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FFuunnççõõeess OOrr ggâânnii ccaass
2012
Química Orgânica
1
H I DRO C A RB O N ET O S
Definição : São compostos orgâni cos const i tuídos apenas de carbono e hi drogêni o.
Fórmula Geral : CxHy.
Classificação : Os hi drocarbonetos se cl assi f i cam em subgrupos de acordo com as di f erenças de f orma (aber ta ou f echada) e/ou saturação das cadei as carbôni cas.
Nomencl atur a :
� Pr ef i xo gr ego que i ndi ca o númer o de átomos de car bono do composto ou da cadei a pr i nci pal (a seqüênci a mai s l onga de átomos de carbono) , se houver rami f i cações.
� T er mi nação car act er íst i ca do subgrupo a que o composto per tence.
♦ cadei as al i cícl i cas: pref i xo ci cl o.
1. Nomencl atur a Comum ou Vul gar
� Notação n- para cadei as normai s saturadas
� Casos par t i cul ares de compostos rami f i cados, em que di sposi ções especi ai s de radi cai s recebem desi gnações especí f i cas como i so, sec (s) , t er c ( t ) , e neo.
� A l guns nomes de compostos que adotam essas desi gnações são acei tos pel a nomencl atura of i ci al
2. Nomencl atur a Of i ci al - I UPA C
� Cadei a normal : pr ef i xo gr ego segui do da t er mi nação car act er íst i ca.
� Cadei a rami f i cada: tem como base as regras da I UPA C para os al canos, observando-se as caracter íst i cas de nomencl atura do subgrupo a que o composto per tence, destacando a i ndi cação das posi ções dos radi cai s subst i tui ntes e das i nsaturações, em caráter pref erenci al , quando presentes.
RA DI CA I S M ONOV A L ENT ES DERI V A DOS DE H I DROCA RBONET OS R - designação genérica de radicais alquila (ali fáticos). Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos).
CH3
CH3
CH3 C
CH2 = CH
CH2 = CH CH2
CH3metila CH3CH2
etila
CH3CH2CH2n-Propila ( propila)
CH3CHCH3Isopropila (1-metil-etila)
CH3CH2CH2CH2n-Butila (butila)
CH3CH2CHCH3 sec-butila (1-metil -propila)
Terc-butila (1,1-dimetil-etila)
Vinila (etenila)
Alila (2-propenila)
Fenila
Benzila
CH2
Isobutila (2-metil-propila)
CH3
CH3CHCH2
Química Orgânica
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A L CA NOS
♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta, saturada. ♦ Fórmul a geral : CnH2n+2 .
♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação ano
M et ano Et ano Pr opano But ano
I sobut ano Pent ano M et i l -But ano H exano (M et i l -Pr opano)
2,3-Di met i l -Pent ano 2,3,5- t r i M et i l -H exano 6- I sobut i l -5- (1,2-Di met i l -Pr opi l )
-4- I sopr opi l -Undecano
6- I sopr opi l -7- (1-Pr op i l -Pent i l ) -T et r adecano
CH3CH2CH3CH4 CH3CH3 H C3
CH
2
CH2
CH3
H C3
CH CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
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Química Orgânica
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NOM ENCL A T URA DOS A L CA NOS COM CA DEI A RA M I FI CA DA 1. Identificar a cadeia principal - seqüência mais longa de átomos de carbono. 2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando
existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números. 3. A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do
composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal.
� Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética. � Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguinte. � Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética.
.
RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS) Os nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferença de que a numeração da cadeia principal é feita a partir do C com a valência livre. ∗ Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis,
etc. ♦ Os nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais
empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes, apresentados entre parênteses. • Isopropil (1-metil -etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1,1-dimetil -etil )
Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil -propil) tert-Pentil (1,1-dimetil -propil) Isohexil (4-metil-pentil )
3 – Metiloctano
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3
CH 3
7 6 5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3
CH 2
CH 3
8 7 6 5 4 3
2 1
1 2
CH 3
CH 3 CHCH2CCH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3
CH 2
CH 3
8 7 6 5 4 3
2 1
1 2
CH3
CH3CHCHCHCH2CH3
CH3
CH3CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3
CH 3
7 6 5 4 3 2 1
2-Metil - heptano
2,3,4 – Tri metil – Hexano
3,7,8-Tr ietil-4,6-Dimetil-Undecano
CH 3 CH 2 CHCH 2CH 2 CHCH 3
CH 2
CH 3
3-Etil -6-Metil-Octano
CH 3
CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 CHCHCHCH 2 CH 3
CH 3
CH 3
Química Orgânica
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Nomes não-sistemáticos São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses):
Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil -butano) Neopentano (2,2-dimetil -propano) Isohexano (4-metil -pentano)
4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C, escolha a que tiver o maior número de ramificações (maior número de substituintes).
