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Hidrocarbonetos aromáticos Uma classe especial de hidrocarbonetos cíclicos que contém ligações simples e duplas alternadas no mesmo anel de seis membros. Eles são conhecidos como “Hidrocarbonetos aromáticos” ou “arenos” Exemplo mais simples: Benzeno
Benzeno (I)
CHCH CH
CH
CH
CH
CHCH CH
CH
CH
CH
Benzeno (II)
∗ 3 ligações duplas e 3 simples localizadas em posições alternadas num anel plano. - Cada um dos átomos de carbono está também covalentemente ligado a 1 átomo de hidrogênio.
As fórmulas (I) e (II) representam o benzeno, mas as ligações duplas e simples foram deslocadas. Os elétrons das 3 ligações duplas podem ser imaginados como se estivessem espalhados (deslocados) sobre os seis átomos de carbono. Assim, cada ligação é agora mais do que uma ligação simples, mas menos do que uma dupla. Diz-se que ela tem caráter parcial de ligação dupla. Esta situação, que é característica de todos os compostos aromáticos, pode ser representada pelas fórmulas (III) e (IV).
(III)
CC C
C
C
C
(IV)
ou
H
HH
HH
H
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Os HC aromáticos apresentam propriedades bem incomuns e não reagem da mesma maneira como nos alquenos. Por ex: o benzeno não sofre as reações usuais de adição nas ligações duplas.
ou
O benzeno é uma molécula não-polar, insolúvel em água. Como outros HC, ele é extremamente inflamável, mas queima com a chama fuliginosa característica de moléculas aromáticas. Os vapores do benzeno são tóxicos; inalação pode causar parada respiratória e morte.
Os HC aromáticos podem consistir de anéis “fundidos” entre si, isto é, tendo dois ou mais átomos de carbono em comum.
Ex: Naftaleno (C10H8) ⇒⇒⇒⇒ Chamado hidrocarboneto aromático ou polinuclear.
CH
C CHCH
CH
CCH
CHCH
CH
ouSubstâncias com a qual as "bolinhas" de naftalina sãofeitas.
- Outros compostos policíclicos são feitos por fusão de 3 ou mais anéis benzênicos.
Antraceno Fenantreno
∗ Nesta moléculas, os elétrons das ligações duplas estão espalhados sobre todo o sistema anelar aromático. _ Muitos destes tipos de moléculas têm-se revelado como
cancerígenos. Ex:
Benzopireno
Potente agente cancerígeno. Formado pela combustão incompleta do tabaco, hulha e óleo. Encontrado no “alcatrão” da fumaça do cigarro. O benzopireno e outros HC polinucleares estão também presentes em carnes fortemente grelhadas sobre carvão e em peixe defumado, assim como na atmosfera sobre grandes cidades →→→→Poluente do ar.
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Reações de Hidrocarbonetos aromáticos
- Os HC aromáticos ao contrário dos alifáticos, normalmente não
sofrem reações de adição, se caracterizam por uma tendência a
sofrer substituição heterolítica (por causa da estabilidade do
sistema anelar).
Exceto hidrogenação (altas energias). Benzeno →→→→ Ciclohexano
Após a reação de substituição, o benzeno por exemplo, retém a
aromaticidade do anel, estabilizado por ressonância, o que confere
a alta estabilidade a este produto.
Substituintes comuns em compostos orgânicos
Substituintes Nome do átomo ou radical -F Flúor
-Cl Cloro
-Br Bromo
-I Iodo
-OH Hidroxila
-SH Sulfidrila
-NH2 Amino
-NO2 Nitro
-SO3H Ácido sulfônico
- Os compostos aromáticos sofrem reações de substituição com
halogênios. A halogenação pelo próprio halogênio só ocorre na
presença de um catalisador como ZnCl2, FeBr3, AlBr3, etc. O
catalisador tem natureza de ácido de Lewis e age induzindo um
grau de polarização na molécula de halogênio, aumentando com
isso seu caráter eletrofílico ( a extremidade mais positiva passa a
atacar os elétrons π do núcleo).
