UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO INSTITUTO DE ... - Camilla... · 2.13 Espectro de IV...

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE BIOLÓGICA DE

TIOSSEMICARBAZIDAS, TIOSSEMICARBAZONAS E

CLORIDRATOS MESOIÔNICOS DA CLASSE 1,3,4-TIADIAZÓLIO-2-

AMINIDAS

VOLUME II

CADERNO DE ESPECTROS

CAMILLA MORETTO DOS REIS

SUMÁRIO

1 ESPECTROS DAS TIOURÉIAS.........................................................................................1

1.1 Espectro de IV da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em pastilha de KBr..............................1

1.2 Espectro de RMN H1 da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6............................2

1.3 Espectro de RMN C13

da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6...........................3

1.4 Espectro de IV da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em pastilha de KBr...........................4

1.5 Espectro de RMN H1 da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6.........................5

1.6 Espectro de RMN C

13 da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6.........................6

1.7 Espectro de IV da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em pastilha de KBr..............................7

1.8 Espectro de RMN H1 da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6............................8

13 da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6............................9

1.10 Espectro de IV da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em pastilha de KBr.......................10

1.11 Espectro de RMN H1 da p-bromo-feniltiouréia (38) obtido em DMSO-d6......................11

13 da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em DMSO-d6.....................12

2 ESPECTROS DAS TIOSSEMICARBAZIDAS................................................................13

2.1 Espectro de IV da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em pastilha de KBr...................13

2.2 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6..................14

(DEPTQ) da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-

d6...............................................................................................................................................15

2.4 Espectro de IV da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em pastilha de KBr....16

2.5 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6..17

(DEPTQ) da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................18

2.7 Espectro de IV da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................19

2.8 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-

d6.......................................................................................................................................................................................................................20

(DEPTQ) da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................21

2.10 Espectro de IV da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................22

2.11 Espectro de RMN H1 da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-

d6.......................................................................................................................................................................................................................23

(DEPTQ) da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................24

2.13 Espectro de IV da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em pastilha de KBr....................25

2.14 Espectro de RMN H1 da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6..................26

(DEPTQ) da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-

d6...............................................................................................................................................27

2.16 Espectro de IV da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em pastilha de KBr..........28

2.17 Espectro de RMN H1 da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6.........29

(DEPTQ) da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................30

2.19 Espectro de IV da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em pastilha de KBr.................31

2.20 Espectro de RMN H1 da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6...............32

(DEPTQ) da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-

d6...............................................................................................................................................33

2.22 Espectro de IV da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em pastilha de KBr.................34

2.23 Espectro de RMN H1 da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6...............35

(DEPTQ) da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-

d6...............................................................................................................................................36

2.25 Espectro de IV da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em pastilha de KBr...........37

2.26 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6.........38

(DEPTQ) da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................39

2.28 Espectro de IV da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em pastilha de KBr...........40

2.29 Espectro de RMN H1 da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6.........41

(DEPTQ) da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................42

2.31 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................43

2.32 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................44

(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52)

obtido em acetona-d6.................................................................................................................45

2.34 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em pastilha

de KBr.......................................................................................................................................46

2.35 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................47

(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53)

2.37 Espectro de IV da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................49

2.38 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em

acetona-d6.................................................................................................................................50

(DEPTQ) da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54)

2.40 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................52

2.41 Espectro de RMN H1 da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em

DMSO-d6.................................................................................................................................53

13 da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em

DMSO-d6..................................................................................................................................54

2.43 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em pastilha

de KBr.......................................................................................................................................55

2.44 Espectro de RMN H

1 da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................56

da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (57) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................57

2.46 Espectro de IV da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em pastilha de KBr........58

2.47 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6......59

(DEPTQ) da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................60

2.49 Espectro de IV da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................61

2.50 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-

d6...............................................................................................................................................62

(DEPTQ) da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................63

2.52 Espectro de IV da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em pastilha de KBr.....64

2.53 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6....65

(DEPTQ) da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................66

2.55 Espectro de IV da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em pastilha de KBr.....67

2.56 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6...68

(DEPTQ) da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................69

2.58 Espectro de IV da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................70

2.59 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-

d6...............................................................................................................................................71

(DEPTQ) da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................72

3 ESPECTRO DAS TIOSSEMICARBAZONAS................................................................73

3.1 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................73

3.2 Espectro de RMN H1 da Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em DMSO-

d6...............................................................................................................................................74

do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................75

3.4 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em

pastilha de KBr..........................................................................................................................76

3.5 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido

em DMSO-d6.............................................................................................................................77

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona

(63) obtido em acetona-d6.........................................................................................................78

3.7 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em

pastilha de KBr..........................................................................................................................79

3.8 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido

em DMSO-d6.............................................................................................................................80

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona

3.10 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em

pastilha de KBr..........................................................................................................................82

