Carboidratos

Instituto Superior de Teologia AplicadaCurso de Medicina

Prof. Dr. João Garcia

Características

São as biomoléculas mais abundantes do planeta. São a base da dieta da maior parte do mundo. Função estrutural e de reserva energética. Podem atuar como lubrificantes de estruturas esqueléticas e participam do

reconhecimento celular.

Características

Carboidratos são polihidroxialdeídos ou poliidroxicetonas com fórmula: (CH2O)n podendo conter N, P ou S.

Classificação: Monossacarídios Oligossacarídeos (Ex.: dissacarídeos) Polissacarídeos

Monossacarídeos

Monossacarídeos

São aldeídos ou cetonas apresentando centros quirais e grupos hidroxila ligados covalentemente.

São compostos incolores, sólidos cristalinos, solúveis em água apresentando sabor doce em sua maioria.

Classificação: Aldoses Cetoses

Centro assimétrico (quiral)

Átomo de carbono ligado covalentemente a quatro grupos distintos apresentando dois isômeros ópticos diferentes ou enantiômeros.

Classificação dos monossacarídeos (aldoses)

Classificação dos

monossacarídeos

(cetoses)

Epímeros São dois açúcares que diferem somente na configuração ao

redor de um único átomo de carbono.

Ciclização da D-glicose

Piranoses e

Furanoses

Mutarrotação

A alteração na rotação específica de um açúcar que acompanha o equilíbrio das formas alfa e beta.

Monossacarídeos como agentes redutores

Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como íons férrico (Fe3+) ou cúprico (Cu2+). O carbono do grupo carbonila é oxidado a carboxila.

Através da reação de Fehling é possível determinar a concentração de um açúcar redutor pela medida da quantidade de agente oxidante que é reduzido pela solução deste mesmo açúcar. Teste usado para medir a elevação dos níveis de glicose no sangue e urina. Atualmente, métodos mais sensíveis são utilizados para medir a glicose sangüínea como a enzima glicose oxidase.

Monossacarídeos como agentes redutores

Dissacarídeos

Dissacarídeos

São constituídos por dois monossacarídeos ligados covalentemente entre si por uma ligação O-glicosídica.

Ligação glicosídica: é formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar reage com o átomo de carbono anomérico da outra molécula de açúcar.

Ponta redutora: é a última molécula da cadeia de carboidrato que exibe um carbono anomérico, isto é, um carbono não envolvido em ligação glicosídica.

Ligação glicosídica

Alguns dissacarídeos

Polissacarídeos

Polissacarídeos

A maioria dos carboidratos do planeta são encontrados na forma de polissacarídeos.

Os polissacarídeos diferem nas unidades monossacarídicas, tipos de ligação, comprimento da cadeia e grau de ramificação.

Funções: Armazenamento de monossacarídeos. Ex.: amido e

glicogênio. Elementos estruturais de paredes celulares e

exoesqueleto de animais. Ex.: Celulose e quitina.

Polissacarídeos

Classificação: Homopolissacarídeos (uma unidade monomérica)

Não ramificado. Ramificado.

Heterossacarídeos (mais de uma unidade monomérica) Não ramificado. Ramificado.

Classificação dos polissacarídeos

Amido

O polissacarídeo mais importante das células vegetais. São altamente hidratadas por apresentar muitos grupos hidroxila.

Possui dois polímeros de glicose: a amilose e a amilopectina.

Amido

Amilose – cadeias longas de glicose, não ramificadas unidas por ligações (α1-4).

Amilopectina – é ramificada, apresenta resíduos de glicose unidos com ligações (α1-4), mas nos pontos de ramificação (a cada 24 a 30 resíduos) as ligações são do tipo (α1-6)

Amido

Amilopectina

Amilose

Amido

Glicogênio

É o principal polissacarídeo de armazenamento das células animais. Como a amilopectina, o glicogênio é um polímero de D-glicose unidos por ligações (α1-4), com ligações (α1-6) nas ramificações, mas o glicogênio é muito mais ramificado (uma ramificação a cada 8 a 12 unidades) e mais compacto do que o amido.

Grânulos de glicogênio