BIOMOLÉCULASQuímica Orgânica 2014 – prof Marcelove

Biomoléculas

Glicídios (Carboidratos) Lipídios Proteínas

Glicídios

O que é: São poliálcoois aldeídicos ou cetônicos,

ou substâncias que, por hidrólise, originam polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas.

Glicídios

O que é:

Glicídios

Classificação:

Oses

Ósides

Heterosídios

Holosídios

Oligossacarídeos

Polissacarídeos

Glicídios

Representação:O

Glicídios

Representação:

O

Glicídios

Estrutura: Aldeído glicérico

C

C

C

OH

O

OH

H

H

H

H C

C

C

H

O

OH

H

OH

H

H

Aldeído D-glicéricoAldeído L-glicérico

Glicídios

Estrutura:

C

C

R

OH

OH

H

H

H C

C

R

H

OH

OH

H

H

D-ose L-ose

Glicídios

Estrutura:

D-glicose L-frutose

O

Glicídios

Estrutura:

CUIDADO:

A D-GLICOSE NÃO É

DEXTRÓGERA E NEM A L-GLICOSE É LEVÓGERA

Glicídios

Ciclização:

O

HOHOH

HH

O

H

H

OH

OH

CH2OH

Glicídios

Ciclização:

O H

OHOH

HH

OH

H

H

OH

HOHOH

HH

O

H

H

OH

OH O OH

OHOH

HH

H

H

H

OH

CH2OH CH2OH CH2OH

Ponte Oxídica

Glicídios

Exemplos: Glicose Frutose Sacarose Lactose Maltose Glicogênio Amido Celulose

Dímeros (Dissacarídeos)

Polímeros

Lipídios

O que é: Substâncias naturais, constituídas

essencialmente por ésteres de ácidos graxos superiores

Lipídios

Classificação:

Simples

Glicerídeos

Cerídeos

Esteroides

Compostos

Fosfolipídios

Cerebrosídeos

Lipídios

Classificação: Glicerídeos: Ésteres de ácidos graxos e

glicerolCH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

R1

R2

R3

Lipídios

Classificação: Cerídeos: Ésteres de ácidos graxos

superiores e alcoóis graxos superiores.

Esteroides: Compostos que têm uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si. 

R1 CO

O R2

A B

C D

Lipídios

Classificação: Fosfolipídios: São constituídos por

glicerol, cadeias de ácidos graxos, grupo fosfato e uma molécula polar ligada a ele.

Lipídios

Classificação: Cerebrosídeos:

Lipídios

Índice de caracterização: Densidade Índice de refração Índice de saponificação Índice de iodo

Lipídios

Índice de caracterização: Índice de saponificação: miligramas de

KOH necessários para neutralizar 1 g de lipídio

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H35

C17H35

C17H35

Lipídios

Índice de caracterização: Índice de saponificação

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H35

C17H35

C17H35

+ KOH3

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

+ C17H35K

CO

O

M(triestearina)=890 g/mol

M(KOH)=56 g/mol

Lipídios

Índice de caracterização: Índice de saponificação

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H35

C17H35

C17H35

+ KOH3

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

+ C17H35K

CO

O

890 – 3x56 1 - x

X = 3x56/890 X = 0.1887

Ind = 188.7

Lipídios

Índice de caracterização: Índice de iodo: Quantidade de iodo em

gramas adicionada em 100 g de lipídio

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H33

C17H33

C17H33

Lipídios

Índice de caracterização: Índice de iodo

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H33

C17H33

C17H33

+ I23

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H33I2

C17H33I2

C17H33I2

M(trioleato de glicerina)=884 g/mol

M(iodo)=254 g/mol

884 – 3x254100 – x

x = 3x25400/884 x =

86.20

Ind = 86.20

Lipídios

Índice de caracterização: Índice de iodo

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H33

C17H33

C17H33

+ I23

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

C17H33I2

C17H33I2

C17H33I2

Lipídios

Sabões e detergentes: Gordura: apolar Água: polar Como se misturam ?

Lipídios

Sabões e detergentes: Estrutura

Molécula Anfipática

S

O

OO-Na

+

APOLAR

POLAR

Lipídios

Sabões e detergentes: Estrutura

POLAR

APOLAR

Lipídios

Sabões e detergentes: Gordura: apolar Água: polar Como se misturam ?

Lipídios

Sabões e detergentes: Gordura: apolar Água: polar Como se misturam ?

Sabão anfipático: Parte polar interage com água e parte apolar interage com gordura.

Lipídios

Sabões e detergentes:

Aminoácidos

O que é: São ácidos carboxílicos de função mista

com o grupo amino, podendo ou não aparecer outras funções.

Aminoácidos

Classificação:

Neutro:

Ácido:

Básico:

CH3 CH COH

O

NH2

CH2 CH COH

O

NH2

CO

OH

CH2 CH COH

O

NH2

CH2CH2CH2

NH2

Aminoácidos

Propriedades: Zwitterion:

CH3 CH CO-

O

NH3+

CH3 CH COH

O

NH2

Aminoácidos

Peptídios: Condensação de dois ou mais

aminoácidos por meio dos grupos amino e carboxílico.

CH3

CH CO

OHN

H

H CH3

CH CO

OHN

H

H

CH3

CH CO

NH

H CH3

CH CO

OHN

H

Ligação peptídica

Aminoácidos

Proteínas: São macromoléculas formadas pela

condensação de peptídeos ou, em última análise, pela condensação de aminoácidos diferentes.

Aminoácidos

Proteínas: Classificação:

Holoproteínas.Heteroproteínas:

Grupo proteico

Grupo prostético

Proteína conjugada

Aminoácidos

Exemplos: Hemoglobina Lipoproteínas (Colesterol) Clorofila DNA ...