Química Orgânica

DefiniçãoQuímica Orgânica é a parte da Química

que estuda os compostos do carbono, que é o seu elemento fundamental .

Compostos orgânicos Os compostos orgânicos ou moléculas orgânicas são as substâncias químicas que contêm na sua estrutura Carbono e Hidrogênio, e muitas vezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, halogênios e outros.

Química Orgânica

Relembrando...

Valência é o número de ligações que um átomo de certo elemento químico pode fazer de acordo com o número de elétrons que possui em sua última camada.

Número de elétrons na última camada de alguns elementos encontrados em compostos orgânicos:

Valência de alguns elementos importantes na Química Orgânica:

Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação.

Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações.

Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações.

Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações.

Química Orgânica

Definição

CompostosOrgânicos

Estuda compostos de carbonoDefinição

Substâncias químicas

carbono

Valência

hidrogênio

oxigênio

nitrogênio

Faz 1 ligação

Faz 2 ligações

Faz 3 ligações

Faz 4 ligações

Elementosprincipais

carbono

hidrogênio

Tipos de Fórmulas

Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha.

1) Fórmula MolecularC2H6 (etano); C3H8 ( propano)

a) Plana

(Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3)

c) Bastão ou linha

b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis

Tipos de Fórmulas2) Fórmulas Estruturais

Química Orgânica

Estruturais

Molecular

Tipos de Fórmulas

Definição

CompostosOrgânicos

Estuda compostos de carbonoDefinição

Plana

Condensada

Linha

Eletrônica

Substâncias químicas

carbono

Valência

hidrogênio

oxigênio

nitrogênio

Faz 1 ligação

Faz 2 ligações

Faz 3 ligações

Faz 4 ligações

Elementosprincipais

carbono

hidrogênio

(UNIRIO)“O Brasil está pressionando o laboratório suíço Roche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ou enfrentar uma competição de uma cópia local, disse Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Rio de Janeiro.”

A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário.

(Jornal do Brasil/2001)

Vamos exercitar?

A fórmula molecular do AZT é:

a) C10H12O3N5

b) C9H15O2N5

c) C11H18O3N6

d) C10H15O4N4

e) C11H17O3N5

A fórmula molecular do AZT é:

a) C10H12O3N5

b) C9H15O2N5

c) C11H18O3N6

d) C10H15O4N4

e) C11H17O3N5

Letra (e)

e) C11H17O3N5

Resposta

Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo desubstâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetalé o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.

Qual é a sua fórmula molecular?A) C

10H

11O

2N

B) C10

H11

NOC) C

10H

9NO

2

D) C10

H8ON

E) C10

H10

ON

Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo desubstâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetalé o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.

Qual é a sua fórmula molecular?A) C

10H

11O

2N

B) C10

H11

NOC) C

10H

9NO

2

D) C10

H8ON

E) C10

H10

ON

Resposta

Letra (a)

Os estudos referentes à estrutura do carbono foram denominados de postulados de Couper-Kekulé, veja agora estes postulados: 1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Esta estrutura permite que o elemento estabeleça quatro ligações covalentes.                

Propriedades do Carbono

2º postulado: As quatro ligações (do tipo sigma) de um carbono são iguais.

Observe no seguinte exemplo que a posição do átomo de cloro não difere os compostos.

Propriedades do Carbono

3º postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.

Propriedades do Carbono

Carbono

Propriedades

Tetravalente 4 ligações permanentes

Ligações sigma iguais

Ligam-se entre si formam cadeias carbônicas

Secundário - Ligado diretamente a dois outros carbonos.

Classificação do Carbono• Primário - Ligado diretamente, no

máximo, a um outro carbono.

• Terciário - Ligado diretamente a três outros carbonos.

• Quaternário - Ligado diretamente a quatro outros carbonos.

Classificação do Carbono

Carbono

PropriedadesTetravalente 4 ligações permanentes

Ligações sigma iguais

Classificação

Primário Ligado a 1 carbono

Secundário Ligado a 2 carbonos

Terciário Ligado a 3 carbonos

Quaternário Ligado a 4 carbonos

Ligam-se entre si Cadeias carbônicas

A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é:a) 5b) 6c) 7d) 8e) 9

Vamos exercitar?

A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é:a) 5b) 6c) 7d) 8e) 9

Vamos exercitar?

Letra (c)

Resposta

Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).

Agora é sua vez!

Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).

Agora é sua vez!

Resposta

O isótopo mais abundante do carbono é o de número de Z = 6 e A = 12. Ele é composto por 6 prótons,  6 elétrons e 6 nêutrons. Seus elétrons são distribuídos em duas camadas eletrônicas.

