SumárioINTRODUÇÃO 1

ACETATO DE ISOAMILA 1

ESTERIFICAÇÃO DE FISHER 2

OBJETIVO 4

PROCEDIMENTO 5

RESULTADOS E DISCUSSÃO 6

MECANISMOS DA REAÇÃO 7

CONCLUSÃO 8

REFERÊNCIA BIBLIOGRAFICAS 8

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1. INTRODUÇÃO

Ésteres são considerados derivados dos ácidos carboxílicos, são compostos

polares, mas, com a falta de um hidrogênio ligado ao oxigênio, suas moléculas não

podem formar ligações de hidrogênios fortes entre si. Como consequência, os ésteres

Figura 1, tem pontos de ebulição mais baixos do que aqueles de ácidos e alcoóis com

massas moleculares comparáveis.

Figura1: Grupo Funcional éster

1.2 ACETADO DE ISOAMILA

O acetado de isoamila, Figura 2, é um liquido incolor com um forte odor de

banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pera quando está diluído

em solução. É utilizado na preparação de nitrocelulósicas, resinas, etilcelulósicas,

acetobutiratos de celulose; na formulação de tintas para impressão e acabamentos; como

um componente de formulação para indústria de couros; em fragrâncias e aromas.

É um produto tóxico em contato com os olhos pode causar forte irritação e a

aspiração de vapores pode causar irritação do trato respiratório, podendo, em altas

concentrações, causar sonolências e náuseas; a ingestão irrita o trato digestivo superior

provoca náuseas e pode levar à absorção do produto pela corrente sanguínea. Resseca a

pele e irritante moderado para as mucosas.

Figura 2: Acetato de Isoamila

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1.3 ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres através de uma reação de condensação, Figura 3, conhecida com esterificação:

Figura 2: Reação geral de esterificação

Elas ocorrem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas elas atingem o

equilíbrio em questão de poucas horas quando um ácido e um álcool são refluxados com

uma pequena quantidade de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado. Uma vez

que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada, a utilização de um

excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente

limitante. O rendimento de uma reação de esterificação pode ser aumentado através da

remoção da água da mistura da reação à medida que ela é formada.

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2. OBJETIVO

Preparar e purificar um aromatizante artificial através de uma reação de esterificação

catalisada por ácido.

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3. PROCEDIMENTO

Manipulando-se em uma capela, em um balão de fundo redondo de 250 ml

introduzimos 17 ml de ácido acético glacial mais 15 ml de álcool isoamílico,

cuidadosamente adicionou-se 1 ml de ácido sulfúrico 98% em seguida adicionou-se

pérolas de vidro.

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Resfriamos o material até que o balão atingisse a temperatura ambiente, para

parti-la dai abrir o sistema. Colocou-se então a solução em um funil de separação,

adicionou-se 50 ml de água destilada, agitamos a solução até o alívio da pressão, em

seguida adicionou-se 2 porções de 20 ml de bicarbonato de sódio saturado onde foi

observado o efervescência ao agitarmos a solução, secou-se o éster com sulfato de sódio

anidro e filtramos por gravidade. Utilizando um sistema de destilação fracionada, Figura

4, já pré montado, destilou-se o éster entre a temperatura de 136ºC e 143ºC coletando o

destilado.

Figura 4: Sistema de destilação Fracionada

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

O ácido sulfúrico age na mistura de ácido acético + álcool isoamílico como um

catalisador, acelerando a reação, aquecermos então a reação e após mais ou menos uma

hora obtemos o equilíbrio (devido a presença do catalisador ácido). Observamos pontos

pretos residuais se formando dentro do balão que foi devido à carbonização do álcool

que foi oxidado pelo H2SO4. Ao retirarmos a água no processo de refluxo do produto

desfavorecemos o deslocamento para o reagente evitando a hidrólise, ou seja, a volta de

ácido acético mais álcool isoamílico. Começamos a observar então a solução obtendo

uma coloração amarela, e o desprendimento de um aroma característico de banana.

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Após o processo de resfriamento da solução e lavamos a solução com

bicarbonato de sódio, a fim de neutralizar a acidez da solução. Com a destilação

fracionada sob temperatura de + ou – 139ºC recolhemos todo o destilado (éster) anoto-

se a massa e calculou-se o rendimento real.

Densidade

Teórica Não Purificado Purificado

0,8655 0,8664 0,8439

4.2 Mecanismo de reação

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5. CONCLUSÃO

Conclui-se que na prática o experimento que visou reproduzir uma esterificação

de Fischer foi realizado com sucesso, onde fizemos um ácido carboxílico reagir com um

álcool na presença de catálise ácida. Pudemos observar também a concretização do

Princípio de Chatelier, onde ao retirarmos a água que era formada à medida que a

reação ocorria, tendemos o equilíbrio para direita, na intenção de aumentar a quantidade

de produto, no caso aumentamos a quantidade de acetato de isoamila, na reação.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICA

[1] SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica- Volume 2. 9.ed LTC,São Paulo, 2013.

Xavier, Jandriane. Obtenção do acetato de Isoamila. Disponível em <

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTicAG/obtencao-acetato-isoamila> Acesso

em 15 de setembro de 2013.

QUESTIONÁRIO:

1. Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido

ou não, durante a reação?

Ácido sulfúrico funciona como catalisador, na reação entre o acido acético e o álcool

isoamílico .

2. Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de

esterificação está completa?

Lavando a solução com água e separando a feito orgânico, contendo éster e a

inorgânica contendo água ou por destilação simples ou fracionada.

3. Sugira outro método de preparação do acetato de isoamila;

Secar a fase orgânica com sulfato de magnésio ou equivalente pode extrair a fase

orgânica da fase aquosa utilizando éter.

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4. Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de

laranja (acetato de n-octila);

Reação de obtenção de aroma de pêssego:

Reação de obtenção de aroma de laranja:

5. Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação,

dificuldades, rendimentos):

6. Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. (IMPORTANTE:

Procure ésteres diferentes dos citados durante a aula)

Butanoato de etila: éster encontrado no abacaxi.

Etanoato de butila: éster encontrado na maçã.

Acetato de propila: éster encontrado na pera .

7. Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral

de um óleo e uma gordura:

A diferença entre o óleos e as gorduras são que as ligações das gorduras são simples.

Já no caso do óleo tem pelo menos dois grupos radicais com ligações duplas entre o

carbono.

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