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  • 8/17/2019 1 Óleos Voláteis

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    Farmacognosia II

    Prof. Dr. Pierre Alexandre dos [email protected]

    πR

    Óleos Voláteis

    2016-1

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    πRFarmacognosiaII

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    DefiniçãoDefinição:  são princípios ativos de origem vegetal,próprios de vários grupos de espécies, definíveis porum conjunto de propriedades que permitem suacaracterização e isolamento, entre as quais se

    destacam:• volatilidade

    • aroma e sabor 

    • insolubilidade em água solubilidade limitada!

    • solubilidade nos solventes org"nicos usuais

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    #leos fi$os#leos fi$os x  x  voláteisvoláteisFarmacognosiaII

    #leos fi$osMistura de substâncias lipídicas obtidas, geralmente, de sementes.

    Composição básica: ésteres de ácidos graxos e glicerol (predominantemente ác.graxos insaturados.

     Alta massa molecular.

    leo de rícino, !leo de lin"o, !leo de girassol, !leo de so#a, !leo de algodão etc.

    #leos voláteisMisturas complexas de substâncias $oláteis lipo%ílicas, geralmente, odorí%eras elí&uidas, responsá$eis pelo odor das plantas.

    Composição básica: terpenos e seus deri$ados, %enilpropanoides.

    'aixa massa molecular.

    leo essencial de menta, !leo de al%aema, !leo essencial de la$anda, !leoessencial de laran#a, !leo essencial de alecrim etc.

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    %inonímias:

    leos essenciais, ess)ncias ou !leos etéreos.

    &corr'ncia:

    *rincipalmente em Angiospermas, dicotiled+neas:

    amiaceae: Mentha arvense, Thymus vulgaris, Ocimum basilicum, Lavandaangustufolia, Melissa officinalis.

     Apiaceae: Foeniculum vulgare, Anethum graveolens.

    -utaceae: Citrus aurantium, Ruta graveolens.

     Asteraceae: Chamomilla recutita, Calendula officinalis, Vernonia condensata.

    monocotiled+neas:

    *oaceae: Cymbopogon citratus, C !interianus, C nardus, Vetiveria "i"anioides.

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    πRLocalização

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    aparel"os secretores

    Encontrados em estruturas secretorasespecializadas: tricomas ou pelosglandulares, células parenquimaismodificadas, tubos oleaginosos, canaislisógenos ou esquisógenos.

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    πRLocalização

    FarmacognosiaII

    aparel"os secretores

    bolsas secretoras

    canais secretores

    tricomas secretores

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    Características físico!uímicas

    olubilidade em água: limitada/

    su%iciente para %ormar soluç0es a&uosas ("idrolatos1.

    FarmacognosiaII

    'oa solubilidade em sol$entes orgânicos apolares (éter1/

    2ão deixam manc"as permanentes no papel/

    abor geralmente acre (ácido1 e picante/

    3ncolores ou le$emente amarelados. leo de camomila: aulado/

    *ouco está$eis: sensí$eis 4 lu, umidade, ar, calor, metais/

    5pticamente ati$os/

    *ossuem índice de re%ração.

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    Composição !uímicaFarmacognosiaII

    6otossíntese

    7lic!lise

    aç8cares

    6os%oenolpiru$ato

    *iru$ato

     Acetil9CoA

    Ciclo dos ác. tricarboxílicos

    C5:

    C5:   5:

    ;ritrose

    *5<

     =cido c"i&uímico

    a.a aromáticosa.a. ali%áticos

    Malonil9CoA

    3sopreno

    ;s&ualeno

    Carboidratos

    *roteínas

     =cidos graxos(lipídeos1

    7licosídeos

    *olissacarídeos complexos

     Antibi!ticos aminoglicosídeos

    6enilpropan!ides

     Alcal!ides

    *eptídeos

    *enicilinas

    Ce%alosporinas

    7orduras e ceras

    ;ritromicinas

    >etraciclinas

     Antra&uinonas

    >erpen!ides

    ;ster!ides

    ? derivados de terpenoides

    ? derivados de fenilpropanoides

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    Classi"cação !uímicaFarmacognosiaII

    • Terpenos

    ?  (onoterpenosacíclicos

    5@ 5@

    ?  (onoterpenoscíclicos

    5@   5

    ?  (onoterpenosbicíclicos

      5

    mirceno citronelol geraniol

    mentol mentona limoneno

    cân%ora

    cineol

    C@5

    citronelal

    5@

    terpinen9

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    Classi"cação !uímicaFarmacognosiaII

    • Terpenos

    ? sesquiterpenos

    guaiauleno

    eugenol

    • Derivados do fenilpropano

    C@5

    5Me

    5@

    $anilina sa%rol

    5

    5

    @ @

    9"umuleno !9cario%ileno

    Me5

    5@ 5Me

    C@5

    anetol cinamaldeído

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    #iossíntese $e terpenosFarmacognosiaII

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    #iossíntese $e terpenosFarmacognosiaII

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    Farmacognosia

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    Farmacognosia

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    )unç*es dos óleos voláteis nas plantas

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    Proteção contra perda de água e aumento da temperatura; Inibição de germinação; Proteção contra predadores; Atração de polinizadores

    Farmacognosia

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    #leos voláteis: fatores de variabilidade

    Fatores genéticos (quimiótipos ou raças químicas);

    Fatores ontogenésicos (etapa de desenvolvimento)

    Fatores ambientais;

    Processo de obtenção.

    Farmacognosia

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    #leos voláteis: farmacologia

    Indicação terapêutica

    Uso externo

    "assagens e aromaterapia: a#$o anti%inflamatória, rubefaciente&,

    antisséptico e anestésico local.

    Uso interno

    'arminati(o, antiespasmódico, aperiente, secretol)tico,

    expectorante, anestésico, analgésico, estimulante do S*',sedati(o, antisséptico das (ias respiratórias.

    Farmacognosia

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    +ropriedades farmacológicas

    Antiespasmódico: camomila, canela, func+o, gengibre,

    +ortel$, l)pia, marcela, melissa, etc.

    Digesti(o, eupéptico: gengibre, +ortel$, anis, carquea, cra(o,

    func+o, losna, canela, lim$o, melissa.

    Expectorante:  l)pia, terebentina, tomil+o.

    Antisséptico das (ias respiratórias: eucalipto, terebentina.

    πFarmacognosia

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    Sudor)fera: anis, +ortel$, mil fol+as, sassafr-s, t)lia.

    Diurética: carquea, func+o, l)pia, melissa, s-l(ia etc.

    Anti%inflamatória: calndula, camomila, l)pia, melaleuca,marcela, bardana, mil%fol+as.

    Analgésica: arnica, capim lim$o, t)lia, sassafr-s. Excitante S*': c/nfora, alecrim, func+o.

    Sedati(a, calmante:  camomila, marcela, melissa, (aleriana,etc.

    Antimicrobiana:  calndula, canela, cra(o, gua#atonga,melaleuca, noz moscada, orégano etc.

    Antioxidante: alecrim, louro, s-l(ia.

    +ropriedades farmacológicas

    Farmacognosia πR

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    Absorção e metabolização

    0em absor(idos por (ia oral e também pela pele.

    Podem ser metabolizados no f)gado, conugados com o -cidoglicur1nico, e excretados na urina.

    #leos voláteis: farmacologia

    πRFarmacognosia

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    (étodos de obtenção(étodos de obtenção:

    ? destilação por arraste de vapor ? idrodestilação

    ? destilação pelo vapor d-água

    ? prensagem ou e$pressão

    ? .&/ supercrítico

    ? 0enfleurage1 ou enfloração

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    (étodos de obtenção(étodos de obtenção:

    ? destilação por arraste de vapor 

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    (étodos de obtenção(étodos de obtenção:

    ? destilação por arraste de vapor 

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    (étodos de obtenção(étodos de obtenção:

    ? solventes org"nicos

    aparelo de %o$let decantação

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    (étodos de obtenção(étodos de obtenção:

    ? 0enfleurage1

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    (étodos de obtenção(étodos de obtenção:

    ? .&/ supercrítico

    .&/ é liquefeito através decompressão

    .&/ aquecido a 234 225.

    e$tração do óleo

    .&/ retorna ao estadogasoso

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    (étodos de obtenção(étodos de obtenção:

    ? e$pressão: frutos cítricos

    produto de alta qualidade

    pericarpos prensados

    mistura óleo4água separada através decentrifugação, decantação ou destilação

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    D&%67(689&D&%67(689&: aparelo de .levenger 

    D;5 D@5 D;5 B  D@5 πRFarmacognosia

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     Da droga:• identificação da espécie vegetal

    • pesquisa de princípio ativo e doseamento

      Do óleo essencial:

    • testes organolépticos

    • métodos físicos solubilidade em álcoois, densidade

    relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto decongelamento!

    • métodos químicos índice de acidez, de ésteres etc;!

    • métodos cromatográficos

    .ontrole de qualidade.ontrole de qualidade

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    'romatografia camada delgada 'romatografia em fase gasosa 2dentifica#$o atra(és da compara#$o do tempo de reten#$o

    da amostra com padr3es 45ndice de 6o(ats 7 série de+idrocarbonetos +omólogos8

    'romatografia em fase gasosa acoplada 9 espectrometria demassas: quantificar e identificar componentes

    'AE

    (étodos de análise

    .ontrole de qualidade.ontrole de qualidade

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     ADULTERAÇÃO / FALSIFICAÇÃO:

     Adição de compostos sintéticos de baixo preço (álcoois benzílico,ésteres do ácido ftálico e até hidrocarbonetos clorados)

    Mistura com óleos de menor valor

     Adição de substâncias sintéticas (majoritário)

    Falsificação completa: sintéticos dissolvidos num veículo inerte

    .ontrole de qualidade.ontrole de qualidade

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    πRgII

    9o$icidade:9o$icidade: 

    • reaç*es cut"neas

    • irritação: mostarda

    • sensibilização: canela, funco, alo, terebintina

    • fototo$icidade: frutos cítricos

    • reaç*es no %8.

    •  efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funco,

    mangericão crises epileptiformes ou tetaniformes

    convulsão!, dist

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    +rincipais espécies deinteresse medicinal

    #leos voláteis:#leos voláteis:

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    Composição do !leo de "ortelã: D compostos &uímicos #á identi%icados.

    DE9FEG  de mentol, D9HEG de mentona.

    +rincipais indicaç*es:  antiespasm!dico, carminati$o, aromatiante, anti9"elmíntico (giárdia e ameba1, res%riados e gripes.

    6amília: amiaceae

    Mentha piperita L.

    ortelã!

    *arte utiliada: %ol"as

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    Cymbopogon citratus D.! %tapf capim4limão!

    +rincipais indicaç*es Antiespasm!dica e analgésica;

    +osologia>so interno

    3n%usão : Eg %ol"asJK água/ intura (K:, etanol HDG1 HE9

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    πII

    Família: ";rtaceaeParte utilizada: fol+as 4,=? @E8

    Composição do OE:

    cineol 4eucaliptol8 =?

    Atiidade biol!"ica:

    Antisséptico das (ias aéreas superiores:

    gripe, faringite, bronquite, asma, sinusite

    Uso em inalantes: = a B? do @E

     Eucalyptus globulus #abill $eucalipto%

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    http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.catbull.com/alamut/Lexikon/Mittel/1,8-Cineol.gif&imgrefurl=http://www.catbull.com/alamut/Lexikon/Mittel/Cineol.htm&h=166&w=140&sz=1&tbnid=vwc5Hfn0ojwJ:&tbnh=93&tbnw=78&hl=pt-BR&start=1&prev=/images%3Fq%3Dcineol%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-BR%26lr%3D%26sa%3DG

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    II

    Atiidade biol!"ica:  estimulante geral, +ipotensor, digesti(o, antisséptico pulmonar.

    Rosmarinus officinalis L.

    alecrim!

    Cam)lia: amiaceae

    Parte utilizada: fol+as e sumidades floridas 4

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    II Rosmarinus officinalis ?;alecrim!

    E&eitos colaterais: doses ele(adas pro(ocam irrita#$o gastrointestinal enefrite.'ontra%indicado para gestantes e diabéticos.

    Posologia:

    Uso interno :  '+- 4infuso

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    II

    Componentes do OE: Sesquiterpenos c)clicos: α%bisabolol, α%bisaboloxidasA e 0 , lactona 4tipo guaianolido8, matricina ou pró%camazuleno.

     

    Matricaria recutita ?; camomila!

    )amília: Asteraceae

    +arte utilizada: capítulos %lorais

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    II

    Princ)pios ati(os lipof)licos: óleo (ol-til 7 I,> a

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    II

    Matricaria recutita ?; camomila!

    >so e$terno: in%lamaç0es e les0es na pele e mucosas.

    Creme, pomadas e unguentos a KEG.

    C"á (in%usão a KG1: compressas em con#unti$ites.

    >intura diluída em água (DG1 em boc"ec"os noscasos de a%tas e gengi$ites.

    6itocosmético: ext. glic!lico (D9KG1 em xampu,loção ap!s sol, loção ap!s barba.

    +recaução: *ode desencadear dermatite de contato ou%ototoxicidade em pessoas alérgicas a plantas dessa%amília.

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    Composição do OE: citral, cineol, zingibereno,bisaboleno, geraniol, acetato de geranila, gingeróis, borneol,

    linalol.

    Zingiber officinale @oscoegengibre!

    )amília: Oingiberaceae

    +arte utilizada: rioma

    +rincipais indicaç*es: gripes, resfriados, bronquitesM irrita#$o e inflama#$o dagarganta, rouquid$oM digest$o lenta, plenitude pós%prandialM epigastralgia, flatulnciaMdoen#as reum-ticas, dores e precessos inflamatórios articularesM como t1nicoMn-useas, (1mitos.

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    II

    Posolo"ia Uso interno: Decoc#$o por x ao dia.

     pó : I,= a g > xdia.Gintura:

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    IICinnamonum zeylanicum 8ess;

    canela!

    6amília: auraceae.

    +arte utilizada:  c!rtex (menos de Fanos1.

    .omposição do &6:7ldeído cin"mico 9 E a D G/terpenos: limoneno, p9cimeno,(919linalol,β9cario%ileno, eugenol

    πRFarmacognosiaII

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    II

    Atiidade biol!"ica:

    '+- da casca e óleo essencial: propriedades estom-ticas,carminati(as, emenagogas, estimulante do S*'.'+-: taninos

    Principais indicaç(es

    Oripes e resfriados, tosse, afec#3es das (ias respiratórias 4asma, bronquite, rinites pro(ocadas pelo frio e umidade8MDispepsias, flatulncia, diarréia.

    Cinnamonum zeylanicum 8ess;canela!

    πRFarmacognosiaII

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    IICinnamonum zeylanicum 8ess;

    canela!

    +osologia

    >so interno: Lecocção DG, DE a EE mJdia>intura: D9KE mJdia

    leo essencial: E,ED9E, mJdia;xt. %luido: a KE mJdia*!:

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    II

    Posolo"ia

    Uso interno: 2nfuso : a > col+eres de c+- das fol+asx)cara, a F xdia

    Extrato fluido 4-lcool F=?8: a F m, >xdiaGintura 4xdia

    *uperdosa"em: Absor#$o de mais de g da essncia pro(oca entorpecimento, perda

    da respira#$o, diminui#$o do ritmo card)aco e arterial.

    Melissa officinalis ?;erva4cidreira de fola!

    πRFarmacognosiaII

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    II

    Família: ";rtaceaeParte utilizada: fol+asComposição do OE: α% pineno 4,=?8, γ %terpineno 4,H % H,=?8,limoneno 4< % F?8,

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    II

    Melaleuca alternifolia .eel

    Principais Indicaç(es:Queimaduras, acne e ros-cea, infe#3es (irais 4+erpes8, furNnculos, pé%de%atleta, infe#3es ginecológicas 4candid)ase8, contra picadas de insetos,gengi(ites, aftas.

    Posolo"ia'ontra%indicado o uso oral.

    Uso externo' :Citocosmético: óleo adicionado a creme, lo#$o, xampu 4caspa eseborréia8, condicionador 4= a

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    II

    >ermo médicos

     Antiespasmódicos  ou espasmolíticos  são substâncias &uesuprimem a contração do tecido muscular liso, especialmente em!rgão tubulares. *re$ine a ocorr)ncia de espasmos no estomago,intestino e bexiga..arminativos:  substâncias &ue produem uma sensação de

    a&uecimento &uando ingeridas e promo$em a eliminação de gasesdigesti$os por %lato ou eructação. Combatem sintomas de inc"aço,%latul)ncia e dores gastrointestinais le$es.

    6upéptico: &ue %acilita a digestão/ digesti$o

    @ubefaciente:  substância &ue &uando aplicada sobre a pele,

    pro$oca rubor intenso, mas passageiro.

    πRFarmacognosiaII

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    0@GSAR2S, A.S.M"A'LAD@, P. .  Memento Terapêutico  (

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