Post on 10-Jun-2015
Química Orgânica I
Profa. Viviane S. LoboUTFPR / campus ToledoTecnologia em Processos Químicos1º período
QO I - Aula 02
= Propriedades de Compostos=
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Propriedades Físicas e Químicas
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS↓
determinadas pelas ligações químicas e as forças intermoleculares
⇓Ponto de ebulição
Ponto de fusãoSolubilidade
QO I - Aula 02
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Propriedades Físicas e Químicas
PONTO DE EBULIÇÃO (PE)
É a temperatura em que a forma líquidade uma substância se torna um gás(vaporiza)...
↓As forças, que mantêm as moléculas individuais unidas (forças intermoleculares), precisam ser superadas...
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos (C e H = Cn H2n+2)
Forças relativamente fracas mantêm as moléculas de alcano unidas ⇒ ligações praticamente apolares (eletronegatividadesC e H semelhantes) → não há cargas parciais significativas em nenhum dos átomos...
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
Apenas a distribuição de carga média sobre o alcano é neutra...
⇓os elétrons estão em movimento
contínuo...↓
dipolo temporário
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
Dipolo temporário em uma molécula provoca um dipolo temporário em uma molécula próxima...
⇓Interações dipolo-dipolo induzido
(forças de Van der Waals)
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
forças de Van der Waals↓
são as mais fracas⇓
a magnitude depende da área de contato entre as moléculas...
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
PE aumenta com aumento do tamanho→ cada CH2 (grupo metileno) adicional aumenta a área de contato entre as moléculas...
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
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-0,5butanoC4H104-42,1propanoC3H83-88,6etanoC2H62
-167,7metanoCH41PE (oC)NomeFórmula
molecularNo.
carbono
Os 4 menores alcanos apresentam-se como gás na temperatura ambiente, pois possuem PE abaixo de 25oC (t.a.).
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
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343,0eicosanoC20H4220174,0decanoC10H221068,7hexanoC6H14636,1pentanoC5H125
PE (oC)NomeFórmula molecular
No. carbono
O pentano é o menor alcano que é um líquido à t.a.
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
Como a força de Van der Waals depende da área de contato entre as moléculas, as ramificações nas substâncias diminuem os respectivos P.E., pois diminuem a área de contato...
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
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pentano
PE = 36,1 oC
isopentano
PE = 27,9 oC
neopentano
PE = 9,5 oC
Os PE de substâncias em qualquer série homóloga aumentam com o peso molecular por causa do aumento nas forças de Van der Waals
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Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
Os PE de substâncias em uma série homóloga aumentam com o aumento do peso molecular...Também podem ser afetados pelo caráter polar da ligação C-Z (Z = N, O, F, Cl ou Br), pois esses átomos são mais eletronegativos do que o átomo de C ao qual estão ligados...
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Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
A magnitude da carga diferencial entre 2 átomos ligados é indicada pelo momento de dipolo da ligação...
⇓Momento de dipolo = é igual à magnitude da carga em um dos átomos ligados vezes a distância entre os átomos ligados...
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Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
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R zδ+
δ−
Z = N, O, F, Cl ou Br
CH3 NH2
CH3 O CH3
CH3 I
CH3 OH
CH3 F
CH3 Br
CH3 Cl
momento de dipolo
0,2 D
0,7 D
1,2 D
0,7 D
1,6 D
1,4 D
1,5 D
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Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
Moléculas com momento de dipolo são atraídas umas pelas outras pois podem se alinhar de forma que o final positivo de um dipolo fique adjacente ao dipolo negativo do outro...
⇓Interações dipolo-dipolo
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Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
Interações dipolo-dipolo⇓
são interações mais fortes do que as forças de Van der Waals
↓Os éteres possuem PE mais altos do que os
alcanos de peso molecular comparável...
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Propriedades Físicas e Químicas
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117,377,834,536,1H9C4OHH9C4NH2H5C2OC2H5C5H12
97,447,810,8-0,5H3CCH2CH2OHH3CCH2CH2NH2H3COC2H5C4H10
78,016,6-23,7-42,1H3CCH2OHH3CCH2NH2H3COCH3C3H8
ÁlcooisAminasÉteresAlcanosPonto de ebulição (oC)
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Propriedades Físicas e Químicas
Álcool, Amina
Os álcoois possuem PE maiores que alcanos ou éteres de peso molecular comparável...
⇓Em adição às forças de van der Waals e intereações dipolo-dipolo da ligação C-O...
↓Ligação de Hidrogênio
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Propriedades Físicas e Químicas
Álcool, Amina
Ligação de Hidrogênio⇓
Ocorre entre H ligado a um O, F ou N e um par de elétrons livres de um O, F ou N de
outra molécula...↓
são mais fortes...