4,9-dietil-6-(2-etil-pentil) -2,5,11-tri metil-7-pentil-dodecano
5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias
laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números).
6-s-butil-5-(1-etil-3-metil -butil)- 2,3,7-tri metil-nonano
6. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa.
7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as
cadei as laterais menos ramificadas
6-(1-Isopropilpentil) -5-propildodecano
7,7-Bis(2,4-dimetil-h exil )-3-etil-5,9,11-trim etil-tridecano
2,3,5-Tr imetil-4-propil-heptano
4-Isobutil-2,5-dimetileptano
Química Orgânica
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A L CENOS
♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta i nsaturada, uma dupl a l i gação. ♦ Fórmul a geral : CnH2n , n ≥ 2.
♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação eno. ♦ Para A l cenos, A l ci nos e compostos est rutural mente rel aci onados, a Nomencl atura Si stemát i ca da
I UPA C recomenda a const r ução : Pr ef i xo i ndi cat i vo do númer o de car bonos – posi ção da i nsatur ação – desi gnação car acter íst i ca da função . A ssi m, obedecendo r i gorosamente a or i entação de const rução de nomes da I UPA C, o composto CH 3CH=CHCH 3 é denomi nado But -2-eno. A si stemát i ca t radi ci onal , no entanto, será mant i da nesta apost i l a por ser ampl amente di f undi da na l i teratura quími ca, sal vo em si tuações em que a compreensão ou a apl i cação das regras of i ci ai s sej a compromet i da.
But -1-eno But -2-eno
Et eno Pr openo 1-Buteno 2-Buteno
2-M et i l -but -2-eno 3-M et i l -but -1-eno Pent -2-eno 3-M et i l - Pent -2-eno
2-M et i l -2-Bu- teno 3-M et i l -1-Buteno 2-Penteno 3-M et i l -2-Penteno
5-s-But i l -6- t -But i l -2-M et i l -Non-4-eno 5-s-But i l -6- t -But i l -2-M et i l -4-Noneno
A L CI NOS
♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta i nsaturada, uma t r i pl a l i gação. ♦ Fórmul a geral : CnH2n-2 , n ≥ 2.
♦ Característica da nomenclatura: terminação ino
Etino
2,3,6,7-T et r amet i l -Oct -4- i no
2,3,6,7-Tetr amet i l -4-Oct i no
CH2 = CH2 CH2 = CHCH3
H C C H
Química Orgânica
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A L CA DI ENOS
♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a aber ta, duas dupl as l i gações. ♦ Fórmul a geral : CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação di eno.
Pr opadi eno But a-1,3-d i eno Pent a-1,4-d i eno
(A l eno) 1,3-Butadi eno 1,4-Pentadi eno (Er i t r eno)
2-M et i l -But a-1,3-d i eno 8-M et i l -Nona-2,6-d i eno 2,3,6-T r i met i l -hept a-2,5-d i eno
2-M et i l -1,3-Butadi eno 8-M et i l -2,6-Nonadi eno 2,3,6-Tr i met i l -2,5-heptadi eno
2,4,5,7-T et r amet i l -Oct a-3,5-d i eno
2,4,5,7-Tetr amet i l -3,5-Octadi eno
C I CL A NOS ♦ Característ i ca estrutural : cadei a cícl i ca saturada. ♦ Fórmul a geral : CnH2n , n ≥ 3.
♦ Característ i ca da nomencl atura: pref i xo ci cl o e termi nação ano.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
Etil- Ciclopentano 1,3-Dimetil-Ciclopentano
CH2 = C = CH2
Química Orgânica
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C I CL ENOS
♦ Caracter íst i cas est ruturai s: cadei a cícl i ca com uma dupl a l i gação. ♦ Fórmul a geral : CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: pref i xo ci cl o e termi nação eno.
C i cl opent eno C i cl ohexeno 3,4-Di met i l -Ci cl opent eno
H I DROCA RBONET OS A ROM Á T I COS
Benzeno Fórmul a M ol ecul ar : C6H6
EST RUT URA S DE K EK UL É
H Í BRI DO DE RESSONÂ NCI A
Química Orgânica
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A r enos (A r ) - são compostos mononucl eares que possuem na sua estrutura o anel benzêni co e apresentam apenas radi cai s al i f át i cos.
