Post on 26-Jun-2015
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Conceito
É o fenômeno através do qual dois ou mais
compostos apresentam mesma fórmula
molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na
molécula.
Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:
H3C – CH2 – OH
Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta moderada
reatividade química.
H3C – O – CH3
Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade
química.
Tipos de Isomeria
Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais.
• Isomeria Geométrica• Isomeria Óptica
Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.
Isomeria de Função ou Funcional Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos:
Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster
C3H6O C4H8O2
Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila
Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.
Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias.
Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C4H10 C3H6
Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano
Cadeia aberta, normal,
saturada e homogênea
cadeia aberta, ramificada,saturada e homogênea
cadeia aberta, normal,
insaturada e homogênea
cadeia fechada, normal,
saturada e homogênea
Isomeria Plana
Isomeria de Posição
Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional,
ramificação ou insaturação.
Álcool Alcino
C3H7OH C4H6
2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino
Isomeria Plana
Metameria ou Isomeria de Compensação
A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.
Éter Éster
C4H10O C3H6O2
Etóxi Etano Metóxi Propano Metanoato de Etila
Etanoato de Metila
Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este é um caso especial da isomeria de
função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros
mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um
carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:
Aldeído Enol Cetona Enol
C2H4O C3H6O
Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria DinâmicaA explicação pode ser dada através de
conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica.
Isomeria Geométrica
A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas
na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional.
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
Estruturas diferentes = Características diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a
posição de seus átomos ou radicais.
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Isomeria Geométrica
Compostos CíclicosPossuem isomeria geométrica sem a
necessidade de uma ligação dupla.
A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.
Isomeria Geométrica
Compostos CíclicosEscreva o nome e diferencie os
isômeros geométricos abaixo:
Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes?É possível diferenciá-los?Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.
Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.
Isomeria Óptica
Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha atividade óptica:
O carbono quiral é marcado com um asterísco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes.
• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.
*
Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.
Isomeria Óptica
Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).
Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.
Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.
Isomeria Óptica
Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:
a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?
b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
2 estereocentros
IOA = 2n = 22 = 4,4 isômeros ópticos ativos
IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2,2 isômeros levógiros