3.11 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido

em DMSO-d6.............................................................................................................................83

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona

3.13 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................85

3.14 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-

d6...............................................................................................................................................86

do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................87

3.16 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em pastilha

de KBr.......................................................................................................................................88

3.17 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................89

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67)

3.19 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................91

3.20 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................92

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido

em acetona-d6............................................................................................................................93

3.22 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em pastilha de

KBr............................................................................................................................................94

3.23 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em

acetona-d6..................................................................................................................................95

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido

em acetona-d6............................................................................................................................96

3.25 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em pastilha

de KBr.......................................................................................................................................97

3.26 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em

piridina-d5..................................................................................................................................98

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70)

obtido em piridina-d5................................................................................................................99

3.28 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................100

3.29 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido

em DMSO-d6...........................................................................................................................101

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona

(71) obtido em acetona-d6.......................................................................................................102

3.31 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido

em pastilha de KBr..................................................................................................................103

3.32 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72)

obtido em DMSO-d6...............................................................................................................104

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-

tiossemicarbazona (72) obtido em acetona-d6........................................................................105

3.34 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73)

obtido em pastilha de KBr......................................................................................................106

3.35 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona

(73) obtido em DMSO-d6........................................................................................................107

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-

3.37 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido

3.38 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74)

obtido em acetona-d6...............................................................................................................110

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-

3.40 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................112

3.41 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em

piridina-d5................................................................................................................................113

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75)

obtido em piridina-d5..............................................................................................................114

3.43 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................115

3.44 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76)

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-

tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5........................................................................117

3.46 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................118

3.47 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido

em piridina-d5..........................................................................................................................119

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona

(77) obtido em piridina-d5.......................................................................................................120

3.49 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................121

3.50 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido

em piridina-d5..........................................................................................................................122

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona

3.52 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................124

3.53 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79)

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona

3.55 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80)

3.56 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-

tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6.........................................................................128

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-

tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6.........................................................................129

3.58 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-

tiossemicarbazona (81) obtido em pastilha de KBr................................................................130

3.59 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-

tiossemicarbazona (81)...........................................................................................................131

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-

3.61 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-

3.62 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-

3.64 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-

3.65 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-

3.67 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84)

3.68 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona

(84)..........................................................................................................................................140

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona

(84)..........................................................................................................................................141

3.70 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona

(85) obtido em pastilha de KBr...............................................................................................142

3.71 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-

3.73 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86)

3.74 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-

3.76 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87)

3.77 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-

3.79 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona

(88) obtido em pastilha de KBr...............................................................................................151

3.80 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-

do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-

3.82 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................154

3.83 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89)...155

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89)..156

3.85 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90)

3.86 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona

(90)..........................................................................................................................................158

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona

(90)..........................................................................................................................................159

3.88 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91)

3.89 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-

3.91 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92)

3.92 Espectro de RMN H1

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona

(92)..........................................................................................................................................164

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona

(92)..........................................................................................................................................165

3.94 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................166

3.95 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93).....167

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93)....168

3.97 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido

3.98 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona

(94)..........................................................................................................................................170

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona

(94)..........................................................................................................................................171

3.100 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em

pastilha de KBr........................................................................................................................172

3.101 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95).173

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona

(95)..........................................................................................................................................174

3.103 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido

3.104 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona

(96)..........................................................................................................................................176

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona

(96)..........................................................................................................................................177

3.106 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97)

3.107 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona

(97)..........................................................................................................................................179

do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona

(97)..........................................................................................................................................180

4 ESPECTROS DOS CLORIDRATOS MESOIÔNICOS................................................181

4.1 Espectro IV do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em

pastilha de KBr .......................................................................................................................181

4.2 Espectro RMN H1 do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em

DMSO-d6................................................................................................................................182

4.3 Espectro RMN C13

(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98)

obtido em DMSO-d6...............................................................................................................183

4.4 Expansão do espectro RMN C13

(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-

fenilamina (98) obtido em DMSO-d6......................................................................................184

4.5 Espectro IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99)

4.6 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-

fenilamina (99) obtido em DMSO-d6......................................................................................186

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-

tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6................................................................187

4.8 Expansão do espectro de RMN C13

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-

1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6.......................................................188

4.9 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina

(100) obtido em pastilha de KBr.............................................................................................189

4.10 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-

fenilamina (100) obtido em DMSO-d6....................................................................................190

4.11 Expansão do Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-

tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6..............................................................191

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-

4.13 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina

4.14 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-

4.15 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-

1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6.....................................................197

4.18 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido

4.19 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102)

obtido em DMSO-d6...............................................................................................................199

4.20 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-

4.22 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina

4.23 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-

fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6..................................................................................203

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-

metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6.........................................................................204

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-

tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6..........................................205

