Transcript of Estudo dos hidrocarbonetos aromaticos
- 1. Estudo dos Hidrocarbonetos Aromticos Prof. M J da Mata 2015
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- 2. Hidrocarbonetos Aromticos So compostos caracterizados por
apresentar uma estrutura ciclica especial, que lhes confere as
chamadas propriedades aromticas e apresentam como cadeia principal
um ou vrios anis benznicos.
- 3. Os hidrocarbonetos aromticos, ou os compostos aromticos,
podem ser classificados conforme o nmero de anis benznicos
existentes em sua estrutura em: A Classificao dos Hidrocarbonetos
Aromticos
- 4. 1 Mononucleares
- 5. a) Hidrocarbonetos Aromticos Dinucleares possuem dois anis
benznicos na molcula e podem se dispor em: dinuclear conjugados
dinucleares separados ou isolados. 2 Polinucleares (Dinucleares,
trinucleares, )
- 6. O hidrocarboneto com dois ncleos benznicos, o naftaleno;
usualmente conhecido como naftalina, comercializado sob a forma de
bolinhas que sofrem sublimao, isto ; passa directamente do slido
para vapor, usado no combate s traas e baratas nos guarda-roupas.
Exemplo: Naftaleno
- 7. Estruturas
- 8. Hidrocarbonetos Aromticos trinucleares possuem trs anis
benznicos na molcula e podem ser: condensados isolados b)
Hidrocarbonetos Aromticos Trinucleares
- 9. O hidrocarboneto antraceno possui trs anis benznicos
condensados, um derivado directo do petrleo e do alcatro de carvo,
cuja frmula qumica C14H10. Exemplo: Antraceno
- 10. O Fenantreno ismero do antraceno, de frmula qumica com trs
anis benznicos condensados, um derivado do alcatro de carvo. um p
branco insolvel em gua e solvel em lcool etlico, hexano, tolueno,
cido actico, benzeno. Para sade humana carcinognico, no entanto,
tem o seu uso na sntese de corantes, de drogas e de explosivos
Fenantreno
- 11. Estruturas
- 12. Possuem vrios anis benznicos que podem estar condensados ou
isolados. Exemplos de polinucleares: o benzopireno, que possui a
estrutura molecular com cinco anis benznicos, ou a grafite usado na
fabricao dos lpis que pode ser representado por inmeros Benzopireno
c) Hidrocarbonetos Aromticos Polinucleares
- 13. O benzopireno um hidrocarboneto policclico aromtico
causador do cncer, est presente na fuligem de chamins, encontrada
em grandes quantidades na fumaa de cigarro, ou ainda podemos
afirmar que essa substncia pode ser produzida em qualquer tipo de
fumaa, de combustvel a base de carbono. Recentemente pesquisas
demonstraram que as queimadas de canaviais liberam para a atmosfera
mais de um tipo dessas substncias, os hidrocarbonetos policclicos
aromticos denominados com a sigla PAHs, tais como, por exemplo; o
Fenantreno, fluorantreno e o benzopireno. Experincias laboratoriais
comprovaram que quando esfregada na pele de ratos, borra de chamins
que contm a substncia, o benzopireno causou cncer.
- 14. Estruturas
- 15. Sinnimos: benzol, ciclo-hexatrieno, bicarbureto de
hidrognio, nafta mineral. O benzeno o representante dos
hidrocarbonetos aromticos, possui uma estrutura cclica especial que
lhe confere propriedades especiais, como aromaticidade. Os
compostos agrupados sobre esta denominao aromticos, possuem um odor
agradvel. ESTUDO DO BENZENO
- 16. O benzeno foi descoberto e isolado por primeira vez em 1825
pelo cientista ingls Michael Faraday no gs de iluminao usado em
Londres na poca.
- 17. Em 1834, o qumico Edilhardt Mitscherlich determinou a
frmula molecular do benzeno: C6H6
- 18. No ano de 1865, depois do sonho, Friedrich August Kekul von
Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekul, props a ideia do anel
hexagonal, completada no ano seguinte com a hiptese da existncia de
um par de estruturas em equilbrio, com a alternncia de ligaes
duplas.
- 19. Assim, a frmula estrutural proposta por Kekul para o
benzeno foi a de que os seis tomos de carbono e os seis tomos de
hidrognio estariam formando um anel hexagonal (como a cobra
mordendo a prpria cauda). Na sua hiptese original existiam apenas
ligaes simples entre os carbonos. Porm, pouco depois, essa hiptese
foi aperfeioada com o acrscimo de um par de estruturas em
equilbrio, com alternncia das ligaes duplas.
