3 Ano Quimica-miii

0

APOSTILA 2016

QUMICA 3 Ano

2

INTRODUO QUMICA ORGNICA

A qumica orgnica estuda das substncias que constituem a matria viva e dos

compostos resultantes das suas transformaes, ou resumidamente, um ramo da qumica

que estuda os compostos de carbono. Inicialmente pensava-se que a sntese de substncias

orgnicas s era possvel com a interferncia de organismos vivos (animais, vegetais,

bactrias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de

que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem sintetizados,

esta teoria ficou conhecida com Teoria da Fora Vital. Nesse mesmo sculo, Lavoisier

percebeu que todos os compostos orgnicos descobertos at ento, continham um tomo de

carbono (mas nem todo composto com carbono orgnico).

Porm em 1828, Friedrich Whler conseguiu criar uria em laboratrio, somente

aquecendo o cianato de amnio (CH4CNO):

A partir dessa descoberta de Whler, muitos outros materiais orgnicos foram sendo

criados em laboratrio, derrubando definitivamente com a Teoria da Fora Vital, e com isso, a

designao orgnico perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designao de compostos

de carbono compostos orgnicos, visto que este elemento comum a todos eles e , em

parte, responsvel pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos

os compostos que possuem o elemento carbono so includos no grupo dos compostos de

carbono/compostos orgnicos.

A facilidade com que os tomos de carbono formam ligaes covalentes (simples, duplas

ou triplas) com outros tomos de carbono ou com tomos de outros elementos explica o

nmero e a variedade de compostos orgnicos existentes. Os compostos orgnicos podem ser

agrupados e classificados de acordo com a presena de determinados grupos de tomos nas

suas molculas (os grupos funcionais), grupos esses que so responsveis pelo

comportamento qumico dessas famlias de compostos orgnicos. Qualquer composto orgnico

constitudo por uma cadeia carbonada no reativa, o esqueleto e por uma parte reativa, o

grupo funcional.

Atualmente os compostos orgnicos podem ser de origem natural ou sinttica.

Compostos orgnicos naturais: as principais fontes de compostos orgnicos naturais so

o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc.

3

Compostos orgnicos sintticos: produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas,

que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas, etc.

Atualmente so conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgnicos, sejam de

origem natural ou sinttica.

ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGNICOS

Os plsticos

Muitos pensam, por exemplo, que o plstico originrio do sculo XX; porm ele foi

sintetizado em 1862 com o intuito de substituir o marfim. O marfim passou a ser menos

utilizado, pois o elefante estava ameaado de extino.

Os medicamentos

Atualmente a rea de medicamentos est muito desenvolvida. Podemos confirmar isso

pela variedade encontrada em qualquer farmcia que entramos; porm h menos de dois

sculos as coisas ainda no eram bem assim, pois existiam pouqussimos medicamentos e a

maioria era extrada de plantas.

Um dos mais conhecidos atualmente o cido acetilsaliclico, um famoso anti-pirtico e

analgsico.

Os seres humanos

Os seres vivos, por mais simples que sejam, desde um vrus at os mais complexos,

como os seres humanos, so formados por um amontoado de tomos e molculas. Os seres

humanos so formados por aminocidos, lipdios, hidrocarbonetos, carboidratos, etc.

4

PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO

Relembrando

Distribuio eletrnica: a distribuio dos eltrons de cada tomo de acordo com a

camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela peridica.

Vejamos o carbono:

Portanto o carbono encontra-se na famlia 4A.

Ligao covalente: essa unio ocorre entre ametais (no metais), e nela prevalece o

compartilhamento de eltrons, seguindo a regra do octeto.

5

Exemplo:

O carbono tetravalente

Como vimos, o carbono possui 4 eltrons na ltima camada de valncia, ento ele

precisa compartilhar 4 eltrons de outros tomos para completar o octeto.

Facilidade de formar cadeias

O tomo de carbono possui grande facilidade de formar ligaes covalentes com outros

tomos, principalmente com hidrognio, oxignio, nitrognio e com o prprio carbono.

Essa propriedade permite o surgimento de cadeias carbnicas, anis, at mesmo

ramificaes. Essas cadeias podem ser representadas por frmulas:

Ligaes entre tomos de carbono

Dois tomos de carbono podem estar unidos por uma, duas ou at trs ligaes

covalentes.

1) Uma ligao: ligao simples.

O carbono que faz ligaes simples com outros carbonos chamado de saturado.

2) Duas ligaes: ligao dupla.

O carbono que faz ligaes duplas com outros carbonos chamado de insaturado.

6

3) Trs ligaes: ligao tripla.

O carbono que faz ligaes triplas com outros carbonos chamado de insaturado.

Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia

Os tomos de carbono que constituem uma molcula podem ser classificados quanto ao

nmero de ligaes efetuadas com outros carbonos.

Carbono Definio

Primrio Ligado diretamente a apenas um outro carbono

Secundrio Ligado diretamente dois outros carbonos

Tercirio Ligado diretamente trs outros carbonos

Quaternrio Ligado diretamente quatro outros carbonos

Exemplos:

Exerccios de fixao

01) Quais as principais caractersticas apresentadas pelo elemento qumico carbono?

02) Quais as ligaes (simples, dupla, tripla) que completam corretamente as estruturas

abaixo:

7

03) Complete as tetravalncias dos carbonos utilizando hidrognios:

a)

c)

b)

d)

04) Na estrutura abaixo, qual o nmero de tomos de hidrognio?

a) 20 b) 18 c) 14 d) 19 e) 16

05) (FUVEST-SP) Quais so os quatro elementos qumicos mais frequentemente

encontrados nos compostos orgnicos?

06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgnicos:

8

07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem:

a) 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio;

b) 3 carbonos primrios e 2 secundrios;

c) 2 carbonos primrios e 2 secundrios;

d) 2 carbonos primrios e 3 secundrios;

e) Apenas carbonos secundrios.

08) (UFPR) A respeito dos compostos orgnicos correto afirmar:

a)Os compostos orgnicos somente podero ser sintetizados pelos organismos vivos,

da a qualificao de orgnicos.

9

b)Os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substancias

que contm esse elemento so estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2,HCN,

etc.)

c)A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a

grande capacidade de o tomo de carbono formar cadeias, associada sua tetravalncia.

d)Nos compostos de carbono, a ligao covalente a mais frequente.

e) Os componentes orgnicos so regidos por leis e princpios no aplicveis a

compostos inorgnicos.

09) No composto C8H18, existem:

a) Quantos carbonos primrios?__________

b) Quantos carbonos secundrios?__________

c) Quantos carbonos tercirios?__________

d) Quantos carbonos quaternrios?__________

Classificao das cadeias carbnicas Cadeias carbnicas so estruturas formadas por todos os tomos de carbono e um ou

mais tomos que possam estar entre dois carbonos, constituindo uma molcula orgnica.

Primeiramente elas podem ser aromticas (que contm anis benznicos) ou alifticas

(que no contm anis benznicos).

Uma cadeia carbnica pode ser classificada das seguintes formas:

1. Cadeias abertas (acclicas)

2. Cadeias fechadas (cclicas)

3. Cadeias mistas

10

1. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas)

As cadeias abertas so subdivididas de acordo com trs critrios:

a) Quanto disposio: a cadeia pode ser normal ou ramificada.

Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades.

Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio.

b) Quanto natureza: a cadeia pode ser homognea ou heterognea.

Homognea: uma cadeia que possui somente tomos de carbono, ou seja, ela no

apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbono.

Heterognea: uma cadeia que apresenta um tomo diferente (heterotomo) ligado

entre dois tomos de carbono.

c) Quanto saturao: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.

Saturada: apresenta apenas ligaes simples entre tomos de carbono.

Insaturada: apresenta ligaes duplas e/ou triplas entre carbonos.

11

2. Cadeias fechadas (cclicas ou aliciclicas)

As cadeias fechadas esto subdivididas por dois critrios.

a) Quanto natureza: as cadeias podem ser homocclicas ou heterocclicas.

Homocclica: uma cadeia fechada constituda apenas de tomos de carbono, ou seja,

ela no apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbonos.

As cadeias homocclicas pode ainda ser:

Aromtica: so cadeias que apresentam ncleo benznico, ou seja, uma cadeia fechada

com seis carbonos e duplas ligaes alternadas.

Heterocclica: uma cadeia fechada que possui um heterotomo entre carbonos.

b) Quanto saturao: as cadeias fechadas so classificadas quanto saturao da

mesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas.

Exerccios de fixao

01) (UFES) So ambos compostos heterocclicos:

12

02) Classifique as seguintes cadeias carbnicas:

a)

( ) saturada ( ) insaturada

( ) homognea ( ) heterognea

( ) aberta ( ) fechada

( )normal ( )ramificada

b)





13

c)





d)


( ) homocclica ( ) heterocclica



e)





INTRODUO S FUNES ORGNICAS

HIDROCARBONETOS

Os compostos orgnicos formam uma grande variedade de substncias e devido a este

fato fez-se necessrio classific-los de acordo com o comportamento, dividindo-os em grupos.

