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7/28/2019 43888387 Relatorio Metil Orange

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL UNIDADE DE ENSINO DE DOURADOS CURSODE LICENCIATURA EM QUMICA

Preparao de um corante Metil Orange

DOURADOS MS OUTUBRO 2010


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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL UNIDADE DE ENSINO DE DOURADOS CURSODE LICENCIATURA EM QUMICA

Preparao de um corante Metil Orange

Relatrio referente a Preparao de um corante Metil Orange, entregue ao Prof FernandoSilva, que ministra a disciplina de Qumica Orgnica Experimental. Acadmicos: Jssica .Minante. RGM . Juliana RGM: Vagner T. dos Santos RGM: 14206

DOURADOS MS OUTUBRO 2010


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SUMRIOINTRODUO........................................................................................................................................... OBJETIVO.................................................................................................................................................. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL DISCULSO E RESULTADO CONCLUSO REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS


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I- INTRODUOCorantes azo indubitavelmente constituem a classe mais importante de substncias que promovem cor. A versatilidade desta classe deve-se grandemente facilidade comque os compostos azo podem ser sintetizados, e de fato quase todas as aminas aromticas diazotizadas podem ser acopladas com qualquer sistema nucleoflico insaturado para fornecer o produto azo colorido. Se o composto resultante contiver uma amina primria, esta tambm pode ser diazotizada e acoplada, fornecendo um sistema demaior conjugao. Estendendo a conjugao, ou adicionando sistemas cclicos maiores ouferentes grupos doadores de eltrons, uma larga faixa espectral de cores pode serobtida, com quase qualquer propriedade fsica ou qumica desejvel. Compostos monoazoinsaturados possuem frmula geral A-N=N-B, onde A e B so sistemas insaturados cclicos ou acclicos conjugados ao grupo azo. Na ausncia de grupos doadores de eltrons, estes compostos so apenas fracamente coloridos, e a banda de absoro no visvel atribtransio de baixa intensidade * do grupo azo. Se um grupo doador de eltrons introido no ramal A ou B, uma banda de absoro de alta intensidade produzida, normalmente na regio do visvel, que normalmente associada transferncia de densidade eletrdo grupo doador atravs de todo o cromforo. Entretanto, para produzir a mxima intensidade de transio, normalmente alocam-se todos os grupos doadores de eltrons no resdo A, e todos os grupos aceptores de eltrons, se houverem, no resduo B. Entretanto,esta no uma regra geral, e excees ocorrem. Corantes azo contendo dois grupos azo chamados de compostos disazo, e aqueles contendo trs grupos azo so conhecidos como trisazo. Existem milhares de corantes azo, que podem possuir um ou mais grupamentos azo. Um exemplo clssico de corantes azo, largamente utilizado em qumica comoindicador de pH, o alaranjado de metila:

Figura 01. Alaranjado de metila.O cido sulfnico tambm pode apresentar-se na forma salina. Um dos componentes do alaranjado de metila o cido sulfonlico, devido a facilmente formar diazo compostos e usado para a fabricao de corantes (como o alaranjado de metila)cido sulfanlico (cido 4-aminobenzeno sulfnico ou cido para-aminobenzesulfnico) um slido cristalino incolor produzido por sulfonao da anilina[1] de frqumica NH2C6H4SO3H.

Figura 02. cido sulfanlico. obtido pela reao a quente do cido sulfrico com anil90 C. Esta reao resultar na adiao de um grupo sulfnico por uma substituio eletrposio p (para) em relao ao grupo amino no anel benznico. Consistindo de um grupo fla ligado a um grupo amino, a anilina normalmente produzida industrialmente em dois passos do benzeno:


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Primeiro, benzeno nitrado usando uma mistura concentrada de cido ntrico e cido sulico a 50 a 60 C, o qual resulta em nitrobenzeno. No segundo passo, o nitrobenzeno hidrogenado, tipicamente a 600 C em presena de um catalisador de nquel para resulando na anilina. Como alternativa, anilina tambm preparada do fenol e amnia, o fenol sendo derivado do cumeno.


