QUÍMICA 3 º ANOENSINO MÉDIO

PROF.ª DARLINDA MONTEIRO

PROF.ª YARA GRAÇA

Unidade IITecnologia

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Aula 9Conteúdos

• Funções sulfuradas • Funções organometálicas

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Habilidades • Nomear os compostos sulfurados utilizando as regras de

nomenclatura da IUPAC. • Nomear os compostos orgânicos que tenham funções

organometálicas.

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Compostos sulfuradosOs tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre (S) em sua estrutura. O termo “tio” vem do grego theion, que significa enxofre. Esses compostos também são chamados de compostos sulfurados, termo ligado a sulphur, que também significa enxofre, mas em inglês.

HHH

C SH

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Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles possuem um cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre, por exemplo, ocorre pela presença do H2S (sulfeto de hidrogênio). Já o metanotiol (H3C — SH) possui um dos piores cheiros do mundo.

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Entre os tiocompostos mais conhecidos estão os tióis ou tioálcoois e os tioéteres, mas também existem os tioésteres, tiocetonas e tiofenois. Veja cada um desses grupos, como eles possuem semelhanças estruturais com os compostos oxigenados e alguns exemplos deles no cotidiano e na natureza:

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Tióis ou tioálcoois: são semelhantes ao grupo funcional dos álcoois — compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples). De modo similar, os tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio dos álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um carbono saturado.Álcool TiolR — OH R — S

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Exemplo: Álcool TiolH3C — CH2 — OH H3C — CH2 — SH Etanol EtanotiolA nomenclatura dos tióis é realizada de forma semelhante à nomenclatura dos álcoois, mudando-se somente o sufixo “ol” por “tiol”.

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Os tióis também são chamados de mercaptanas, palavra que vem do latim mercurium captans e significa “capturador de mercúrio”, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir com o mercúrio e formar precipitados.

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Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes.

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Um tiol que está presente na natureza é o 3-metilbutan-1-tiol. Esse composto está presente no líquido amarelo e malcheiroso que os cangambás (Mephitis mephitis) expelem para proteger-se.

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Outro exemplo é o propan-1-tiol, que está presente na cebola, na cebolinha e no alho, conferindo-lhes os seus cheiros característicos quando cortados.

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Tioéteres: são semelhantes ao grupo funcional dos éteres — compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos. O mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres. Veja: Éter TioéterR — O — R R — S— R

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Exemplo: Éter TioéterH3C — O — CH2 — CH3 H3C — S — CH2 — CH3

metoxietano sulfeto de metiletila

A nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra:sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a

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Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Se esses compostos forem submetidos a uma oxidação branda, eles transformar-se-ão em dissulfetos: R — S — S — R. Estes possuem grande importância biológica porque a ponte — S — S — une as longas moléculas de proteínas entre si. Um exemplo pode ser visto no texto “Cabelos ondulados com permanente”.Um tioéter importante é o 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano, mais conhecido como gás mostarda. Sua fórmula é dada por: Cl — CH2 — CH2— S — CH2— CH2— Cl

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O gás mostarda tem esse nome porque possui um cheiro semelhante a alho com mostarda. Ele é extremamente tóxico, pode causar cegueira, edema pulmonar, lesões na pele e asfixia. Por isso, foi muito usado em guerras. Isso acontece porque ele reage com a água presente na umidade do ar ou no organismo e libera HCl. Esse produto é o responsável pela irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório que a pessoa sente quando é atingida por esse gás.Cl — CH2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl + 2 H2O → HO — CH2 — CH2 — S — CH2 —CH2 — HO + 2 HCl

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O esquema a seguir, como os demais tiocompostos, assemelham-se aos respectivos grupos funcionais oxigenados:

FenolOH

TiofenolSH

CetonaO

R C R

ÉsterO

R C O R

TioésterO

R C S R

TiocetonaS

R C R

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Questão 1Os tioéteres são representados por R - S - R, e sua nomenclatura é dada por:sulfeto de + nome do radical + nome do radical + aPor exemplo:H3C - S - CH2 - CH2 - CH3: Sulfeto de metilpropila

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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Com base nisso, indique o nome do tioéter: H3C - CH2 - S - CH2 - CH3:a) sulfeto de etiletila.b) sulfeto de propiletila.c) sulfeto de dietila.d) sulfeto de etilpropila.e) sulfeto de butanila.

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Questão 2Qual das estruturas a seguir corresponde a um metil-tiofenol?

a) b) c)

d) e)

CH3

TiofenolSH

SH

CH2

CH3CH3

SO3H

CH3

TiofenolSH

S

S

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Compostos organometálicos São compostos orgânicos que apresentam um ou mais átomos de metais ligados diretamente a átomos de carbono em suas moléculas. Os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substâncias são o magnésio (Mg), o zinco (Zn), o chumbo (Pb) e o mercúrio (Hg), além dos metaloides como arsênio (As), boro (B) e silício (Si).

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ExemplosH3C - CH2 - CH2 - Li : propil-lítioSe for um composto de Grignard, temos:H3C - CH2 - MgCl : Cloreto etil-magnésioH2C = CH - MgBr : Brometo de vinil-magnésio

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Os compostos organometálicos são muito utilizados em sínteses orgânicas por apresentarem alta reatividade química. A importância dos compostos de Grignard pode ser compreendida ao compará-los com os compostos orgânicos. Os últimos são pouco reativos pelo fato de serem apolares; já os compostos de Grignard são mais negativos, polaridade esta que muito facilita a reação.

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Nomenclatura dos organometálicosA nomenclatura dos organometálicos segue o seguinte esquema:

FluoretoBrometo,

Cloreto ouLodeto

MagnésioRadical

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Aplicação CH3

CH3

CH2

CH2

H3C CH2 AL : trietialumínio

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H3C - CH2 - CH2 - Li : propil-lítio

Se for um composto de Grignard, temos:H3C - CH2 - MgCl : Cloreto etil-magnésioH2C = CH - MgBr : Brometo de vinil-magnésio

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Questão 1Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir: H3C - CH2 - MgCla) cloreto de fenil magnésiob) propil-magnésio-cloroc) cloreto de etil-magnésiod) etil-cloreto de magnésioe) cloreto de magnésio etílico

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Questão 2 Qual dos compostos a seguir é considerado organometálico?

a)

b)

H3C C CH2 CH3

H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Br

Cl

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c)

d)

e)

C CH2 C

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH3

Pb

O O

H H

S

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