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34
7 Referências Bibliográficas 1 ALMEIDA, V. L. de et al. Quím. Nova. 28, p. 118-129, 1994. 2 REEDIJK, J. Chem. Rev. 99, p. 2499-2510, 1999. 3 PETROVIC, D. et al. Bioorg. Med. Chem. 15, p-4203-4211, 2007. 4 FONTES, A. P. S.; ALMEIDA, S. G. de. Quím. Nova. 20, p. 398-406, 1997. 5 KEPPLER, B. K. New J. Chem. 14, p.389-403,1990. 6 MUNRO, R.;CAPELL,H.A. British Journal of Rheumatology. 36, p. 104-109, 1997. 7 SARKAR, B. Chem. Rev. 99, p. 2535-2544, 1999. 8 SIGEL, A.; SIGEL. H. (Ed.). Metal ions in biological systems. Fontis Media, New York, 2004. 9 BERTINI,I. et al. Biological Inorganic Chemistry-Structure & Reactivity. University Science Book, California, 2007. 10 HO, Yee-Ping et al. Medicinal Research Reviews, 23, p. 633-655, 2003. 11 PRIZE, C. F. K. Cancer, 15, p.2303-2316, 1985. 12 <http://www.chemcases.com/cisplat/cisplat01.htm> Acesso em: 11 abr. 2010 13 HAMBLEY, T.W. J.Chem.Soc., p.2711-2718, 2001. 14 SORENSON,C. M.; EASTMAN, A.; Cancer Research, 48, p. 4484- 4448, 1988. 15 ROSA, D. O. da Estudo de 6-aminopurinas e seus complexos de platina (II) como potenciais leishmanicidas. Rio de Janeiro, 2007. 127f. Tese. (Doutorado em Química) Departamento de Química, PUC-Rio. 16 Aronson, J. K. Meylers Side Effects of Drugs: The International Encyclopedia of Adverse Drug Reactions and Interactions Penicillamine. Elsevier Science, 2006. 17 SULIMAN, F. E. et al. J. Fluoresc., 18, p. 1131-1138, 2008. 18 CHONG, C. R.; AULD, D. S. Biochemistry, 39, p. 7580-7588, 2000. 19 BIERI, M.; Bürgi, T. Langmuir, 22, p. 8379-8386, 2006.

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7

Referências Bibliográficas

1 ALMEIDA, V. L. de et al. Quím. Nova. 28, p. 118-129, 1994.

2 REEDIJK, J. Chem. Rev. 99, p. 2499-2510, 1999.

3 PETROVIC, D. et al. Bioorg. Med. Chem. 15, p-4203-4211, 2007.

4 FONTES, A. P. S.; ALMEIDA, S. G. de. Quím. Nova. 20, p. 398-406,

1997.

5 KEPPLER, B. K. New J. Chem. 14, p.389-403,1990.

6 MUNRO, R.;CAPELL,H.A. British Journal of Rheumatology. 36, p.

104-109, 1997.

7 SARKAR, B. Chem. Rev. 99, p. 2535-2544, 1999.

8 SIGEL, A.; SIGEL. H. (Ed.). Metal ions in biological systems.

Fontis Media, New York, 2004.

9 BERTINI,I. et al. Biological Inorganic Chemistry-Structure &

Reactivity. University Science Book, California, 2007.

10 HO, Yee-Ping et al. Medicinal Research Reviews, 23, p. 633-655,

2003.

11 PRIZE, C. F. K. Cancer, 15, p.2303-2316, 1985.

12 <http://www.chemcases.com/cisplat/cisplat01.htm> Acesso em: 11 abr.

2010

13 HAMBLEY, T.W. J.Chem.Soc., p.2711-2718, 2001.

14 SORENSON,C. M.; EASTMAN, A.; Cancer Research, 48, p. 4484-

4448, 1988.

15 ROSA, D. O. da Estudo de 6-aminopurinas e seus complexos de

platina (II) como potenciais leishmanicidas. Rio de Janeiro, 2007. 127f.

Tese. (Doutorado em Química) – Departamento de Química, PUC-Rio.

16 Aronson, J. K. Meylers Side Effects of Drugs: The International

Encyclopedia of Adverse Drug Reactions and Interactions –

Penicillamine. Elsevier Science, 2006.