♦ Fórmul a Geral : CnH 2n-6 , n≥≥≥≥ 6 (apl i ca-se i ncl usi ve ao benzeno).
NOM ENCL A T URA � Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos.
M et i l -Benzeno I sopr opi l -Benzeno Ci cl opent i l -benzeno � Compostos dissubstitu ídos
� Nomencl at ur a V ul gar
Posi ções rel at i vas:
o – orto (1,2 -)
m – meta (1,3 -)
p – para (1,4 -)
� Nomencl at ur a Of i ci al ( I UPA C) - denomi na-se da mesma manei ra que nos ci cl anos.
1,3-dimeti l-benzeno 1-Etil -2-metil -benzeno 1-Etil -4-(2-meti l-propil)-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) ( o-etil -meti l-benzeno ) ( p-etil-isobuti l-benzeno ou 1-eti l-4- isobutil -benzeno )
Xo o
p
mm
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
Química Orgânica
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Á L COOI S
Característ i cas estruturai s: grupo f unci onal hi dr oxi l a ( -OH ) l i gado a C sp3.
Fórmul a geral : ROH .
Característ i ca da nomencl atura: ál cool ( r adi cal ) ...í l i co; r adi cal * ... ol ;
( r adi cal ) car bi nol (carbi nol = CH3OH) . * O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.
• Cl assi f i cação:
� Quanto à posi ção de l i gação da hi dr oxi l a:
a) pr i már i o : hi dr oxi l a l i gada a car bono pr i már i o
álcool metílico metanol
álcool etílico álcool n-propílico 2-etil-4-metil -heptan-1-ol etanol 1-propanol 2-etil -4-metil -1-heptanol
b) secundár i o: hi dr oxi l a l i gada a car bono secundár i o.
álcool isopropílico 2,3,5-tri metil -heptan-4-ol 3-eti l-4-meti l-ciclopentanol
2-propanol 2,3,5-tr imetil-4-heptanol
c) t er ci ár i o : hi dr oxi l a l i gada a car bono t er ci ár i o.
4-eti l-3-metil-1-hepten-4-ol 3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol
OHCH3 C OHH
H H
CH32
CH21OH
H C33 CH2
2
CH21
OH
H C3CH2
CH2
CH23 CH4
CH25
H C21
CH26
CH37OH
CH3
HC1
CH2
5
H C2 2
CH
4
CH3 CH2
HO
CH3
H C3
CH37
CH26CH5
HC4CH
3
CH2H C3 1
CH3
CH3
CH3
OH
CH33
HC2H C3
1
OH
C1
CH22
CH26
HC3
H C2 5
C4
CH3
CH2
H C3 CH2CH3
OH
H C3
H C3 7 CH26
CH25 C
4
CH2CH3
OH
CH3
H C3CH2
H C21
Química Orgânica
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� Quanto ao número de hi dr oxi l as:
d) M onoál cool ou M onol : 1 hi dr oxi l a.
T odos os exempl os apr esent ados aci ma t ambém se enquadr am nest e í t em.
e) Di ál cool , Di ol ou Gl i col : 2 hi dr oxi l as.
1,2-etanodiol 1,3-butanodiol 1-etil -1,2-dihidróxi-3,5-dimetil--ciclohexano
(etilenoglicol) butano-1,3-diol
f ) T r i ál cool ou t r i ol : 3 hi dr oxi l as.
pr opano-1,2,3- t r i ol ou Gl i cer ol (Gl i cer i na)
1,2,3-pr opanot r i ol
g) pol i ál cool ou pol i ol : mai s de 3 hi dr oxi l as.
ÉT ERES
♦ Caracter íst i cas est ruturai s: presença de O como heteroátomo (grupo f unci onal : - O -) . ♦ Fórmul a geral : ROR, ROA r , A rOA r . ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical – éter;
oxahidrocarboneto.
