Ácido Ácido carboxílicocarboxílico

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Ácido Ácido carboxílicocarboxílico

eeDerivadosDerivados

Alunos: Eloan Tomasi

Vagner CastioniSérie: 3ª03 Disciplina: QuímicaProfessor: EdioEquipe:04

E.E.B. Francisco Mazzola

Ácidos carboxílicosÁcidos carboxílicosNa química orgânica, ácidos carboxílicos Na química orgânica, ácidos carboxílicos

são ácidos orgânicos caracterizados pela são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.presença do grupo carboxila.

Em fórmulas químicas, esses grupos são Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.tipicamente representados como COOH.

Moléculas que possuem tal grupo funcional Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.carboxílicos ou ácidos orgânicos.

Fórmula geral: R é um radical orgânico Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.- COOH é o grupo funcional carboxila.R - CO- é um radical orgânico acila.R - CO- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.

PropriedadesPropriedades físicas

• São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.

• São substâncias polares. • Podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio

entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.

• Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.

• O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

• Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

• Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas• Reagem com bases para formar carboxilatos

sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbonoe água:

• Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e com álcoois para form

Classificações e nomenclaturas

Ácidos monocarboxílicos

• IdentificaçãoSão aqueles que apresentam na sua estrutura

um único grupo funcional carboxila, onde R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

Apresentam formula geral R - COOH

• Nomenclatura– Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado

do hidrocarboneto)ÓICO e vem acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. EX: CH3-CH2-COOH (propanóico) onde PROP é pela existencia de 3 carbonos; AN por ser uma ligação simples e ÓICO por estar no grupo carboxila.

– Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

• Exemplo:– CH3 - COOH

• Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano)

• Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)

Principais ácidos monocarboxílicos

• Ácido fórmico • Ácido acético

• Ácido propiônico • Ácido butírico• Ácido acrílico

• Ácido crotônico • Ácido sórbico

• Ácido benzóico • Ácido cinâmico• ácidos graxos

Ácidos dicarboxílicos

• Identificação São os ácidos carboxílicos que

apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.

Apresentam formula geral HOOC - R - COOH

• Nomenclatura– Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica

derivado do hidrocarboneto)DIÓICO– Usual: Nome , em geral,de origem latina

ou grega.• Exemplo: HOOC - CH2 - COOH

– Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano )

– Nomenclatura usual: Ácido malônico– Nomenclatura usual: Ácido propanílico

Principais ácidos dicarboxílicos

• ácido oxálico• ácido malônico • ácido succínico • ácido glutárico • ácido adípico

• Ácido fumárico • Ácido oftálico

• Ácido tereftálico

Curiosidades

• Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indivíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro. Normalmente o ácido carboxílico está associado a um fenol.

Derivados• Ésteres • Sais orgânicos • Anidridos de ácidos • Proteínas• Ácidos nucleicos • Cloreto de ácido• Aminoácidos

Ésteres• Na química orgânica e bioquímica, os ésteres

constituem o grupo funcional (R´-COOR"), que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico.

• Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.

• Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Ésteres de ácidos orgânicos

• Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:

• Fórmula geral: onde R e R1 são radicais orgânicos

Nomenclatura

• Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical) – CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila– CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila– CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila– CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila,

o monômero do acrílico (plástico).

Métodos de preparação

Esterificação

• Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

• Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O • Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese

do éster é adicionado um catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.

Processo petroquímico

• Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:

• Exemplo: Ácido propanóico + propeno → propanoato de isopropila– CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-

CH(CH3)-CH3• Os ésteres também podem ser preparados a partir da

reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Propriedades

Físicas

• Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor agradável aqueles que apresentam massas moleculares menores.

• Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias.

• Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.

• Praticamente não apresentam polaridade molecular. • Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool. • Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem

pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.

Químicas• Hidrólise• do Gr. hýdor, água + lýsis, dissolução:• É uma reação química, em que um dos reagentes é a água.

Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo, são decompostos em moléculas menores que os constituem.

• Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica.

• A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:– R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1

• A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool e um sal de ácido carboxílico:– R-COO-R1 + BOH(aq) → R-COO-B+ + HO-R1

• Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.