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Ex: Cloração do benzeno
Cl Cl . FeCl3δ+ δ-
Cl Cl . FeCl3δ+ δ-
+
ClH
+ Cl . FeCl3-
Cl
+ HCl FeCl3+
Outros exemplos de substituição eletrofílica:
Nitração
Fonte para o agente eletrófilo nitrante: ácido misto H2SO4/HNO3
1) HONO2 + H2SO42 H3O+ + +HSO42 - NO2
+
íon nitrônio
2) + NO2+
NO2H
+
3)NO2H
+
(Lenta)
+ HSO4
NO2
+ H2SO4 (Rápida)
Sulfonação
+SO3H
SO3
H2SO4
Ácidobenzenossulfônico
Alquilação
+CH3
CH3ClAlCl3
Tolueno
+ HCl
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Nomenclatura dos derivados do benzeno Dois sistemas são usados na nomenclatura dos benzenos monossubstituídos.
1) Benzeno é o nome-base e o substituinte é simplesmente indicado por um prefixo. Ex:
F Cl Br NO2
Fluorbenzeno Clorobenzeno Bromobenzeno Nitrobenzeno 2) O substituinte e o anel benzênico são considerados em conjunto formando
novo nome-base. Ex:
CH3 OH
SO3H
NH2
Tolueno(metilbenzeno)
Fenol(Hidroxibenzeno)
Ácido benzenossulfônico
Anilina(Aminobenzeno)
COOH
Ácido benzóico Acetofenona
CH3C
O
CH3O
Anisol - Quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas são
indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p).
BrBr
BrBr
Br
Bro - dibromobenzeno
ortom - dibromobenzeno
metap - dibromobenzeno
para
- Para o dibromobenzeno
- Para os clorotoluenos
CH3
Cl
o - ClorotoluenoCl
m - ClorotoluenoCl
CH3
CH3
p - Clorotolueno
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Os dimetilbenzenos são chamados de xilenos.
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3o - xileno
m - xileno p - xileno
- Se mais de 2 grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas posições devem ser indicadas pelo emprego de números.
1,2,3-triclorobenzeno2,4-dicloro-1-nitrobenzeno
ClCl
Cl
Cl
ClCl
Cl
NO2
OH
3,4-diclorofenol
NH2
BrBr
Br
COOH
NO2O2N
2,4,6-tribromoanilina Ácido 3,5-dinitrobenzóico
12
45
6
3
12
3
45
6
1
2
3
45
6
∗ Quando o próprio anel benzênico é um substituinte ele é chamado grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila.
Fenila
Fragmento de um areno (radical arila)
Ex:
2-fenilbutano(Não 2-benzilbutano)
CH3CHCH2CH3
1 2 3 4
- A remoção de um 1 hidrogênio do grupo metila do tolueno → Benzila
Benzila
CH2
CH2Cl
Cloreto de benzila(ou α-clorotolueno)
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Existem outros compostos aromáticos, altamente reativos (mais do que o benzeno)
Possuem elétrons π mais disponíveis e que reagem com halogênios sem a necessidade de ácidos de Lewis.
Os derivados halogenados de compostos aromáticos têm aplicação nas mais diversas indústrias. (Problemas ambientais → Alta persistência)
- Um exemplo de composto aromático mais complicado é o DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)
Inseticida que mata efetivamente o mosquito transmissor da malária e febre amarela.
CH
CCl3
ClCl (DDT)
Seu uso foi proibido em muitas partes do mundo porque ele pode interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando peixes e enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
Bioacumulação, Bioconcentração, Metabolização
Em muitas aves, os metabólitos interferem na enzima que regula a distribuição de cálcio →ovos com casca fina
- Problema semelhante tem sido criado pelas PCBs (bifenilas policloradas)
ClCl
Cl Cl
Uma PCB
Consistem de 2 anéisaromáticos unidos poruma ligação C-C.
∗ Antes de serem proibidas nos USA, as PCBs eram usadas como líquidos refrigerantes e como fluidos isolantes em equipamentos elétricos e outras aplicações. A estabilidade desses HC aromáticos halogenados é que levaram ao seu grande emprego industrial. Contribuem para os danos ambientais porque se decompões muito lentamente.
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ESTEREOQUÍMICA A estereoquímica trata da estrutura das moléculas em 3 dimensões
Arranjo dos átomos no espaço
Isomerismo: – Isômeros estruturais e estereoisômeros Isomeria ⇒⇒⇒⇒ Fenômeno pelo qual dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes. ∗ Os compostos químicos que apresentam isomeria são
denominados isômeros.
Isomeria estrutural = Isomeria constitucional Os isômeros estruturais são às vezes classificados em
subcategorias: Isômeros de cadeia, isômeros de posição, isômeros
de grupo funcional.
