1.introducao organica
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Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
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A URÉIA
era obtida a partir da urina,
onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO
NH 4 CNO NH 2
NH 2
C O
A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os
compostos do elemento químico
CARBONO
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Álcool etílico
C 2 H 5 OH
GNV
gás natural veicular
CH 4
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Existem substâncias como o
CO, CO 2 ,
H 2 CO 3 e demais carbonatos ,H CN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C , H , O e N
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01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância
dita “inorgânica” . A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
NH 4 CNO
NH 2
NH 2
C O
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02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno,clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los,respectivamente, como compostos:
a) orgânico, inorgânico e orgânico.
b) orgânico, orgânico e orgânico.
c) inorgânico, orgânico e orgânico.
d) orgânico, inorgânico e inorgânico.
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
CH 3
H H
H H H
C H
Cl
N Cl
Cl
C H
H
C
H
tolueno clorofórmio acetonitrila
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Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C 6
12 K = 2 L = 4 L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H
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Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
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O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, dupla e tripla)
C C
C C
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01) Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
H 2 C CH 2 C
NH 2
C
H
(2) (1) (3)
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02) Na fórmula H 2 C .x ..CH – CH 2 – C .y ..N, x e y
representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.e) dupla e tripla.
H 2 C CH – CH 2 – C N x y .... ....
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C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109 °28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
3
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C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120 ° .
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
2
p
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C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180 ° .
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
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C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180 ° .
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
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01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C C
H
H H
H
C
H H
C C 12 3 4 5
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
s
p s
p
s p
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
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02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:
C
H
H O
O
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
b) sp 2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
c) sp 2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).
d) sp 3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
e) sp 2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
p
p
p
p
p
p
s
s
s
sp 2
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03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
a) sp, sp 2 e sp 3
b) sp 3 , sp 3 e sp 3
c) sp 2 , sp e sp 3 d) sp 3 , sp 2 e sp 3
e) sp 3 , sp 2 e sp 2
C
O
C
H
C
H
H H
H H
sp 3 sp 3
sp 2
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04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:
a) 90 o , 180 o e 180 o .
b) 90 o , 120 o e 180 o .
c) 109 o 28 ’, 120 o e 218 o .
d) 109 o 28 ’, 120 o e 109 o 28 ’ .
e) 120 o , 120 o e 109 o 28 ’ .
H3C(2)
H H
H
CCCC
H
H
H
H
(3) (5)120° 120° 109°28’
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05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:
CH 3 O
CH 3 O CH 2 C N
O
O
2
13
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.b) linear, tetraédrica, trigonal.
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear.
e) linear, trigonal, tetraédrica.
1 linear
2 tetraédrica
3 trigonal
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06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
C H3
CH
C H3
C
C
C C
C
C
CC
H
H
H
CH3
H H
H
H
C H3
C
C
H
C
H
C
C
H
C H3
C
C
H
C H
H H
1
2
3 4
5
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 0 0
11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp
O carbono 5 apresenta hibridização sp
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.
p Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma
sigma ( ), entre si
p
s
2 2
3 3
2
4 4
3
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07) ( Covest – 2004 ) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no b – caroteno.
H
H
H H
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C C
C C
C
3
3
3 3
3 3
3
3
3
3
a) sp 2 e sp 3 .
b) sp e sp 2 .
c) sp e sp 3 .
d) somente sp 2 .
e) sp, sp 2 e sp 3 .
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Px
Pz
Py
s s
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A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com
orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma),
as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi ( )
p
s
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Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )
p
p
s
p
p
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Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só
teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois
possui somente dois elétrons desemparelhados
Apesar disso, em todos os seus
compostos o carbono realiza
quatro ligações.Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp sp spe2 3
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ESTADO
FUNDAMENTALK
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
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ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
K
L
Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons
desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos
idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais
sp 3 sp 3 sp 3 sp 3
ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109 °28’
3
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ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
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K
L ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual
número de orbitais híbridos idênticos entre si, com
forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
sp 2 sp 2 “p” puro sp 2
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120 °
2
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ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
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KL ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual
número de orbitais híbridos idênticos entre si, com
forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
sp sp
“p” puro
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
180 °