4.26 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-

fenil)amina (104) obtido em pastilha de KBr.........................................................................206

4.27 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-

fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6..................................................................................207

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-

metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6......................................................................208

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-

tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6........................................209

4.30 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina

4.31 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-

4.32 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-

4.35 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina

4.36 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-

4.37 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-

tiadiazólio-2-fenilamina (106)................................................................................................218

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-

4.40 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-

fenilamina (107) obtido em pastilha de KBr...........................................................................220

4.41 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-

4.42 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-

esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6........................................224

4.45 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina

4.46 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-

4.47 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-

1 ESPECTROS DAS TIOURÉIAS

1.1 Espectro de IV da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800

Wavenumber (cm-1)

smitta

700.14

758802.36

827.44

1016.451068.53

1103.251203.541236.331261.41

1288.411311.55

1407.991463.931508.29

1535.291583.51

1614.37

2968.363001.14

3078.3

3167.02

3273.1

3437.04

1.2 Espectro de RMN 1H da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6

1.3 Espectro de RMN 13

C da p-metil-feniltiouréia (34) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20

Chemical Shift (ppm)

DMSO-d6

6.43180.

1.6 Espectro de IV da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600

Wavenumber (cm-1)

704729.07

810.08829.37

1020.31

1076.251107.11

1170.761234.41242.12

1298.051315.41

1417.641442.71

1473.571508.29

1539.151589.3

1624.01

2979.933008.86

3097.58

3157.37

3278.89

3402.33

1.7 Espectro de RMN 1H da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6

C da p-metoxi-feniltiouréia (35) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40

DMSO-d6

1.7 Espectro de IV da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800

Wavenumber (cm-1)

698.21729.07

813.94

846.72

1062.741091.68

1147.611205.471244.05

1307.7

1407.99

1473.571502.51541.08

1606.651627.87

2927.85

3010.79

3068.65

3168.95

3273.13446.69

1.8 Espectro de RMN 1H da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6

C da p-cloro-feniltiouréia (36) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40

DMSO-d6

1.10 Espectro de IV da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600

Wavenumber (cm-1)

607.56632.63

675.06700.14

800.43

875.66

1008.741056.96

1091.68

1161.11

1226.691259.48

1278.771394.491454.28

1475.514891506.36

1575.791616.3

1716.59

2075.34

2341.512360.8

2852.63

2923.992958.71

3062.863082.15

3184.38

3257.67

3406.18

1.11 Espectro de RMN 1H da p-bromo-feniltiouréia (38) obtido em DMSO-d6

C da p-bromo-feniltiouréia (37) obtido em DMSO-d6

190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30

DMSO-d6

2 ESPECTROS DAS TIOSSEMICARBAZIDAS

2.1 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

smitta

1066.6

1284.55

1527.57

2966.42

3163.15

3302.02

3460.18

N NNH2

8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9

2.072.02 1.00

2.2 Espectro de RMN H1 da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

2.072.020.68 0.66

Acetone-d6

N NNH2

(DEPTQ) da 4-fenil-tiossemicarbazida (42) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

0125.9

9129.2

N NNH2

2.4 Espectro de IV da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

smitta

nce 1062.74

1274.91

1546.86

2918.2

3192.093248.02

3467.9

N NNH2

2.5 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

2.852.002.000.27

Acetone-d6

N NNH2

(DEPTQ) da 4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (43) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

6129.7

1137.7

N NNH2

2.7 Espectro de IV da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1028.031068.53

1164.97

1238.26

1523.71

2962.56

3165.08

3315.53

3473.68

N NNH2

7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6

5.142.102.10 0.72

2.8 Espectro de RMN H1 da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

5.14 3.002.100.64 0.64

Acetone-d6

7.387.

N NNH2

(DEPTQ) da 4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (44) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

N NNH2

2.10 Espectro de IV da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1062.74

1274.911334.7

1500.571554.57

2243.14

3232.59

3332.89

3460.18

N NNH2

2.11 Espectro de RMN 1H da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Acetone-d6

9.5910.2

N NNH2

(DEPTQ) da 4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (45) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6Acetone-d6

123.79125.05

N NNH2

2.13 Espectro de IV da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1271.05

2974.14

3192.09

3284.67

3506.47

N NNH2

2.14 Espectro de RMN H1 da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.000.69 0.67

Acetone-d6

N NNH2

(DEPTQ) da 4-etil-tiossemicarbazida (46) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

N NNH2

2.16 Espectro de IV da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1215.11

2972.213035.86

3205.59

3498.76

N NNH2

2.17 Espectro de RMN H1 da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

5.971.000.720.63

Acetone-d6

1.211.22

7.668.84

N NNH2

(DEPTQ) da 4-isopropil-tiossemicarbazida (47) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