Como cada um desses grupos possui compostos que apresentam praticamente o

mesmo funcionamento, surgindo ento as funes orgnicas.

O chamado grupo ou radical funcional identifica ou caracteriza a frmula estrutural de

uma determinada funo qumica. Vejamos alguns exemplos:

14

01) Alcanos (ou parafinas)

So hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligaes apenas.

02) Alcenos (alquenos ou olefinas)

So hidrocarbonetos alifticos e insaturados, que apresentam uma dupla ligao.

03) Alcinos (ou alquinos)

So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao.

04) Alcadienos

So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas ligaes duplas.

15

05) Cicloalcanos

Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligaes.

06) Cicloalcenos

So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao.

07) Aromticos

So hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benznico

(aromtico).

Atravs do esquema abaixo voc pode visualizar a classificao geral dos

hidrocarbonetos.

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso

internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio

Internacional de Qumica Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:

I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;

II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-

versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura

como, por exemplo, a nomenclatura usual.

O nome de um hidrocarboneto constitudo de trs partes:

16

Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal.

Nmero de carbonos Prefixo Nmero de carbonos Prefixo

1 Met 11 Undec

2 Et 12 Dodec

3 Prop 13 Tridec

4 But 14 Tetradec

5 Pent 15 Pentadec

6 Hex 16 Hexadec

7 Hept 17 Heptadec

8 Oct 18 Octadec

9 Non 19 Nonadec

10 Dec 20 Eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos.

Tipo de ligao Afixo

Todas simples an

Uma dupla en

Uma tripla in

Duas duplas dien

Duas triplas diin

Trs duplas trien

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico.

Para o caso da funo hidrocarboneto o sufixo o.

OBS.: todas as nomenclaturas durante o decorrer desta matria tero o sufixo o,

entretanto, para a prxima etapa do nosso aprendizado em Qumica Orgnica, o sufixo

acompanha o tipo de tomo diferente de carbono e hidrognio.

Portanto, JAMAIS associe o sufixo o como o nico sufixo.

Exemplos:

17

Propano

Prop + an + O

3 Carbonos Todas ligaes simples hidrocarboneto

Propeno

Prop + en + O

3 Carbonos uma ligao dupla hidrocarboneto

Agora, observe atentamente os exemplos a seguir, que daro sequencia as regras de

nomenclatura:

Essas molculas tm a mesma frmula molecular (C4H8), porm so compostos

diferentes e por isso no podemos apenas cham-las de buteno, visto que a dupla ligao

ocupa posies diferentes. Assim, para diferenci-los em termos de nomenclatura, preciso

indicar, no nome, o local onde se encontra a insaturao. Para alcenos com quatro ou mais

carbonos, numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais prxima da insaturao.

Aposio desta insaturao indicada usando o nmero do primeiro tomo de carbono que

contm a dupla ligao. O nmero precede o afixo no nome. Portanto, para o exemplo acima

temos:

Veja que a distancia entre as extremidades e a insaturao , nesse caso, igual,

portanto, independente da extremidade escolhida, a insaturao encontra-se no carbono de

nmero 2.

O nome do composto acima ficar But-2-eno.

18

Veja que no segundo caso, a extremidade fica mais prxima a insaturao (enquanto no

primeiro caso a insaturao ficaria no carbono 3, no segundo caso, ela se encontra no carbono

1), portanto, consideraremos a contagem com o menor nmero (o segundo caso). Nesse caso,

a insaturao encontra-se no carbono 1.

O nome do composto acima ficar But-1-eno.

Exerccios de fixao

01) D o nome para os compostos abaixo, segundo a IUPAC:

02) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo:

a) metano

b) propeno

c) pent-2,3-dieno

d) ciclopentano

e) ciclohexano

f) benzeno

g) ciclohexeno

03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence srie dos:

a) Alcanos

b) Alcenos

c) Alcinos

d) Alcadienos

e) Alcatrienos

19

04) Assinale a alternativa correta com relao frmula qumica do butano:

05) (VUNESP-SP) O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma

mistura

de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :

06) (UFV-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:

a) Alcano de cadeia aberta

b) Alceno de cadeia aberta

c) Alcino de cadeia aberta

d) Composto aromtico

e) Alcino de cadeia fechada

Hidrocarbonetos ramificados

A gasolina

A gasolina, um dos principais combustveis utilizados em motores de exploso,

derivada do petrleo e constituda por uma mistura de hidrocarbonetos. A gasolina usada em

automveis constituda por uma mistura de heptano e isooctano, alm de outros

componentes em menores quantidades.

Heptano

Isooctano

Observando o isooctano, podemos constatar que possui cadeia ramificada, pertencendo

classe dos hidrocarbonetos ramificados. Esses possuem os chamados grupos ou radicais

orgnicos.

20

A nomenclatura dos radicais orgnicos dada por um prefixo (n de carbonos) e o sufixo

il ou ila.

Radicais Alquila: so radicais monovalentes (possuem uma nica valncia livre) e

saturados.

Derivam dos alcanos.

Radicais Alcenilas: so radicais monovalentes derivados de alcenos.

Radicais Alcinilas: so radicais monovalentes derivados de alcinos.

21

Arilas: so radicais monovalentes cuja valncia livre se encontra num carbono

pertencente a um anel benznico.

OBS.: os prefixos orto, meta e para significam a localizao da ramificao diante da cadeia principal, por exemplo, no meta-toluil, a ramificao de um carbono

encontra-se no carbono ao lado (ou seja, carbono 2) da cadeia principal.

Radical Benzil: possui um ncleo benznico ligado a um carbono, no qual se

localiza a valncia livre.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados

Alcanos ramificados

1)Localizar a cadeia principal: a mais longa sequencia de tomos de carbonos. Caso

existam duas sequencias igualmente longas, a que possui maior nmero de ramificaes ser

considerada a principal.

2) Reconhecer os grupos (radicais) orgnicos e nome-los.

22

3) Numerar os carbonos pertencentes cadeia principal da mesma forma que em

cadeias insaturadas, essa numerao dever comear da extremidade da cadeia que permita

dar s ramificaes os menores nmeros possveis.

4) Indicar a posio dos grupos, ou seja, o nmero da cadeia principal em que os grupos

esto localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para

indicar a quantidade.

5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente cadeia principal.

Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgnicos em ordem alfabtica.

3,5-dimetil-4-n-propilheptano

Alcenos ramificados

1) Localizar a cadeia principal: a mais longa sequencia de tomos de carbonos,

contendo a dupla ligao.

2) Reconhecer os grupos orgnicos e nome-los.

3) Numerar os carbonos pertencentes cadeia principal: essa numerao dever

comear pela extremidade mais prxima da dupla ligao, e caso a dupla ligao estiver

equidistante dos dois extremos, a numerao deve comear da extremidade que permita dar

s ramificaes os menores nmeros possveis.

23

Alcinos ramificados

Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos.

Exemplo:

3-etil-4-metil hex1ino

Exerccios

01) Escreva a frmula estrutural dos radicais abaixo:

a) metil

b) etil

c) n-propil

d) iso-propil

e) s-butil

f) t-butil

g) iso-butil

h) fenil

i) benzil

02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil, obtm-se o:

a) propano

b) etano

c) etino

d) butano

e) eteno

03) (UFRGS) Os grupos orgnicos obtidos a partir dos alcanos:

24

Pela perda dos tomos de hidrognio assinalados com asteriscos, denominam-se,

respectivamente:

a) isobutil e s-pentil

b) isobutil e isopropil

c) s-butil e isopropil

d) s-butil e s-pentil

e) t-butil e s-propil

04) Com relao cadeia obtida pelo unio dos grupos etenil e terc-butil:

a) Apresenta frmula molecular C6H12;

b) aberta e insaturada;

c) homognea, saturada e ramificada;

d) apresenta a formula C6H10;

e) insaturada por dupla ligao.

05) Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome de cada

um:

25

06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto, classifique-o e escreva a frmula estrutural:

a) 2-metil butano

b) 4-metil hex2ino

c) 2,3,3-trimetil pent1eno

d) 3-metil pent2eno

e) 3-etil hex2eno

f) 3,3-dimetil pent1ino

g) 2,3,3-trimetil pentano

h) 3-etil hex3eno

07) O nome oficial do composto abaixo :

a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano

b) 4,4,2-trimetil pentano

c) Isopropil-terc-butil pentano

d) 2,2,4-trimetil pentano

e) Isopropil-isobutil metano

Ciclanos/ciclenos ramificados

1) O ciclo a cadeia principal.

2) Em cadeias com apenas uma ramificao, citar o nome do grupo e nomear a cadeia

principal.

26

Havendo dois ou mais grupos no ciclo, numer-los para obter os menores nmeros. O

carbono que apresentar o grupo mais simples ser o de nmero 1.

3) No caso dos ciclenos, os carbonos da dupla ligao ser denominados 1 e 2. O

sentido da numerao determinado pela regra dos menores nmeros.

Hidrocarbonetos aromticos ramificados

Nos aromticos que possuem apenas um anel benznico, havendo apenas um grupo,

no preciso numerao. Havendo dois ou mais grupos, a numerao deve iniciar da

ramificao mais simples e seguindo a regra dos menores nmeros.

Obs: apara as posies 1,2; 1,3; 1,4 utilizam-se tambm os termos:

1,2 posioorto (o)

1,3 posio meta (m)

1,4 posio para (p)

(vide pgina 23)

27

Exerccios

01)Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome:

02) Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a frmula estrutural:

a) 3-metil hex1,5dieno

b) 3,5-dimetil hex1,3dieno

c) 1,3-dimetil ciclo penteno

d) vinil-benzeno

03) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno?

a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1

04) Dados os compostos abaixo, julgue as afirmaes:

a) I pode ser denominado p-xileno

b) II o 1,3-dimetil benzeno

c) III o etil benzeno

d) Respectivamente so o o, m e p-xileno

e) O nmero de H nos trs de 10 por molcula

28

05) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira,

conhecido comoltex. O monmero que origina a borracha natural o metil

but1,3dieno, do qual podemosafirmar que:

a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada; b) um hidrocarboneto aromtico; c) Tem formula molecular C4H5; d) Apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos

primrios;

e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8.

29

FUNES ORGNICAS

Funes orgnicas so compostos que tm estrutura qumica semelhante e,

consequentemente, comportamento qumico similar.

Essa semelhana determinada pela presena de grupos de tomos ligados a cadeia

orgnica, chamados grupos funcionais.

Esses grupos funcionais possuem tomos diferentes de carbono e hidrognio.

Os principais so os Haletos, Oxignio e Nitrognio.

Haletos orgnicos:

Denomina-se haleto orgnico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da

substituio de um ou mais hidrognios da molcula por tomos de halognios: flor, cloro,

bromo ou iodo.

1 - Grupo Funcional:

R X em que:

X = F; Cl; Br; I.

R = cadeia carbnica

2 - Nomenclatura oficial:

Quantidade de X

(mono, di, tri, tetra, etc.) +

Nome do X

(flor, cloro, bromo, iodo) +

Nome do hidrocarboneto

(prefixo+afixo+o)

Exemplos:

monoclorometano ou clorometano

2-monobromopropano ou 2-bromopropano

1,3-diiodobutano

30

monofluorbenzeno ou fluorbenzeno

Nota: Observe que o prefixo mono normalmente dispensado.

3 - Nomenclatura usual:

Alm da nomenclatura oficial, determinada pela IUPAC, h outro sistema de

nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgnicos.

Segundo essa nomenclatura, tudo o que estiver ligado aos halognios considerado um

radical e o esquema do nome passa a ser:

nome do haleto + de + nome do radical com terminao ila

Exemplos:

nomenclatura oficial (IUPAC) nomenclatura usual

monoiodopentano ou iodopentano iodeto de n-pentila

2-metil-1-cloropropano cloreto de isobutila

bromobenzeno brometo de fenila

lcoois:

Denomina-se lcool composto orgnico que apresenta um grupo hidroxila, OH, ligado a

um carbono saturado, ou seja, um carbono que faz apenas ligaes simples.

1 - Grupo funcional:

R OH em que: R = cadeia carbnica saturada


31

Prefixo + afixo + Sufixo ol

Exemplos:

etanol

propan-2-ol

butan-1-ol

3 - Nomenclatura Usual

H outros dois sistemas de nomenclatura em uso para os lcoois, entretanto, veremos

apenas o primeiro deles, pois o segundo menos usual.

Considera-se como radical a cadeia carbnica ligada ao grupo OH, e o nome do

composto passa a seguir o esquema:

lcool + nome do radical + ico

Exemplos:


propan-1-ol lcool n-proplico

Metilpropan-2-ol lcool t-butlico

4 - Classificao dos lcoois:

I. Podem ser classificados conforme o nmero de grupos OH presentes na cadeia

carbnica.

a)monolcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbnica.

Exemplos: etanol e hexan-3-ol

,

b)polilcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbnica.

Exemplos: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2,3-triol (glicerina)

32

,

Em relao aos polilcoois, somente so estveis aqueles que possuem cada grupo

hidroxila ligado a carbonos distintos.

II. Podem ser classificados conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo

hidroxila.

a) lcool primrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primrio.

Exemplos: metanol e 1-propanol

,

b)lcool secundrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundrio.

Exemplos: ciclopentanol

c)lcool tercirio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono tercirio.

Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol

,

Nota: Quando houver na molcula, duas ou mais hidroxilas, ambas nunca podero estar

ligadas ao mesmo carbono, pois torna o composto instvel.

Fenis:

Denomina-se fenol todo composto orgnico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado a

um carbono que pertence a um anel aromtico.

Grupo funcional:

O composto ao lado (o mais simples desse grupo) conhecido

apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno.

33

Como os aromticos possuem uma nomenclatura particular e os fenis so compostos

aromticos, sua nomenclatura tambm considerada parte das regras estudadas; no

entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenis.

Localizao do grupo OH +

hidroxi +

Nome do aromtico

Exemplos:

-hidroxinaftaleno ou -naftol

-hidroxinaftaleno ou -naftol

Enis:

Denomina-se enol todo composto orgnico que possui um grupo OH (hidrxi) ligado a

um carbono que faz ligao dupla.


R OH em que: R = cadeia carbnica com carbono ligado a OH com insaturao


Prefixo + afixo + sulfixool

Exemplos:

prop-1-en-2-ol

prop-1-en-1-ol

but-2-en-2-ol

34

Exerccios

01) D a nomenclatura dos compostos:

a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)

2) D a estrutura dos compostos:

a) 2-metil hexa-1-ol

b) ciclo hexanol

c) 3-iodo heptano

d) propano-2-ol

e) heptan-3-ol

f) bromo ciclo pentano

3) O que classifica um composto como:

a) Enol?

b) Haleto orgnico?

c) Alcool?

teres:

Denomina-se ter todo composto orgnico que possui o oxignio como heterotomo, isto

, entre dois carbonos.


em que: R e R = cadeias carbnicas


35

Prefixo da cadeia mais simples + oxi +

Nome da cadeia mais complexa

(Prefixo + afixo + o)

Exemplo:

metoxietano

etoxipropano

propoxipropano


Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo O deve ser considerado um

substituinte (radical) e o nome passa a ser:

ter + nome do radical mais simples + nome do radical mais complexo + ico

Exemplos:

termetiletllico

teretil-n-proplico

terdiproplico

Nota: no caso de radicais repetidos, deve ser usado o prefixo di antes do nome do

substituinte, mantendo a terminao ico.

Aldedos:

Denomina-se aldedo todo composto orgnico que possui o grupo carbonila ligado a um

hidrognio.


Essa unio, grupo carbonila e hidrognio, forma o grupo aldoxila, que o grupo funcional dos aldedos.


Prefixo + afixo + sulfixo al

36

Exemplo:

Metanal

Etanal

3-metilbutanal

Cetonas:

Denomina-se cetona todo composto orgnico que possui o grupo carbonila entre dois

carbonos.


em que: R e R so cadeias carbnicas


Prefixo + afixo + sulfixoona

Exemplos:

Propanona

4-metilpentan-2-ona


Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser

considerado radical, e o nome passa a ser:

nome do substituinte mais simples + nome do substituinte mais complexo + cetona

37

Exemplos:

dimetilcetona

metil-etilcetona

Exerccios


a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)


a)heptanal

b) 7-etil decan-3-ona

c) metoxibutano

d) decanal

e) ciclo pentanona


a) ter?

b) Aldedo?

c) Cetona?

38

cidos Carboxlicos:

Denomina-se cido carboxlico todo composto orgnico que possui um grupo carbonila

ligado a um grupo hidroxila.


em que: R = cadeia carbnica


cido + Prefixo + afixo +

ico

Exemplos:

cidoetanico

cido 3-metilbutanico


Os cidos carboxlicos so naturalmente encontrados em plantas e animais, e dessa

forma, sua nomenclatura dada de acordo com sua origem. Entretanto, vamos enfatizar

apenas os 5 (cinco) cidos mais usados.

Exemplos:


cidometanico cido frmico

cidoetanico cido actico

39

cidopropanico cidopropinico

cidobutanico cidobutrico

cidopentanico cido valrico

Derivados de cidos carboxlicos: steres

ster todo composto formado pela substituio de hidroxila, OH, do grupo carboxila de

um cido orgnico por um grupo O R.


em que: R e R = cadeia carbnica


Prefixo + afixo + oato + de + Nome do substituinte com a terminao ila

Exemplo:

metanoato de metila

propanoato de etila

etanoato de isopropila

40


Como os steres so derivados dos cidos carboxlicos, de costume utilizar o nome

usual dos cidos para se referir ao ster.

nome usual do cido de

terminao ico para ato + de +

nome do substituinte com terminao ila

Exemplos:

Considere, por exemplo, os steres citados no item anterior:

a) o metanoato de etila derivado do cido metanoico cujo nome usual o cido

frmico. O nome usual desse ster : formato de metila.

b) o propanoato de etila derivado do cido propanoico cujo nome usual o cido

propinico. O nome usual desse ster : propionato de etila.

c) o etanoato de isopropila derivado do cido etanoico cujo nome usual o cido

actico. O nome usual desse ster : acetato de isopropila.

Aminas

Denomina-se amina todo composto orgnico derivado da amnia NH3, pela troca de um,

dois ou trs hidrognios por substituintes orgnicos (cadeias carbnicas).

1 - Grupo Funcional:

em que: R, R e R = cadeias carbnicas


Nome do substituinte com terminao il + amina

Exemplos:

metilamina

etil-metilamina

dietil-fenilamina

41

Amidas

Denomina-se amida todo composto orgnico que possui o nitrognio ligado diretamente

a uma carbonila.


Conforme o nitrognio estabelea ou no outras ligaes com o carbono, as amidas

podem ser divididas em 3 grupos:

a)amida no substituda: apresenta 2 hidrognios ligados ao nitrognio.

b)amida monossubstituda: apresenta 1 hidrognio substitudo por um radical (cadeia

carbnica).

c)amida dissubstituda: apresenta 2 hidrognios substitudos por dois radicais iguais ou

diferentes.


a)para amida no substituda:

prefixo + afixo + amida

Exemplos:

Etanamida ou acetamida

3-metilbutanamida

b)para amida substituda:

N + mais nome do radical ou N,N + Nome dos radicais + prefixo + afixo +

amida

42

Exemplos:

N-metil-3metilbutanamida

N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida

3 - Classificao das amidas:

a)amidas primrias: possuem s um grupo carbonila ligado ao nitrognio.

Exemplo: etanamida

b)amidas secundrias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrognio.

Exemplo: etanola-etanamida

c)amidas tercirias: possuem 3 grupos carbonilas ligados ao nitrognio.

Exemplo: etanola-propanola-etanamida.

43

Exerccios


a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)


a)trimetilamina

b) metilamina

c) cido butanico

d) N,N dimetiletanamida

e) propanoato de isopentila


a) cido carboxilico?

b) Amina?

c) Amida?

Exerccios

1) Faa a representao dos grupos funcionais a seguir e apresente a estrutura da

nomenclatura oficial para cada uma deles.

44

a)lcool;

b)ter;

c)Haleto orgnico;

d)Enol;

e)Fenol;

f)Cetona;

g)Aldedo;

h)cido carboxlico;

i)ster;

j)Anidrido;

k)Sal de cido carboxlico;

l)Cloreto de cido;

m)Amidas;

n)Aminas;

2) D a frmula molecular e a classificao dos carbonos dos compostos abaixo.

3) Apresente as frmulas estruturais dos compostos abaixo:

a)2-cloropropano;

b)cloro-fenilmetano;

c)bromobenzeno;

d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano;

45

e)5-metil-hep-3-en-1,2-diol;

f)metoxi-etano;

g)propanona;

h)pent-3-inal;

i)cido butanoico;

j)ciclopentanona;

k)etanol;

l)ciclo-3,3-dimetil-4-isopropil-hexeno;

m)etoxi-butano;

4) (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a frmula

estrutural a seguir :

a)5-metil-heptan-2-ol

b)5-etil-hexan-2-ol

c)2-etil-hexan-2-ol

d)3-metil-heptan-2-ol

e)2-etil-hexan-5-ol

5) (UFJF-MG) Substituindo um dos tomos de hidrognio do benzeno por um dos grupos

abaixo, obtm-se 4 compostos orgnicos:

i) CH3 ii) CH2OH iii) CH2Cl iv) OH

Sobre produtos obtidos, pede-se:

a)o nome da funo qual cada um pertence;

b)o nome dos compostos resultantes das substituies;

46

6) Fornea o nome oficial e usual dos teres abaixo:

a)

b)

c)

d)

7) A partir do nome usual das cetonas relacionadas a seguir, fornea a nomenclatura

oficial (IUPAC) e a frmula estrutural:

a)dietilcetona;

b)s-butil-t-butilcetona;

c)n-propil-isobutilcetona;

d)dipentilcetona

9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificaes:

(A) (B) (C) (D)

I)amina aromtica secundria

II)amina aliftica terciria

III)amina aliftica primria

IV)amina aromtica primria

Assinale a opo correta:

a)AI; BII; CIII; DIV

b) AII; BI; CIII; DIV

47

c) AIV; BI; CIII; DII

d) AIV; BII; CI; DIII

e) AIII; BIV; CII; DII

Reaes em compostos orgnicos

Reaes de substituio:

Substituio em alcanos e Cicloalanos

As reaes de substituio em alcanos e cicloalcanos consistem em substituir um

hidrognio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente).

Halogenao em alcanos

Substituio de um H por um halognio.

Quando temos Hidrognios ligados a carbonos primrios, secundrio ou tercirios, a

reao favorecida a substituio no carbono mais substitudo, ou seja, a reao favorecida

a entrada do halognio nesta ordem: carbono tercirio, carbono secundrio e carbono primrio.

Entretanto, haver formao de TODOS os compostos onde a possibilidade de

abandono de H, em propores que seguiro a regra descrita no paragrafo acima.

Nitrao em alcanos

Substituio de um H pelo grupo nitro (NO2).

O grupo acima apresentado como HO NO2 trata-se do cido HNO3(desenhado desta

forma no exemplo acima para facilitar a visualizao).

48

Substituio em aromticos

Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos, a substituio em aromticos baseia-

se na substituio de um hidrognio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do

reagente).

Halogenao em aromaticos

O hidrognio do anel aromtico sai e liga-se a um halognio, enquanto o outro

halognio, liga-se ao anel aromtico.

Nitrao em aromticos

Essa reao utiliza cido ntrico (HNO3) para a substituio de um hidrognio do anel

aromtico pro um grupo NO2.

O cido sulfrico (H2SO4) funciona como catalizador da reao.

Sulfonao em aromticos

Consiste na substituio de um hidrognio do anel benznico por um grupo sulfnico

(SO3H).

A reao acontece a quente.

Acilao de Friedel-Crafts

49

Consiste na substituio de um hidrognio por um grupo acila.

O grupo metil ligado ao carbono onde ocorre a substituio poder tratar-se de uma

cadeia composta por carbonos e hidrognios de diversos tamanhos (podendo ser um grupo

etil, propil, etc).

Exerccios

01)D o produto das seguintes reaes de substituio em alcanos.

a)

b)

c)

d)

e)

50

f)

g)

2 Escreva a reao abaixo:

Desejo obter Reagentes disponveis Catalizadores disponveis

AlCl3

Reaes de adio:

Adio em Alcenos e Alcinos

Hidrogenao cataltica

Consiste na adio de hidrognios a partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla

ligao).

Os catalizadores nessas reaes so metais, como por exemplo, a platina, nquel ou

paldio.

Halogenao

Consiste na adio de halognios a partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla

ligao).

51

Hidro-halogenao

Consiste na adio de um halognio e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (dupla ou tripla ligao).

Hidratao em alcenos

Consiste na adio de uma hidroxila e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (dupla ligao).

utilizada na produo de lcoois.

Regra de Markovnikov

Esta regra afirma que, em adies, quando houver mais de uma opo para a entrada

do grupo substituinte que no o Hidrognio, esta entrada favorecida ao carbono mais

substitudo, ou seja, o carbono que tiver menos hidrognios ligados a ele.

Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que so favorecidas as entradas

nesses grupos a carbonos tercirios, depois a secundrios e, por ultimo, a carbonos primrios.

Lembrando que quando a mais de uma opo de entrada ao grupo, teremos vrios

produtos, entretanto, a quantidade formada est diretamente ligada ao grau de substituio

deste carbono.

Exemplo:

52

Hidratao em alcinos

Consiste na adio de uma hidroxila e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (tripla ligao).

Forma um enol, que por serem compostos estveis, acabam estabelecendo seu

equilbrio a partir da formao de cetonas e aldedos.

Adio em cicloalcanos

Consiste no rompimento do ciclo pela adio de Hidrognios.

Esse tipo de adio possvel em ciclos com trs ou quatro carbonos, uma vez que eles

apresentam uma tenso muito grande e so favorveis a esses rompimentos.

Exerccios

01) D os produtos das seguintes reaes de adio

a) obs.: com H2 em excesso

b)

c)

obs.: com UM Br2 para cada propino

53

d)

e)

Isomeria Plana

Ismeros so compostos que possuem a mesma frmula molecular em arranjos

diferentes.

Isomeria plana de funo

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra no grupo funcional da molcula orgnica.

Exemplos:

1 Isomeria ter lcool

Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos:

metoximetano etanol

2 Isomeria cetona aldedo

Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos

propanona propanal

54

3 Isomeria ster cido carboxlico

Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos

metanoato de metila cidoetanico

4 Isomeria fenol lcool aromtico ter aromtico

Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos

meta-metilfenol lcoolbenzlico metoxibenzeno

Isomeria plana de cadeia

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se no tipo de cadeia carbnica.

Exemplos:

1 Isomeria cadeia fechada cadeia aberta (cicloalcano alceno)

Dada a frmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos

ciclopropano propeno

2 Isomeria cadeia ramificada cadeia normal


55

metilpropano butano

3 Isomeria cadeia heterognea cadeia homognea

Dada a frmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos

dimetilamina etilamina

Isomeria plana de posio

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se na posio do grupo funcional,

insaturao ou substituinte (radical).

Exemplos:

1 Isomeria de diferentes posies de grupos funcionais

Dada a frmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos

propan-1-ol propan-2-ol

2 Isomeria de diferentes posies de insaturaes


56

but-1-eno but-2-eno

3 Isomeria de diferentes posies de subsituinte

Este caso s ocorre em formas acclicas com no mnimo 6atomos de carbono ou em

compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbono.


1,1-dimetilciclopropano 1,2-dimetilciclopropano

Compensao ou metameria

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se na posio do heterotomo.

H quatro casos principais de metameria: entre steres, entre teres, entre aminas e

entre amidas.

Exemplos:

1 Metameria entre teres


metoxipropano etoxietano

2 Metameria entre amidas

Dada a frmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos

57

etanamida N-metilmetanamida

Dinmica ou tautomeria

Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos, de mesma frmula qumica e

grupos funcionais diferentes coexistem em equilbrio dinmico.

No geral, ela exemplifica a baixa estabilidade de enis, os transformando em aldedos ou

cetonas.

Exemplos:

1 Tautomeriaaldo-enlica (enol aldedo)


etenol etenal

1 Tautomeriaceto-enlica (enol aldedo)


Prop-1-en-2-ol propanona

Exerccios

1- Descreva a isomeria plana de funo. Porque possui esse nome? D exemplos.

2- Diferencie as isomerias plana de funo e de cadeia.

3- A isomeria plana de posio explica a importncia de identificarmos a localizao

(atravs de numerao) os radicais, grupos funcionais e insaturaes. Comete a

respeito dessa afirmativa.

58

Radioatividade emisso de partculas e radiaes

Denomina-se radioatividade a atividade que certos tomos possuem de emitir radiaes

eletromagnticas e partculas de seus ncleos instveis com o propsito de adquirir

estabilidade, transformando-se em outro elemento qumico.

Admite-se que a estabilidade do ncleo de um tomo esteja ligada relao entre o

nmero de nutrons (n) e o nmero de prtons (p).

Os elementos que apresentam nessa relao resultado igual a 1 so tomos bastante

estveis, portanto, no tendem sofrer radiao.

O aumento nesta razo de nmero de nutrons sobre o nmero de prtons necessrio

para que no haja uma autodestruio do ncleo, entretanto, acima de 83 prtons, nenhuma

quantidade de nutrons capaz de tornar esse tomo estvel.

A intensidade de radioatividade emanada por determinado istopo essencialmente

uma propriedade do ncleo do tomo e, portanto, independente de qualquer fator qumico ou

fsico a que o istopo esteja submetido, como, por exemplo:

- o tipo de substancia em que o istopo est presente (metal, mineral, xido, base, sal

etc.);

- o meio em que o istopo esteja dissolvido (cido, bsico, aquoso, etc.);

- a fase de agregao em que ele se encontra (gasosa, liquida, slida);

- o estado de diviso (em fatias, em p, em barra);

- as condies ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha).

Reaes Nucleares naturais

Em 1899, o fsico francs Antoine Henri Becquerel (1852 1908), trabalhando com o

elemento rdio, recm-descoberto pelo casal Curie, verificou que as radiaes por esse

elemento podiam ser desviadas por um campo magntico ou por um campo eltrico intenso.

Em 1900, independente e quase simultaneamente, o fsico neozelands Ernest

Rutherford (1871 1937) e o qumico francs Pierre Curie (1859 1906) identificaram dois

tipos distintos de radiaes emitidas por elementos radioativos. Essas radiaes foram

denominadas de alfa () e de beta().

Ainda em 1900, o fsico francs Paul UlrichVillard (1860 1934) identificou uma espcie

de radiao eletromagntica, que tambm era emitida por esses elementos, a qual denominou

radiao gama ().

Emisses Alfa 24 Beta 1

0 Gama 00

Caractersticas So partculas pesadas,

com carga eltrica positiva,

constituda de 2 prtons e

So particular leves,

com carga eltrica

negativa e massa

So radiaes

eletromagnticas

semelhantes aos

59

de 2 neutrons (como um

ncleo de tomo de hlio).

desprezvel

(semelhante a

eltrons).

raios X. No

possuem carga

eltrica e no

possuem massa.

Dano ao ser

humano

Pequeno. Quando incidem

sobre o corpo humano, so

detidas pela camada de

clulas mortas da pele.

Causam no mximo

queimaduras.

Mdio. Quando

incidem sobre o

corpo humano,

podem penetrar at 2

cm e causar danos

srios.

Alto. Podem

atravessar

completamente o

corpo humano,

causando danos

irreparveis.

Leis da radioatividade

Essa emisso de particular do ncleo de um tomo instvel ocorre de acordo com

algumas leis bsicas:

Primeira Lei de Soddy

Quando um tomo emite uma partcula 24 , seu nmero atmico (Z) diminui duas

unidades e seu nmero de massa (A) diminui quatro unidades.

Exemplo:

U 24 + 90

23492

238

Segunda Lei de Soddy

Quando um tomo emite uma partcula 10 , seu nmero atmico (Z) aumenta de 1

unidade e seu nmero de massa (A) permanece constante.

Exemplo:

Cs 10 + 56

13755

137

Exerccios

1- Calcule o nmero atmico (Z) e o nmero de massa (A) dos tomos abaixo aps

emitirem 1particula alfa:

a) Pu (Plutonio) Z=94 e A=239

b) U (Urnio) Z=92 e A=238

c) Th (Trio) Z= 90 e A=232

2- Calcule o nmero atmico (Z) e o nmero de massa (A) dos tomos abaixo aps

emitirem 1particula beta:

a) Pu (Plutonio) Z=94 e A=239

60

b) U (Urnio) Z=92 e A=238

c) Th (Trio) Z= 90 e A=232

3- Porque a partcula gama no apresenta alterao no nmero de massa e nmero

atmico?

Referncias

Universo da Qumica Bianchi, Albrecht, Daltamir Ed. FTD, 2008.

Qumica na abordagem do cotidiano Tito e Canto Ed. Moderna, 2002.

Apostila Sistema de Ensino Anglo

Apostila Sistema de Ensino Positivo

InterAtividade Qumica Reis, Martha Ed. FTD, 2003 (Coleo Delta)

61

BANCO DE

QUESTES

Exerccios Classificao de Cadeias Carbnicas e a Tetravalncia do Carbono: 1) Complete com hidrognios as ligaes que esto faltando nos tomos dos compostos abaixo:

a)

b)

c) 2) Classifique as cadeias carbnicas a seguir como abertas ou fechadas, normais ou ramificadas, saturadas ou insaturadas, homogneas ou heterogneas e aromticas ou no-aromticas.

C C

C

C C C

N

O

O

Cl C

C

C C C

O

C C C S

C

CN

C

CC

C

C

O C

a

)

J

J

e

)

J

J

i)

C C C C

C

C

C C CC C

OC C C C C

62

J

J

J

J

b

)

f)

j)

c)

g

)

l)

d

)

h

)

m

)

C C CC NC C C CO C C C CO C

C

C

CC

C

CC

O C

CC

C

CC

O C CC C

C C

C

C

CC

C

CC

CC

C

CC

C

C

C C

C

C

CC

63

3) Quanto classificao das cadeias carbnicas, pode-se afirmar que: (julgue os itens como verdadeiros ou falsos, apresentando uma cadeia que justifique sua resposta.) a) uma cadeia saturada contm ligaes duplas entre carbono e carbono b) uma cadeia heterognea apresenta um tomo diferente do tomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos c) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificaes d) uma cadeia aromtica pode possuir mais de um grupo aromtico e) uma cadeia aromtica no pode ser classificada como saturada f) uma cadeia aberta no pode ser classificada com aromtica g) uma cadeia ramificada no pode ser classificada como insaturada h) uma cadeia que apresenta uma ligao tripla entre carbonos dita insaturada i) uma cadeia que apresente uma ligao dupla entre o carbono e o oxignio dita insaturada. j) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo. 4) Uma das variedades de nilon pode ser obtida a partir da matria-prima denominada caprolactana, que apresenta a seguinte frmula estrutural: A respeito dessa substncia, pede-se:

a) sua frmula molecular; b) a classificao da sua cadeia.

5) (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como:

a) aberta, heterognea, saturada e normal. d) acclica, homognea, insaturada e normal. b) acclica,homognea,insaturada e ramificada. e) aliftica, heterognea, ramificada e insaturada. c) cclica, aromtica.

64

6) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica :

a) C9H8. b) C9H12. c) C9H7. d) C6H11. e) C9H10.

7) Classifique as cadeias carbnicas dos compostos indicados a seguir e determine suas frmulas moleculares.

gs de cozinha

8) Dadas as frmulas estruturais do exerccio anterior (7), indique a frmula molecular de cada composto orgnico. 9) (UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural:

Essa cadeia carbnica classificada como: a) acclica, normal, insaturada e homognea. d) acclica, ramificada, insaturada e homognea. b) alicclica, ramificada, insaturada e homognea. e) alicclica, normal, saturada e heterognea. c) acclica, ramificada, saturada e heterognea. 10) (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgnico extrado do cravo-da-ndia, pode ser representado pela frmula estrutural:

65

Com base nessa informao, pode-se concluir que a frmula molecular do eugenol :

a) C10H11O. b) C10H11O3. c) C10H11O2. d) C10H12O. e) C10H12O2. 11) (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de frmula

apresenta cadeia carbnica: a) acclica, insaturada e homognea. d) acclica, saturada e heterognea. b) acclica, saturada e homognea. e) cclica, saturada e heterognea. c) cclica, insaturada e homognea. 12) A naftalina um produto de uso domstico, utilizado para matar traas e baratas. Na sua composio, encontramos o naftaleno, que apresenta a seguinte cadeia:

A respeito do naftaleno, responda: a) qual a sua frmula molecular? b) qual a classificao de sua cadeia? 13) (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:

I CH3(CH2)2CH3. II C(CH3)CH2CH3. III CH3CH2CH(CH3)2.

IV CH3CH2CH(OH)CH3. V CH3CHBrCHBrCH3.

a) Quais deles apresentam cadeias carbnicas ramificadas? b) Quais deles apresentam cadeias carbnicas insaturadas? c) Quais deles apresentam cadeias carbnicas heterogneas?

66

14) (Lavras) O composto:

Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:

a) alicclica, normal, heterognea e saturada. d) alicclica, ramificada, homognea e saturada.

b) aliftica, ramificada, homognea e insaturada. e) aliftica, ramificada, heterognea e insaturada.

c) aliftica, normal, homognea e saturada. 15) (PUCCAMP-SP) Preocupaes com a melhora da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:

I

cido tereftlico:

II etileno: CH2=CH2

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica: a) alicclica e acclica b) saturada e insaturada c) heterocclica e aberta d) aromtica e insaturada e) acclica e homognea. 16) (MACK-SP) Uma substncia de frmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbnica aliftica, tem frmula estrutural: a)

d)

b)

e)

c)

17) s vezes a frmula estrutural de um composto orgnico pode se tornar muito longa e complexa se representarmos todas as ligaes entre os tomos. Por essa razo utilizamos algumas regras de simplificao de frmulas

CH3 C

CH3

CH3

CH2 N CH CH2

H

C C

O

HO OH

O

OHCH CH2 OHCH3

CH3

CH3 CH

CH3

C

H

O

CH2 CH2 C

OH

O

CH3

CH CH CH3CH3

67

estruturais. Indique a frmula estrutural completa e a frmula molecular dos compostos cclicos esquematizados a seguir.

a) b) c) d) e) f)

g) 18) Sabendo que os quatro elementos carbono (C), hidrognio (H), oxignio (O) e nitrognio (N) fazem, respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligaes covalentes comuns, fornea a frmula estrutural dos seguintes compostos: a) C3H8. b) C4H10, cuja cadeia ramificada. c) C4H8O2, cuja cadeia normal e homognea. d) C4H11N, em que todos os tomos de carbono esto ligados a no mximo um outro tomo de carbono. e) C5H8O, cuja cadeia carbnica heterognea f) C2H5ON, cuja cadeia carbnica homognea.

Exerccios Hidrocarbonetos Classificao e Nomenclatura de alcanos e

alcenos. 01) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano; c) 2-metil-heptano; b) pentano; d) 4 etil- 2,2,3 - trimetildecano. 02) D os nomes dos alcanos representados por suas frmulas estruturais: 03) O gs de cozinha (GLP) uma mistura de propano e butano. Indique a opo que representa as frmulas moleculares dos dois compostos orgnicos, respectivamente. a) C3H6 e C4H6. d) C3H8 e C4H8. b) C3H6 e C4H8. e) C3H8 e C4H12. c) C3H8 e C4H10. 04) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno; b) 1-penteno; c)hex-2-eno; d) hex-3-eno.

O

68

05) D o nome dos alquenos representados por suas frmulas estruturais:

06) Determine o nmero de tomos de hidrognio existentes, por molcula, nos alcenos e alcanos que apresentam: a) 5 tomos de carbono; b) 10 tomos de carbono; c) 20 tomos de carbono. 11) D a frmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos a) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano; b) 3-etil-3-propil-heptano; c) 3, 4-dietil-2-metilexano; d) 4-terc-butil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano. e) 2, 3-dimetil-1-penteno; f) 3-etil-2-metil-2-hexeno; 12) Considere os hidrocarbonetos cuja frmula molecular C7H16 e que apresentam as estruturas abaixo. D o nome de cada hidrocarboneto classificando cada cadeia represntada.

69

13) D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir e classifique as cadeias:

14) O nome (IUPAC) para o composto : a) 5, 5-dimetil-2-hexino. b) 5-etil-2-hexeno. c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno. d) 2-metil-2-hepteno. e) 5, 5-dimetil-2-hexeno. 15) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto :

70

a) 4-propil-2-pentino. b) 2-propil-4-penteno. c) 4-metil-1-hepteno. d) 2-propil-4-pentino. e) 4-metil-2-heptano. 18) O odor tpico do alho devido a um composto de enxofre chamado alicina, que produzido pela ao de uma enzima do alho sobre a substncia denominada aliina.

Sobre a alicina, correto afirmar que: a) tem cadeia homognea, aliftica e saturada. b) tem frmula molecular C6H11O3NS. c) tem o radical propila ligado ao enxofre. d) tem, na sua estrutura, carbonos tercirios e quaternrios. e) tem o oxignio e o nitrognio como heterotomos. 19) A octanagem uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores, sem explodir. O grau de octanagem 100 atribudo ao composto representado pela frmula estrutural

Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto : a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano. b) 1, 2, 3-trimetil-pentano. c) 2, 3, 5-trimetil-pentano. d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano. e) 2, 2, 4-trimetil-pentano. 20) A nomenclatura oficial para a frmula a seguir :

71

a) 2-etil, 3-etil, butano. b) 2-etil, 3-metil, hexano. c) 3-metil, 3-etil, hexano. d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno. e) 3-metil, 2-etil, pentano. 21) Dado o composto orgnico a seguir formulado: Seu nome correto : a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-5-hepteno. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-2-hexeno. c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-4-hexeno. d) 3-etil-4, 5, 5-propil-2-hepteno. e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-2-hepteno. 23) Considere a frmula estrutural da vitamina B6: Identifique sua frmula molecular. amina B6. 24) Considere a seguinte estrutura orgnica:

72

a) Classifique os carbonos numerados em primrio, secundrio, tercirio ou quaternrio.

b) Escreva a frmula molecular do composto.

c) Determine a hibridizao de cada carbono no composato; 25) O petrleo composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que so substncias orgnicas compostas, apenas por: a) sulfato de sdio. b) conservantes. c) carbono e hidrognio. d) microorganismos. e) ouro e cobre. 26) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84. Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16 a) C4H4O2. b) CH2Cl2. c) C6H12. d) NaHCO3. e) C6H14. As questes 27 e 28 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um tomo de carbono tercirio ligado a um tomo de carbono secundrio. 27) A frmula molecular do alcano : a) C4H10 b) C5H10 c) C6H12 d) C5H12 e) C6H14

73

28) Quantos tomos de carbonos primrios tem o hidrocarboneto? a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 29) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada tem frmula molecular: a) CH4. b) C4H8. c) C5H8. d) C4H10. e) C2H4. 30) O octano um dos principais componentes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano : a) C8H18. b) C8H16. c) C8H14. d) C12H24. e) C18H38. 31) Os gases que surgem aps a perfurao de um poo de petrleo e que antecedem a sada do petrleo so: metano, etano, propano e butano, sendo estes dois ltimos os principais componentes do gs de cozinha (GLP: gs liquefeito do petrleo). A frmula molecular desses quatro gases , respectivamente: a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10. b) CH2, C2H6, CH4, C4H8. c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8. d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10. e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8. 32) A utilizao do gs natural como combustvel uma das alternativas para as solues que tm sido propostas para a diminuio da poluio. Esse mesmo gs pode ser obtido por fermentao anaerbica de material orgnico encontrado no lixo. O gs em questo, hidrocarboneto de menor massa molecular, :

74

a) metano. b) propano. c) etileno. d) benzeno. e) acetileno. 33) Assinale a alternativa correta, com relao frmula qumica do butano: a) C4H4. b) C4H10. c) C2H6. d) C3H9. e) C4H9. 34) (CEESU 2003) O gs usado na cozinha, o GLP, gs liquefeito do petrleo, utilizado como combustvel em nossos foges, inflamvel sob: a) baixa presso. b) alta presso. c) efeito de neutralizao. d) halogenao. e) baixa temperatura. 35) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs e adubos. Geralmente so alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos entram em decomposio pela ao de bactrias anaerbicas. Durante o processo, todo material orgnico acaba convertido em gs metano, que utilizado como combustvel em foges de cozinha ou geradores de energia eltrica. O resduo slido que sobra no biodigestor tambm pode ser aproveitado com fertilizante. a) O gs metano um hidrocarboneto insaturado. b) O carbono no metano hbrido sp2. c) O ngulo entre as valncias do carbono no metano de 120. d) No metano o carbono trivalente. e) Todas as ligaes existentes no metano so do tipo sigma. 35) A respeito do composto orgnico chamado metano, podemos afirmar que: 0 0 um hidrocarboneto. 1 1 o chamado gs dos pntanos. 2 2 um componente fundamental do gs natural. 3 3 o biogs, produzido por fermentao, nos biodigestores.

75

4 4 Possui 4 ligaes pi. 36) Um dos hidrocarbonetos de frmula C5H12 pode ter cadeia carbnica: a) cclica saturada b) acclica heterognea c) cclica ramificada d) aberta insaturada e) aberta ramificada 37) Em relao molcula do propeno so feitas as afirmaes: ( I ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao sigma. ( II ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao pi. ( III) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes sigma. ( IV ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes pi. ( V ) Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes sigma. Dentre as afirmaes feitas esto corretas apenas: a) I e II. b) I e III. c) I, II e IV. d) I, III e V. e) I, II e V. 38) Dos hidrocarbonetos que se seguem, so alquenos: a) CH4 e C5H10. b) C2H4 e C2H6. c) C2H4 e C3H6. d) C5H10 e C5H12. e) C6H6 e C3H8. 39) Qual a frmula molecular pode representar um alceno? a) C6H14. b) C6H12. c) C6H10. d) C6H8. e) C6H6. 40) (UFU-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:

76

a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromtico. e) alcino de cadeia fechada. EXERCCIOS FUNES ORGNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

183

EXERCCIO 1 - D a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes lcoois: a) CH3OH _____________________ b) CH3 CH2 OH ________________

c) CH3 CH2CH2 OH _________________________________ d) CH3 CH OH ________________

________________ CH3 ________________ e) H3C CH2 CHOH CH3 _________________________________ f) OH ___________________ g) HO OH _________________________________ OH

h) CH3 CH CH2 CH = CH CH3 _________________________________

i) CH2OH _________________________________

184

EXERCCIO 2 - D as nomenclaturas usuais dos seguintes lcoois: a) CH3OH __________________________________________________________________ b) CH3 CH2 OH __________________________________________________________________

c) CH3 CH2 CH2 OH __________________________________________________________________ d) CH3 CH OH _________________

_________________ CH3 _________________ e)

CH2OH ___________________________________________________________________________________________________ Funo: ENOL (R OH):

Os compostos desta funo apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado(ligao dupla).

Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

Frmula Geral: CnH2nO ou CnH 2n-1OH

Nomenclatura oficial (IUPAC):

hidrocarboneto + terminao OL

Obs: ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica: grupo funcional insaturao radical.

OH

185

Exemplo: H3C C = CH CH3 2 Butenol 2 EXERCCIO 3: D a nomenclatura dos seguintes enis: OH

a) H2C = C H ___________________ OH

b) CH3 C = CH2 __________________ OH c) _________________________________ OH

d) HC = CH CH2 CH3 _________________________________ Funo: ALDEDO (R CHO) Os compostos desta funo apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. O grupo funcional CHO chamado aldoxila ou carbonila aldedica.

Frmula Geral: CnH2n O

Nomenclatura oficial:

hidrocarboneto + terminao AL

Obs: Ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica : grupo funcional insaturao radical.

Nomenclaturas Especiais:

a) aldedo frmico ou formol ou formaldedo (CH2O)

186

b) aldedo actico ou acetaldedo (C2H4O) c) aldedo propinico ou propionaldedo (C3H6O) d) aldedo butrico (C4H8O) e) aldedo valrico (C5H10O) f) aldedo benzico ou benzaldedo (C6H5CHO)

Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2CHO hexanal. EXERCCIO 4: D a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldedos: a) H3CCH2CH2CH2CHO _________________________________ O

b) H C CH2 CH2 CH3 ________________________________ O O

c) H C CH2 C H ________________________________ O

d) CH2 = CH CH2 CH2 C H ________________________________ e)

CHO ________________________________ Funo: CETONA (R CO R):

187

Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia. O grupo funcional chamado carbonila cetnica.

Frmula Geral: CnH2nO


hidrocarboneto + ONA

Nomenclatura usual:

nomes dos radicais + cetona Obs: Ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica : grupo

funcional insaturao radical.

Exemplo: H3CCH2CH2COCH3 2 pentanona ou pentan-2- ona. EXERCCIO 5: D a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas: a) CH3 CO CH3 ________________ b) CH3 CH2 CO CH3 _________________________________ O

c) CH3 C CH2 CH2 CH2 - CH3 _________________________________ O O

d) CH3 C C CH2 CH3 _________________________________ e) CH3 CH = CH CH2 CO CH3

f)

188

O _________________________________ EXERCCIO 6 - D a nomenclatura usual das seguintes cetonas: a) CH3 CO CH3 ________________________________ b) CH3 CH2 CO CH3 _________________________________ Funo: CIDO CARBOXLICO

(R COOH) Caracteriza-se pela presena do grupo funcional carboxila (COOH).

Frmula Geral: CnH2nO2


cido + hidrocarboneto + ICO

Obs: Ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica: grupo funcional insaturao radical.

Exemplo: CH3 CH2 COOH cido propanico

Nomenclaturas Especiais:

cidos Monocarboxlicos:

cido frmico (CH2O2)

cido actico (C2H4O2)

cido proprinico (C3H6O2 )

cido butrico (C4H8O2 ) cido valrico (C5H10 O2 )

189

cido benzico (C6H5 COOH )

cidos Dicarboxlicos:

cido Oxlico ( C2H2O4 )

cido Malnico ( C3H4O4 )

cido Succnico ( C4H6O4 )

cido Glutrico ( C5H8O4 )

NOTA: As funes: aldedo, amida, ster, haleto de cido , anidrido , sal

de cido carboxlico so consideradas como derivadas dos cidos carboxlicos.

Importante: Podemos substituir a indicao dos radicais nos carbonos 2,

3 e 4 por , e .

C C C COOH R3 R2 R1

R3 R2 R1

Exemplo1: CH3 CH COOH

NH2

cido 2 amino propanico ou cido - aminopropanico. EXERCCIO 7: D a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes cidos carboxlicos: O

a) CH3 CH2 CH2 CH2 C OH _________________________________

b) H C C CH2 COOH _________________________________ c) HOOCCH2CH2CH2CH2 CH3 _________________________________

190

d) HOOC CH2 CH2 CH2 COOH _________________________________ e) HOOC CH = CH COOH _________________________________ f)

COOH _________________________________ Funo: TER (R O R): Os teres apresentam o tomo de oxignio como heterotomo.

Frmula Geral: CnH2n + 2 O


Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior)

Nomenclatura usual:

ter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico Exemplo:

H3C CH2 O CH2 CH2 CH3 Etxi propano ou teretil-proplico. EXERCCIO 8: D as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos teres abaixo: a) H3C O CH2 CH3 _________________________________ _________________________________ b) H3C O CH3 _________________________________

191

_________________________________ c) H3C CH2 O CH2 CH3 _________________________________ _________________________________ d) C6H5 O CH3 _________________________________ _________________________________ Funo: STER (R COO R): caracterizada pelo grupo funcional carboxilato ( COO ).

Frmula Geral: CnH2n O2


hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)

Nomenclatura usual:

ver usual de cido carboxlico nome do cido ICO + ATO + radical Exemplo: O

H3C CH2 C O CH2 CH3 Propanoato de etila ou Propionato de etila EXERCCIO 9: D a nomenclatura IUPAC para os steres abaixo: a) H COO CH2 CH2 CH3 _________________________________ b) CH3 COO CH3 _________________________________

192

c) CH3 CH2 COO C6H5 _________________________________ d) C6H5 COO CH2 CH3 _________________________________ e) CH3 CH2 CH2 COO CH CH3

CH3 _________________________________ EXERCCIO 10: D a nomenclatura usual para os steres abaixo: a) H COO CH2 CH2 CH3 _________________________________ b) CH3 COO CH3 _________________________________ c) C6H5 COO CH2 CH3 _________________________________ Funo: FENOL (Ar OH): Presena de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromtico.

Nomenclatura IUPAC:

Hidroxi + radical + nome do aromtico

Nomenclatura Usual:

193

Radical + Fenol

Exemplo: OH

CH2CH2CH3

1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil benzeno (IUPAC) ou orto propil fenol. EXERCCIO 11: D as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenis abaixo: OH

a) _________________________________ _________________________________ b) OH

CH3 _________________________________ _________________________________

c) HO CH2 CH3

CH2 CH2CH3 _________________________________ _________________________________

194

d) HO

_________________________________ _________________________________ e) HO CH3

_________________________________ _________________________________ Funo: HALETO ORGNICO

(R - X) Os compostos so denominados derivados halogenados. A funo pode ser identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro metano ou cloreto de metila,CH3 Cl e, sendo R um radical arila (aromtico), o chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro benzeno ou cloreto de fenila, C6H5 Cl. So compostos resultantes da substituio de um ou mais hidrognios dos hidrocarbonetos por um ou mais halognios (X).

Frmula Geral: CnH2n +1 X

Nomenclatura IUPAC:

nome do halognio + nome do hidrocarboneto

195

Nomenclatura Usual:

haleto + nome do radical (ila)

Exemplo:

CH3 CH2 CH2 Cl 1 cloro propano ou cloreto de propila EXERCCIO 12: D as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:

a) CH3 F _________________________________ _________________________________ b) CH3 CH2 Cl _________________________________ _________________________________ c) CH3 CH2 CH2 Br _________________________________ _________________________________ d) CH3 CH (I) CH2 CH3 _________________________________

Funo: AMINAS (R NH2): So resultantes da substituio dos hidrognios do NH3 por radicais orgnicos.

Classificao:

Amina Primria R NH2

196

Ex: CH3 NH2 metilamina

Amina Secundria R NH R

Ex: CH3 NH CH2 CH3 etil metilamina

Amina Terciria R N R R

Ex: (CH3)2 N CH2 CH3 etil - dimetilamina

Frmula Geral: CnH2n +3 N


nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabtica) + amina.

Nomenclatura usual:

amino + nome do hidrocarboneto

Exemplo : CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 Butilamina ou 1 amino butano. EXERCCIO 13: D a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:

a) CH3 CH2 NH2 _________________________________

b) CH3 CH2 CH2 NH2 _________________________________

c) C6H5 NH2 _________________________________

d) CH3 NH CH2 CH3

197

_________________________________

e) CH3 N CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3 _________________________________ EXERCCIO 14: D a nomenclatura usual para as aminas abaixo:

a) CH3 CH2 NH2 _________________________________

b) CH3 CH2 CH2 NH2 _________________________________ Funo: AMIDAS (R CONH2): So compostos resultantes da substituio de hidrognios do NH3, por radicais acila (R CO ).

Classificao:

Amida Primria R CONH2

Ex: CH3 CONH2 etanoamina

Amida Secundria R CONH R

Ex: CH3 CONH CH2 CH3 N etil etanoamina

Amina Terciria R CON R R

Ex: CH3 CON (CH3)2 N dimetil etanoamida

Frmula Geral: CnH2n +1 ON


198

nome do hidrocarboneto + amida

Nomenclatura usual:

nome usual do cido carboxlico - ICO + amida

O

Exemplo: CH3 CH2 C NH2 Propanoamida ou Propionamida EXERCCIO 15: D a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:

a) H CONH2 _________________________________

b) CH3 CONH2 _________________________________

c) CH3 CH2 CH2 NH2 _________________________________

d) CH3 CH2 CH2 CO NH2 _________________________________ EXERCCIO 16: D a nomenclatura usual para as amidas abaixo:

a) CH3 CONH2

b) C6H5 CO NH2

EXERCCIOS ISOMERIA

199

A isomeria divide-se em plana e espacial. Os ismeros planos so classificados em: funo, tautomeria, cadeia, posio e metameria e os espaciais em geomtricos e ticos. I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL ou CONSTITUCIONAL:

Ismeros planos so compostos que apresentam a mesma frmula molecular, mas diferentes frmulas estruturais planas.

Tipos de isomeria plana: 1.1) Funes orgnicas diferentes: a) ISOMERIA DE FUNO (grupos funcionais diferentes):

PRINCIPAIS CASOS:

lcool (CH3 CH2 OH) e ter (CH3 O CH3)

cido (CH3 COOH) e ster (H COO CH3)

Aldedo (CH3 CH2 CHO) e Cetona (CH3 CO CH3)

lcool aromtico (C6H5 CH2 OH), ter aromtico (C6H5 O

CH3) e

Fenol (C6H5OHCH3)

b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de funo): Os ismeros ficam em equilbrio qumico dinmico.

Ex1: Equilbrio aldo enlico

200

CH2 = CH OH CH3 CHO

Ex2: Equilbrio ceto enlico CH2 = C CH3 CH3 CO CH3

OH

1.2) Funes orgnicas iguais: a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma funo orgnica - cadeias diferentes): Lembrar de classificao de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada, homognea x heterognea, saturada x insaturada.

Exemplos:

Aberta x Fechada

H2C = CH CH2 CH3 e

Homognea e Heterognea

CH3 NH CH3 e CH3 CH2 NH2

Normal e Ramificada

CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)CH3

b) ISOMERIA DE POSIO (mesma funo orgnica mesma cadeia principal diferentes posies de grupos funcionais ou insaturaes ou ramificaes):

Exemplos:

Grupo funcional

CH3CH2CH2OH e CH3CHOHCH3

201

Insaturao

CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3

Radical

CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 e

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

c) ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA (caso particular da isomeria de posio): Os compostos, de mesma funo, diferem na posio do heterotomo. Ocorrem entre teres, steres, aminas e amidas.

Exemplos:

teres

CH3 CH2 O CH2 CH3 e

CH3 O CH2 CH2 CH3

Aminas

CH3 CH2 NH CH2 CH3 e

CH 3 NH CH2 CH2 CH3

EXERCCIO: Verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:

a) orto dimetil benzeno e meta dimetil benzeno

b) butanol 2 e etxi etano

202

c) metil butil ter e etil propil ter

d) 2 metil buteno 1 e penteno 2

e) isopropenol e propanona

f) etanoato de etila e metanoato de propila

g) butanal e butanona

h) butil amina e s butil amina

203

i) cido butanico e propanoato de metila

j) ciclopentano e metil ciclobutano

EXERCCIOS de ISOMERIA PLANA QUESTES OBJETIVAS

1) (UNI-RIO/1996) A - naftilamina, cuja frmula estrutural apresentada a seguir, uma substncia cancergena que atua na bexiga humana. O contato com esse tipo de substncia freqente em pessoas que lidam com certos ramos da indstria qumica. Assinale a opo que apresenta o ismero plano de posio dessa substncia.

2) (UFRS/1997) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes pares compostos:

204

os pares I, II e III so, respectivamente: (a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia. (b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais. (c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio. (d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia. (e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros. 3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades s adquirem estes produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais destas substncias : (a) butanal e propanal (b) 1-butanol e propanal (c) butanal e 1-propanol (d) 1-butanol e 1-propanol 4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele ser compresso sem sofrer ignio espontnea. Quanto maior a resistncia, maior a " octanagem ". A indstria de petrleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficincia do n - heptano (I ) , que possui octanagem zero, e com a eficincia do 2, 2, 4 - trimetil - pentano (II), que possui octanagem 100 .

Assinale a opo correta:

(a) I e II so ismeros de cadeia (b) I e II so substncias polares

(c) O composto I possui ligaes e . (d) O composto I insolvel no composto II (e) O composto II solvel no composto I .

205

5) (UFV/1999) Sobre ismeros, CORRETO afirmar que: (a) so compostos diferentes com a mesma frmula molecular. (b) so representaes diferentes da mesma substncia. (c) so compostos diferentes com as mesmas propriedades fsicas e qumicas. (d) so compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. (e) so compostos diferentes com o mesmo nmero de carbonos assimtricos. 6) (UERJ/1999) Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma frmula molecular representar diferentes estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular C4H8, podemos identificar os ismeros dos seguintes tipos: (a) cadeia e posio (b) cadeia e funo (c) funo e compensao (d) posio e compensao 7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos so usados como conservantes qumicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as nitrosaminas...".

(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam ismeros: (a) geomtricos. (b) de funo. (c) de cadeia. (d) de posio. (e) por metameria.

206

8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona ismera do(a): (a) 2-metil-butanico. (b) 2,2-dimetil-butanol. (c) 3-metil-2-butanona. (d) 2-metil-propanol. (e) 2-metil-2-butanona. 9) (UERJ/2000) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: (a) cadeia e cadeia (b) cadeia e posio (c) posio e cadeia (d) posio e posio 10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrncia naturais devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um s composto ou so, no mximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" so semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum. Essas duas substncias representam ismeros: (a) geomtricos (b) de compensao (c) de posio (d) de funo

207

(e) de cadeia 11) (UFRRJ/2001) As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so i

3 Ano Quimica-miii

Documents

Transcript of 3 Ano Quimica-miii