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ObjetivoRalizar a stese do corante metil orange (Alaranjado de Metila) e realizar um teste de confirao de obteno do produto sintetisado.


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PROCEDIMENTO EXPERIMENTALMATERIAIS E REAGENTES- Capela - Bquer; - Erlenmeyer; - Basto de Vidro; - Papel de Filtro; -Papel tornassol; - Proveta; - Banho de gelo; - Hidrxido de sdio (NaOH); - cido Actico (H3CCOOH)- cido Sulfrico (H2SO4); - bicarbonato de Sdio (Na2CO3); - Sulfato de Sdio Anidro Na2SO4); - cido sulfanlico (NH2C6H4SO3H); - cido clordrico (HCl); - Metialanilina 6H7N); Cloreto de Sdio (NaCl).

Diazotizao do cido sulfanlicoEm um erlenmeyer de 125 mL dissolveu-se 0,3 g de carbonato de sdio anidro em 25 mL de gua. Adicionou-se 1,0 g de cido sulfanlico a esta soluo e aquea em banhomaricompleta dissoluo do material. Deixou-se a soluo atingir a temperatura ambiente e dicionou-se 0,4 g de nitrito de sdio, agitando-se a mistura at a completa dissoluoResfriou-se a soluo em banho de gelo por 5-10 minutos, at que a temperatura fique abaixo de 10C. Em seguida, adicionou-se 1,25 mL de cido clordrico, mantendo uma agitao manual. O sal de diaznio do cido sulfanlico separou-se como um precipitado branfinamente dividido. Manteve-se esta suspenso em um banho de gelo at ser utilizada.Preparao do metil orange Misturou-se em um bquer de 50 mL, 0,7 mL de metilanilinae 0,5 mL de cido actico glacial. Com a ajuda de uma pipeta de Pasteur, adicionou-se esta soluo suspenso resfriada do cido sulfanlico diazotizado preparado previamAgitou-se a mistura vigorosamente com um basto de vidro. Em poucos minutos um precipitado vermelho de heliantina foi formado. Manteve-se esta mistura resfriadaem banho de gelo por cerca de 10 minutos. Adicionou-se 7,5 mL de hidrxido de sdio10%. Foi feito isso lentamente, com agitao, enquanto manteve-se a mistura resfriad

a em banho de gelo. Verificou-se se a mistura estava bsica, com o auxlio de um papel de tornassol. Levou-se a soluo bsica ebulio por 10-15 minutos, para dissolverioria do metil orange recm formado. Em seguida, adicionou-se 2,5 g de cloreto desdio e deixou-se a mistura atingir a temperatura ambiente. A completa cristalizao do produto foi induzida por resfriamento da mistura reacional. Coletaram-se os slidos formados por filtrao em funil de Buchner, lavando o erlenmeyer com 2-3 pores decloreto de sdio saturado.


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Teste como indicador de phAdicionou-se em dois tubo de ensaio, uma pequena quantidade de metil orange. Adicionou-se algumas gotas de HCl e algumas gotas de uma soluo de NaOH diludo, observando-se a colorao em cada tubo devido a cor caracterstica do indicador (pH = 3,1: soluo vermelha; pH = 4,4: soluo amarela).

DISCUO E RESULTADOSA sntese de corantes azo requer a diazotizao de uma aminaaromtico para ser acopladaa uma amina ou fenol. Para a sntese do alaranjadode metila, partiu-se do cido sulfanlico e da anilina.

Figura 03: Reao de formao do cido sulfanlico diazotizado O cido nitroso formadpela reao de um sal de nitritro inorgnico com cido clordrico:

Figura 04 - Preparao do cido nitroso, que se converte ao on nitrosnio em meio cida que o cido sulfanlico seja diazotizado fez-se necessria adio de uma base fracaa que a reao de diazotizao ocorra a amina deve possuir um par de eltrons livre. Emluo aquosa, o cido antranlico tende aformar um sal interno, e a adio de base recua amina, enquanto forma-se um sal sdico do grupo sulfnico, aumentando a solubilidade do composto.

