2 - REAÇÕES METABÓLICAS

Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*QUMICA FARMACUTICA

REAES METABLICAS

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Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1. Reaes metablicas de Fase I:1.1 Oxidao:1.1.1 Desalquilao:a) O-desalquilao: perda de um radical alquil ligado a um tomo de oxignio.


REAES METABLICASProf. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*H


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICASa) N-desalquilao: perda de um radical alquil ligado a um tomo de nitrognio.

H


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.1.1 Desaminao: perda de um grupo amina.= O


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.1.1 Hidroxilao: ganho de uma hidroxila.1.1.1.1 da cadeia lateral.- OH


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.1.1.1 do anel.- OH


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.1.1 Dessulfurao: perda de um tomo de enxofre.


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.1.1 Sulfoxidao: ganho de um tomo de oxignio no tomo de enxofre.O


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.1.1 - Desidrogenao: perda de um radical hidroxila.1.1.6.1 Alcolica: ocorre em lcoois.= OH


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.1.6.2 Aldedica: ocorre em aldedos.OH


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.2 - Reduo: caracterizada pelo ganho de hidrognio ou pela perda de oxignio, podendo haver at desdobramento da molcula.1.2.1 Azorreduo: desdobramento do composto ao nvel do radical diazo (- N = N -) com a formao de dois metablitos.


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Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.2.2 Nitrorreduo: substituio do oxignio do radical nitro (- NO2) pelo hidrognio, transformando-o no radical amino (- NH2).


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.3 Hidrlise: ocorre toda vez que uma molcula de gua quebra um composto em dois fragmentos provocando a incorporao respectivamente da hidroxila (- OH) e do hidrognio (- H) em cada fragmento. As enzimas catalizadoras das hidrlises so: hidrolases e amidases, que so encontradas no sangue e no fgado. H dois tipos de hidrlise:1.3.1 Hidrlise de steres: hidrolisa-se em cido e lcool.


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS1.3.2 Hidrlise de amidas: desdobra-se em lcool e amida.


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICAS2 Reaes metablicas de Fase II:Conjugao:a) Com cido glicurnico;b) Com cido sulfrico;c) Com cido actico ed) Com glicina.


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICASa) Com cido glicurnico: para que ocorra a glicuronoconjugao importante que a molcula da droga apresente: grupos carboxlicos aromticos, hidroxilas fenlicas ou alcolicas.Doador: UDPGA (uridinodifosfatoglicurnico). A glicuroniltransferase transfere o cido glicurnico do UDPGA para a molcula da droga.


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICASUDPH


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICASb) Com cido sulfrico: o cido sulfrico conjuga-se com substncias que apresentam grupo hidroxlico alcolico e fenlico e aminas aromticas.Doador: PAPS (3-fosfoadenosina-5-fosfossulfato). O PAPS sob a ao da sulfoquinase transfere o sulfato para a molcula da droga.


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICASa) Com cido actico: ocorre a transferncia do radical acetila da acetilcoenzima A (CH3COSCoA) para a molcula da droga que apresenta aminas aromticas, por meio de uma acetiltransferase.


Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*REAES METABLICASa) Com glicina: para se conjugar com a glicina necessrio que a droga apresente grupos carboxlicos aromticos. A enzima glicina-N-acilase responsvel pela condensao do radical aromtico com uma molcula de glicina.


REAES METABLICASExerccios:1) Faa todas as reaes metablicas possveis nas estruturas abaixo:Prof. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*


REAES METABLICASProf. Ms. Joo Marcelo A. B. B. Nabas*


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