Apostila de Organica Experimental

APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA I –PRAT. DE LAB.

Duque de Caxias – 2011

ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO

2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO

2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório

2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos)

2.3. Acidentes Comuns em Laboratório e Primeiros Socorros

3. EXPERIMENTOS

3.1. EXPERIMENTO NO 01 – Segurança em laboratório: utilização de Handbook, Índex Merck e

outros catálogos.

3.2. EXPERIMENTO NO 02 – Calibração de termômetro

3.3. EXPERIMENTO NO 03 – Destilação simples

3.4. EXPERIMENTO NO 04 – Destilação fracionada

3.5. EXPERIMENTO NO 05 – Destilação por arraste a vapor

3.6. EXPERIMENTO NO 06 – Recristalização e Sublimação

3.7. EXPERIMENTO NO 07 – Ponto de ebulição

3.8. EXPERIMENTO NO 08 – Ponto de fusão

3.9. EXPERIMENTO NO 09 – Extração ácido-base

3.10. EXPERIMENTO NO 10 – Extração por solvente

4. FONTES BIBLIOGRÁFICAS

ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA

ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO

1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO

O Laboratório Químico é um lugar de experimentação onde os acadêmicos terão a

oportunidade de aprender Química de um ponto de vista que nunca poderiam atingir por

intermédio de livros, demonstrações ou filmes; é a possibilidade de alcançar maior compreensão

da Química e a oportunidade de ver e trabalhar com as próprias mãos. Para atingir esses

objetivos, são necessárias qualidades tais como dedicação, interesse, curiosidade, pontualidade,

disciplina, etc.

Aprender o manuseio de compostos e a manipulação de aparelhos é obviamente uma

parte essencial à educação dos profissionais das Áreas de Ciências Exatas e Biológicas. Para

ajudar o desenvolvimento de boas técnicas, várias sugestões são apresentadas:

Nunca começar uma experiência sem antes compreendê-la totalmente; isto significa estudar

o experimento antes de entrar no laboratório.

Esmero é muito importante para uma boa técnica. Descuidar ao manusear compostos

químicos e aparelhos, pode não somente levar a maus resultados, como também é perigoso.

Há geralmente uma razão de como e porque cada operação é desenvolvida como descrita na

literatura, embora a razão, a princípio, possa não ser óbvia para o estudante iniciante.

O laboratório químico contém as seguintes características de segurança:

Janelas amplas que possibilitam boa ventilação do ambiente;

Lava-olhos e chuveiro – dispositivos para uso em emergências;

Extintores de incêndio próximos ao laboratório;

Salas anexas para aparelhagem (balanças, aparelhos para ponto fusão, dentre outros);

Ampla iluminação e

Bancadas revestidas com material que permita fácil limpeza.

1.1. Preparação para Entrar no Laboratório (Fase Pré-Laboratório)

Desde o início da disciplina o aluno recebe o cronograma das aulas experimentais. A fase

pré-laboratório tem como objetivo familiarizar o aluno com o experimento a ser realizado. Leia com

antecedência o roteiro da aula a ser realizada, procurando compreender os objetivos e os

procedimentos a serem adotados, e dê especial atenção às advertências em relação à segurança.

1.2. Instruções para as Aulas de Laboratório

O aluno deverá portar os seguintes materiais obrigatórios para freqüentar as aulas

práticas: um guarda-pó, o Caderno de Laboratório e o roteiro do experimento a ser executada no

dia.

No início da aula o professor dará orientações pertinentes ao experimento da aula; é

interessante anotar no Caderno de Laboratório estas orientações.

Ao final da aula, descarte em recipientes adequados os resíduos e lave toda a vidraria. Em

geral a vidraria pode ser lavado com detergente e uma escova apropriada. Enxague várias vezes

com água da torneira, e duas ou três vezes com água destilada; não é necessário enxugar

nenhum material, que será guardado molhado (mas não sujo). Lembre-se que este material será

utilizada por alunos da próxima aula do Laboratório de Química

1.3. O Caderno de Laboratório

O Caderno de Laboratório deve conter todo o registro das atividades efetuadas no

laboratório, numa linguagem direta e resumida, mas de forma COMPLETA. Estas notações devem

ser realizadas, na maior parte, durante a própria aula. Os preparativos pré-laboratoriais devem ser

feitos antes da realização do experimento, enquanto as discussões e conclusões podem ser

registradas depois. Entretanto os dados e observações devem ser anotados durante a própria

aula, para evitar que se percam informações armazenadas de memória. Seguindo este

procedimento, economiza-se tempo e trabalho.