N NNH2

2.19 Espectro de IV da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1259.482922.06

3276.95

3371.46

N NNH2

2.20 Espectro de RMN H1 da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

3.062.052.000.70 0.36

Acetone-d6

N NNH2

(DEPTQ) da 4-butil-tiossemicarbazida (48) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

N NNH2

2.22 Espectro de IV da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1249.83

2925.92

3275.023321.31

N NNH2

2.23 Espectro de RMN H1 da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

6.03 2.892.00 1.990.710.64

Acetone-d6

7.988.88

N NNH2

(DEPTQ) da 4-hexil-tiossemicarbazida (49) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d614.5

N NNH2

2.25 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1230.54

2925.92

3149.65

3296.24

3454.4

N NNH2

2.26 Espectro de RMN H1 da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.242.031.000.670.65

Acetone-d6

7.688.84

N NNH2

(DEPTQ) da 4-cicloexil-tiossemicarbazida (50) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

N NNH2

2.28 Espectro de IV da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1105.18

1272.98

1498.64

3172.8

3282.74

3438.97

7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8

3.062.132.032.01 1.000.70

2.29 Espectro de RMN H1 da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.062.132.010.730.72

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1,4-difenil-tiossemicarbazida (51) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

4125.9

5129.2

2130.2

2.31 Espectro de IV da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1062.74

1274.91

1546.86

2918.2

3192.093248.02

3467.9

7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7

2.972.01 2.001.94 0.72

2.32 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.972.011.940.66 0.64

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazida (52) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

8129.8

2.34 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1024.17

1103.251170.75

1244.05

1508.28

2954.85

3163.15

3267.31

3440.9

2.35 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.122.060.650.64

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazida (53) obtido em acetona-d6

192 184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

2.37 Espectro de IV da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1109.03

1282.621328.91

1498.641564.22

3147.72

3248.02

3442.82

2.38 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.00 3.012.000.57 0.56

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-(-p-nitro-fenil)-tiossemicarbazida (54) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

6124.1

1125.0

4148.8

2.40 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em pastilha de KBr

3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600

Wavenumber (cm-1)

607.56

690.49731

819.72835.15

864.08

929.661018.38

1060.821089.75

1151.471209.33

1286.481344.34

1413.78

1508.291554.58

1600.87

2854.56

2925.922960.64

3049.36

3140.02

3276.963315.53

3435.11

2.41 Espectro de RMN 1H da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6

C da 1-Fenil-4-(p-cloro-fenil)-tiossemicarbazida (55) obtido em DMSO-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20

DMSO-d6

2.43 Espectro de IV da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800

Wavenumber (cm-1)

750.29769.57

813.94827.44

1199.691238.26

1269.121301.91

1336.63

1465.851489

1517.931548.79

1585.441597.01

2923.99

3020.43

3182.453194.02

3249.95

2.44 Espectro de RMN 1H da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (57) obtido em DMSO-d6

C da 1-Fenil-4-(p-bromo-fenil)-tiossemicarbazida (56) obtido em DMSO-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20

DMSO-d6

7127.2

2.46 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1043.46

1228.62

1552.65

2968.35

3170.87

3338.67

3450.54

2.47 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

2.962.001.95 1.900.780.58

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-etil-tiossemicarbazida (57) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

2.49 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1174.611236.33

1546.86

2974.14

3155.44

3342.53

3435.11

2.50 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

6.182.04 2.00 1.000.780.74

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-isopropil-tiossemicarbazida (58) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

2.52 Espectro de IV da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1076.24

1217.04

1556.5

2925.92

3182.44

3334.81

3429.32

2.53 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

3.002.07 2.032.031.98 1.920.740.58

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-butil-tiossemicarbazida (59) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

2.55 Espectro de IV da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1080.1

1226.69

1556.5

2927.85

3168.94

3330.96

3512.26

2.56 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

6.19 3.002.08 2.062.02 1.980.830.56

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-hexil-tiossemicarbazida (60) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

2.58 Espectro de IV da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1101.32

1220.9

1546.86

2925.92

3165.08

3332.89

3440.9

2.59 Espectro de RMN H1 da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-d6

8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

4.372.122.122.06 2.00 1.101.030.880.71

Acetone-d6

(DEPTQ) da 1-fenil-4-cicloexil-tiossemicarbazida (61) obtido em acetona-d6

184 176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

3 ESPECTRO DAS TIOSSEMICARBAZONAS

3.1 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

smitta

688.57746.43

991.38

1068.53

1517.931552.65

3107.23

3271.17

3469.83

3.2 Espectro de RMN H1 da Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em DMSO-d6

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

5.13 1.030.900.82 0.82

DMSO-d6

6.987.

