4 - Introdução à Química Orgânica
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Funções Oxigenadas e Nitrogenadas
Professor Esp. Charles Biral
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Introdução
Qual a importância da Química Orgânica?
Cerca de 90% dos compostos conhecidos são orgânicos!
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Introdução
1828 – Anuncia sua segunda grande descoberta
Teoria da Força Vital
Friedrich Wöhler
Jöns Jacob Berzelius
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Conceito
A Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os
compostos formados pelo carbono.
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O elemento primordial: O Carbono
Juntamente com Couper, enumeraram alguns postulados para o carbono (afirmações sem
necessidade de demonstração)
Friedrich August Kekulé Ideia de Kekulé para o benzeno
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1º Postulado: O carbono é tetravalente
O número atômico do carbono é Z=6,
portanto:
Orbital já ocupado
Orbital
vazio
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1º Postulado: O carbono é tetravalente
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2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais
Todos esses compostos na verdade são os mesmos. CHCl3
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3º Postulado: O carbono forma cadeias
O carbono possui uma extraordinária capacidade de ligar-se a si
mesmo e a outros compostos formando cadeias estáveis.
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Classificação dos átomos de carbono em
uma cadeia
Carbono primário: quando o átomo de carbono está ligado a um ou
nenhum outro átomo de carbono.
Carbono secundário: quando o átomo de carbono está ligado a outros
dois átomo de carbono.
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Carbono terciário: quando o átomo de carbono está ligado a outros três
átomo de carbono.
Carbono quaternário: quando o átomo de carbono está ligado a outros
quatro átomo de carbono.
Classificação dos átomos de carbono em
uma cadeia
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Classificação dos átomos de carbono em
uma cadeia
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Cadeia aberta ou Acíclica: não apresentam carbonos formando
estrutura cíclica.
Cadeia fechada ou cíclica: apresentam carbonos formando estruturas
cíclicas.
Classificação das cadeias carbônicas
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Cadeias normais: aquelas que são lineares, apresentam apenas duas
extremidades com átomos de carbono.
Cadeias ramificadas: aquelas que não são lineares, apresentam pelo
menos três extremidades com átomos de carbono.
Classificação das cadeias abertas
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Carbono/cadeia saturado(a): quando o átomo de carbono apresenta
apenas ligações simples.
Carbono/cadeia insaturado(a): quando o átomo de carbono apresenta
ligações duplas ou triplas.
Classificação das cadeias abertas
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Classificação das cadeias abertas
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Cadeias homogêneas: não apresentam heteroátomo.
Cadeias heterogêneas: apresentam heteroátomo.
Classificação das cadeias abertas
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Núcleos aromáticos
São estruturas cíclicas formadas por átomos de carbono ligados entre
si por ligações simples e duplas alternadas e delocalizadas
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Cadeias alicíclicas: cadeias cíclicas que não apresentam núcleos ou
anéis benzênicos.
Cadeias aromáticas: apresentam um ou mais núcleos ou anéis
benzênicos.
Classificação das cadeias fechadas
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Classificação das cadeias alicíclicas
Carbono/cadeia saturado(a): quando o átomo de carbono apresenta
apenas ligações simples.
Carbono/cadeia insaturado(a): quando o átomo de carbono apresenta
ligações duplas ou triplas.
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Classificação das cadeias alicíclicas
Cadeias homocíclicas: não apresentam heteroátomo.
Cadeias heterocíclicas: apresentam heteroátomo.
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Classificação das cadeias aromáticas
Cadeias mononucleares: apresentam um anel benzênico.
Cadeias polinucleares: apresentam mais de um anel benzênico.
De núcleo condensado
De núcleo isolado
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Fórmulas estruturais: Representações
Fórmula estrutural de traço: mostram as ligações por meio de traços.
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Fórmulas estruturais: Representações
Fórmula estrutural condensada: eliminam-se os traços.
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Fórmulas estruturais: Representações
Fórmula estrutural de linha: é a mais simplificada. Os carbonos são
representados por linhas em ziguezague, os hidrogênios omitidos e os
heteroátomos devem ser escritos.
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Identificação dos compostos
A gasolina e o petróleo são compostos orgânicos.
Assim como o álcool, essências de perfume, e até mesmo odores ruins.
Sendo assim, como podemos identificar esses compostos pela estrutura?
FUNÇÕES ORGÂNICAS!!!
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Funções orgânicas
Gasolina Naftalina
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Funções orgânicas
Etanol
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Funções orgânicas
Fenol
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Funções orgânicas
Enol
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Funções orgânicas
Acetona comercial
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Funções orgânicas
Formol
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Funções orgânicas
Ácido cítrico
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Funções orgânicas
Ésteres
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Funções orgânicas
Usado como anestésico
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Funções orgânicas
CFC
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Funções orgânicas
Odor dos peixes mortos
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Funções orgânicas
Ureia utilizada como fertilizante
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Funções orgânicas
TNT (explosivo)
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Funções orgânicas
Nitrocelulose
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Noções de nomenclatura
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Noções de nomenclatura - Prefixos
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Noções de nomenclatura - Infixos
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Noções de nomenclatura - Sufixos
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Noções de nomenclatura
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Noções de nomenclatura
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Os Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio
Fórmula geral dos
hidrocarbonetos
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Classificação dos hidrocarbonetos
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Alcanos
Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, só possuem ligações
simples. São conhecidos como parafinas.
Fórmula geral dos
alcanos
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Nomenclatura dos alcanos
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Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados, apresentando uma ligação
dupla. São conhecidos como olefinas.