     

Ligações no Carbono

6 C   →      1s2   2s2   2p2        camada K: 2 elétrons          camada L: 4 elétrons

Carbono

Propriedades

tetravalente 4 ligações permanentes

Ligações sigma iguais

Classificação

Primário Ligado a 1 carbono

Secundário Ligado a 2 carbonos

Terciário Ligado a 3 carbonos

Quaternário Ligado a 4 carbonos

Distribuição eletrônica

1s2   2s2   2p2 4 ligaçõescovalentes 

Ligam-se entre si Cadeias carbônicas

Isótopo mais abundante

Z=6 A=12

composição

6 prótons

6 elétrons

6 nêutrons

Ligação σ(sigma) : Ocorre frontalmente e é mais forte.

Tipos de Ligações

Atenção: Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples.

Ligação π(pi): Ocorre paralelamente e é mais fraca.

π : p - p

Atenção: A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existir uma 2° ou 3°, esta será sempre π.

Tipos de Ligações

Carbono

Propriedades

tetravalente 4 ligações permanentes

Ligações sigma iguais

Classificação

Primário Ligado a 1 carbono

Secundário Ligado a 2 carbonos

Terciário Ligado a 3 carbonos

Quaternário Ligado a 4 carbonos

Distribuição eletrônica

1s2   2s2   2p2 4 ligaçõescovalentes 

Tipos de Ligações

Sigma

Pi

Frontalmente Forte

Paralelamente Fraca

Ligam-se entre si Cadeias carbônicas

Isótopo mais abundante

Z=6 A=12

composição

6 prótons

6 elétrons

6 nêutrons

O Carbono pode se ligar a outros elementos através de ligações covalentes :

Simples (-): Apenas uma ligação

σ(sigma).

Duplas (=): uma σ e uma π(pi) .

Triplas (≡): uma σ e duas π.

Relembrando: Ligação covalente é um tipo de

ligação química onde há compartilhamento de

elétrons.

Ligações no Carbono

Carbono

Propriedades

tetravalente 4 ligações permanentes

Ligações sigma iguais

Classificação

Primário Ligado a 1 carbono

Secundário Ligado a 2 carbonos

Terciário Ligado a 3 carbonos

Quaternário Ligado a 4 carbonos

Distribuição eletrônica

1s2   2s2   2p2 4 ligaçõescovalentes 

Tipos de Ligações

Sigma

Pi

Frontalmente Forte

Paralelamente Fraca

Ligam-se entre si Cadeias carbônicas

Ligações no carbono

Simples

Dupla

Tripla

1 sigma

1 sigma e 1 pi

1 sigma e 2 pi

Isótopo mais abundante

Z=6 A=12

composição

6 prótons

6 elétrons

6 nêutrons

O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:

Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:a) 3b) 5 c) 8d) 15

Vamos exercitar?

O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:

Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:a) 3b) 5 c) 8d) 15

Vamos exercitar?

Letra (a)

Note que as ligações π são ligações duplas ou triplas, logo neste composto elas só poderão aparecer entre carbonos, pois entre carbonos e hidrogênios há apenas ligações simples.

Resposta

Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas:

I- CH3CH2CH3II- CH3CH2COOHIII- CH3COHIV- CH3-CH3V- CH2CHCH3

Agora é sua vez!

Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas:

I- CH3CH2CH3II- CH3CH2COOHIII- CH3COHIV- CH3-CH3V- CH2CHCH3

Agora é sua vez!

Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π:

a) I e Vb)I, II e V c)I, IV e Vd)II, III e Ve)III e IV

Agora é sua vez!

Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π:

a) I e Vb)I, II e V c)I, IV e Vd)II, III e Ve)III e IV

Agora é sua vez!

Letra (d)

II-

III-

IV-

Resposta

H2C=CH–CH3

É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.

A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.

O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.

Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .

Hibridização de orbitais

Hibridização do carbono

DefiniçãoMistura dos orbitais

de um átomo

Características

Mudança na geometria e no conteúdo energético

Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais

Orbitais híbridos fazem ligações sigma

Gera orbitais híbridos iguais

Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).

Hibridização sp3

Hibridização sp3

Carbono hibridizado(formas dos orbitais

híbridos)

Nas ligações com outros átomos, forma

quatro ligações “sigma”.

Tetrahedral CH4

O átomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigidas para um dos vértices do tetraedro.