Fórmula molecular Isômeros constitucionais
(de cadeia) C4H10
CH3CH2CH2CH3
Butano
CH3-CH-CH3
CH3
Isobutano
(de posição) C3H7Cl
CH3CH2CH2Cl
1-cloro-propano
CH3-CH-CH3
Cl
2-cloro-propano
(de função) C2H6O
CH3CH2OH
Etanol
(Álcool etílico)
CH3OCH3
Éter dimetílico
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Estereoisômeros
Os estereoisômeros não são isômeros estruturais. Os estereoisômeros diferem somente no arranjo dos seus átomos no espaço, pois eles têm os seus átomos constituintes ligados na mesma ordem. Ex:
C
C
CH3
CH3
C
C
CH3
CH3
H
H
H
H
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
- Isômeros (ambos têm a fórmula molecular C4H8)
- Não são isômeros estruturais(a ordem de ligação dos átomos é a mesma)
Isômeros que diferem somente no arranjo dos seus átomos no espaço.
(“Configurações” diferentes)
∗ O termo “configuração” é usado para descrever um arranjo de átomos que não podem ser alterados por simples rotação de grupos ou átomos ao redor de ligações (rotações livres impedidas por substituintes, ligações duplas ou triplas).
A configuração não pode ser alterada exceto pela quebra de ligações e a conseqüente formação de outras.
∗ O termo “conformação” é qualquer um dos possíveis arranjos de átomos ou grupos de átomos que são produzidos pela rotação ao redor de enlaces simples. ______________________________________________________
Os estereoisômeros podem ser divididos em duas categorias gerais
Enantiômeros e Diastereoisômeros
Enantiômeros ⇒⇒⇒⇒ Estereoisômeros que são imagens especulares um do outro (não superponíveis)
Diastereoisômeros ⇒⇒⇒⇒ Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.
Ex: Cis e Trans-2-buteno (Não são reflexos especulares)
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Enantiômeros e moléculas quirais
O enantiomerismo ocorre somente com os compostos cujas moléculas são quirais.
- Uma molécula quiral pode ser definida como aquela que não é superponível à sua imagem especular.
- As moléculas que são superponíveis às suas imagens especulares são aquirais.
Quirais → Mãos, luvas
Exemplo de objetos: Aquirais → Meias
Exemplo de quiralidade: 2-Butanol ⇒⇒⇒⇒
CH3-CH-CH2-CH3
OH
*
Imagens especulares - Não superponíveis
∗ Para todas as moléculas que contêm um único átomo quiral
haverá a possibilidade da existência de 1 par de enantiômeros. Um carbono quiral é um átomo de carbono que possui 4 grupos diferentes ligados a ele.
Ex: 2-Butanol CH3-C-CH2-CH3
OH
H1 2 3 4
*
Carbono 2 Carbono quiral ou centro quiral
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Se dois ou mais grupos que estão unidos a um átomo tetraédrico são iguais, a molécula é superponível à sua imagem especular e é aquiral.
CH3
CH3
OHH
CH3
CH3
HO H
Quando um deles é girado, as duas estruturassão superponíveis (Não são enantiômeros)
Representam 2 moléculasde um mesmo composto
Ex: 2-propanol: CH3-CH-CH3
OH
Elementos de simetria : Planos de simetria
Uma outra maneira de reconhecer uma molécula quiral é pela utilização de planos de simetria na molécula.
Plano de simetria: Plano imaginário que divide a molécula ao meio, de tal forma que as duas metades são reflexos especulares uma da outra.