Fórmula geral dos
alcenos
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Nomenclatura dos alcenos
![Page 53: 4 - Introdução à Química Orgânica](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022021418/58a8f62a1a28ab837c8b4fb1/html5/thumbnails/53.jpg)
Alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados, apresentando uma ligação
tripla. São conhecidos como acetilênicos.
Fórmula geral dos
alcinos
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Nomenclatura dos alcinos
![Page 55: 4 - Introdução à Química Orgânica](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022021418/58a8f62a1a28ab837c8b4fb1/html5/thumbnails/55.jpg)
Alcadienos
Os alcadienos são hidrocarbonetos insaturados, apresentando duas
ligação duplas. São conhecidos como acetilênicos.
Fórmula geral dos
alcadienos
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Nomenclatura dos alcadienos
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Ciclanos
Os ciclanos são hidrocarbonetos saturados e cíclicos, ou seja, só
possuem ligações simples. São conhecidos como cicloparafinas.
Fórmula geral dos
ciclanos
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Nomenclatura dos ciclanos
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Ciclenos
Os ciclenos são hidrocarbonetos insaturados e cíclicos, apresentando
um ligações dupla. São conhecidos como ciclolefinas.
Fórmula geral dos
ciclenos
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Nomenclatura dos ciclenos
![Page 61: 4 - Introdução à Química Orgânica](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022021418/58a8f62a1a28ab837c8b4fb1/html5/thumbnails/61.jpg)
Funções oxigenadas: Álcoois
Etanol
Álcoois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos
hidroxila (OH) ligados a carbonos saturados.
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Funções oxigenadas: Álcoois
Classificação dos álcoois quanto a posição da hidroxila
Álcool primário: quando o grupo funcional apresenta-se ligado ao carbono primário.
Álcool secundário: quando o grupo funcional apresenta-se ligado ao carbono secundário.
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Funções oxigenadas: Álcoois
Álcool terciário: quando o grupo funcional apresenta-se ligado ao carbono terciário.
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Funções oxigenadas: Álcoois
Classificação dos álcoois quanto ao número de hidroxilas
Monoálcoois (monóis): quando apresentam apenas uma hidroxila.
Diálcoois (dióis): quando apresentam duas hidroxilas.
Triálcoois (Trióis): quando apresentam três hidroxilas.
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Funções oxigenadas: Álcoois
Nomenclatura dos álcoois
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Funções oxigenadas: Álcoois
![Page 67: 4 - Introdução à Química Orgânica](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022021418/58a8f62a1a28ab837c8b4fb1/html5/thumbnails/67.jpg)
Funções oxigenadas: Fenóis
Fenóis são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos
hidroxila (OH) ligados diretamente a anéis benzênicos.
Fenol
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Funções oxigenadas: Fenóis
Nomenclatura dos fenóis
![Page 69: 4 - Introdução à Química Orgânica](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022021418/58a8f62a1a28ab837c8b4fb1/html5/thumbnails/69.jpg)
Funções oxigenadas: Éteres
Éteres são compostos orgânicos de cadeia heterogênea que apresentam
como heteroátomo o oxigênio (oxigênio entre carbonos).
Usado como anestésico
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Funções oxigenadas: Éteres
Nomenclatura dos éteres
![Page 71: 4 - Introdução à Química Orgânica](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022021418/58a8f62a1a28ab837c8b4fb1/html5/thumbnails/71.jpg)
Funções oxigenadas: Ésteres
Ésteres são compostos orgânicos que apresentam ao longo da cadeia
um carbono fazendo ligação dupla e outra simples com oxigênios.
Essência de banana
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Funções oxigenadas: Ésteres
Nomenclatura dos ésteres
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Funções oxigenadas: Aldeídos
Aldeídos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos
formila (carbono com dupla ligação com oxigênio e simples com
hidrogênio na ponta da cadeia).
Formol
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Funções oxigenadas: Aldeídos
Nomenclatura dos aldeídos
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Funções oxigenadas: Cetonas
Cetonas são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos
carbonila entre carbonos (carbono com dupla ligação com oxigênio).
Acetona comercial
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Funções oxigenadas: Cetonas
Nomenclatura das cetonas
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Funções oxigenadas: ÁcidosCarboxílicos
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou
mais grupos carboxila (carbono com dupla ligação com oxigênio e
simples com hidroxila na ponta da cadeia).
Ácido cítrico
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Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
Funções oxigenadas: ÁcidosCarboxílicos
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Funções nitrogenadas: Aminas
Aminas são compostos orgânicos derivados da ammonia (NH3), onde o
nitrogênio pode estar ligado ao carbono ou ao hidrogênio.
Odor dos peixes mortos
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Funções nitrogenadas: Aminas
Classificação das aminas
Amina primária: aquelas que estão ligadas apenas a um átomo de carbono.
Amina secundária: aquelas que estão ligadas a dois átomo de carbono.
Amina terciária: aquelas que estão ligadas a três átomo de carbono.
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Funções nitrogenadas: Aminas
Nomenclatura das aminas
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Funções nitrogenadas: Amidas
Nomenclatura das amidas
Prefixo
do
número de
carbonos
Infixo
Indicativo
do tipo de
ligação
amida+ +
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Funções nitrogenadas: Amidas
Propanamida
3-metil-pentanamida
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Funções nitrogenadas: Amidas
4-etil-hex-5-enamida
N-metil-butanamida
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EXERCÍCIOS
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![Page 89: 4 - Introdução à Química Orgânica](https://reader030.fdocumentos.com/reader030/viewer/2022021418/58a8f62a1a28ab837c8b4fb1/html5/thumbnails/89.jpg)
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