• Saponificação• É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e

um álcool.• Exemplo: Etanoato de metila + NaOH → etanoato de sódio + álcool

metílico– CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH

• Ou seja, a reação orgânica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha, etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool.

• A saponificação pode ser aplicada em:• produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces,

pastilhas, xaropes, balas e etc. • produção de sabões; • como medicamentos; • produção de perfumes e cosméticos; • na alimentação. • Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em

outras substâncias.

Usos e aplicações

• Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.

• Produção de sabões. • Como medicamentos. • Produção de perfumes e cosméticos. • Na alimentação.

• Na produção de biocombustíveis.

Ocorrência Os ésteres são substâncias comuns na

natureza. São encontrados:• Nos óleos e nas gorduras • Nas essências de frutas, de madeiras e de

flores. • Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas. • Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e

no cérebro.

Sal orgânico

• Existem duas acepções para o termo sal orgânico:• Em química, um sal orgânico é um sal que contenha

um íon orgânico. • Na alimentação, "sal orgânico", também chamado sal

marinho, é a designação vulgar do cloreto de sódio, o sal de cozinha não refinado não tratado com suplementos alimentares tais como os iodetos, principalmente iodeto de sódio (NaI), que é necessário ao funcionamento da tiróide, ou com aditivos anti-aglomerantes. Tecnicamente, "sal orgânico" é um oxímoro: o cloreto de sódio é sempre inorgânico, já que não contêm carbono e hidrogênio na sua estrutura .

Cloreto de ácido

• Em química orgânica, um cloreto de acila (ou cloreto ácido) é um composto orgânico o qual é um reativo derivado de um ácido carboxílico. Como parte de sua estrutura molecular, um cloreto de acila tem o grupo funcional reativo -CO-Cl. Um cloreto de acila tem a fórmula geral RCOCl aonde R é um grupo radical orgânico.

• Cloretos de acilas são um dentre os haletos de acila e

intermediam muitos das reações químicas mencionadas em haleto de acila. Um exemplo específico de uma cloreto de acila é o cloreto de acetila (IUPAC name: ethanoyl chloride) CH3COCl.

Estrutura geral de um cloreto de ácido

Reações químicas• Cloretos de acila são muito reativos. A presença de cloro

sobre o carbono da carbonila produz um eletrófilo muito bom, desde que tanto o oxigênio e cloro são fortemente removedores de elétrons, dando o carbono uma grande carga parcial positiva. Isto significa que um fraco nucleófilo pode atacar o carbono. Desde que um íon cloro é um bom grupo lábil, ele irá prontamente substituí-lo com o nucleófilo. Cloretos de acila podem ser usados para preparar qualquer derivado de ácido carboxílico: um anidrido de ácido, um éster ou uma amida por reagir um cloreto de ácido com: um sal de um ácido carboxílico, um álcool ou um reagente de Gilman (composto ditiorganocobre de lítio), respectivamente. Na maioria destas reações, HCl (cloreto de hidrogênio ou ácido clorídrico) é também formado do cloro no cloreto de acila combinando com um hidrogênio do reactante.

• De maneira geral:– R-COCl + HO-H → R-COOH + HCl

• Cloreto de acila devem também reagir em condições anidras para previnir a hidrólise do cloreto de acila pela umidade do ar.

• Com carbonos nucleófilicos tais como os reagentes de de Grignard, cloretos de acila geralmente reagem primeiramente com a cetona e então com um seguinte equivalente a um álcool terciário. Uma notável exceção é a reação de haletos de acila com certos reagentes organocádmio os quais param no estágio cetona.

• Cloreto de ácido de ácidos aromáticos são geralmente menos reatvos que ácidos de alquila e então algumas codições mais rigorosas são requeridas para a reação.

Cuidados• Porque os cloretos de acila são produtos tão

reativos, eles são geralmente tóxicos e precauções especiais devem ser tomadas enquanto se os manuseia. Eles são substãncias lacrimogênicas porque podem reagir com água na superfície dos olhos produzindo ácido clorídrico e ácidos orgânicos irritando-os. Problemas similares podem resultar se inala-se vapores de cloretos de acila.

Sínteses

• Cloretos de acila são frequentemente preparados por reação de um ácido carboxílico com cloreto de tionila.– R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl

• O dióxido de enxofre (SO2) e o cloreto de hidrogênio (HCl) generalmente são ambos gases os quais podem vazar o recipiente de reação, conduzindo a reação para o exterior. Eles são ambos gases tóxicos.

• Cloretos de acila podem também ser preparados usando certos reagentes cloretos de fósforo, tais como o tricloreto de fósforo ou pentacloreto de fósforo:– R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl

Anidrido• Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou anidridos

carboxílicos) são compostos químicos orgânicos que têm a fórmula geral (RCO)2O (quando simétricos) ou R−CO−O−CO−R' (quando mistos ou assimétricos), respectivamente quanto a seus grupos acilo (RCO-) serem iguais ou diferentes, e formalmente são o produto de desidratação de duas moléculas de ácido carboxílico (ou uma se tem como formar-se intramolecularmente em um ácido dicarboxílico). Ao reagir com água (hidrólise) voltando a formar os ácidos carboxílicos iniciais.

• CH3C(O)OC(O)CH3 + H2O → 2 CH3COOH

• Alguns anidridos de ácido são oriundos não de dois grupos acilo diferentes, e sim de uma desidratação de dois grupos carboxila de uma mesma molécula. Assim sendo, sua desidratação e formação não se dá por um processo intermolecular (das duas moléculas originais envolvidas) e sim pela desidratação intramolecular do ácido carboxílico duplo ou superior envolvido. Um

exemplo é o anidrido fatálico:

Nomenclatura

• Quando simétricos, anidrido alcanóico como anidrido propanóico (ou em casos especiais, como anidrido etanóico, também chamado de anidrido acético, (CH3CO)2O) e quando assimétricos, anidrido alcanóico (R) alcanóico (R') como anidrido acético propiônico (CH3C(O)OC(O)CH2CH3).

Aplicações• As reações dos anidridos de ácido são

similares a dos halogenetos de acilo, ao ser tanto o halogeneto (X-) como o carboxilato bons grupos salientes. A destacar, o anidrido acético que pode formar ésteres com fenóis, sendo útil na produção de medicamentos

como o ácido acetilsalicílico (Aspirina).

Reações• Anidridos de ácido são uma fonte de grupos acila

reativos, e suas reações e usos relembram alguns dos haletos de acila. Em reações com substratos próticos, as reações disponibilizam iguais quantidades de produtos acelitados e ácido carboxílico:– RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2H

• Para HY = H2O, HOR (álcois), HNR'2 (amônia, primária, aminas secundárias), anel aromático (ver acilação de Friedel-Crafts)

• Anidridos de ácido tendem a ser menos eletrófilos que cloretos de acila, e somente um grupo acila é transferido por molécula de anidrido de ácido, o qual conduz a uma mais baixa eficiência atômica. O baixo custo, entretando, do anidrido acético o faz uma escolha preferencial para reações de acetilação. Além disso, o abandono dos clorocarbonos é preferida pela questão ambiental.

Anidridos de ácido importantes

• O Anidrido acético é um produto químico de grande importância, preparado através da hidratação parcial de cetena ou pela carbonilação do acetato de metila. O anidrido de ácido cíclico anidrido maléico é usado em síntese orgânica como dienófilo na reação de Diels-Alder. Anidridos de ácido mistos (ou assimétricos), tais como anidrido acético propiônico, CH3C(O)OC(O)CH2CH3, são conhecidos. Um ou ambos grupos acila de um anidrido de ácido pode também ser derivado de um ácido sulfônico ou um ácido fosfônico. O anidrido misto 1,3-Bisfosfoglicerato é um intermediário na formação de ATP via glicólise.