CH3OCH3
Éter dimetílico Dimetil-éter
CH3OCH2CH3
Éter etil metílico Etil-metil-éter
CH3CH2OCH2CH3
Etóxi-etano 3-Oxapentano
O CH(CH3)2
Fenil-isopropil-éter 2-Fenóxi-propano
CH3CH O CHCH3
CH3 CH3
Éter diisopropílico 2,4-Dimetil-3-oxapentano
O
CH2CH2CH3
3-fenóxi-1-propil-benzeno
CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3
4-Butóxi-2-buteno 5-oxanon-2-eno
CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3
CH3
CH2CH3
9-Etil-2-metil-5 ,8-dioxaundecano
C1
CH2
CH26
CH3
CH5
H C2 4
OH
OH
CH2
CH3
H C3
CH3
H C3 4 CH3
CH22 CH21HO
OH
H C2 CH2
OH
OH
OH
OH
OH
CH2
HC
CH2
HO
HOOH
Química Orgânica
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A L DEÍ DOS ♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal CO (carboni l a) de ex t remi dade.
♦ Fórmul a geral : RCHO, A rCHO. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação al .
CH3O OCH3
1,4-Dimetóxi-benzeno p-Dimetóxi-benzeno
OC(CH3)3
4-terc-butóxi-ciclohexeno
CH3O
1-Metóxi-ciclo-hexeno
Benzaldeído Benzenocarbaldeído
Fenil-etanal Fenil-acetaldeído
CHO CH CHO2
o-hidróxi-benzaldeído
CHOOH
Cicloexanocarbaldeído Butanodial
CHO
OHCCH2CH2CHOCH3CH = CHCH2CH2
O
CH
4-hexenal
Indicação das posições da cadeia carbônica : Nomenclatura vulgar δ γ β α
Nomenclatura oficial 5 4 3 2 1
C C C C CHO
C
O
HR
Metanal Formaldeído
C6H5CH2CH2 C
O
H
3-fenil-propanal ββββ-fenil-propionaldeído
Etanal Acetaldeído
CH3CHO
C
O
HH
Química Orgânica
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CET ONA S ♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal CO (carboni l a) de posi ção i ntermedi ár i a.
♦ Fórmul a geral : RCOR, RCOA r, A rCOA r. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: termi nação ona.
CH3 CH2CH = CHCH3C
O C
O
2,4-Hexanodiona 4-Hexeno-2-ona
Benzofenona Difenil-cetona
CH3CH2CCH2CCH3
O O
C
O
CH3CH3
CH3CH2 C
O
CH2CH3
Acetona Propanona Dimetil-cetona
C
O
CH3CH2 CH3
Etil-metil-cetona Butanona
Etil- cetona Dietil cetona 3-pentanona
C
O
CH3CHCH2CH2 CH2CH3CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3
6-ciclopropil-3-heptanona
7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona
C
O
CH2
Benzil-fenil-cetona
C
O
CH2CH(CH3)2
Fenil -isobutil -cetona
O
CR1 R2
Química Orgânica
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Ácido acético Ácido etanóico
Ácido butírico Ácido butanóico
Á CI DOS CA RBOX Í L I COS ♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal -COOH ou CO2H (carboxi l a) .
♦ Fórmul a geral : RCOOH, A rCOOH.
C
O
OH
R
♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: Áci do ...ói co.
Ácido benzóico Ácido benzeno carboxílico
OHC
O
H
OHC
O
CH3 OHC
O
CH3CH2CH2
CH3CHCH2CH2COOH
CH3
CH3CH2CHCO2H
C6H5
COOH
CH3CH = CHCH2CH2COH
OCOOH
CO2H
CH2CH3
HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOCCH2CH2COOH
HO2CCH2CH2CH2CO2HCOOH
COOH
Ácido fórmico Ácido metanóico
Ácido 2-fenil-butanóico Ácido αααα-fenil-butírico
Ácido 4-metil- pentanóico
Ácido 4-hexenóico
Ácido 3-etil-ciclopentano- carboxílico
Ácido 3-ciclohexeno-carboxílico
Ácido etanodióico Ácido oxálico
Ácido propanodióico Ácido malônico
Ácido butanodióico Ácido succínico
Ácido pentanodióico Ácido glutárico
Ácido benzeno 1,2-dicarboxílico Ácido ftálico
Química Orgânica
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DERI V A DOS FUNCI ONA I S DOS Á CI DOS CA RBOX Í L I COS
A NI DRI DOS
♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal :
♦ Fórmul a geral : RC2O3R, RC2O3A r, A rC2O3R, A rC2O3A r. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: A ni dr i do ...ói co.
H A L OGENET OS DE A CI L A
♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal : ;
♦ Fórmul a geral : RCOX , RCOX , A rCOX , A rCOX (X = Hal ogêni o) . ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: hal ogeneto de ...oí l a.