Ex: 2-cloro-propano 2-cloro-butano
CH3
Cl
H
CH3C CH3
Cl
H
CH2CH3C
;
Têm plano de simetria (Aquiral)
Não possui simetria (Quiral)
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Nomenclatura dos enantiômeros: O sistema R e S Os dois enantiômeros do butanol são:
Se dermos nome a estes 2 enantiômeros pela IUPAC: Ambos receberão o mesmo nome
2-Butanol
Cahn; Ingold; Prelog →→→→ Imaginaram um sistema de nomenclatura
R ⇒⇒⇒⇒ Direito S ⇒⇒⇒⇒ Esquerdo
De acordo com o sistema Cahn-Ingold-Prelog, existem dois enantiômeros do 2-butanol
R-2-butanol S-2-butanol
- As designações R ou S são feitas com base no que se segue 1) Ordenar os substituintes do carbono quiral por número atômico
(seqüência de prioridade). Ao grupo com o menor grupo atômico se atribui o número de mais baixa prioridade, 1; ao grupo com o número atômico imediatamente mais alto se dá o número seguinte, 2, e assim por diante. Ex:
CH3
CH2CH3
HHO 1
2
3
4
Enantiômero (I) do 2-butanol
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2) Colocar o átomo de mais baixa prioridade o mais afastado do observador (1o Giro) (1a Troca)
CH3
CH2CH3
H
HO
(1a troca) 3) Fazer troca de posições para retornar ao enantiômero de partida
(um número par de trocas não altera a configuração do enantiômero)
CH3 CH2CH3
H
HO
1
2 3
4
R (Horário) 4) Traçar um círculo seguindo a seqüência de prioridade (do maior
para o menor)
Se a direção for horária, o enantiômero é designado R
Se for anti-horária, o enantiômero é designado S
∗ A seqüência de prioridade ou regra de precedência para compostos que contêm ligações duplas ou triplas, considera que ambos os átomos são duplicados ou triplicados
C A como se fosse C A
A C
C Ae como se fosse C A
A C
A C
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Propriedades físico-químicas de enantiômeros
∗ Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas (PF, PE, densidades, índices de refração, solubilidades, espectros de infravermelho, etc), exceto o sentido da rotação do plano de polarização da luz. - Um deles gira o plano da luz para a direita e o outro para a
esquerda (de um mesmo ângulo).
A luz planopolarizada
A luz é um fenômeno eletromagnético. Um feixe de luz consiste de dois campos oscilantes mutuamente perpendiculares: um campo elétrico oscilante e um campo magnético oscilante. Os campos oscilantes elétrico e magnético de um raio de luz ordinária.
⇓⇓⇓⇓
Transformação de luz não-polarizada em luz polarizada
Lâmpada origem(luz monocromática)
Luz não polarizada Prisma de nicol Luz polarizada
Único plano de vibração
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O dispositivo que é utilizado para medir-se o efeito da luz planopolarizada sobre os compostos opticamente ativos é o polarímetro.
O analisador de um polarímetro não é nada mais do que um outro
polarizador.
- Se o tubo do polarímetro está vazio, ou se uma substância opticamente inativa está presente, os eixos da luz planopolarizada e do analisador estarão exatamente paralelos quando o instrumento indica 0°, e o observador perceberá a quantidade máxima de luz que o atravessa.
Quando um feixe de luz planopolarizada passa através de um enantiômero, o plano de polarização gira. Os enantiômeros separados giram o plano de luz planopolarizada de valores iguais, mas em direções opostas. Por causa dos seus efeitos sobre a luz planopolarizada, diz-se que os enantiômeros são compostos opticamente ativos.
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O número de graus que o plano de polarização é girado, depende do número de moléculas quirais que ele encontra
Depende: Comprimento do tubo Concentração do enantiômero Temperatura (T) Comprimento de onda (λλλλ) da luz utilizada
Base padronizada → Rotação óptica específica [α]
l⋅=
C][ αα
Rotação observada
Comprimentodo tubo (dm)
concentração g/cm3
Ex:
°+= 1,3][ 25Dα
! Não existe correlação óbvia entre a configuração dos enantiômeros (R,S) e a direção na qual eles giram o plano da luz planopolarizada (+, -)
Assim, pode existir R(+); R(-); S(+) e S(-) Atividade óptica
Quase todas as moléculas individuais (quirais ou aquirais) são teoricamente capazes de produzir uma ligeira rotação do plano de luz planopolarizada.
Numa solução: Existem bilhões de moléculas no caminho do feixe luminoso (presentes em todas as orientações possíveis)
O efeito do encontro de duas moléculas aquirais pode produzir uma rotação muito pequena para a direita. Antes que o feixe saia da solução pode encontrar uma molécula que tenha uma orientação e que seja a exata imagem especular da primeira. O efeito deste 2o encontro gira o plano de rotação de um mesmo valor, mas em sentido oposto, que cancela exatamente a primeira rotação. O feixe emerge sem rotação resultante (opticamente inativo).
