Isomeria é o fenômeno caracterizado pela

ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que

apresentama mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.

O estudo dos compostos isômeros

é dividido em

Isomeria Plana,

Geométrica e Ótica.

Neste tipo de Isomeria, pode-se

verificar a diferença dos isômeros através

da análise de suas fórmulas estruturais.

A Isomeria Plana divide-se

em cinco classes :

Isomeria de Cadeia ou Isomeria de Núcleo Isomeria de Posição Isomeria de Função

Metameria ou Isomeria de Compensação

Tautometria ou Isomeria Dinâmica

Os isômeros fazem

parte de uma mesma

função, mas

suas cadeias são diferentes.

Obs: É claro que você não precisa saber as

características químicas ou o uso de cada isômero (citadas na parte azul da

tabela).

Elas estão aqui apenas para que você perceba que a posição de um

carbono modifica completamente o

composto.

Os isômeros pertencem à uma mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia,

mas apresentam diferença na posição do

grupamento funcional, de uma ramificação ou

insaturação.

Isômeros de função são aqueles que possuem cadeias

idênticas, mas pertencem à funções

diferentes.

Os isômeros pertencem a uma mesma função e

apresentam cadeias idênticas, mas

apresentam uma diferença na posição de

um heteroátomo.

Os principais casos de tautomeria (que vem do grego tautos = dois de si

mesmo) envolvem os Enóis, que são Álcoois

que possuem a Hidroxila (-OH) presa a um carbono

insaturado.

Os Enóis se

transformam em

Aldeídos quando o

carbono insaturado é

primário e em Cetonas

quando o carbono é

secundário.

Os compostos originados a partir dos

Enóis apresentam tendência a se

transformar novamente nos Enóis, fazendo com que o ciclo se reinicie.

A isomeria geométrica trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns

átomos em uma estrutura tridimensional. Nela, não

importando o quanto se gire uma molécula, nunca é

possível sobrepô-las perfeitamente.

O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas

maneiras:

C = Azul, H = Branco, Cl = Cinza

É possível perceber que se

tratam de duas estruturas

diferentes, que não podem ser

sobrepostas. Deve-se esperar

que estas duas estruturas

possuam características

diferentes.

Como pode-se então diferenciar

estas duas estruturas?

Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de

seus átomos ou radicais. A orientação é sempre dada a partir

do maior número atômico para átomos iguais e maior número

atômico (ou de tamanho, quando os números atômicos forem

iguais) para radicais.

O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade

estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior

prioridade estão em lados opostos da molécula.

Observando a linha reta amarela

traçada na estrutura da

molécula, podemos

perceber que os dois

átomos de Cloro estão em lados iguais.

Com isso, o prefixo utilizado deverá ser cis-. Esse é o cis-1,2-dicloro eteno.

Se tivermos estes dois elementos em um mesmo lado, o prefixo será cis. Cis-2-bromo-2-

buteno.

O número atômico do

Carbono é 6, do Bromo é 35 e

do Hidrogênio é 1. Logo, a

prioridade é entre o

Carbono e o Bromo.

Se tivermos estes dois elementos em lados diferentes o prefixo será trans.

Trans-2-bromo-2-buteno.

Aqui, temos o mesmo elemento, com o mesmo número atômico.

Com isso, a prioridade é do radical etil e do metil.

Cis-2-metil-2-penteno

Se estiverem de um mesmo lado será cis e de lados

opostos será trans.

Trans-2-metil-2-penteno

OBS.: Como você deve ter

observado os compostos de

cadeia aberta que

apresentam isomeria cis-

trans, necessitam de uma

dupla ligação.

Os compostos cíclicos

possuem isomeria

geométrica sem a

necessidade de uma

ligação dupla.

Veja o exemplo do 1,2-dicloro-ciclopropano.

Observando a linha amarela, podemos perceber que os

átomos de cloro tem a mesma direção na reta formam

compostos cis.

Os átomos de Cloro em direções opostas formam

compostos trans.

Acontece quando a estrutura molecular do

composto é assimétrica.

O que quer dizer composto assimétrico?

A condição para que ocorra esse tipo de isomeria é que o composto apresente pelo menos um carbono quiral (é

o carbono que apresenta quatro ligantes diferentes –

costuma-se usar um asterisco (*) para identificar

esse carbono).

Um bom exemplo é o átomo de carbono

tetraédrico em CHIBrCl. Na figura a seguir

mostramos duas formas de arranjar quatro átomos

diferentes em volta do átomo de carbono central:

as duas formas não são superponíveis.

O resultado é que formamos

duas moléculas não

superponíveis uma à outra, e

de fato, uma é a imagem da

outra refletida no espelho.

ótima comparação é o das nossas mãos Uma : o reflexo no espelho

da mão direita é igual à nossa mão esquerda, e vice versa.

No nosso caso, acabamos de criar um par de isômeros óticos, ou enantiomeros.

A orientação dos enantiomeros é representada pelas letras D

(de dextro) e L (de levógiro, ou canhoto).