL. Agência Nacional De Vigilância Sanitária - ANVISA. RDC Nº 360, de 23 de Dezembro de 2003.DOU, Brasília, DF, 2003.
• Carvalho, S.M.; Ogliari, P.J.; Barrera-Arellano, D. and Block, J.M. Effect Of Addition Of Natural Tocopherols On Quality Of Refined Soybean Oil Packed In Pet During Storage. Braz. J. Food Technol., v.11:134-143 (2008).
• Cavillot, V.; Pierart, C.; Kervyn De Meerendré, M.; Vincent, M.; Paquot, M.; Wouters, J.; Deroanne, C. and Danthine, S.. Physicochemical Properties Of European Bakery Margarines With And Without Trans Fatty Acids. J. Food Lipids, 16: 273–286 (2009).
• CHRYSAM, M.M., Table Spreads and Shortenings. In: Bailey’s Industrial Oil and Fat Products, 4. ed. New York: Wiley-Interscience, v.3, p. 1985, 86–126.
• CONAB - Companhia Nacional de Abastecimento. Acompanhamento da Safra Brasileira. Grãos - Safra 2007/2008. Décimo primeiro Levantamento. Brasil: Agosto, 2008.
• Gandra, K. M.; Garcia, R.K.A.; Block,J.M. and Barrera-Arellano, D. Verificación De la Eficienciad una Red Neuronal para Formular Grasas Especiales a partir de Grasas Interesterificadas Soja-Soja. XII Congr. Latinoam. Grassas y Aceites, Rosario, Argentina, P. 96-98, 2009.
• Garcia, R.K. Formulação de gorduras para aplicação em margarinas zero trans com redes neurais a partir de gorduras interesterificadas. Dissertação de Mestrado, UNICAMP. 2010.
• Mattioni, B. Formulacao de gorduras zero trans para massa folhada utilizando redes neurais. Dissertacao de Mestrado. Universidade Federal de Santa Catarina, 2010.
• METZAROTH, Douglas J. Shortening: Science and Tecnology. In: Bailey’s Industrial Oil and Fat Products, Sixth Edition Volume Set, 2003, p. 83 – 124.
• Moura, A.P.B.; Grimaldi, R. and Gonçalves, L.A.G.. Interesterificação Química: Alternativa Para Obtenção De Gorduras Zero Trans. Quim. Nova, v. 30:1295-1300, (2007
• Ribeiro, A.P.B.; Grimaldi, R.; Gioielli, L.A. and Gonçalves, L.A.G. Zero Trans Fats From Soybean Oil And Fully Hydrogenated Soybean Oil: Physico-Chemical Properties And Food Applications. Food Res. Int. 42: 401–410, (2009).
• REDDY, S. Yella; JEYARANI, T.. Trans-Free Bakery Shortenings from Mango Kernel and Mahua Fats by Fractionation and Blending. Journal of the American Oil Chemists’ Society, Vol. 78, no. 6, Junho, 2001, p 635–640.
• Stauffer, C.. Fat And Oil In Bakery. In: Bailey's Industrial Oil And Fat Products - V 1. Edible Oil And Fat. Six Volume Set. Hardcover: 2005.