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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA
Alunos: Carolina Rabal Biasetto
Vinicius Paschoalini Silva
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TEMAS ABORDADOS:
Introdução;
Objetivo;
Reações envolvidas;
Derivados do ácido carboxílico;
Variáveis da esterificação;
Técnicas envolvidas na síntese;
Tabela com propriedades físico-químicas;
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Cuidados, toxicidade e segurança;
Correção do P.E.;
Cálculo do rendimento;
Tratamento dos resíduos;
Fluxograma;
Bibliografia;
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Introdução:
O acetato de isopentila é um éster que apresenta cheiro característico de banana. Ele éobtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H2SO4(c)). Esta reação é conhecida como esterificação de Fisher.
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OS ÉSTERES:
• assemelham-se à aromas de frutos e flores;
• são utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais, tais como de abacaxi (propanoato de etila) , pêssego (acetato de benzila), pêra (acetato de propila) e vários outros.
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OBJETIVO DA PRÁTICA :
• preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico;
• extrair o éster obtido;
• calcular o rendimento.
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REAÇÕES ENVOLVIDAS:• Reação Geral da esterificação de Fisher:
Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilíbrio em poucas horas, quando o ácido e álcool são refluxados com pequena quantidade de H2SO4(c) ou HCl(c).
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+ + H2O
+
• Mecanismo de reação de esterificação do ácido acético e álcool isopentílico:
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+ H2O
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+
+
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• Neutralização:
2 NaHCO3 + H2SO4(c) Na2SO4 + H2O + CO2
NaHCO3 + CH3CO2H CH3CO2Na + CO2 + H2O
• Hidratação:
MgSO4 + 7 H2O MgSO4.7 H2O
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VARIÁVEIS DA ESTERIFICAÇÃO:
Temperatura;
Concentração;
Ambas aceleram ou retardam a velocidade da reação.
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DERIVADOS DO ÁCIDO CARBOXÍLICO:
• Cloretos de acila (ácido); • Anidrido de ácido;• Ésteres;• Amidas;
Os derivados acima podem ser convertidos àácidos carboxílicos ou através destes ácidos, os compostos acima podem ser sintetizados.
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TÉCNICAS ENVOLVIDAS:
Refluxo
Extração com Solvente
Extração Quimicamente Ativa
Salting-out
Decantação e Filtração
Destilação Simples
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O Refluxo é utilizado quando uma reação é lenta à temperatura ambiente e necessita de aquecimento para que a reação ocorra mais rapidamente. O refluxo permite que a mistura seja aquecida à temperatura de ebulição do solvente, não ocorrendo perda dos reagente nem dos produtos por evaporação. O vapor produzido écondensado por um condensador conectado a boca do frasco reacional.
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• Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;• Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;• A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador;• Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de aquecimento);• Usar pedras de ebulição ou agitador magnético;• Ajustar a velocidade de aquecimento, para que o anel de refluxo não atinja mais que 1/3 do condensador;• Cuidado com escape de vapores.
CUIDADOS:
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A solubilidade de uma substância orgânica em água é afetada pela presença de um sal inorgânico dissolvido. A adição de solução saturada de cloreto de sódio, irá diminuir a solubilidade do éster formado em água, fazendo com que esta possa ser removida, sem perda do produto desejado.
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A destilação consiste na ebulição de um líquido e seqüente condensação de seu vapor, de maneira que o condensado seja coletado num frasco seco, no caso deste experimento corresponderá à separação do acetato de isopentila (P.E. 142°C) do restante das impurezas.
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Neste tipo de extração uma substância da mistura é extraída pela adição de um solvente. Este não deve ser solúvel na solução, nem reagir quimicamente com a substância a ser extraída.
Nesta prática utilizaremos a água como solvente para extrair o excesso de ácido acético do éster formado, pois o HAc tem maior solubilidade em água que em éster.
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Neste tipo de extração, adiciona-se um reagente que reage com a substância a ser retirada da solução de interesse. O produto da reação deve ser mais solúvel em outro solvente (geralmente a água) que na solução de interesse.
Nesta prática utilizaremos o NaHCO3 o qual reagirá com o excesso de HAc dissociado no éster formado, resultando em NaAc que é mais solúvel em H2O.
Reação
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Se as partículas sólidas são relativamente grandes e depositam (decantam) facilmente no fundo do frasco, épossível separar a solução das impurezas, através de uma posterior filtração, onde o sólido ficará retido no papel de filtro pregueado e o erlenmeyer conterá o líquido.
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CORREÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO:Correção para líquidos associados (formam
ligações de hidrogênio):
ΔT = 0,00010(760-p).(t +273) t760=ΔT + t
ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t
p: pressão barométrica local
t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal)
t: temperatura de ebulição observado no laboratório;
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Exemplo:
Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:ΔT = 0,00010(760-686).(98 +273)ΔT = 2,74
T760 = ΔT + tT760 = 2,74 + 98T760 = 100,74°C
Ou seja a pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição é 100,47°C.