17 SULIMAN, F. E. et al. J. Fluoresc., 18, p. 1131-1138, 2008.

18 CHONG, C. R.; AULD, D. S. Biochemistry, 39, p. 7580-7588, 2000.

19 BIERI, M.; Bürgi, T. Langmuir, 22, p. 8379-8386, 2006.

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Referências Bibliográficas 71

20 SIES, H. Free Radical Biology & Medicine. 27, p. 916-921, 1999.

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2001.

23 POMPELLA, A. et al. Biochemical Pharmacology. 66, p. 1499-1503,

2003.

24 HAYES,J.D.;McLELLAN,L. Free Radic Res. 31,273-300,1999.

25 JANSEN,B.A.J. et al. Journal of Inorganic Biochemistry. 89, p.197-

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26 ISHIKAWA,T.;ALI-OSMAN,F. The Journal of Biological Chemistry.p.

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27 KRÖNING,R. et al. Cancer Chemother Pharmacol. 45,p.43-49,2000.

28 VOLCKOVA,E. et al. Pharmaceutical Research. 19,p.124-13,2002.

29 ALXÉEV,V. Análise Quantitativa. Lopes da Silva, Porto, 1983.

30 BELLAMY, L.J. The Infrared Spectra of Complex Molecules. Jonh

Wiley & Sons, New York, 1966.

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New York, 1991.

32 SILVERSTEIN, R.M. Identificação Espectrométrica de Compostos

Orgânicos. LTC, Rio de Janeiro, 2006.

33 HUHEEY,J.E. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and

Reactivity, Harper Collins, New York 1993.

34 NAKAMOTO, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and

Coordination Compounds.Part B. Jonh Wiley & Sons, New York, 1997.

35 RAMOS, J.M.T.A. Estudo estrutural e espectroscópico vibracional

de complexos bioinorgânicos metal-aminoácidos, com os metais Zn,

Cd e Ni. Rio de Janeiro, 2009. Tese. (Doutorado em Química) –

Departamento de Química, PUC-Rio.

36 M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb,

J.R. Cheeseman, V.G. Zakrzewski, J.A. Montgomery Jr., R.E. Stratmann,

J.C. Burant, S. Dapprich, J.M. Millam, A.D. Daniels, K.N. Kudin, M.C.

Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B.

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Referências Bibliográficas 72

Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G.A. Petersson,

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Raghavachari, J.B. Foresman, J. Cioslowski, J.V. Ortiz, A.G. Baboul, B.B.

Stepanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaroni, R. Gompertz,

R.L. Martins, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A.

Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W.

Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E.S.

Replogle, J.A. Pople, Gaussian 98, Revision A, 7, Gaussian, Pittsburg,

PA, 1998.

37 <http://cccbdb.nist.gov/> Acesso em: 21 out. 2009

38 DYALL, K.G. Theor. Chem. Acc. 112, p. 403-409, 2004.

39 DAVIDSON, E.R.; FELLER,D. Chem.Rev. 86, 681-696, 1986.

40 YOUNG, D.C. Computational Chemistry. Jonh Wiley & Sons, New

York, 2001.

41 METZ, B.et al. Theor. Chem. Acc. 104, p. 22, 2000.

42 COTTON, F.A.; WILKINSON,G. Advanced Inorganic Chemistry.

Jonh Wiley & Sons, New York, 1980.

43 YANG, G. et al. Spectrochimica Acta Part A. 60, p. 3187-3195, 2004.

44 CABRAL, O.V. et al. Spectrochimica Acta Part A. 61, p. 337-345,

2005.