Para um bom registro de informações observem as seguintes recomendações:

Iniciar sempre o registro com o número do experimento (ou da aula) e a data. Em seguida

anote o título e faça um breve resumo do que será feito durante a aula, contendo os

objetivos e os procedimentos. Eventualmente, dependendo do que for ser realizado, o

procedimento poderá ser melhor descrito através de um fluxograma, principalmente quando

envolver várias etapas. Nesta fase está incluída também a construção de tabelas para

anotações dos dados experimentais. As anotações dos dados e das observações devem ser

individuais. Habitue-se a fazer os registros à tinta, e as eventuais retificações não deverão

ocultar as anotações incorretas. Freqüentemente os dados considerados aparentemente

errados, podem se revelar valiosos posteriormente.

A análise dos dados, suas discussões e as conclusões tiradas são partes importantes do

trabalho experimental. Nesta fase estão incluídos os cálculos, a construção de gráficos e as

avaliações comparativas de dados obtidos pelas equipes. Desta análise são obtidas

conclusões que respondem ao questionamento(s) inicial(ais). Lembre-se que um experimento

é planejado para obter dados que permitam responder a alguma questão, originada pela

simples curiosidade, por dúvidas ou polêmicas. O registro das conclusões deve ficar no

caderno, sendo que alguns autores consideram esta parte como a mais importante do

trabalho.

1.4. Após Finalização do Experimento (Fase Pós-Laboratório)

Finalizado o experimento e com todos os materiais limpos e guardados, realize a “Tarefa

pós-laboratório” do roteiro. Em geral esta tarefa é constituída por questões que o auxiliará na

interpretação dos dados coletados. A tarefa pós-laboratório deverá ser feita antes da próxima aula

no Caderno de Laboratório, pois será cobrada pelo professor.

Anotação dos Dados em Experimentos de Química

O registro de dados coletados no laboratório tem tanta importância quanto os

procedimentos para a execução do experimento. As anotações no caderno de laboratório deverão

ser úteis para consultas futuras para você ou para seus colegas, o que ocorrerá somente se forem

feitas de forma clara, concisa e bem organizada. Habitue-se ainda a representar os dados dentro

das normas adotadas pela comunidade científica.

Anotação de Uma Grandeza Física

O valor de uma grandeza física pode ser expresso como o produto de um valor numérico e

uma unidade: grandeza física = valor numérico x unidade. A utilização de símbolos torna a

representação bastante compacta e, uma vez que se torna um hábito, facilita muito a leitura.

Alguns símbolos usuais para as grandezas comumentes encontradas na Química são: V –

volume, m – massa, P – pressão, n – quantidade de matéria, T – temperatura, entre outras que

você terá oportunidade de encontrar nas aulas práticas.

Exemplos: V = 250 mL;

m = 4,125 g;

n = 2,5.10-5 mol.

As grandezas físicas, os valores numéricos e as unidades podem ser manipuladas através

das regras ordinárias da álgebra. Também se pode multiplicar ou dividir este quociente pelo fator

exponencial de base 10, para simplificar o valor.

Exemplo: P = 3500 mmHg = 3,5 x 103 mmHg

Apresentação de Dados em Tabelas

Uma tabela consiste em um arranjo retangular de células contendo dados. A localização de

uma célula na tabela pode ser especificado pela linha (no sentido vertical) e pela coluna (no

sentido horizontal). O exemplo a seguir demonstra como construir uma tabela.

Exemplo: em 5 béqueres, identificados como A, B, C, D e E, serão misturadas soluções de iodeto

de sódio e de nitrato de chumbo, onde se espera que ocorra a precipitação de um dos produtos.

Deve ser construída uma tabela onde conste, para cada béquer, os seguintes dados: volume da

solução de iodeto de sódio, volume da solução de nitrato de chumbo, quantidade de iodeto de

sódio, quantidade de nitrato de chumbo e a massa do precipitado obtido.

TABELA 1: massa de precipitado obtido pela reação entre soluções de NaI 0,50 mol L -1 e de

Pb(NO3)2 0,50 mol L-1

Béquer V(NaI)/mL V[Pb(NO3)2]/mL n(NaI)/(10-3 mol) n[Pb(NO3)2]/(10-3 mol) m(ppt)/g

A 0,0 5,0 0,0 2,5 0,00

B 5,0 5,0 2,5 2,5 0,58

C 10,0 5,0 5,0 2,5 1,15

D 15,0 5,0 7,5 2,5 1,15

E 20,0 5,0 10,0 2,5 1,15

Neste caso, pode-se organizar os dados de cada béquer em uma linha; assim, em cada

coluna deverá constar cada um dos dados requeridos. Na primeira linha deve-se especificar o tipo

de informação contida em cada uma das colunas. A tabela deve ser antecedida por um título que

fornece informação necessária para permitir a sua interpretação, de forma independente e

autosuficiente.

Apresentação de Dados em Gráficos

Há várias maneiras de se representar

dados na forma de gráficos, e nesta seção será

explicada como construir um gráfico de

coordenadas cartesianas, ou do tipo x-y. Este tipo

de gráfico é útil para correlacionar duas grandezas

entre si, onde se considera que uma das grandezas (variável dependente) é função de uma outra

(variável independente).

Se for tomada como exemplo a tabela acima, pode-se ver que a massa do precipitado é

função da quantidade adicionada de iodeto de sódio. Deve-se então traçar os eixos coordenados

x e y, subdividindo-os segundo uma escala espaçada em intervalos uniformes e que representem

valores numéricos simples, conforme o Gráfico 1. Note que a escala y, por exemplo, está

espaçada em intervalos uniformes e com números simples, e não como: 0, 0,58 e 1,15, apesar de

serem estes os valores da tabela. Uma vez definidas as escalas dos eixos, assinale cada ponto

nas posições (x,y)correspondentes. Em cada eixo, além das subdivisões e dos valores numéricos,

deverão constar também o quociente entre a grandeza e a unidade.

Para se traçar o gráfico, deve-se ter uma expectativa do tipo de curva ou de reta que

deveráser utilizada. No exemplo dado, devem ser traçadas duas retas, sendo que uma delas deve

passar pela origem (0,0). Tem-se então uma figura do tipo apresentada no Gráfico 2.

Para se saber que tipo de curva deve ser

traçada, deve-se ter uma idéia de qual relação

existe entre as variáveis independente e

dependente. Para tanto, é necessário saber quais

princípios químicos e físicos estão afetando as

variáveis em questão. No exemplo dado, pode-se

esperar que amassa do precipitado produzido deve

ser proporcional à quantidade do reagente NaI

adicionado, que resulta em uma reta ascendente.

Entretanto, quando o outro reagente - Pb(NO3)2 - é

totalmente consumido, não há uma produção maior

de precipitado, por mais que se adicione NaI; por

isso observa-se a segunda reta, de massa

constante.

Trabalho em Equipe

Todos os trabalhos serão realizados por equipes de dois ou mais alunos. Compreenda,

pois, o seu papel e colabore para que os trabalhos realizados sejam o resultado de um esforço

conjunto. Na solução de problemas surgidos esforce-se ao máximo para resolve-los, consultando

o professor sempre que for preciso. Procure estar presente na hora marcada para o início das

aulas e evite saídas desnecessárias durante os trabalhos de laboratório.

Relatório das Aulas Práticas

É muito importante que o estudante tenha o seu caderno de laboratório para anotar todos

os dados, observações e resultados obtidos em determinada experiência.

Todo profissional, no exercício de sua atividade, necessita se comunicar, seja sob a forma

escrita ou oral. A elaboração de relatórios de aulas práticas consiste num treinamento de

comunicação. O enfoque a ser dado a um relatório não é apenas o de responder a um

questionário ou escrever aleatoriamente sobre o trabalho realizado; deve, porém, ser encarado

como uma comunicação sobre uma atividade prática realizada, dirigida não apenas ao professor,

mas a qualquer leitor que se interesse pelo assunto.

Antes de iniciar a elaboração de um relatório, é necessário pensar no assunto a ser

relatado, analisar os aspectos importantes que devam ser abordados e planejar uma seqüência

lógica de exposição. Com esta análise preliminar estarão sendo definidos os aspectos essenciais

do trabalho a serem mencionados.

1.5. A Redação Científica: Relatório

Observações Gerais:

O tempo verbal deve ser padronizado num texto. Uma vez passado, sempre passado...

Tente usar a terceira pessoa e evitar “no nosso experimento”, “meus resultados” “pipetamos”

etc.... preferir “no experimento realizado.....” , “os resultados obtidos....”

Defina os itens do seu relatório com clareza. Agrupe assuntos semelhantes e separe assuntos

não relacionados. Use subitens para organizar melhor os assuntos;

Sempre procure numerar os itens para facilitar o acompanhamento da hierarquia dos itens (se

a hierarquia for importante, evite marcadores);

Use termos técnicos;

Respeite a grafia corretas de nomes científicos;

Padronize a formatação: tamanhos e tipos de letras, tanto no texto quanto nos títulos; procure

usar parágrafos alinhados pelas duas margens (esquerda e direita); mantenha sempre a

mesma quantidade de espaços entre parágrafos e títulos, etc;

Não enfeite demais seu relatório. Ele é um texto técnico e deve ter aspecto profissional. È bom

ter uma capa com: Nome da Instituição, nome da disciplina, título da prática (ou práticas),

integrantes do grupo e turma.

Um texto científico deve conter no mínimo as seguintes partes: INTRODUÇÃO,

DESENVOLVIMENTO e CONCLUSÃO. O relato por escrito, de forma ordenada e minuciosa daquilo que

se observou no laboratório durante o experimento é denominado RELATÓRIO. Tratando-se de um

relatório de uma disciplina experimental aconselhamos compô-lo de forma a conter os seguintes

tópicos:

TÍTULO: Uma frase sucinta, indicando a idéia principal do experimento.