- 20. Estruturas do Benzeno proposta por Augusto Kekul,
(1865)
- 21. Cada uma das estruturas possveis desse composto chamada de
estrutura ressonante ou cannica, e so modelos, j que a estrutura
real da molcula do benzeno no pode ser representada. A verdadeira
estrutura do benzeno Ideal um hbrido de resssonncia entre as duas
estruturas propostas por Kekul.
- 22. Na actualidade a estrutura do Benzeno representa-se em
forma de Orbitais Moleculares. Cada tomo de carbono est unido por
ligaes simples (), como hibridao 2 . Resultando uma estrutura
molecular plana em forma de um Hexagono com angulos internos de
120.
- 23. Estrutura do Benzeno (em forma de Orbitais
Moleculares)
- 24. Outras formas de representar o Benzeno
- 25. Modelos Moleculares
- 26. Estado lquido incolor, Odor caracterstico dos
hidrocarbonetos aromticos. Quando misturado com tolueno e xileno
costuma receber a denominao comercial de Benzol. O benzeno insolvel
em gua, mas miscvel com todos os solventes orgnicos. O benzeno
evapora-se a 5.5 C. Ponto de ebulio atmosfrico: 80.1 C.
Propriedades Fsicas do Benzeno
- 27. Densidade: 0.88 (a 20 C). Os vapores de benzeno so
explosivos. Na forma lquida o benzeno altamente inflamvel. A chama
do benzeno puro produz fumaa, devido ao seu alto teor de carbono.
Altamente insaturado Falta-lhe (8) oito electres para adquirir a
configurao estvel dos alcanos.
- 28. Em condies de temperatura e presso normal (CNTP), o benzeno
caracteriza-se por apresentar as seguintes propriedades qumicas:
Resistente ao ataque dos cidos e hidrxidos Dificuldades param as
reaces de adio Resistncia oxidao e a reduo Elevada densidade
electrnica no ncleo, que facilita as reaces de substituio ao reagir
com os reactivos electrofilicos. Propriedades qumicas do
Benzeno
- 29. 1 Reaco de substituio electrofilicas do benzeno: a. Com
halognios produzindo o cloro-benzeno: C6H6 + Cl2(g)
(Fe/frio-escuro) C6H5Cl + HCl(g) cloro-benzeno Reaces qumicas do
Benzeno
- 30. b. Com mistura sulfo-ntrica (nitrao) produzindo o nitro-
benzeno: C6H6 + HNO3(aq) (H2SO4(conc))/cat C6H5NO2 + H2O
nitro-benzeno
- 31. c. Reaco de alquilao produzindo o alquil-benzeno: C6H6 +
H3C-Cl (AlCl3)/cat C6H5-CH3 + HCl(g) Cloro metano
metil-benzeno
- 32. d. Reaco de sulfonao produzindo o cido benzenossulfnico:
C6H6 + H2SO4/SO3 C6H5-SO3H + H2O cido benzeno-sulfnico
- 33. a. Adio de hidrognio formando o ciclohexano C6H6 + 3H2(g)
(Ni(s)/calor) C6H12 ciclohexano 2 Reaco de adio no anel benznico A
reaco de adio no benzeno ocorre em condies enrgicas e em presena de
catalisadores:
- 34. b. Adio de cloro formando o hexacloro-ciclohexano (666)
C6H6 + 3Cl2(g) (luz ultra-violeta/calor) C6H6Cl6
hexacloro-ciclohexano
- 35. Usado na produo de lcool anidro (como azetropo), produo de
detergentes, solventes produo de vrias substncias qumicas, tais
como anilina e fenol. J foi usado como combustvel automotivo, na
europa, misturado gasolina. Aplicaes do Benzeno :
- 36. Intoxicao aguda produz irritao de brnquios e laringe,
tosse, rouquido e edema pulmonar. Concentraes maiores de benzeno,
na intoxicao aguda, podem provocar arritmias ventriculares,
paralisia e inconscincia. O benzeno depressor do SNC, causando
fadiga, dores de cabea, tontura, convulso, coma e morte, dependendo
da concentrao; Risco Toxicolgico:
- 37. Na forma de lquido o benzeno absorvido pela pele,
provocando dermatite de contacto. Por ser um forte solvente,
provoca bolhas na pele, devido dissoluo de gorduras. A intoxicao
crnica pode provocar anemia aplstica (a medula ssea produz em
quantidade insuficiente glbulos vermelhos, glbulos brancos e
plaquetas existentes no sangue) e leucemia aguda.
- 38. O benzeno comprovadamente carcinognico para o ser humano. A
intoxicao crnica por benzeno tem efeitos hepatotxicos. Os seguintes
sintomas podem ser indicativos de benzenismo: astenia, infeces
repetidas ou oportunistas, hemorragias e distrbios
neuro-comportamentais (cefaleia, tontura, fadiga).
- 39. Qumico Alemo Friedrich August Kekul cientista ingls Michael
Faraday
- 40. Fim Abril / 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt