REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA

Condições: Tem que haver cisão

Representação de uma reação.

PRODTREAG.P.ORG + Cat.

TIPO DE CISÃOA. CISÃO HOMOLÍTICA OU HOMÓLISE

B. CISÃO HETEROLÍTICA OU HETERÓLISE

Cisão homolítica

eletrófilo ( E )

nucleófilo ( nu)

Cisão heterolítica

EX1: X2 X X X. .X.. +

.. +EX2: XY X Y X+ Y

-

TIPO DE REAÇÕESReação de adição de: H2, X2, HX e H2O

X= Cl, Br, I

H2C CH CH3H2..EX1. ni+

H3C CH2 CH3

H2C CH CH3 Cl2.. + luzEX2.

H2C CH CH3

Cl Cl

REGRA DE MARKOVNIKOV

+ CENTRAL

C + + RAMIFICADO

- HIDROGENADO

H2C CH CH3 + HCl AlCl3+ -

EX.

Cl Cl..++ -H

E Nu

EX. . . H

cisãoMECANISMO

HEX: H2C CH CH3AlCl3+

+

CH3 Cl++

H3C CH

PRODUTO FINAL DA REAÇÃO

CH3H3C CH

ClTipo de reação que ocorreu:A. Reação de adição eletrofílicaTipo de intermediárioA. Carbocátion ou carbônionOBS: Só haverá C+ ou C- se a cisão for heterolítica

REGRA ANTI-MARKOVNIKOV OU EFEITO KHARASH

+ +

- -

H2C CH CH3

+EX. +

-HBr peróxido

H2C CH3CH2

Br

OBS: Só ocorre quando for com

HBr e peróxido.

OBS: Quando a reação estiver na

presença:

De luz, calor ou peróxido a cisão

será homolítica radicais livres.

ADIÇÃO DE ÁGUA A UM ALCENO

H2C CH CH3 + H+H2O

CH CH3H3C

OH

REAÇÃO DE REDUÇÃO = HIDROGENAÇÃO

H3CEX.H

CC ALLiH4 H3C

HH

H

OOH

CH CH3H3C CH3EX.H

C H3C

O OH

H3CniEX.

OH

CC H3C H

O

OH OH

REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ALDEÍDO E CETONA COM REAGENTE DE

GRIGNARD ( R-MgX )

+EX. OHC

O

H

R RR MgX

+EX. OHC

O

R RR MgX R