Post on 08-Jun-2015
Créditos
Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal.
Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação
Calouste Gulbenkian.
Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este recurso desde que sem fins comerciais e mantenha as referências aos autores da forma aqui patente.
Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?
Ambas as designações estão formalmenteincorrectas:
1. A maior parte dos compostos de síntese nãoexiste nos seres vivos.
2. Nem todos os compostos de carbono sãoestudados em QO (ex.: CO2, carbonatos,bicarbonatos, carvões, …).
Nascimento da Química Orgânica
• A expressão “QO” tem origem no séc. XVIIIquando se acreditava que os compostos decarbono só poderiam ser obtidos deorganismos vivos.
• A separação entre QO e Química Inorgânicadeu-se por volta de 1777, proposta peloquímico alemão Torbern Olof Bergman (1735-1784).
Nascimento da Química Orgânica
• Bergman definiu:
Química Inorgânica é a parte da Química queestuda os compostos extraídos dos minerais.
QO é a parte da Química que estuda oscompostos extraídos dos organismos vivos.
• Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807formula a Teoria da Força Vital (os compostosorgânicos necessitariam de uma força maior,a vida, para serem sintetizados).
Nascimento da Química Orgânica
• Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882),derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizarpela primeira vez a ureia [CO(NH2)2].
• Whöler abre a porta à síntese orgânica.
• Em 1858, Friedrich August Kekulé vonStradonitz (1829-1896) define QO como aparte da Química que estuda praticamentetodos os componentes do elemento carbono.
Uma definição de Química Orgânica
A QO estuda os compostos de carbono. Devedizer-se porém que alguns dos compostos decarbono não são considerados orgânicos pelamaioria dos autores, não sendo isso muitorelevante para um nível de introdução aoestudo da QO.
Os compostos orgânicos são maioritariamenteobtidos por síntese Química e são substânciasquímicas que contêm na sua estrutura oselementos carbono, hidrogénio, entre outros.
A importância do elemento carbono
• Carbono (6C) é o elemento principal daconstituição dos compostos de carbono.
• Possui 4 electrões de valência, o quepossibilita ligar-se entre si, originando cadeiascarbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N,
8O, 9F, 17Cl, entre outros.
Hidrocarbonetos
Compostos orgânicos apenas constituídos porcarbono e hidrogénio.
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Saturados
Alcanos
(cadeia aberta)
Cicloalcanos
(cadeia fechada)
Insaturados
Alcenos
(cadeia aberta)
Cicloalcenos
(cadeia fechada)
Alcinos
(cadeia aberta)
Cicloalcinos
(cadeia fechada)
Aromáticos
Nomenclatura de compostos orgânicos
Existem regras para dar o nome aos compostosorgânicos (regras IUPAC).
N.º de átomos de carbono Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Hidrocarbonetos saturados – Alcanos
• Fórmula geral
Cadeia aberta: CnH2n+2
Cadeia fechada: CnH2n
• Estrutura
Todas as ligações são simples.
• Nomenclatura
Sufixo – ano
No caso dos compostos cíclicos o nome deverá serantecedido pela palavra ciclo
CH2
CH3CH3
Propano
Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos
• Fórmula geral
Cadeia aberta: CnH2n
Cadeia fechada: CnH2n - 2
• Estrutura
Existe, pelo menos, uma ligação
covalente dupla.
• Nomenclatura
Sufixo – eno
No caso dos compostos cíclicos o nome deverá serantecedido pela palavra ciclo
Propeno
CH
CH3CH2
Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos
• Fórmula geral
Cadeia aberta: CnH2n - 2
Cadeia fechada: CnH2n - 4
• Estrutura
Existe, pelo menos, uma ligação
covalente tripla.
• Nomenclatura
Sufixo – ino
No caso dos compostos cíclicos o nome deverá serantecedido pela palavra ciclo
Propino
C
CH3CH
Hidrocarbonetos aromáticos
Família de compostos orgânicos constituídapelo benzeno e por outras substâncias químicasque contêm anéis derivados do benzeno.
Benzeno
Kekulé
Naftaleno
Grupos funcionais
• Chama-se grupo funcional ao átomo ouagrupamento de átomos que caracteriza(m)um tipo de compostos orgânicos edetermina(m) as suas propriedades.
• Estes permitem a classificação de milhões decompostos orgânicos num pequeno grupo defamílias que apresentam propriedadescomuns.
• AplicaçõesO etanol (álcool etílico)
utiliza-se como anti-séptico,
como combustível, na
indústria farmacêutica e de
perfumaria.
São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes,combustíveis, … .
• Exemplo
Alcoóis (R-OH)
CH2OH
CH2CH3
Propanol
grupo hidroxilo
Aldeídos (R-HO)
• AplicaçõesOs aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicadosem perfumes e no fabrico de espelhos.
O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, comolíquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou comomatéria-prima no fabrico de plásticos.
• Exemplo
Metanal
Propanal
grupo carbonilo
CH2 CH
CH3O
Cetonas (R-CO-R’)
• AplicaçõesAs cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos.
A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, nofabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracçãode óleos e gorduras de sementes.
• Exemplo
Propanona (acetona)
Propanona
grupo carbonilo
CH3
C
O
CH3
Éteres (R-O-R’)
• AplicaçõesOs éteres são compostos incolores, de cheiro agradável
e pouco solúveis em água.
São utilizados como solventes de óleos, gorduras,
resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos.
O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a
ser utilizado como analgésico.
• Exemplo
Propoxipropano ou éter dipropílico
CH2
O
CH2
CH2CH3 CH2
CH3
Ácidos carboxílicos (R-COOH)
• Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado
frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre.
Os ácidos são ainda utilizados em
desinfectantes e no tingimento de tecidos,
entre outras aplicações.
• Exemplo
Ácido propanóico (ácido acético)
Ácido propanóico
grupo carboxilo
CH3 CH2
C O
OH
Ésteres (R-COOR’)
• AplicaçõesSão utilizados no fortalecimento de polímeros,
na produção de fibras sintéticas e plásticos, no
fabrico de essências artificiais de frutas, gomas,
rebuçados, na perfumaria, entre outras aplicações.
• Exemplo
Propanoato de propilo
CH3 CH2
C
OO
CH2CH2
CH3
Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)
• AplicaçõesAs aminas são utilizadas na preparação de vários produtos
sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização
da borracha e na produção de corantes como a anilina
(também é utilizada na produção de tintas, fármacos,
resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras
aplicações).
• Exemplo (amina primária)
Propilamina
CH2 CH2
CH3NH2
Anilina
Amidas (R-CONH2)
• AplicaçõesA ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente.É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor.
As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na síntese de polímeros (nylon) e na preparação demedicamentos, por exemplo.
• Exemplo
Propanamida
CH2
CCH3NH2
O
Ureia
Software de Química Orgânica
• ACD Labs
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/
• Avogadro
http://avogadro.openmolecules.net/wiki/Main_Page
http://www.baixaki.com.br/download/avogadro.htm
• Arguslab
http://www.arguslab.com/4___3-94-6409____583429.htm
http://www.baixaki.com.br/download/arguslab.htm
• Jmol
http://jmol.sourceforge.net/download/
http://www.baixaki.com.br/download/Jmol.htm
Para saber mais/Curiosidades
• http://pt.wikipedia.org/wiki/Química_orgânica
• http://www.educacao.te.pt/professores/index.jsp?p=165&idDossier=144
• http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm
• http://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/Compostos_Organicos/Compostos_organicos.htm
• http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/index.html (moléculas a 3D)