9.9311

do Cinamaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (62) obtido em acetona-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20

Acetone-d6

3.4 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

694.35746.43

819.72

981.74

1068.53

1517.931556.51

2981.86

3118.8

3240.31

3465.98

3.5 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em DMSO-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.052.39 1.301.000.94

DMSO-d6

7.99 7.96

6.96 6.94

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (63) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24

Acetone-d6

2137.6

1135.9

4126.4

6125.3

3.7 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

688.57744.5

833.22964.381026.1

1201.621247.91

1514.071537.22

2985.71

3143.87

3319.39

3442.83

OCH364

3.8 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em DMSO-d6

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

2.992.43 2.001.161.15 0.95

DMSO-d6

7.98 7.96 7.

57 7.55 7.

44 7.41

OCH364

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (64) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6

114.69

126.47127.32

128.32130.23

140.71

145.51

OCH364

3.10 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

688.57746.43

850.58

970.16

1207.4

1332.77

1562.291598.94

3149.66

3263.46

3433.19

3.11 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em DMSO-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

2.081.98 1.000.740.73

DMSO-d6

8.20 8.

02 7.60

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (65) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6Acetone-d6

123.94125.28128.45130.30

130.51

141.90

146.84

3.13 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

690.49748.36

977.88

1085.89

1523.721554.58

3001.14

3134.23

3315.53

3500.69

3.14 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.122.111.24 1.030.62

Acetone-d6

6.886.

7.9710

do Cinamaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (66) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6

3.16 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

690.49750.29974.02

1072.39

1546.861556.51

2993.43

3126.51

3296.24

3440.9

3.17 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.092.04 1.021.011.000.63

Acetone-d6

4.566.88

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (67) obtido em acetona-d6

200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20

Acetone-d6

125.96127.75129.67

139.72

144.59

3.19 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

692.42750.29

974.02

1091.68

1517.931552.65

2997.29

3155.45

3278.89

3467.9

3.20 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.142.042.021.32 1.010.50

Acetone-d6

1.371.

633.656.

896.99

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (68) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6

125.97127.73

129.67

139.63

144.56

3.22 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

692.42748.36

972.09

1099.39

1527.581560.36

2927.85

3132.3

3346.39

3481.41

3.23 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

6.00 2.932.042.002.001.28 0.990.58

Acetone-d6

3.646.

7.9710

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (69) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6

125.97127.72

129.67

139.62

144.55

3.25 Espectro de IV do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

690.49746.43

974.02

1068.53

1517.931546.86

2925.92

3122.66

3275.03

3465.98

3.26 Espectro de RMN H1 do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em piridina-d5

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.242.102.08 1.121.091.040.950.91

Pyridine-d5

1.041.

(DEPTQ) do Cinamaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (70) obtido em piridina-d5

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

53.39125.87127.36

129.26

138.87143.60

3.28 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1105.18

1544.93

3114.94

3317.46

3410.04

3500.69

3.29 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em DMSO-d6

11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

3.401.991.000.99 0.97 0.97

DMSO-d6

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (71) obtido em acetona-d6

175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115

3122.4

3.31 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

smitta

1197.76

1544.93

2920.14

3165.09

3309.75

3404.25

3525.77

3.32 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em DMSO-d6

11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

4.57 2.932.001.02 1.000.950.92

ÁGUA DMSO-d6

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (72) obtido em acetona-d6

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

Acetone-d6

2138.1

2130.0

8124.2

7123.0

0122.2

3.34 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1029.96

1110.96

1245.981548.79

2972.213203.66

3315.53

3435.11

3.35 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em DMSO-d6

11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

3.43 3.252.131.171.091.07 1.071.01

DMSO-d6

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (73) obtido em acetona-d6

175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110 105 100 95 90 85 80 75 70 65 60 55

1122.3

3.37 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1107.111334.7

1550.72

3124.59

3296.243367.61

3518.05

3.38 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em DMSO-d6

12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

2.11 1.161.010.900.85

DMSO-d6

4 10.0

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (74) obtido em acetona-d6

185 180 175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110 105

3124.5

0 123.8

3.40 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1109.04

1546.86

2972.213184.383238.38

3352.18

3498.76

3.41 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em piridina-d5

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.041.440.940.890.88

Pyridine-d5

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (75) obtido em piridina-d5

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

112.45

121.20

123.36

130.85

140.32

3.43 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1056.96

1548.79

2922.07

3157.37

3307.823346.39

3471.76

3.44 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.271.06 1.061.061.000.95

Pyridine-d5

7.397.

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (76) obtido em piridina-d5

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

112.62

125.46

138.46

177.21

3.46 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1105.18

1537.22

2954.85

3138.09

3365.683410.04

3.47 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Pyridine-d5

1.361.

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (77) obtido em piridina-d5

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

112.56

121.29122.45

123.44

130.94

140.29

3.49 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1105.18

1544.93

2925.92

3195.953259.6

3354.11

3431.26

3.50 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.16 2.982.022.001.041.02 0.99 0.930.92

Pyridine-d5

1.753.

