AMINASAMINAS

CONCEITO

• São compostos resultantes da substituição dos átomos de hidrogênio da amônia (NH3) por radicais orgânicos.

Exemplos

H3C N H

H

H3C CH2 N CH3

H

H3C CH2 N CH2

CH2

CH3

CH3

Amina primária Amina secundária

Amina terciária

Aplicações Práticas

• Síntese Orgânica;• Ingredientes na fabricação de

alguns tipos de sabões;• Vulcanização da borracha;• Fabricação de corantes (anilina).

Aminas altamente nocivas• Nitrosaminas: um dos mais

terríveis e versáteis grupos carcinogênicos descobertos.

H3C N

H

N O

Metilnitrosamina

H3C N

CH3

N O

Dimetilnitrosamina

Nicotina: ingrediente mais ativo na fumaça do cigarro, também utilizada na agricultura.

DL50 em humanos entre 40 a 60mg.

N

N

CH3

Propriedades

•Interação: Aminas primárias e secundárias

fazem ligação de hidrogênio.

H3C N H

H

H3C N H

H

Aminas terciária fazem dipolo-dipolo.

NH3CCH3

CH3

NH3CCH3

CH3

•Pontos de fusão e ebuliçãoMais baixos que álcoois e ácidos

carboxílicos.

•SolubilidadeAté 6 carbonos são solúveis em

água, pois podem fazer ligações de hidrogênio, inclusive as terciárias.

•Reatividade

São compostos básicos (bases de Brönsted-Lowry).

As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas.

Ordem de basicidade:

R2NH > R-NH2 > R3N > NH3 > Ar-NH2 > Ar2-NH > Ar3N

Nomenclatura

• Utiliza-se a terminação amina, considerando-se os grupos orgânicos ligados como radicais.

Exemplos

H3C CH2 NH2NH CH3

EtilaminaFenil-metilamina

H3C N CH2

CH3

CH3

Etil-dimetilamina

Casos particulares

N

PiridinaNH2

Fenilamina ou anilina

N

CH32-metil-piridina

NH2

CH2 CH3

o-etil-fenilamina

(ou o-etil-anilina