ÉST ERES
♦ Caracter íst i ca est rutural : grupo f unci onal :
♦ Fórmul a geral : RCOOR, RCOOA r, A rCOOR, A rCOOA r. ♦ Caracter íst i ca da nomencl atura: ...oato de al qui l a (ar i l a) .
Anidr ido etanóico-propanóico Anidrido acético-propiônico
Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila
Etanoato de metila Acetato de metila
Metanoato de metila Formiato de metila
C
C
O
CH3
CH3CH2
O
O
C
CO
O
OC
O
C
O
CH3 CH3O
Anidr ido etanóico Anidrido acético
Anidri do butanodióico Anidr ido succínico
HCOCH3
O
CH3OCCH2COCH3
OO
CH3COClC
O
Br
C
O
Cl
Cloreto de etanoíla Cloreto de acetil a Brometo de benzoíla Cloreto de ciclohexanocarbonila
C
O
O R1
R
H C3 C
O
O
CH3
C
O
RCl
C
O
R
Br
C
O
C
O
O
R1
R2
Química Orgânica
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COM POST OS ORGÂ NI COS N I T ROGENA DOS
A M I NA S
A M I DA S
N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina
Ciclohexilamina Tri metilamina
Ciclohexanocarboxilato de t-buti la
C
O
OC(CH3)3
CH3NH2CH3NHCH3
NCH3CH3
CH3
N,N-dimetipropilamina N,N-dimetilpr opanamina
N
CH3
CH3
CH2CH2CH3
NH2
NH2
CH2CH3
N CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3NH2
CH3
NCH3H
CH3
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
Metilamina Metanamina
Dimetilamina N,N-Dietanamina
Fenilamina Anilina
4,4-dimetil -ciclohexilamina N-metil-3-metil-f enilamina
1,4-butanodiamina
NH2C
O
CH3
C
O
CH3CH2 NHCH3
NH2C
O
Etanamida Acetamida
N-metil-propanamida
benzamida
Benzoato de etila Benzenocarboxilato de etila
CO
O CH2 CH3
Química Orgânica
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Função Orgânica Designação característica
Alcano -ano
Alceno -eno
Alcino -ino
Areno -----
Halogeneto ( halogeneto de alquila)
Álcool -ol ; álcool ... ílico
Éter (radical)-óxi -
(hidrocarboneto);
éter ...ílico ; radical - éter
Amina -amina
Aldeído -al
Cetona -ona
Ácido Carboxílico ácido -(alcano)óico
Anidrido de Ácido Carboxílico anidri do (ácidos a partir dos
quais se formou)
Cloreto de Ácido Carboxílico Cloreto de -oíla
Amida -amida
Éster -oato de (alquila)
Tabela 1- Características da nomenclatura das pr incipais funções orgânicas.
N,N-dietil-ciclopentano carboxamida
Ciclohexanocarboxamida
NH2C
O
N(CH2CH3)2C
O
Química Orgânica
Prioridade Grupo funcional Nome como
sufixo Nome como
prefixo
Grupos prin cipais
1 ácidos carboxílicos
ácido ...-óico ácido ...-carboxílico
carbóxi
2 anidridos de ácidos
anidrido ...-óico anidrido ...-carboxílico
3 ésteres ...-oato ...-carboxilato alcóxi-carbonil
4 halogenetos de acila
halogeneto de ...-oíla halogeneto de carbonila
halogeno-carbonil
5 amidas ...-amida ...-carboxamida amido
6 aldeídos ...-al ...-carbaldeído oxo
7 cetonas ...-ona oxo
8 álcoois ...-ol hidróxi
9 fenóis ...-ol hidróxi
10 aminas ...-amina amino
11 alcinos (alquinos)
...-ino alquinil
12 alcenos (alquenos)
...-eno alquenil
13 alcanos ...-ano alquil
Grupos subordinados
éteres alcóxi
sulfetos alquiltio
halogenetos halogeno
compostos nitro nitro
Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais.
