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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SULUNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ
Curso de Licenciatura em QuímicaDisciplina de Química Orgânica Experimental
RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL
Acadêmicos
LUANA PEREIRA DA SILVA RGM:29034EDUARDO FELIPE DE CARLI RGM:29019WELIDA GLEYCE GUIRALDI RGM:29048
NAVIRAÍ-MSJULHO/2015
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍCurso de Licenciatura em Química
Disciplina de Química Orgânica Experimental
Acadêmicos
LUANA PEREIRA DA SILVA RGM:29034EDUARDO FELIPE DE CARLI RGM:29019WELIDA GLEYCE GUIRALDI RGM:29048
RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL
SÍNTESE DO ISOBUTILENO
Relatório de atividade experimental desenvolvida como parte da avaliação da disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Licenciatura em Química, Unidade Universitária de Naviraí da UEMS, Professor Sandro.
NAVIRAÍ-MS JUNLHO/2015
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SUMARIO
RESUMO 4
1. INTRODUÇÃO 5
2. OBJETIVO 6
3. PARTE EXPERIMENTAL 7
3.1Materiais e reagentes 7
3.2 Procedimentos experimentais 8
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 9
4.1Cálculos 9
4.2 Síntese do gás isobutileno 9
5. CONCLUSÃO 11
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12
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RESUMOO isobutileno é preparado através da desidratação do terc-butanol utilizando a
aparelhagem apresentada na Figura 1. Emprega-se o ácido oxálico como catalisador desta reação, e o mesmo é facilmente recuperado por meio de uma recristalização em água. Outro diferencial é o fato deste promotor ser um ácido orgânico, não gerando, assim, resíduo inorgânico como descarte, em contraste com os experimentos clássicos descritos nos livros textos, que empregam ácidos minerais, como o H2SO4 e H3PO4
3.
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1. INTRODUÇÃO
Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos
orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso
cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reações podem
basicamente ser divididas em três tipos: Adição, Substituição e Eliminação.
Quando uma molécula perde um átomo ou grupo de átomos seguida da
formação de uma ligação dupla diz-se que estamos na presença de uma reação de
eliminação. Do mesmo modo que há duas possíveis vias mecânísticas para as
reações de substituição nucleofílica (SN1 e SN2), também as reações de eliminação
podem ocorrer segundo um mecanismo que passa pela formação de um carbocátion (E1) ou
então por um mecanismo concertado em que a saída do grupo abundante
ocorre simultaneamente com o ataque da base (E2).
No caso dos álcoois, quando tratados com ácidos fortes, ocorre à eliminação
de uma molécula de água, este tipo de reação é normalmente chamado de reação de
desidratação. Este tipo de reação deve ser realizado tomando-se alguns cuidados.
Primeiro, deve-se escolher um ácido que não gere uma base conjugada que possibilite
uma segunda reação (reação de substituição). Segundo, devem-se tomar alguns
cuidados com relação à reversibilidade da reação, realizando o experimento de tal
forma a deslocar o equilíbrio no sentido da formação dos produtos.
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3. PARTE EXPERIMRENTAL
3. 1. MATERIAIS E REAGENTES
Materiais Reagentes-Erlenmeyer,-Balança analítica, -Espátulas, -Bastão de vidro, -Pipetas volumétricas, -Pipetas de Pasteur - Rolha-Mangueira-Chapa de aquecimento,
- Ácido oxálico diidratado- Terc-Butanol- KMnO4
.
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3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Geração do gás isobutileno: Em um erlenmeyer colocou-se 7,53 g de ácido oxálico
diidratado e 20 mL de terc-butanol. Conectou-se uma rolha de borracha com uma mangueira
contendo uma pipeta de Pasteur de aproximadamente 15 cm na outra extremidade, esquema
na figura 2. Aqueceu-se o elernmeyer sob forte agitação magnética. Mantendo a ponta da
pipeta submersa em 2-3 mL de solução 1% de KMnO4 até que descorasse.