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (78) obtido em piridina-d5

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

112.53

121.25122.43123.42

130.96

140.30

3.52 Espectro de IV do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1105.18

1544.93

2923.99

3219.09

3354.113410.04

3.53 Espectro de RMN H1 do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.011.921.02 1.000.96 0.940.910.85

Pyridine-d5

1.652.1

(DEPTQ) do Indol-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (79) obtido em piridina-d5

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

112.69

121.44122.04

123.47

130.98

140.10

3.55 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1004.88

1205.47

1326.98

1595.08

3128.44

3307.82

3437.04

3.56 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6

11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

3.262.09 1.041.021.00 0.980.87

DMSO-d6

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (80) obtido em DMSO-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20

DMSO-d6

3.58 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1012.61197.76

1321.2

1598.94

2983.79

3140.02

3286.6

3469.83

3.59 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81) obtido em DMSO-d6

11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

3.08 2.952.061.97 1.061.05 1.000.87 0.86

DMSO-d6

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (81) obtido em

DMSO-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20

DMSO-d6

7.1513

3.61 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1014.53

1213.191326.98

1604.73

2981.86

3134.23

3329.03

3477.55

OCH382

3.62 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82) obtido em DMSO-d6

11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

2.991.941.92 1.000.96 0.950.83 0.81

DMSO-d6

OCH382

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (82) obtido em

DMSO-d6

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

DMSO-d6

02138.

OCH382

3.64 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1008.74

1107.11

1271.051332.77

1598.94

2968.36

3122.66

3257.67

3454.4

3.65 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83) obtido em DMSO-d6

12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

2.931.93 1.000.980.820.80

DMSO-d6

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (83) obtido em

DMSO-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20

DMSO-d6

3.67 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1012.6

1236.33

1380.991604.73

2976.073138.09

3276.96

3450.54

3.68 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84) obtido em piridina-d5

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

Pyridine-d5

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (84) obtido em piridina-d5

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

109.01

161.15164.21

178.48

3.70 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1018.38

1240.191325.06

1597.01

2970.28

3151.59

3315.53

3446.69

3.71 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.17 3.161.12 1.071.040.820.59

Acetone-d6

1.241.26

8.178.

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (85) obtido em acetona-d6

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

108.88

161.18164.23

177.49

3.73 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1008.74

1215.12

1332.77

1604.73

2987.64

3132.3

3334.82

3464.05

3.74 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.962.07 1.911.45 0.990.50

Acetone-d6

1.361.

8.218.

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (86) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6Acetone-d614.14

20.6732

.1744.39

103.4410

137.29138.34

3.76 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1012.6

1238.261328.91

1602.8

2952.93

3126.51

3309.75

3437.04

3.77 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87) obtido em acetona-d6

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

5.533.00 2.411.721.19 0.830.51

Acetone-d6

1.653.6

6.368.2

(DEPTQ)do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (87) obtido em acetona-d6

200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

Acetone-d6Acetone-d614.27

103.4210

137.26138.31

3.79 Espectro de IV do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1014.53

1222.83

1328.91

1602.8

3113.01

3332.89

3437.04

3.80 Espectro de RMN H1 do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88) obtido em piridina-d5

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

5.533.15 2.071.051.00 0.990.970.92

Pyridine-d5

0.991.02

1.261.

622.20

3.803.

6.298.01

(DEPTQ) do 2,6-Dimetoxipiridina-3-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (88) obtido em piridina-d5

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

25.4825.76

108.90

161.21164.27

177.40

3.82 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1195.831525.65

2962.57

3132.3

3338.683400.4

3.83 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

2.351.29 1.241.10 1.090.97

Pyridine-d5

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-fenil-tiossemicarbazona (89) obtido em piridina-d5

175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115

Pyridine-d5

118.53

123.79

125.98

127.52

128.79129.74

130.85

137.79

150.39

3.85 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1188.11

1544.93

2985.71

3211.383319.39

3435.11

3.86 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90) obtido em piridina-d5

16 14 12 10 8 6 4 2 0 -2 -4

2.182.13 1.521.091.050.980.84

Pyridine-d5

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metil-fenil)-tiossemicarbazona (90) obtido em piridina-d5

180 175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120

Pyridine-d5

118.47

123.79

126.10127.50127.97

129.37129.74130.85

137.56137.63

7.8614

150.39

3.88 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1035.74

1184.261247.91

1550.72

2929.78

3201.74

3309.75

3435.11

OCH391

3.89 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.04 2.021.010.980.930.87

Pyridine-d5

7.537.

