REAÇÕES DE ADIÇÃO

REAÇÕES DE ADIÇÃO

As reações de adição ocorrem com a entrada de novos átomos na molécula, sem que esta perca nenhum dos átomos constituintes de sua estrutura. Tais reações podem ocorrer

com a quebra de ligações nas cadeias insaturadas ou com a ruptura de cadeias

cíclicas de três ou quatro carbonos.

REAÇÕES DE ADIÇÃO• Hidrogenação

A hidrogenação consiste na reação com o gás hidrogênio (H2). A ligação que une os átomos de hidrogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu.

CH2 ══ CH — CH3 + H — H CH3 — CH2 — CH3

REAÇÕES DE ADIÇÃO

CH3 – C ≡ CH + 1 H2 CH3 – CH = CH2

CH3 – C ≡ CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3

propino propano

propino propeno

REAÇÕES DE ADIÇÃO

Hidrogenação do ciclopropano e ciclobutano

CH2

H2C CH2 + H — H H3C — CH2 — CH3 ciclopropano propano

REAÇÕES DE ADIÇÃO• Halogenação

A halogenação consiste na reação com as moléculas dos halogênios (Cl2, Br2, I2). A ligação que une os átomos de halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação.

REAÇÕES DE ADIÇÃO

CH2 ══ CH — CH3 + Br—Br CH2Br — CHBr — CH3

propeno 1,2-dibromopropano

BROMAÇÃO DO PROPENO

REAÇÕES DE ADIÇÃO

CH3 – C ≡ CH + 1Cl2 CH3 – CCl =CHCl propino 1,2-dicloropropeno

CH3 – C ≡ CH + 2Cl2 CH3 – CCl2- CCl2 propino 1,2-dicloropropano

REAÇÕES DE ADIÇÃO Halogenação do ciclopropano e ciclobutano

CH2

H2C CH2 + Br — Br H2C — CH2 — CH2 ciclopropano 1,3-dibromopropano

Br Br

REAÇÕES DE ADIÇÃO• Adição de Halogenidretos

Esta adição consiste na reação com as moléculas de HCl, HBr ou HI. A ligação que une o átomo de H com o halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação ou halogenação.

CH2 = CH2 + HBr → CH2 – CH3

I etano Br bromoetano

REAÇÕES DE ADIÇÃO• Regra de Markovnikov

“Na reação de adição o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidrogenado” .

CH3 – CH = CH2 + H Br → CH3 – CH – CH3

I propeno Br 2-bromopropanoO 1-bromopropano também será formado, porém em pequena quantidade

REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidratação

A hidratação consiste na adição de água, que sofrerá um ruptura da ligação separando um dos hidrogênios do grupo –OH.

H – OH

REAÇÕES DE ADIÇÃO• Hidratação de Alcenos

A hidratação de alcenos sempre produzirá um álcool.

CH2 = CH2 + H – OH CH2 – CH3 I eteno OH

etanol

REAÇÕES DE ADIÇÃO CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3

I propeno OH

propan-2-ol

A hidratação também segue a regra de Markovnikov

REAÇÕES DE ADIÇÃO• Hidratação de Alcinos

A monohidratação de alcinos produz um enol, que por ser instável, sofre tautomeria formando preferencialmente aldeído ou cetona.

O único alcino que produz aldeído é o etino

HC ≡ CH + H OH → HC = CH2 HC – CH3

I II OH O etino etenol etanal

REAÇÕES DE ADIÇÃO Os demais alcinos produzem cetona.

H3C – C ≡ C – H + H OH →H3C – C = CH2 H3C – C – CH3

propino 2-propenol propanona

I II

OH O