109° 28’

Exemplo: Metano (CH4)

Hibridização sp3

sp3

Hibridização do carbono Definição

Estrutura

Origina carbono ativado

Tipos

DefiniçãoMistura dos orbitais

de um átomo

Características

Mudança na geometria e no conteúdo energético

Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais

Orbitais híbridos fazem ligações sigma

Gera orbitais híbridos iguais

Hibridização sp2

Na hibridização sp2 a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois orbitais “p”. Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro, pois é ele que fará ligação π.

Carbono hibridizado(formas dos orbitais

híbridos)

Nas ligações com outros átomos,

forma três ligações “sigma” e uma “pi”.

Hibridização sp2

Trigonal Planar

Exemplo: Eteno(C2H4)

Hibridização sp2

sp3

Hibridização do carbono

sp2

Definição

Estrutura

Origina carbono ativado

Definição

Estrutura

Fusão: orbital s e 2 orbitais pTipos

DefiniçãoMistura dos orbitais

de um átomo

Características

Mudança na geometria e no conteúdo energético

Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais

Orbitais híbridos fazem ligações sigma

Gera orbitais híbridos iguais

De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”. Os outros dois orbitais “p” permanecem puros, pois serão eles que farão as ligações π.

Hibridização sp

Hibridização sp

Carbono hibridizado(formas dos orbitais

híbridos)

Nas ligações com outros átomos,

forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.

Exemplo: Etino C2H2

Hibridização sp

Resumo de Hibridização

Hibridização

Ligações

simples(sigma)

Ligações

múltiplas

(pi)

Orbitais híbridos

Orbitais

puros

Geometria

Ângulo

sp3 4 0 s p p p nenhum

Tetraédrica

109° 28’

sp2 3 1 s p p p Trigonal Plana

120°

sp 2 2 s p p p Linear 180°

sp3

Hibridização do carbono

sp2

sp

Definição

Estrutura

Origina carbono ativado

Definição

Estrutura

Fusão: orbital s e 2 orbitais p

Definição

Estrutura

Fusão orbital s e 1 p

Tipos

DefiniçãoMistura dos orbitais

de um átomo

Características

Mudança na geometria e no conteúdo energético

Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais

Orbitais híbridos fazem ligações sigma

Gera orbitais híbridos iguais

Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1b) 2 c) 3 d) 4

Vamos exercitar?

Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1b) 2 c) 3 d) 4

Resposta: Letra (b)

Resposta

Indique o tipo de hibridação que ocorre noscarbonos abaixo:

Agora é sua vez!

Indique o tipo de hibridação que ocorre noscarbonos abaixo:

Agora é sua vez!

Resposta

a- sp3 f- sp2

b- sp2 g- sp

c- sp2 h- sp2

d- sp i- sp2

e- sp j- sp3

Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto de átomos de carbono e/ou heteroátomos que constituem o “esqueleto”, coluna principal, na estrutura das substâncias orgânicas.

Exemplos:

Cadeias Carbônicas

Cadeiascarbônicas

DefiniçãoConjunto de átomos de carbono

Esqueleto de substâncias orgânicas

Cadeia principalA cadeia principal é a maior sequência de

carbonos dentro de uma cadeia. Se a cadeia apresentar carbonos terciários

e/ou quaternários, teremos mais de um eixo na molécula, porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longa será a cadeia principal.

Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeia principal serão considerados como ramificações.

A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática -

apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades.

Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).

Classificação de cadeias

Cadeiascarbônicas

DefiniçãoConjunto de átomos de carbono

Esqueleto de substâncias orgânicas

Quanto aofechamento

Aberta ou Acíclica

ou Alifática

Não formaciclo

Cadeia principalDivisão

Ramificação

maior sequência de carbonos

Átomos de carbono fora da cadeia principal

Fechadaou Cíclica

Apresentaciclo

Classificação

B) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

• Normal – Todos os átomos de carbono pertencentes à cadeia encontram-se numa única sequência.

• Ramificada- O átomos de carbono pertencentes à cadeia apresentam mais de uma sequência.

Classificação de cadeias

Cadeiascarbônicas

DefiniçãoConjunto de átomos de carbono

Esqueleto de substâncias orgânicas

Classificação

Quanto aofechamento

Fechadaou Cíclica

Aberta ou Acíclica

ou Alifática

Não formaciclo

Apresentaciclo

Quanto adisposição dos átomos Ramificada

Cadeia principal

Sequência única de carbonos

Mais de uma se- quência de carbonos

DivisãoRamificação

Normal

maior sequência de carbonos

Átomos de carbono fora da cadeia principal

Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.