Quando um feixe de luz planopolarizada atravessa uma solução “quiral pura” (ex: R-butanol), não há molécula presente cuja orientação sirva exatamente de reflexo especular (ex: S-butanol). O cancelamento exato de todas as rotações produzidas não ocorre. Portanto, uma rotação resultante do plano de polarização é observada (opticamente ativo).
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Modificação racêmica
Uma mistura de partes iguais (equimoleculares) de ambos os enantiômeros, chama-se modificação racêmica. Uma modificação racêmica é opticamente inativa. Misturando-se os dois enantiômeros um com o outro, a rotação causada pelas moléculas de um dos isômeros é anulada por uma rotação exatamente igual e de sinal contrário por um número igual de moléculas do outro.
Composto aquiral Modificação racêmica
Opticamente inativos Modificações racêmicas ⇒⇒⇒⇒ Geralmente designadas como sendo (±±±±)
∗ Uma substância opticamente ativa que consista de um único enantiômero se diz ser “opticamente pura”
______________________________________________________ Diastereoisômeros
Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.
Compostos com mais de um centro quiral
CH3 CH2 CH CH CH3
Cl Cl
* *
2,3-dicloropentano
(Dois centros quirais)
Regra para saber quantos estereoisômeros são possíveis
2n, onde n = n° de centros quirais ∗ No 2,3-dicloropentano, não se deve esperar mais do que quatro estereoisômeros.
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Usando as projeções de Fischer
CH3 CH2 CH CH CH3
Cl Cl
* *
2,3-dicloropentano
CH3
CH2CH3
H
H
Cl
Cl
CH3
CH2CH3
H
H
Cl
Cl
CH3
CH2CH3
H
H
Cl
Cl
CH3
CH2CH3
H
H
Cl
Cl
(I) (II) (III) (IV)
Pares I II
e III IV
Pares I III
II III
Enantiômeros(Imagens especulares)
; I IV; II
IVe
Diastereoisômeros
∗ Os diastereoisômeros têm propriedades químicas semelhantes,
mas não idênticas. (Energias de ativação, estados de transição e velocidades de reação diferentes)
! Os diastereoisômeros têm propriedades físicas diferentes (PE,
PF, solubilidades em dado solvente, densidades, índices de refração, etc. diferentes)
A rotação específica é diferente ⇒⇒⇒⇒ Podem ter o mesmo ou
diferente sinal de rotação e alguns podem ser inativos.
∗ Devido às diferenças nas propriedades físicas, podem ser separados por cristalização fracionada, destilação, cromatografia (diferenças na polaridade). No entanto, somente serão obtidas 2 frações
Modificação racêmica de I e II Modificação racêmica de III e IV
Para separar os enantiômeros é necessário recorrer à “Resolução das modificações racêmicas”, por meio de reagentes opticamente ativos.
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Compostos meso (Estruturas mesógiras)
Considerando outro exemplo com moléculas que contêm dois carbonos quirais:
O 2,3-diclorobutano.
CH 3 CH CH CH 3
Cl Cl
* *
CH3
CH3
H
H
Cl
Cl
CH3
CH3
H
H
Cl
Cl
CH3
CH3
H
H
Cl
Cl
CH3
CH3
H
H
Cl
Cl
(I) (II) (III) (IV)
Pares I II Pares
Enantiômeros(Imagens especulares)
III IV (Mesógiros)
Sobreponíveis
2n → Espera-se 4 estereoisômeros. No entanto só apresenta 3 (I, II e III) ∗ As moléculas (III) e (IV) são aquirais (apesar de conter carbonos
quirais) Moléculas aquirais que contêm centros quirais são chamados compostos meso
(opticamente inativos). ! Metade da molécula é a imagem da outra metade num espelho
(em uma de suas conformações). Plano de simetria.
Nomenclatura de compostos com mais de um centro quiral.
Utilizam-se as regras de nomenclatura R, S, analisando cada centro separadamente e atribuem-se números a cada um dos carbonos.
Ex: 2,3-dicloropentano
CH3 CH2 CH CH CH 3
Cl Cl
* *12345
20
CH3
CH2CH3
H 2
3
3R
Cl
Cl
H
2S Estabele-se a sequência deprioridade pelo número atômico.
Cl CH3 H
Gira-se no sentido dos númerosatômicos.
