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ASSUNTO: Amidas e Aminas

FCAV/UNESP

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

O grupo funcional característico desta classe funcional é:

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

Exemplo 1: etanamida.

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

Exemplo 2: proteínas (polímeros naturais).

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

Exemplo 3: náilon (polímero sintético).

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

Exemplo 4: kevlar (polímero sintético).

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

Nomenclatura:

(5) N-metiletanamida (6) N,N-dimetilbenzamida

(1) (2) (3) (4)

Moléculas 1, 2, 3 e 4: não há grupos substituintes ligados ao N do grupo amida.

Moléculas 5 e 6: há grupos substituintes ligados ao N do grupamento amida.

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.

Nomes dos grupos substituintes ligados ao N do grupo amida, colocados em ordem alfabética, isto é: 1º etil e em seguida metil.

2 grupos metil ligados ao N.

C6H5

grupo fenil

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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.

1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila.

etanoil ou acetil

1 2

Benzamida cadeia principal

Nomes dos grupos substituintes ligados ao N do grupo amida, colocados em ordem alfabética, isto é: 1º acetil e em seguida propanoil.

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SÍNTESE OU PREPARAÇÃO DE AMIDAS

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SÍNTESE DO NÁILON

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CLASSE FUNCIONAL AMINA

As aminas são derivadas da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram substituídos por grupos orgânicos.

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CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS

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Classificação das Aminas

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 220.

Aminas aromáticas o grupo amina está ligado a C pertencente ao anel benzênico.

ou

N,N-dimetilfenilamina

benzilamina

Grupo metil

4 3 2 1

Grupo metil

ligado ao C1 da

cadeia principal

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Aminas Naturais

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 221.

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Aminas Heterocíclicas

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 226.

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CLASSE FUNCIONAL AMINA

Nomenclatura:

metilpropilamina

etilmetilpropilamina

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CLASSE FUNCIONAL AMINA

Para as moléculas apresentadas no slide anterior (nomes redigidos em letras pretas) também podem ser atribuídos os nomes a seguir, os quais estão redigidos em AZUL:

• Metilamina ou metanamina;

• Dimetilamina ou N-metilmetanamina;

• Trimetilamina ou N,N-dimetilmetanamina;

• Metilpropilamina ou N-metilpropanamina;

• Etilmetilpropilamina ou N-etil-N-metilpropanamina.

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CLASSE FUNCIONAL AMINA

Nomenclatura: poliaminas

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As aminas de forma semelhante a amônia (NH3), que é um composto inorgânico, comportam-se como bases, pois aceitam íons H+ fornecidos por compostos ácidos.

Basicidade das Aminas

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 228.

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Kb é a constante de ionização da base. O seu valor é dependente da temperatura. Quanto menor o valor de Kb, mais fraca é a base.

Basicidade das Aminas

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Reações Ácido-Base

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 230.

Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.

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Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.

amina terciária sal de amônio quaternário

trimetilamina iodeto de tetrametilamônio

iodeto de metila

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AMINOÁCIDOS

São ácidos orgânicos que contêm um grupo amina. Exemplos:

São compostos anfóteros, ou seja, podem atuar como ácidos ou como bases.

Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 320.

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Os aminoácidos são os blocos de construção das proteínas. Cada aminoácido tem uma cadeia lateral característica.

AMINOÁCIDOS

Fonte: UCKO, 1992 : p. 432.

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AMINOÁCIDOS

Em solução aquosa e no estado sólido, os aminoácidos são íons duplamente carregados, chamados íons dipolares ou zwitterions.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 294.

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PROTEÍNAS As proteínas são polipeptídios, ou seja, são polímeros

naturais resultantes da reação de condensação de vários aminoácidos, unidos por ligações peptídicas (amida).

Ex. de reação de condensação entre dois aminoácidos:

Fonte: UCKO, 1992 : p. 438.

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PROTEÍNAS

Fonte: UCKO, 1992 : p. 439.

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REFERÊNCIAS

BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004. SACKHEIM, G. I.; LEHMAN, D. D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas. 8. ed. São Paulo:Manole, 2001. UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma introdução à química geral, orgânica e biológica. São Paulo:Manole, 1992.