Figura 05 - Disponibilizao da amina para reao de diazotizao Para completar a sntalaranjado de metila realiza-se ento a reao de acoplamento. Foi primeiramente necessrio ativar a dimetilbenzamina que foi acoplada ao cido sulfanlico diazotizado. Par

a tanto se adicionou ao meio reacional uma pequena quantidade de cido actico glacial para que a soluo mantenha-se levemente cida. Nas reaes de acoplamento o controle pH do meio fundamental. O reagente eletroflico o on diaznio, ArN2+. Quando o drxido est presente, o on diaznio encontra-se em equilbrio com um composto no ion, o diazo-hidrxido ou cido diazico, Ar-N=N-OH e, com sais, diazoatos (Ar-N=N-O-Na+)dele derivados:


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Figura 06 - Formao de cido diazico e do respectivo diazoato sdico, que no fazem racoplamento. Assim, conclui-se que, pelo que toca ao agente eletroflico, a reao deacoplamento favorecida por um meio com baixa concentrao de on hidrxido, ou seja, pH ligeiramente cido. Entretanto, no que tange ao nuclefilo, duas situaes podem ocrrer. Quando o agente de acoplamento um fenol, solues cidas retardam a reao, poilocam o equilbrio cido para a direita (figura 11). O on fenxido reage muito mais raidamente que o fenol. Em meio cido, a amina transforma-se no on respectivo que, devido carga positiva sobre o nitrognio, relativamente pouco reativo para substituiaromtica eletroflica. Assim, quanto maior for a concentrao de ons hidrognio, maioa proporo de amina que se encontra protonada e menor ser a velocidade da reao de alamento.

Figura 11 - Equilbrio inico dos fenis

Figura 12 - Equilbrio inico das aminas Assim, reaes que envolvem acoplamento de amias devem constituir um meio-termo. A soluo no deve ser demasiadamente alcalina de modo que a concentrao do on diaznio seja baixa, nem to cida de tal forma que a conao de amina livre seja demasiadamente pequena.Verificou-se, na prtica, que a reao acoplamento se produz com maior eficincia em solues moderadamente cidas, no caso deaminas. Assim, adicionou-se um cido fraco, o cido actico, ao meio para manter o pHda soluo em torno de 4 e deslocar o equilbrio da primeira etapa elementar para a esquerda. Aps, o sal de diaznio adicionado e imediatamente nota-se a formao do prectado vermelho de heliantina.


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Figura 13: Reao de acoplamento at a formao do vermelho de heliantina. Somente quana heliantina formada observa-se a colorao vermelha. Enquanto no ocorre a prototropa a deslocalizao de eltrons pela molcula limitada a ponto de no ser suficiente pue a luz promova um salto quntico do orbital HOMO para o LUMO, mas, aps a formao daheliantina, o efeito de hiper conjugao na molcula permite que tais saltos ocorram,o que conferiu cor a molcula. A hiper conjugao tambm foi responsvel pela estabilizmolcula e, por este motivo, o equilbrio deslocou-se para a formao da heliantina. Aa formao da heliantina, adiciona-se hidrxido de sdio at que o alaranjado de metile forme:

Figura 14: Formao do alaranjado de metila.


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Concluso


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Refernciasa BibliogrficasALLINGER, N. L.: Cava, M.P. Jongh, D.C. De: Johnson, C. R. : Lebel, N. A. QumicaOrgnica Editora: LTC 1976. Revista eletrnica do Departamento de Qumica - UFSC www.mc.ufsc.br/ . Acessado em 28/10/2010. SOLOMONS, T. W. G.: Fryhle, C. Qumica Orgnica Vol. 2 7 e 8 Edio.


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