OCH391

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-metoxi-fenil)-tiossemicarbazona (91) obtido em piridina-d5

176 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48

Pyridine-d5

Pyridine-d5Pyridine-d5

126.00

132.97

137.90

149.54

158.12178.73

OCH391

3.91 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

852.51

1193.9

1330.84

1552.65

3082.15

3296.24

3433.19

3.92 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.52 1.161.000.930.75

águaPyridine-d5

Pyridine-d5

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-(p-nitro-fenil)-tiossemicarbazona (92) obtido em piridina-d5

180 175 170 165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115

Pyridine-d5

118.66123.80124.36124.73

127.64

129.83130.92

138.97

150.39

3.94 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1230.55

1533.36

2958.71

3149.663373.393423.54

3.95 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.092.03 1.200.980.93

Pyridine-d5

8.328.35

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-etil-tiossemicarbazona (93) obtido em piridina-d5

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

118.22

123.47

127.41129.68130.82

136.94

150.34

3.97 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1236.33

1541.08

2976.07

3136.16

3303.96

3464.05

3.98 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

6.001.97 1.18 1.040.970.86

águaPyridine-d5

Pyridine-d5

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-isopropil-tiossemicarbazona (94) obtido em piridina-d5

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

125.91

87137.

137.92

149.48

178.15

3.100 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1211.26

1529.5

2927.85

3205.59

3379.183435.11

3.101 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.002.042.022.00 2.001.980.950.80

Pyridine-d5

9.2612

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-butil-tiossemicarbazona (95) obtido em piridina-d5

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

118.35123.55

127.41129.69130.82

137.06

150.36

3.103 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1224.761543.01

2927.85

3153.52

3271.17

3456.33

3.104 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.41 3.182.172.091.28 1.271.01 1.000.95

Pyridine-d5

Pyridine-d5Pyridine-d5

1.824.

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-hexil-tiossemicarbazona (96) obtido em piridina-d5

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

118.42

123.60

125.34

127.46129.73130.89

137.10

150.41150.83

160.85

3.106 Espectro de IV do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1207.4

1527.58

2925.92

3174.73

3255.74

3469.83

3.107 Espectro de RMN H1 do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97) obtido em piridina-d5

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.022.332.29 2.271.09 1.060.87

Pyridine-d5

1.041.

7.728.

(DEPTQ) do Quinolina-4-carboxaldeído-4-cicloexil-tiossemicarbazona (97) obtido em piridina-d5

180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

Pyridine-d5

118.54

123.55

127.47129.72130.88

137.21

150.43

4 ESPECTROS DOS CLORIDRATOS MESOIÔNICOS

4.1 Espectro IV do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em pastilha de KBr

Title MISHTU Date 07/08/07 10:34:17 Technique Infrared Spectral Region IR Spectrum Range 349.0582 - 3999.7045 cm-1

Points Count 1894 Data Spacing 1.9285 cm-1

4000 3000 2000 1000Wavenumber (cm-1)

692.33

755.97

1319.09

1444.44

1494.59

1542.801569.80

2723.04

3047.03

3419.23

4.2 Espectro RMN 1H do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

DMSO-d6

4.3 Espectro RMN C13

(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6

160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

DMSO-d6

Methanol-d4

123.36

137.97138.54

161.23

164.76

(DEPTQ) do Cloreto de 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (98) obtido em DMSO-d6

138 136 134 132 130 128 126 124 122 120

123.36

73133.

137.97

138.54

4.5 Espectro IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

694.35758

808.15

1220.9

1514.07

1562.291616.3

2767.76

2914.35

3041.64

3433.18

4.6 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2

6.07 3.000.92

DMSO-d6

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em DMSO-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20

DMSO-d6

123.24

133.21136.10137.73

160.48163.82

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metil-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (99) obtido em

DMSO-d6

138 136 134 132 130 128 126 124 122 120 118 116

123.24

133.21

136.10

137.73

do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

694.35754.14

821.65

1031.88

1176.54

1249.83

1477.421508.281573.86

1616.3

2736.9

3039.71

3184.37

3435.11

4.10 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

6.27 3.001.980.93

DMSO-d6

4.11 Expansão do Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-

7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9

6.274.402.07 1.98

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-metoxi-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (100) obtido em DMSO-d6

160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

DMSO-d6

114.64

124.13126.15130.03130.16

131.80

144.22

do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

690.49756.07

846.72

1114.82

1265.26

1340.48

1475.51510.211543

1579.65

2719.54

3055.14

3435.11

4.14 Espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6

14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.292.000.94

DMSO-d6

7.828.

4.15 Expansão do espectro de RMN H1 do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6

8.6 8.5 8.4 8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2

4.29 4.172.06 2.042.00

7.828.

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em DMSO-d6

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

DMSO-d6

118.14

125.74126.24

129.33

130.26133.38

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (101) obtido em

DMSO-d6

165 160 155 150 145 140 135 130 125 120

118.14

125.74126.24

129.33

130.26131.57

133.38

4.18 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em pastilha de KBr

11 Jan 2008

Title MIDSAL H Date 25/07/07 08:01:43 Technique Infrared Spectral Region IR Spectrum Range 349.0582 - 3999.7045 cm-1

Points Count 1894 Data Spacing 1.9285 cm-1

4000 3000 2000 1000Wavenumber (cm-1)

690.40

746.33

954.61

1330.66

1448.301498.441538.94

1567.871604.51

2670.97

3056.67

3432.73

4.19 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6

12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0

5.074.94 1.211.000.86

DMSO-d6

7.057.