Figura2: equipamento para a geração do gás Isobutileno.
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
4.1. Cálculos
Utilizou-se permanganato de potássio a 1 %.
A massa a ser utilizada é de 0,053 g de permanganato de potássio em 10 mL, figura 3.
Figura3: solução de permanganato de potássio a 1%.
4.2. Síntese do gás isobutileno
O isobutileno foi preparado através da desidratação do terc-butanol utilizando o ácido
oxálico como catalisador desta reação. Um diferencial é o fato deste promotor ser um ácido
orgânico, não gerando, assim, resíduo inorgânico como descarte, em contraste com os
experimentos clássicos descritos nos livros textos, que empregam ácidos minerais, como o
H2SO4 e H3(PO4)3.
Quando iniciou a formação do gás isobutileno, percebeu-se um fluxo constante de
bolhas no tubo de ensaio com KMnO4, onde a pipeta de Pasteur encontrava-se submersa. Para
certificar que o aborbulhamento observado é devido à formação do alceno e não à expansão
do ar do interior da aparelhagem, deixou-se, que o aborbulhamento se desse num tubo de
ensaio contendo 2-3 mL de solução 1% de KMnO4 (teste de Bayer), figura 4. Após certo
tempo observou-se a mudança da coloração de violeta para castanha, figura 5 (A),
posteriormente a solução fica incolor com precipitado marrom, figura 5 (B). Confirmando
assim a síntese do gás Isobutileno.
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(A) (B) Figura5: Solucões de permanganato de potássio oxidado pelo gás Isoamilico.
5. CONCLUSÃO
O experimento proposto, inexistente nos livros textos destinado à graduação,
contempla o treinamento do graduando em diversas técnicas de laboratório, bem como na
síntese, manuseio e reatividade de substância orgânica gasosa, e envolve os mecanismos
iônicos de eliminação e adição. Entretanto, não se limita ao mero treinamento laboratorial
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pois incorpora elementos que proporcionam: inter-relação com aspectos teóricos e também
com a síntese orgânica industrial, onde gases orgânicos são usados como reagentes; discussão
da estabilidade de carbocátions; reutilização do catalisador da desidratação, gerando menor
quantidade de resíduo, introduzindo a temática de impacto ambiental.
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6. BIBLIOGRAFIA
Desidratação de Alcoóis (Reação de Eliminação). Disponivel: <
http://www.google.com.br/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDUQFjAD&url=http%3A%2F
%2Fpaginapessoal.utfpr.edu.br%2Fpaliguerrero%2Fpraticas-de-quimica-organica
%2Fdesidratacao%2520de%2520alcoois.pdf%2Fat_download%2Ffile&ei=6OCVVZ-
QLcWYNoSjrKAN&usg=AFQjCNFjTXMzUVQCwS7NGdYtjK6plZfGqw&sig2=jsTpiOitS
Wi9GzRApQUSaQ>. Acesso: 02/07/15
Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X.; Química Orgânica: Teoria e Técnicas de
Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, Ed. Guanabara S.A.: Rio
de Janeiro, 1988; [ Links ]Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Organic
Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders C. Publishing: Phyladelphia, 1982;
[ Links ]Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tactchell, A. R.; Vogel's Textbook
of Pratical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical: Singapore, 1989;
[ Links ]Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Experimental Organic Chemistry: Principles and
Practice, Blackwell Science: Great Britain, 1989; [ Links ]Pavia, D. L.; Lampman, G.
M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to Organic Laboratory Techniques: a Small Scale
Approach, Saunders College Publishing: Phyladelphia, 1998; [ Links ]Roberts, M. R.;
Gilbert, J. C.; Martin, S. F.; Experimental Organic Chemistry: a Miniscale Approach,
Saunders College Publishing: Phyladelphia, 1994. [ Links ]
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