Aminas e amidas

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AMINAS E AMIDAS

AMINAS

As aminas são compostos derivados da amônia

(NH3).

incluem compostos biológicos da maior

importância, respondendo por várias funções em

organismos vivos, como regulação biológica,

neurotransmissores e defesa contra predadores.

Fortemente empregadas como drogas ou

medicamentos.

CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA

Classificação:

Quanto ao número de átomos de C ligados ao N:

CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA

Quanto a natureza do átomo de C ligado a N

(alifática ou aromática):

CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA

Quanto a participação de átomos de N em

sistemas cíclicos:

CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA

Para nomear oficialmente uma amina, determine a

cadeia de carbonos mais longa ligada ao

nitrogênio, e substitua a terminação -o do nome

oficial do hidrocarboneto correspondente por -

amina, precedida pela localização do átomo de

nitrogênio.

Para a nomenclatura comum, simplesmente

descreva os substituinte ligados ao nitrogênio por

ordem alfabética, acrescentando a terminação -

amina a nome do último grupo.

PROPRIEDADES FÍSICAS

Ponto de ebulição:

Moléculas de aminas primárias e secundárias

formam ligações de hidrogênio.

Por não formarem ligações de hidrogênio as

aminas terciárias possuem ponto de ebulição

menor que as primárias e secundárias.

PROPRIEDADES FÍSICAS

Aminas com cadeias lineares:

Forças de London + ligações de hidrogênio.

Maiores pontos de ebulição.

Aminas secundárias geralmente possuem cadeias

mais curtas, apresentando perda nas forças de

London.

Aminas secundárias possuem pontos de ebulição

menores que primárias.

PROPRIEDADES FÍSICAS

Solubilidade:

Aminas formam ligações de hidrogênio com

solventes como água e álcool.

Aminas terciárias formam ligações apenas pela

interação do par de elétrons do N e o próton da

ligação O-H. Tendem a ser solúveis em álcool.

Aminas terciárias com até 6 átomos de C são

solúveis em água.

PROPRIEDADES FÍSICAS

Odor:

As aminas em sua grande maioria possuem um

odor que remete a peixes.

Algumas aminas possuem odor particularmente

pungente, como o caso da putrescina e cadaverina.

PROPRIEDADES QUÍMICAS

Uma amina é uma base de Lewis ou de

Brosnted-Lowry porque o par de elétrons não

compartilhados sobre o átomo de nitrogênio pode

aceitar um próton de um ácido, formando um sal de

amônio.

Em soluções aquosas pode retirar um próton da

água, se transformando em um íon amônio e

gerando soluções aquosas básicas.

APLICAÇÕES

Produções industriais:

Utilizadas em sínteses orgânicas, na produção de

sabões, na vulcanização da borracha e na

produção de sais de amônio.

Produção de corantes artificiais.

Nos seres vivos aparecem na forma de

aminoácidos.

APLICAÇÕES

Anfetaminas Morfina

Corantes sintéticos Proteínas

AMIDAS

Compostos derivados da reação entre um ácido

carboxílico e uma amônia/amina

Composto de caráter sintético, dificilmente sendo

encontrada na natureza.

CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA

Uma amida da forma R–CONH2 é chamada amida

primária por haver somente um átomo de carbono

ligado ao nitrogênio. Uma amida com um grupo

substituinte no nitrogênio (R–CONHR´) é chamada

amida secundária ou amida N-substituída.

Amidas com dois grupos substituintes são

chamadas amidas terciárias ou N,N-

dissubstituídas.

CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA

A nomenclatura de uma amida substitui o sufixo -

óico do ácido correspondente por -amida,

suprimindo-se a palavra ácido.

Os substituintes do nitrogênio são listados em

ordem alfabética precedidos da letra N com hífen.

PROPRIEDADES

São substâncias polares devido à presença do

grupo C=O.

Possuem um caráter básico muito fraco.

Podem atuar como ácido ou base, dependendo do

meio.

O

─ C ─ NH2

PROPRIEDADES

Possui pontos de ebulição muito superiores aos

dos ácidos correspondentes, apesar da massa

molecular ser aproximadamente igual.

Em temperatura ambiente podem ser encontradas

em estado sólido ou líquido.

Possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais

elevados do que os anidridos, ésteres e cloretos de

ácidos.

APLICAÇÕES

Anestésicos locais.

Coletes à prova de balas.

APLICAÇÕES

Podem ser usadas em muitas sínteses em

laboratório e como intermediários industriais na

preparação de medicamentos e outros derivados.

A uréia, pode ser usada na produção de adubos,

alimentação de gados, estabilizador de explosivos

e produção de resinas.

REFERÊNCIAS

Feltre, Ricardo, 1928- . Química / Ricardo Feltre. —

6. ed. — São Paulo : Moderna, 2004.

Le Couteur, Penny; Burreson Jay; Os botões de

Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a

história; 1. ed; São Paulo: Jorge Zahar, 2006