Alcalóides Tropânicos 1
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ALCALIDES ALCAL Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos e so encontrados predominantemente nas angiospermas Na grande maioria carter alcalino Dificuldade: ausncia de separao entre alcalides e aminas
Alcalides Tropnicos AlcalCaptulo 30
Nova definio:
Um alcalide seria uma substncia orgnica de origem natural cclica, contendo alcal c um nitrognio em um estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada oxida distribui entre os organismos vivos.
Exclui aminas simples, aminocidos, peptdeos, protenas, c. nuclicos, nucleotdeos, porfirinas, vitaminas e compostos nitro.
ALCALIDES TROPNICOS ALCAL Apresentam em comum uma estrutura bicclica Anel tropano anis pirrolidina e piperidinapirrolidina
ALCALIDES TROPNICOS ALCAL Esterificao do grupo hidroxila com cidos aromticos origina os alcalides de maior importncia farmacutica: Atropina (famlia Solaceae) (fam Solaceae) e cocana (famlia Erythroxylaceae) coca (fam Erythroxylaceae) Serviram como prottipos para desenvolvimento de anlogos sintticos: Anticolinrgicos e anestsicos locais Anticolin anest
piperidina
C3
ALCALIDES TROPNICOS ALCAL Esterificao do grupo hidroxila com cidos aromticos origina os alcalides de maior importncia farmacutica: atropina e cocana
Tropina Epoxidao
Hiosciamina (atropina)
Atropina (Hiosciamina) Beladona
Escopolamina (Hioscina)
Escopolamina (Hioscina)
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ALCALIDES TROPNICOS ALCAL
ALCALIDES DE SOLANACEAE ALCAL
Preparados de Beladona: Imprio Romano planta da sombra da noite usada para envenenamentos Importncia na teraputicaAlalides tropnicos derivados da tropina:Inibem aes da acetilcolina em rgos e tecidos efetores do SNparassimptico inibem receptores colinrgicos muscarnicos Substncias antimuscarnicas ou bloqueadores de receptor muscarnico
Cocana
BIOGNESEArginina/ ornitina
Conhecidos cerca de 40 alcalides tropnicos Principais: Derivados da atropina (hiosciamina), escopolamina (hioscina) e cocanaFormao de atropina, escopolamina e cocana mesma origem biogentica arginina/ornitina
Ecgonina Cocana Tropina Atropina Escopolamina
PROPRIEDADES QUMICAS QU Entre os alcalides das Solanaceae: escopolamina e atropina (hiosciamina) Atropina no existe em planta frescaAps colheita e secagem e extrao atropina
Alcalide das Erythroxylaceae: Cocana no obtida diretamente das folhas de cocaAs bases extradas so hidrolisadas ecgonina Ecgonina transformada em cocana por esterificao com metanol e por bezoilao
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EXTRAO E CARACTERIZAO DOS ALCALIDES EXTRA CARACTERIZA ALCAL
EXTRAO E CARACTERIZAO DOS ALCALIDES EXTRA CARACTERIZA ALCAL Alcalides tropnicos reagem com reativos gerais para alcalides:
Alcalides tropnicos semelhantes em caractersticas fsicoqumicas So aminas tercirias comportamento semelhante ao da maioria dos alcalides:Solveis na forma de bases - em solventes apolares Solveis na forma de sais em solventes polares
Dragendorff Mayer Bertrand Bouchardat
Reao identificao de tropnicos: reao de Vitali reaPromove nitrao do c. trpico nitra tr Reao de colorao Adiciona-se c. ntrico concentrado (HNO3) Evapora at formar resduo Adiciona-se ao resduo sol. hidrxido de potssio (KOH) em etanol Positivo - Cor prpura passa para vermelho passa para incolor
No vegetal fresco alcalides combinados com c. fracos solveis em gua Transformao sal-base processo mais comum utilizado para purificao de alcalides
c. trpico
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