(2S,3R)-2,3-dicloropentano Horário - RAnti-horário - S
Se for mesógiro é desnecessário usar números
Por ex: (S,S)(R,R)(S,R)(R,S)
2,3-diclorobutano
Reações em que participam estereoisômeros a) Geração de um centro quiral
Às vezes uma reação realizada com reagentes cujas moléculas são aquirais fornecem produtos cujas moléculas são quirais. O resultado desta reação é a formação de uma modificação racêmica opticamente inativa. Ex: Cloração de n-butano para dar cloreto de s-butila
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
(Aquira l)
Cl2∆ ou Luz
CH 3 CH 2 CH CH 3
C l(Q uira l)
(M odificação racêmica) 50 R / 50 S
∗ Síntese de compostos quirais a partir de reagentes aquirais
Modificações racêmicas.
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b) Geração de segundo centro quiral
Ex: Cloreto de s-butila → Cloração → 2,3-diclorobutano
C H 3 C H 2 C H 3
Cl2∆ ou Luz
C H 3 C H C H 3
C l
C H
C l
C H
C l
* * * + outrosprodutos
Formam-se 3 estereoisômeros: (1 par de enantiômeros e 1 mesógiro)
Nesta reação são observados 3 aspectos importantes:
1) Como o centro quiral não é destruído, a configuração é mantida.
2) São formadas 2 configurações em torno do centro quiral (resultam do ataque do cloro em lados opostos da porção planar do radical). Formam-se os diastereoisômeros.
3) Os produtos (diastereo-
isômeros) se formam em quantidades diferentes, porque os ataques (pelo cloro) não são igualmente prováveis.
Formação do 1o centro quiral Quantidades iguais de enantiômeros (modificação racêmica)
2o centro quiral Produto com quantidades diferentes de diastereo-isômeros.
Quando o radical quiral é formado, falta simetria para as faces que serão atacadas terem exatamente a mesma probabi-lidade.
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Separação de enantiômeros: Resolução
- Uma modificação racêmica é uma mistura equimolecular de enantiômeros.
- As propriedades físicas (exceto o desvio da luz planopolarizada)
e as propriedades químicas são idênticas. Os métodos convencionais de separação dos compostos orgânicos (cristalização e destilação) falham quando aplicados a modificações racêmicas.
∗ O processo mais útil para a separação de enantiômeros baseia-se em permitir que uma modificação racêmica reaja com um só enantiômero de um outro composto (opticamente ativo).
Portanto, uma modificação racêmica é convertida em uma mistura de diastereoisômeros que apresentam pontos de ebulição e fusão diferentes, e podem ser separados por métodos convencionais. ∗ O processo de separação dos enantiômeros de uma modificação
racêmica é chamada de resolução. Alguns compostos opticamente ativos obtêm-se de fontes naturais, pois os organismos vivos usualmente produzem apenas um dos enantiômeros do par (estereoespecificidade). Em sistemas biológicos, a estereoespecificidade desempenha um papel preponderante. As enzimas (catalisadores biológicos) atuam sobre compostos em sua maioria opticamente ativos. Ex:
Glicose (+) → Importante no metabolismo animal (também na fermentação alcoólica)
Glicose (-) → Não participa do metabolismo animal, nem é fermentada por leveduras.
Adrenalina (-) → A sua atividade hormonal é muitas vezes superior ao seu respectivo enantiômero.
Efedrina (+) → Possui atividade terapêutica e impede a ação do enantiômero (-).
Aspargina, Leucina → Somente um dos enantiômeros do par é doce.
Ácido lático (+) → Contração dos músculos. Ácido málico(-) → Sumos de frutos.
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Como a maioria das moléculas orgânicas que ocorrem nos organismos vivos é sintetizada por reações catalisadas enzimaticamente, a maioria ocorre como um só enantiômero. As proteínas, que constituem os músculos e outros tecidos, o glicogênio no fígado ou no sangue, as enzimas e hormonas que regulam o crescimento e os processos fisiológicos, são todos opticamente ativos. ∗ A partir destes compostos naturais, outros compostos
opticamente ativos podem ser preparados. As modificações racêmicas podem ser separadas por compostos opticamente ativos.
A maioria das resoluções até agora realizadas depende da reação de bases orgânicas com os ácidos orgânicos com formação de sais.
(-) Quinina (-) Estricnina
Aminas naturais opticamente ativas
(-) Brucina ∗ Separação de ácidos racêmicos
Ácidos (+) ou (-) tartárico ⇒⇒⇒⇒ Resolução de bases racêmicas Ex: Modificação racêmica de um ácido resolvida usando amina.