PRÁTICA 6

ISOMERIA GEOMÉTRICA

OBJETIVO: Ao final do experimento o aluno terá observado e trabalhado com alguns dos principais aspectos da química de isômeros cis/trans (ácidos maléico e fumárico).

PREPARATÓRIO: o aluno deve preparar a introdução valendo-se da literatura utilizada nas aulas de teoria.

Procedimento

Parte I: Transformação do ácido maléico em fumárico.

Colocam-se 6,0 gramas de ácido maléico num erlenmeyer de 125 mL juntamente com 10 mL de água destilada e aquece-se ligeiramente o recipiente para que possa ocorrer a dissolução do sólido. Acrescentam-se em seguida 15 mL de HCl 12M e cobre-se o erlenmeyer com um vidro relógio. Prepara-se um béquer de 250 mL contendo ¼ do seu volume de água e coloca-se o erlenmeyer dentro dele. O banho é aquecido até ebulição, deixando-se ferver por 5 minutos ou, até que precipite o ácido fumárico. Então, a solução é resfriada em um banho de água e gelo e o precipitado é filtrado a vácuo. Deve-se recolher todo o ácido fumárico do erlenmeyer por meio de pequenas porções de água fria. O produto é transferido para um vidro relógio previamente tarado e deixado secar a 100C por uma hora. Calcula-se o rendimento da reação e transfere-se o ácido fumárico para um frasco etiquetado, próprio para pó.

Parte II: Propriedades dos isômeros.

a) A solubilidade dos dois ácidos é comparada por meio da adição de 0,5 gramas de cada a 5 mL de água, em tubos de ensaio.

b) Meça o pH de cada dos ácidos fumárico e maléico colocando alguns cristais dos mesmos sobre um papel indicador de pH universal umedecido com água destilada.

c) Mede-se o ponto de fusão do ácido maléico. O ponto de fusão do ácido fumárico é de 287C.

Questionário

1- A ação do ácido clorídrico e do calor promove a ruptura da ligação do ácido maléico, formando um intermediário químico sem esta ligação. O que acontece em seguida? Por quê?

2- Compare as moléculas dos ácidos fumárico e maléico e tente explicar as diferenças observadas nos seus pontos de fusão e solubilidades.