Química Orgânica
Exer cíci os
I. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 1. 3-Etil-5-isopropil-3-metil -octano 2. 4-s-Butil -3-ciclopentilnonano 3. Ciclobutil-ciclohexano 4. 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 5. 5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno 6. 2,3-dimetilbut-2-eno 7. 3-bromo-2-metilpropeno 8. 1,3-Dimetil-ciclopenteno 9. 2,5-Dimetil-2,5-heptadieno 10. 2-Etil-1,3-pentadieno 11. 3,4-Dimetil-2,4-hexadieno 12. 2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno 13. 1-t-Butil -4-metilbenzeno (p-t-Butil- tolueno) 14. 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) 15. Álcool isopropílico 16. Álcool tert-butílico 17. 1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 18. 1,2-Etanodiol (Etileno glicol) 19. Etano-1,2-diol 20. 3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etil-
ciclohexanol) 21. 2-Fenil-Etanol 22. Álcool benzílico 23. 2,4-dimetil -1-hexanol 24. 4-Fenil-2-pentanol 25. 2-Fenil-3-pentanol 26. 4-penteno-2-ol 27. But-3-en-2-ol 28. 2-etil-2-buteno-1-ol 29. 3-ciclo-hexeno-1-ol 30. Ciclohexil -etil-éter 31. terc-butil -ciclo-exil -éter 32. Etil-fenil éter 33. Éter dimetílico 34. Éter etil metílico 35. Éter etílico e propílico 36. Éter etílico e neopentílico (5,5-dimetil -3-oxa-
hexano) 37. 1,2-dimetóxietano 38. 1-Etóxi-4-metilbenzeno 39. 4-terc-butóxi-1-ciclohexeno 40. p-dimetóxi-benzeno 41. 3-Oxapentano 42. 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 43. 2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 44. 2-Cloro-6-isopropóxi-3,4-dimetil-hept-3-eno 45. Metanal (Formaldeído)
46. Acetaldeído (Etanal) 47. Benzaldeído 48. p-Nitrobenzaldeído 49. α-Fenil-propionaldeído 50. 2-Etil-4-metil-pentanal 51. 2-Propenal (acroleína) 52. Benzaldeído (Benzenocarbaldeído) 53. Ciclohexanocarbaldeído 54. 3-Cloro-butanal 55. Propanona (acetona ou dimetil cetona) 56. Butanona (etil-metil-cetona) 57. Acetofenona (fenil metil cetona) 58. Benzofenona (difenil cetona) 59. 2,4-Hexanodiona 60. 4-Penteno-2-ona 61. Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona) 62. Ácido 4-metilexanóico 63. Ácido 3-hexenóico 64. Ácido Benzóico 65. Ácido γ-Fenilbutírico (ácido 4-fenil -butanóico) 66. Ácido α-Hidróxipropiônico (ácido láctico) 67. Ácido butanodióico (ácido succínico) 68. Ácido 3-etil-6-metil -octanodióico 69. Ácido 1-ciclopenteno carboxílico 70. Ácido 1,2,3-propano tricarboxílico 71. Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila) 72. Brometo de benzoíla 73. Cloreto de ciclo-hexanocarbonila 74. Anidrido etanóico (anidrido acético) 75. Anidrido benzóico 76. Anidrido butanodióico (anidrido succínico) 77. Acetamida (etanamida) 78. Pentanamida 79. Ciclohexanocarboxamida 80. N-metil-propanamida 81. N-Etil -N-propil-butanamida 82. N,N-dimetil-3-metil-benzamida 83. Etanoato de etila 84. p-Etilbenzoato de metila 85. Etilamina (etanamina) 86. 1,4-butanodiamina 87. Ciclopentilamina 88. Dimetilamina 89. N-etil-N-metil -ciclohexanamina 90. N,N-dietil-butilamina
Química Orgânica
19
II. Dê os nomes dos seguintes compostos:
C
O
OC2H5
CH3CH C3
O
CH3COH
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3
CH3
CH3
HOCH2CHCH2OH
OHHOCH2CH2OH
H2C = CHCH2OHCH2OH
CH3CHCH2CH = CH2
OH
OHBr
H
H
CH2CH2C(CH3)2
OH
CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2
OH
CHO
CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3
OH
CH3
C
H O
CH3CHCH2CHCH
O
CH2CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 C
O
H
C
O
CH3CH2 CH2 CH3C
O
C
O
CH3CH = CHCH2 CH3C
O
Br
OCH3
C
O
OHCH3 CH2
CH3CHCH2OCH2CH3
OCH3
CH(CH3)2
CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2
Química Orgânica
20
C
O
CH3 OH CH3CH2CH(C2H5)CH2 CH2CH2CH2CH3C
O
OC(CH3)3
CH3CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3O OCH3
CO2H
Br
CH2CH2CH3
COOH
CH3
COOH
COOH
C
O
C
O
H3C O CH3
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
HOOCCOOH
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CO2H