7.447.58

8.0112

4.20 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6

8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6 6.5 6.4 6.3 6.2 6.1 6.0

5.074.94 2.172.00 1.211.00 0.96

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-estiril-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (102) obtido em DMSO-d6

160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 0

DMSO-d6

7126.1

5129.0

9129.5

1130.1

7131.7

0131.9

8138.5

4.22 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1.00Tr

688.56763.79

823.58

1114.82

1215.11

1340.48

1452.35

1523.711564.22

1614.37

2746.54

2922.06

3039.71

3431.25

4.23 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.11 3.002.871.970.84

DMSO-d6água

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido em DMSO-d6

160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

DMSO-d6

115.47

118.81

124.14

126.16129.90

130.18131.83

61136.

144.45

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metil-fenil)amina (103) obtido

em DMSO-d6

155 150 145 140 135 130 125 120 115

115.47

118.81

124.14

126.16

129.90

130.18

131.83

61136.

144.45

4.26 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1.00Tr

694.35

773.43829.36

954.731029.95

1109.03

1244.05

1342.41

1454.281512.14

1575.79

1622.08

2717.61

2929.78

3043.57

3431.25

4.27 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

3.61 2.912.00 1.830.73

DMSO-d6água

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido em DMSO-d6

160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32

DMSO-d6

114.63115.50

120.48

124.13126.14

130.03130.15

131.79

144.20

04161.

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-esteril-1,3,4-tiadiazólio-2-(4’’’-metoxi-fenil)amina (104) obtido

em DMSO-d6

160 155 150 145 140 135 130 125 120 115

114.63115.50

120.48

124.13

126.14

130.03130.15

131.79

144.20

04161.

4.30 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

3435.11

3059.012997.29

2582.62528.6 2360.82341.51

1627.871585.44

1541.081496.71

1338.561269.12

1184.261112.89

954.73

850.58

769.57

690.49676.99

4.31 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

5.311.941.800.77

DMSO-d6água

7.107.

7.858.32

4.32 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-

8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0

5.315.091.80 1.05 1.00

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido em DMSO-d6

220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 -20

DMSO-d6

142.81

131.18130.83 130.00

129.13128.24126.01125.26121.42

112.46

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (105) obtido

em DMSO-d6

145 140 135 130 125 120 115 110 105

142.81

131.18130.83

130.00 129.13

128.24 126.01

125.26

121.42

112.46

4.35 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em pastilha de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)

1.00Tr

686.64

761.86817.79

1033.811097.46

1249.83

1492.851537.221562.29

1620.15

2586.46

2922.06

3433.18

4.36 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.95 1.010.89

DMSO-d6

8.0212

4.37 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-

8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8

4.95 4.912.091.97 1.011.00

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido em DMSO-d6

160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32

DMSO-d6

111.43

120.07

126.16

129.09129.18

129.36130.16

131.71131.95

148.12

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-cloro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (106) obtido

em DMSO-d6

160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110

111.43

120.07

126.16

129.09129.18

129.36130.16

131.71131.95

148.12

4.40 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em pastilha de KBr

3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600

Wavenumber (cm-1)

4.41 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

4.80 1.040.83

DMSO-d6

4.42 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-

8.0 7.5 7.0

4.80 3.202.10 2.041.86 1.041.00

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido em DMSO-d6

160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0

DMSO-d6

111.45

120.47126.19129.15129.23

130.20132.32

148.23

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’’’-bromo-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (107) obtido

em DMSO-d6

165 160 155 150 145 140 135 130 125 120 115 110

111.45

120.47

126.19

129.15129.23

130.20

131.75

132.32

148.23

4.45 Espectro de IV do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em pastilha de KBr

Title MIDSAL NO2 Date 25/07/07 07:51:57 Technique Infrared Spectral Region IR

Spectrum Range 349.0582 - 3999.7045 cm-1 Points Count 1894 Data Spacing 1.9285 cm-1

4000 3000 2000 1000Wavenumber (cm-1)

O2N 108

4.46 Espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2.711.91 1.000.85

DMSO-d6

7.147.

417.61

O2N 108

4.47 Expansão do espectro de RMN 1H do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6

8.4 8.3 8.2 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9

2.71 1.911.91 1.871.87 1.82 1.000.97 0.94

7.147.

7.417.

O2N 108

(DEPTQ) do Cloreto de 4-fenil-5-(4’-nitro-esteril)-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina (108) obtido em DMSO-d6

170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10

DMSO-d6

115.47

118.56

124.13126.18

129.45130.08130.17

131.80

144.52

O2N 108

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