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8 Anexos

8.1. Curvas de análise termogravimétrica

Figura 15: Curva termogravimétrica para a penicilamina

Figura 16: Curva termogravimétrica para a glutationa

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Anexos

74

Figura 17: Curva termogravimétrica para o composto de cisplatina e glutationa

Figura 18: Curva termogravimétrica para o composto de cisplatina e penicilamina

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Anexos

75

8.2. Espectros de infravermelho

4000 3000 2000 1000 0

20

30

40

50

60

70

80

90

Cisplatina

801

13151300

1384

1538

1629

3204

3285

%T

cm-1

Figura 19: Espectro de infravermelho para a cisplatina obtido com pastilha de

KBr

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Anexos

76

700 600 500 400 300 200 100 0

0

20

40

60

80

100

120

196

510

255

321

%T

cm-1

Cisplatina

Figura 20: Espectro de infravermelho para a cisplatina obtido com pastilha de

polietileno

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Anexos

77

4000 3000 2000 1000 0

20

30

40

50

60

70

80

90

761

546

1075

1341

1534

1599

1662

1720

325433502522

%T

cm-1

Glutationa

Figura 21: Espectro de infravermelho para a glutationa obtido com pastilha de

KBr

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Anexos

78

700 600 500 400 300 200 100 0

0

20

40

60

80

100

120

140

160

301

3779

122

203

359

445617643

549

%T

cm-1

Glutationa

Figura 22: Espectro de infravermelho para a glutationa obtido com pastilha de

polietileno

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Anexos

79

4000 3000 2000 1000 0

30

40

50

60

70

80

90

579

763

901

1185

1337

13981507

1654

2571

2930

29783066

%T

cm-1

Penicilamina

Figura 23: Espectro de infravermelho para a penicilamina obtido com pastilha de

KBr

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Anexos

80

700 600 500 400 300 200 100 0

0

20

40

60

80

100

120

140

160

180

200

7699120

171

246325398554583

667

693

%T

cm-1

Penicilamina

Figura 24: Espectro de infravermelho para a penicilamina obtido com pastilha de

polietileno

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Anexos

81

4000 3000 2000 1000 0

35

40

45

50

55

60

65

70

75

636

926985

1072

1121

12271302

1402

15341642

1720

3023

3137

%T

cm-1

Complexo entre Glutationa e Cisplatina

Figura 25: Espectro de infravermelho para o composto de cisplatina e glutationa

obtido com pastilha de KBr

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Anexos

82

700 600 500 400 300 200 100 0

40

60

80

100

120

140

160

180

200

315331

505

%T

cm-1

Complexo entre Glutationa e Cisplatina

Figura 26: Espectro de infravermelho para o composto de cisplatina e glutationa

obtido com pastilha de polietileno

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Anexos

83

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0

30

35

40

45

50

55

60

65

70

685606

825

850

931

1008

1046

11161193

1248

13461385

1456

1602

1717

2862

2926

2968

31093191

3409

%T

cm-1

Complexo entre penicilamina e cisplatina

Figura 27: Espectro de infravermelho para o composto de cisplatina e

penicilamina obtido com pastilha de KBr

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Anexos

84

700 600 500 400 300 200 100 0

40

60

80

100

120

140

160

310358

519

%T

cm-1

Complexo entre Penicilamina e Cisplatina

Figura 28: Espectro de infravermelho para o composto de cisplatina e

penicilamina obtido com pastilha de polietileno

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Anexos

85

8.3. Curvas das segundas derivadas dos espectros de infravermelho

comparadas com os espectros originais

3000 2000

-80

-60

-40

-20

0

20

40

60

80

2847

2918296329883100

3416

%T

cm-1

Complexo entre Glutationa + Cisplatina

Segunda derivada Espectral

Figura 29: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

glutationa e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

86

1000

-80

-60

-40

-20

0

20

40

60

80

803832

864

889

917949

9751003

1032

1062

111911431207

1289

1331

1351

1382

1395

1720

%T

cm-1

Complexo entre Glutationa + Cisplatina

Segunda derivada espectral

Figura 30: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

glutationa e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

87

800 750 700 650 600 550

-80

-60

-40

-20

0

20

40

60

80

548520

579603

634

688718747775

%T

cm-1

Complexo entre glutationa e cisplatina

Segunda derivada espectral

Figura 31: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

glutationa e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

88

700 600 500 400 300 200 100 0

-5

-4

-3

-2

-1

0

1

2

315331504

%T

cm-1

Complexo entre Glutationa e Cisplatina

Segunda derivada espectral

Figura 32: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

glutationa e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

89