Síntese

• Anidridos de ácido são usualmente preparados pela desidratação dos ácidos correspondentes. As condições variam muito de ácido para ácido, mas o pentóxido de fósforo é um agente desidratante comumente usado em laboratório.– 2 CH3COOH → CH3C(O)OC(O)CH3 + H2O

• Observe-se que esta reação é a inversa da reação

• Os anidridos de ácido também se produzem ao reagir um haleto de acilo (RCOX) com um carboxilato (R'COO-):– RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

• Um exemplo desta reaçao é reação do cloreto de acetila com o acetato de sódio resultando no anidrido acético:– CH3COCl + CH3COONa → CH3C(O)OC(O)CH3 + NaCl

• No caso de ser intramolecular e quando conduz a anéis de 5 ou 6 átomos, pode realizar-se de forma direta por desidratação térmica (mediante calor), obtendo-se o correspondente anidrido de ácido cíclico. Por exemplo, o anidrido succínico a partir do ácido succínico:

o

/ \ HOOC(CH2)2COOH → O=C C=O + H2O (300 °C) | | CH2-CH2

• O anidrido maléico é preparado por oxidação aeróbica do butano, assim como também por oxidação do benzeno:– CH3CH2CH2CH3 + 3.5 O2 → C2H2(CO)2O + 4 H2O

Principais compostos

Ácido fórmico • O ácido fórmico ou oficialmente ácido

metanóico, CH2O2, massa molecular 46 u, é um ácido monocarboxílico com fórmulA estrutural H - COOH. É o mais simples dos ácidos orgânicos.

• O nome fórmico tem sua origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o ácido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formiga.

Propriedades

Físicas

• É um líquido incolor de cheiro irritante. • Solúvel em água em qualquer proporção. • Ponto de fusão: 8,4 °C

• Ponto de ebulição: 100,8 °C

Químicas

• Suas moléculas se atraem por ligações de hidrogênio.

• Em solução aquosa libera 1 próton (H+), por molécula.

• Constante de ionização: 1,778 . 10−4. • Grau de ionização: 4% • Reage com álcoois produzindo ésteres.

• Reage com bases originando sais orgânicos.

Ácido acético • O ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH,

oficialmente chamado ácido etanóico, é um ácido carboxílico (especificamente, um ácido monocarboxílico), saturado e de cadeia aberta. Em sua forma impura, é popularmente conhecido como vinagre. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. É conhecido por ser um ácido fraco, corrosivo, com vapores que causam irritação nos olhos, ardor no nariz e garganta e congestão pulmonar. Um reagente químico importante e largamente utilizado na industria química, usado na produção de politereftalato de etila (PET), sendo este utilizado em garrafas de bebidas, o acetato de celulose utilizado na película fotográfica , o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira, também utilizado para limpeza e desinfecção. A demanda global do ácido acético é em torno de 6,5 milhão toneladas por o ano, desta aproximadamente 1,5 Mt/a são encontrados a partir da reciclagem; o restante é manufaturado dos estoques petroquímicos ou das fontes biológicas.

• O ácido acético é uma molécula central na bioquímica, e é produzido em alguma proporção por quase todas as formas de vida.

Propriedades

Físicas

• Líquido de cheiro penetrante, incolor. • Solúvel em água em qualquer proporção. • Solidifica a + 17,6 °C e entra em ebulição a + 118,1 °C. • Ácido acético glacial: quando o ácido acético se

solidifica, forma cristais brilhantes, incolores e transparentes com aspecto de gelo. Devido a este fato, o ácido acético, quando puro, recebe o nome de ácido acético glacial.

Químicas

• Densidade = 1,049 g/mL • Ioniza em solução aquosa produzindo um próton ( H+),

por molécula. • Suas moléculas se atraem por pontes de hidrogênio • Ka = 1,8 . 10 - 5 • Grau de ionização: 3% • Reage com álcoois produzindo ésteres. • Reage com bases originando sais orgânicos mnj.

Bioquímica

• O ácido acético é produzido e excretado por determinadas bactérias, notavelmente o Acetobacter e o Clostridium acetobutylicum. Estas bactérias são encontradas universal nos gêneros alimentícios, na água, e no solo, e o ácido acético é produzido naturalmente . O ácido Acetico é também um componente da lubrificação vaginal dos seres humanos e dos outros primatas, onde parece servir como um agente anti-bacteriano suave

Ácido benzóico• O ácido benzóico, C6H5C(O)OH, é um composto

aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.

• Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.

• O ácido benzóico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzóico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.– Fórmula molecular: C7H6O2 ou C6H5C(O)OH– Massa molecular: 122 u

Ácido oxálico

• O ácido oxálico ou ácido etanodióico é um ácido (mais precisamente um ácido dicarboxílico) de fórmula molecular H2C2O4 ou, mais precisamente, HO2CCO2H. É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido acético. Comercialmente, a forma mais usual é a desidratada, de fórmula molecular C2H2O4·2H2O.

Propriedades

Físicas

– Sabor azedo– Sólido cristalino e incolor. Sublima a

150 °C. Densidade = 1,653 g/cm3– Parcialmente solúvel em água,

etanol e outros solventes.

Químicas

– Em solução aquosa libera 2 cátions ( 2 H+ ), por molécula.

– Grau de ionização: 60%– Fortemente ácido e muito venenoso.– Reage violentamente com agentes oxidantes fortes.– Desidrata-se, intramoleculamente, em meio ácido:

• Ácido oxálico → CO + CO2 + H2O– Reage com bases formando oxalatos:

• HCOO - COOH + 2 NaOH → 2 H2O + [Na][COO - COO][Na] (oxalato de sódio)

– Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbônico

Ácido lático

• O ácido láctico ou lático ( do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C3H6O3 e estrutural CH3 - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é o sal deste ácido.

• Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxi-propanóico ou ácido α-hidroxi-propanóico.

Propriedades

• O ácido lático apresenta isomeria óptica:

• Destrógiro: d-ácido lático • Levógiro: ℓ-ácido lático

• Racêmico: d,ℓ-ácido lático

Físicas

• Os isômeros d e ℓ desviam o plano de vibração da luz polarizada.

• Densidade = 1,206 g/mL • Ponto de fusão: O racêmico funde a 18 °C e os

d e ℓ fundem a 28 °C. • Ponto de ebulição: racêmico entra em

ebulição a 122 °C.

Ácido salicílico• O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido (ß-

Hidroxiácido) com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas. É um ácido utilizado no tratamento de pele hiperqueratótica, isto é, super espessada, em condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne, problemas que atingem facilmente a ala masculina. É caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um antiinflamatório potencial. A grande vantagem deste ácido é que apresenta um bom poder esfoliativo e também uma acção hidratante, cuja característica principal é a capacidade de penetração nos poros ajudando na remoção da camada queratinizada com uma acção irritante muito menor que os outros ingredientes.

• Diversos trabalhos têm referido a ação favorável do ácido salicílico em acne, especialmente em suas formas iniciais, não-inflamatórias, por seu efeito comedolítico e esfoliante, com resultados superiores aos do peróxido de benzoíla. É solúvel no álcool e parcialmente na água fria. Contra acne, tem sido utilizado em sabões, detergentes, loções tônicas, compressas, géis e emulsões fluidas, em concentrações que variam de 0,5 a 2,%. É considerado um hidroxiácido de fundamental importância para o melhoramento da aparência da pele envelhecida. Num recente congresso de Dermatologia da American Academy of Dermatology realizado em São Francisco, ficou confirmado que o Beta-Hidroxiácido - Ácido Salicílico - representa a próxima geração de produtos para o tratamento do envelhecimento cutâneo, pois melhora a aparência da pele foto-envelhecida, com baixa irritação, quando comparado com o ácido glicólico.

• O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas acções antipirética e analgésica. Desde 400 a.C, que se sabe que a casca do salgueiro possuía estas propriedades. Em 1827, o seu princípio ativo, a salicilina, foi isolado. Dele se extrai o álcool salicílico, que pode ser oxidado para o ácido salicílico.

• Porém, descobriu-se depois que este ácido pode ter uma acção corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada directamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetil-salicílico (AAS), menos corrosivo mas também menos

potente.

FIM