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Propriedades Físicas e Químicas
Álcool, Amina
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NH2
amina primária
PE = 97 oC
NH
amina secundária
PE = 84 oC
N
amina terciária
PE = 65 oC
As ligações de H são mais significativas em aminas primárias pois possuem 2 ligações N-H.As aminas terciárias não fazem ligação de H pois não possuem N-H.
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Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
Tanto as forças de van der Waals quanto as interações dipolo-dipolo precisam ser superadas para que haletos de alquila entrem em ebulição...
⇓
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Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
A nuvem eletrônica aumenta com o aumento do tamanho do átomo de halogênio...
↓Aumentam a área de contato das interações de van der Waals e a
polarizabilidade da nuvem eletrônica...
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Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
Polarizabilidade da nuvem eletrônica...⇓
Indica como uma nuvem eletrônica pode ser facilmente distorcida...
↓Quanto maior o átomo, mais fracamente segura os elétrons, mais facilmente podem ser distorcidos...
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Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
QO I - Aula 02
Quanto mais polarizável o átomo, mais forte são as interações de Van der Waals.
157,0129,6107,862,836,1Pen-Y130,5101,678,432,5-0,5Bu-Y102,571,046,6-2,5-42,1Pr-Y72,338,412,3-37,7-88,6Et-Y42,43,6-24,2-78,4-161,7Me-Y
IBrClFHY
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Propriedades Físicas e Químicas
PONTO DE FUSÃO (PF)
É a temperatura na qual um sólido éconvertido em líquido
↓O aumento do PF de uma substância émenos regular que o aumento no PE...
⇓EMPACOTAMENTO
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Propriedades Físicas e Químicas
EMPACOTAMENTO⇓
É a propriedade que determina quanto uma molécula individual é bem acomodada em
uma rede cristalina...Quanto mais empacotada, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina e fundir a substância...
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Propriedades Físicas e Químicas
SOLUBILIDADE
“semelhante dissolve semelhante”...↓
polaridade dos compostos⇓
solvente polar tem carga parcial que pode interagir com as cargas parciais em uma
substância polar...
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Propriedades Físicas e Químicas
pólos negativos das moléculas de solvente cercam os pólos positivos do soluto polar e
os pólos positivos das moléculas do solvente cercam os pólos negativos do soluto polar...
↓grupos de moléculas de solvente em torno das moléculas de soluto separam-se uma
das outras, o que faz com que se dissolvam⇓
SOLVATAÇÃOQO I - Aula 02
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Propriedades Físicas e Químicas
como substâncias apolares não têm carga pura, solventes polares não são atraídos...
⇓Solutos apolares dissolvem-se em
solventes apolares porque as interações de Van der Waals entre as
moléculas de soluto e solvente são aproximadamente as mesmas entre as
moléculas de solvente-solvente e soluto-soluto...
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
apolares⇓
Solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares...
↓Independentemente do tamanho sempre
serão insolúveis em água...
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Propriedades Físicas e Químicas
Alcenos
apolares⇓
Alguns alquenos apresentam propriedades fracamente polares...
↓A polaridade é devido ao fato que um átomo de C sp2 é ligeiramente mais eletronegativo...
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Propriedades Físicas e Químicas
Álcoois
apresenta tanto um grupo alquila apolar quanto um grupo OH polar...
⇓a polaridade depende do tamanho da
cadeia alquila...
QO I - Aula 02
OBS: álcoois com 4 ou menos átomos de C são solúveis em água, com mais de 4C são insolúveis...
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Propriedades Físicas e Químicas
Álcoois
álcoois com grupos alquilas ramificados são mais solúveis em solventes polares
que álcoois com grupos alquilas sem ramificação com o mesmo número de C
↓ramificações reduzem ao mínimo a superfície de contato da porção apolar da molécula...
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Propriedades Físicas e Químicas
Éter
comportamento semelhante ao do álcool...
H3COCH3 solúvel em águaH3COCH2CH3 solúvel em águaH3CH2COCH2CH3 ligeiramente solúvel em
água (10g/100g H2O)H3CH2COCH2CH2CH3 pouco solúvelH3CH2CH2COCH2CH2CH3 insolúvel
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Propriedades Físicas e Químicas
Aminas
com baixo peso molecular são solúveis em água...
↓podem formar ligações de hidrogênio com a
água...
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Propriedades Físicas e Químicas
Aminas
aminas com mesmo número de C...↓
aminas primárias são mais solúveis que as aminas secundárias, pois possuem 2 H que
podem fazer ligações de hidrogênio...aminas terciárias são menos solúveis...
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Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
têm algum caráter polar...↓
apenas fluoreto de alquila tem um átomo que pode formar ligação de hidrogênio com a
água...
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Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
fluoretos de alquila são mais solúveis em água...
⇓outros haletos de alquila são menos
solúveis em água que éteres ou álcoois com o mesmo número de C...
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