3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000

-10

-8

-6

-4

-2

0

2

4

6

8

10

284629152956

303131603360

%T

cm-1

Complexo entre Penicilamina e Cisplatina

Segunda derivada espectral

Figura 33: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

penicilamina e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

90

1800 1600 1400 1200 1000 800

-10

-8

-6

-4

-2

0

2

4

6

8

10

819

846

923

956980

10071046

1115

1130

11711225

1303

1339

1382

1429

1449

1700

%T

cm-1

Complexo entre Penicilamina e Cisplatina

Segunda derivada espectral

Figura 34: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

penicilamina e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

91

800 780 760 740 720 700 680 660 640 620 600 580 560

-10

-8

-6

-4

-2

0

2

4

6

8

10

599635679

733777

%T

cm-1

IV de Cisplatina + penicilamina

Segunda derivada do IV

Figura 35: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

penicilamina e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

92

700 600 500 400 300 200 100 0

-4,0

-3,5

-3,0

-2,5

-2,0

-1,5

-1,0

-0,5

0,0

0,5

1,0

1,5

2,0

2,5

3,0

517 358 310

%T

cm-1

Complexo entre Penicilamina e Cisplatina

Segunda derivada espectral

Figura 36: Segunda derivada do espectro de infravermelho do composto de

penicilamina e cisplatina comparada com o espectro original

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Anexos

93

8.4. Curvas dos espectros de deconvolução de bandas comparadas

com os espectros no infravermelho

4000 3000 2000 1000 0

30

40

50

60

70

80

%T

cm-1

Espectro de deconvolução de bandas para o complexo

Complexo entre Cisplatina e glutationa

Figura 37: Espectro de deconvolução de bandas comparada com o espectro de

infravermelho do composto entre cisplatina e glutationa

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Anexos

94

700 600 500 400 300 200 100 0

-200

-100

0

100

200

300

400

Y A

xis

Title

cm-1

Complexo entre glutationa e cisplatina

Espectro de deconvolução de bandas para o complexo

Figura 38: Espectro de deconvolução de bandas comparada com o espectro de

infravermelho do composto entre cisplatina e glutationa

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Anexos

95

4000 3000 2000 1000 0

30

35

40

45

50

55

60

65

70%

T

cm-1

Espectro de deconvolução de bandas para o complexo

Complexo entre Cisplatina e Penicilamina

Figura 39: Espectro de deconvolução de bandas comparada com o espectro de

infravermelho do composto entre cisplatina e penicilamina

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Anexos

96

700 600 500 400 300 200 100 0

-10

0

10

20

30

40

50Y

Axis

Title

cm-1

Complexo entre penicilamina e cisplatina

Espectro de deconvolução de bandas para o complexo

Figura 40: Espectro de deconvolução de bandas comparada com o espectro de

infravermelho do composto entre cisplatina e penicilamina

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Anexos

97

8.5. Espectros Raman

3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0

0,0

0,5

1,0

1,5

2,0

2,5

3,0

3,5

4,0163

261

324

533

821

1315

1654

1539

3219

INT

cm-1

Cisplatina

Figura 41: Espectro de Raman para a cisplatina

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Anexos

98

3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0

0

1

2

3

4

5

6

7

935

628672

1285

1445

1715

1634

2998

2947

2532

GlutationaIN

T

cm-1

Figura 42: Espectro de Raman para a glutationa

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Anexos

99

3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0

0

2

4

6

8

10

1595

1186

130

355

572

836

948

13311397

1456

2578

2935

2981IN

T

cm-1

Penicilamina

Figura 43: Espectro de Raman para a penicilamina

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Anexos

100

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0

0

1

2

3

4

5

6

7

506

595

666

892

1024

1252

1305

1415

1655

3045

2933

3340

3382

3403

3469

3494

318

INT

cm-1

Complexo entre Cisplatina e Glutationa

Figura 44: Espectro de Raman para o composto entre cisplatina e glutationa

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Anexos

101

3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0

0

1

2

3

4

5

6

213

306390

453

516

579

756

789

835

931

10111044

1125

1204

1284

1398

1365

1461

1596

17162805

3319

3267

3124

3171

3220

2980

2931

INT

cm-1

Complexo entre Cisplatina e Penicilamina

Figura 45: Espectro de Raman para o composto entre cisplatina e penicilamina

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Anexos

102

8.6. Espectros de infravermelho obtidos a partir dos cálculos

teóricos

Figura 46: Espectro de infravermelho teórico para o composto entre cisplatina e

glutationa

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Anexos

103

Figura 47: Espectro de infravermelho teórico para o composto entre cisplatina e

penicilamina

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