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CÁLCULO DO RENDIMENTO:H+
CH3CO2H + (CH3)2CH2CH2CH2OH CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
1 1 1 1
V ácido = 20 ml V álcool = 15 ml d éster = 0,876 g/ml
d ácido = 1,053g/ml d álcool = 0,813g/ml MM éster = 130,19g/mol
MM ácido = 60,05g/mol MM álcool = 88,15g/mol
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Ácido Acético Álcool Isopentílico
d = m/V ⇒ m = d.V d = m/V∴ m = 0,813.(15) = 12,20g
∴ m = 1,053. (20) = 21,06g 1 mol ⎯ 88,15g
1 mol ácido ⎯ 60,05g n ⎯ 12,20gn ⎯ 21,06g
n = 0,138 mol n = 0,351 mol
Reagente em excesso Reagente Limitante
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n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol
1 mol de éster ⎯ 130,19g0,138 mol de éster ⎯ m
m = 17,97g de éster
• Essa massa corresponde à 100 % de rendimento ( m estequiométrica )
Cálculo da porcentagem de rendimento:
Rendimento = m obtida . 100%m estequiométrica
Exemplo: obteve-se 12,45g de éster
Rendimento = (12,45g ) / (17,97) . 100% = 69,28%
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Nomenclatura
Densidade /g mL-1
Mol /g
mol-1
p.f. /0C
p.e. /0C Solubilidade Propriedades
Físicas Aplicações
Ácido Acético Glacial
CH3O2H
1,053 60,05 16,7 118Miscível em água, álcool
glicerol, éter e tetracloreto de
carbono.
Líquido, possui odor azedo, pungente.
Usado como solvente;Fabricar acetatos;
Conservantes de alimentos;
Síntese Orgânica
comercial.
Álcool Isopentílico
C5H12O0,813 88,15 -117,2 132
- Ligeiramente solúvel em H2O (2g em 100 mL)
- miscível em álcool,
éter,benzeno,clorofórmio e Ác.
Acético Glacial.
Líquido, possui odor
desagradável, pungente.
Usado como solvente para
gorduras;Resinas;
Alcalóides.
Bicarbonato de Sódio NaHCO3
2,159 84,01 _____ ___
- Solúvel em 10 partes de água- Insolúvel em
álcool
Cristais brancos,
granulados ou em pó.
Sais efervescentes;Extintores de
fogo;Antiácido;Fermentos.
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ÁcidoSulfúrico
H2SO4
1,84 98,08 10 290
- Miscível em água e em álcool com liberação de
muito calor e contração de
volume
Líquido incolor e volátil
Fertilizantes;Explosivos;
Purificação de petróleo;Corante;
Desoxidação de metais;
Cloreto deSódioNaCl
2,17 58,45 804 1413
- 1g dissolve em 2,8 mL de água- 1g dissolve em
10 mL de glicerol- Quase insolúvel
em HCl concentrado
Cristais brancos,
granulados ou em pó;Incolor
Laxante;Solução isotônica
(soro fisiológico).
Sulfato de MagnésioMgSO4
1,67 120,37 ___ ___- Solúvel em
água, levemente solúvel em álcool.
Cristais ou póeflorescentes.
Agente secante;Fertilizantes;
Corantes.
Acetato de IsopentilaC7H14O2
0,8760 130,19 -78,5 142
- 1g solúvel em 400 partes de
água- Miscível em álcool, éter,
acetato de etila.
Líquido neutro e incolor.
Usado como solvente;Vernizes;Essências;Cânfora.
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Toxicidade das substâncias:
Ácido acético glacial (HAc)Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.Olhos : vermelhidão, dor, intensa queimação, perda de visão. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista. Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber; requer atenção médica.
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Álcool isopentílico (C5H12O )Inalação: garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.Pele: dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.
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Ácido sulfúrico (H2SO4 )
Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.Olhos : corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.
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Bicarbonato de sódio (NaHCO3)Nenhuma consideração venenosa.
Baixíssima toxicidade.
Sulfato de Magnésio (MgSO4 )Nenhuma consideração venenosa.
Baixíssima toxicidade.
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Acetato de isopentila (C7H14O2)
Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água.Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologistaIngestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.
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DESCARTE E TRATAMENTO DOS RESÍDUOS:
• Separe as soluções aquosas;
• Evite misturar ácidos e bases concentradas num mesmo recipiente.
Posteriormente cada resíduo será tratado adequadamente.
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BIBLIOGRAFIA:
• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques : A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.
• MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977.
• SITE: www.jeduardo.unesp.br
• SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1 e 2, 8ª edição