Classificação de cadeiasC) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS• Homogênea - ocorre quando não possui

qualquer átomo diferente entre carbonos.

(esta última é homogênea, pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono)

Cadeiascarbônicas

DefiniçãoConjunto de átomos de carbono

Esqueleto de substâncias orgânicas

Classificação

Quanto aofechamento

Fechadaou Cíclica

Aberta ou Acíclica

ou Alifática

Não formaciclo

Apresentaciclo

Quanto adisposição dos átomos Ramificada

Cadeia principal

Sequência única de carbonos

Mais de uma se- quência de carbonos

DivisãoRamificação

Normal

maior sequência de carbonos

Átomos de carbono fora da cadeia principal

Quanto ànatureza

Heterogênea

Homogênea Apenas carbonos

Apresenta heteroátomo

D) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS

Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono.

Classificação de cadeias

Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.

Cadeiascarbônicas

DefiniçãoConjunto de átomos de carbono

Esqueleto de substâncias orgânicas

Classificação

Quanto aofechamento

Fechadaou Cíclica

Aberta ou Acíclica

ou Alifática

Não formaciclo

Apresentaciclo

Quanto adisposição dos átomos Ramificada

Cadeia principal

Sequência única de carbonos

Mais de uma se- quência de carbonos

Divisão Ramificação

Normal

maior sequência de carbonos

Átomos de carbono fora da cadeia principal

Quanto ànatureza Heterogênea

Homogênea Apenas carbonos

Apresenta heteroátomo

Quanto ao tipo de ligação

Insaturada

SaturadaApenas ligações

simples

Presença de ligação dupla ou tripla

OBSERVAÇÕES:I. As cadeias fechadas podem ainda ser

subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas.

→ Aromáticas - São compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos.

Classificação de cadeias

→ Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico.

Classificação de cadeias

Fechadaou Cíclica

Alicíclica

Aromáticas Com anel benzênico

Sem anel benzênico

II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclicas ou Heterocíclicas, a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo.

→ Homocíclicas - Os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles.

Classificação de Cadeias

→ Heterocíclicas - Os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.

Classificação de Cadeias

Fechadaou Cíclica

Alicíclica

Aromáticas Com anel benzênico

Sem anel benzênico

Homocíclicas

Heterocíclicas Apresenta heteroátomo

Apenas carbono

III) A depender no número de anéis ou ciclos, as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares:

→ Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel.

→ Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.

Classificação de Cadeias

As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em:

a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si.

b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.

Classificação de Cadeias

Fechadaou Cíclica

Quanto ao número de

anéis

Alicíclica

Aromáticas Com anel benzênico

Sem anel benzênico

Homocíclicas

Heterocíclicas Apresenta heteroátomo

Apenas carbono

Mononucleares

Polinucleares Mais de 1 núcleo

Apenas 1 núcleo

Isoladas

Condensadas

Classificação de CadeiasIV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos atualmente ocorreu uma outra divisão dos compostos orgânicos em:

→Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas;→Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico;→Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.

Classifique as cadeias carbônicas:

Vamos exercitar?

Classifique as cadeias carbônicas:

Vamos exercitar?

Resposta

Resposta: Cadeia cíclica(aromática), normal, insaturada e homogênea .

Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea .

Resposta

Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

Resposta: Cadeia acíclica, normal, insaturada e heterogênea.

Agora é sua vez!

(UNIRIO RJ) A umbeliferona

é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.

Agora é sua vez!

Classifica-se sua cadeia como:

a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.

b) cíclica, aromática, mononuclear.

c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.

d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.

e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

Agora é sua vez!

Classifica-se sua cadeia como:

a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.

b) cíclica, aromática, mononuclear.

c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.

d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.

e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

Resposta

Letra (b)

b) cíclica, aromática, mononuclear.

NOVAES, Luiz. O átomo de carbono. Disponível em: <http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/cadprin.htm> Acesso em: 20/03/2011

Química Orgânica Disponível em <http:www.unirio.br/laqam/organica/aula_1.pdf> Acesso em: 16/03/2011

JÚNIOR, Gilvan. Química Orgânica - Introdução Disponível em: <http://www.tecnicodepetroleo.ufpr.br/apostilas/engenheiro_do_petróleo/introducao_quimica_org.pdf> Acesso em: 20/03/2011

CAMARGO, Geraldo. Química Moderna. Editora Scipione

Bibliografia:

NUNES, Mirtes. Hibridização de orbitais.Disponível em: <www.energiasul.com.br/.../quimica333hibridizacao> Acesso em: 16/03/2011