RESUMO: Descrever em um texto de poucas linhas (cinco no máximo) uma idéia geral do

experimento efetuado, relatando rapidamente os resultados obtidos e as conclusões a que

se chegou.

FUNDAMENTOS TEÓRICOS: Apresentar um pequeno resumo da teoria em que o

experimento se baseia, correlacionando sua importância para a compreensão desse

conteúdo.

OBJETIVO: Um pequeno parágrafo indicando os objetivos a que se pretende alcançar.

PARTE EXPERIMENTAL: Um texto, descrevendo a metodologia empregada para a

realização do experimento. Geralmente é subdividido em duas partes:

Materiais e Reagentes: Um texto, apresentando a lista de materiais e reagentes

utilizados no experimento, especificando o fabricante e o modelo de cada equipamento,

assim como a procedência e o grau de pureza dos reagentes utilizados.

Procedimento: Um texto, descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas

necessárias à realização do experimento.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: Um texto, apresentando resultados na forma de dados

coletados em laboratório e outros resultados, que possam ser calculados a partir dos

dados. Todos os resultados devem ser apresentados na forma de tabelas, gráficos,

equações químicas, esquemas, diagramas, imagens fotográficas ou outras figuras. Em

seguida, apresenta-se uma discussão concisa e objetiva dos resultados, a partir das

teorias e conhecimentos científicos prévios sobre o assunto, de modo a se chegar a

conclusões.

CONCLUSÃO: Um texto, apresentando uma síntese sobre as conclusões alcançadas.

Enumeram-se os resultados mais significativos do trabalho. Não se deve apresentar

nenhuma conclusão que não seja fruto da discussão.

REFERÊNCIAS: Livros, artigos científicos e documentos citados no relatório (inclusive

páginas da web) devem ser indicados a cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a

formatação das referências segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas

(ABNT).

Um Exemplo de Relatório

Observação: O modelo de relatório que se segue, deve servir apenas como um indicativo

sobre tópicos a serem relatados em suas descrições dos experimentos efetuados. A maneira de

como escrever, deve seguir o estilo e a liberdade de expressão de cada grupo, para que

possamos manter a personalidade de cada um.

DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DO CHUMBO SÓLIDO

RESUMO

A densidade do chumbo sólido foi determinada, na temperatura de 303,15 K, pela razão

entre a massa e o volume de corpos de chumbo de tamanhos variados. Obteve-se o valor 11,4

0,001 g / cm3, o qual apresenta boa concordância com o valor reportado na literatura.

INTRODUÇÃO

O chumbo é um elemento químico metálico, de número atômico 82, que funde na

temperatura de 600,6 K. Seu símbolo químico é Pb. É aplicado em proteção contra radiação

ionizante, em acumuladores (baterias), soldas, munição, além de outras. (BARBOSA, 1999)

Densidade é a razão entre a massa e o volume de um dado corpo ou substância (vide

Equação 1). É uma propriedade física que pode ser utilizada para identificar substâncias. Pelo fato dos

sólidos serem bem pouco compressíveis, a densidade dos sólidos não varia muito com a temperatura. Já os

líquidos e os gases apresentam uma variação de densidade considerável em função da temperatura.

(1)

OBJETIVO

O objetivo deste experimento é determinar a densidade do chumbo sólido e compará-lo

com o valor 11,35 g / cm3 apresentado na literatura. (KOTZ, 2002)

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes

Os seguintes materiais, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram utilizados

neste experimento:

Proveta de vidro (capacidade: 50,0 cm3)

Balança semi-analítica (precisão 0,001 g) – Fabricante: Gehaka; modelo:

As seguintes substâncias, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram

utilizadas neste experimento:

Água destilada

Corpos de chumbo (tamanhos variados)

Procedimento

Foram pesados três corpos de chumbo, de tamanhos variados, em uma balança semi-

analítica, anotando-se suas massas com precisão de 0,001 g. Cada corpo de chumbo foi imerso

em uma proveta de vidro, de capacidade igual a 50,0 cm3, contendo previamente 25,0 cm3 de

água destilada. A seguir, anotou-se o volume de água deslocado após a imersão do corpo de

chumbo. Todo o procedimento foi feito na temperatura ambiente do laboratório, igual a 303,15 K.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Os valores das massas dos corpos de chumbo e dos volumes de água deslocados após a

imersão de cada corpo estão apresentados na Tabela 1. Assumiu-se que o volume deslocado de

água corresponde ao volume do corpo imerso. A densidade de cada corpo de chumbo foi

calculada, a partir dos valores medidos de massa e de volume, utilizando a Equação 1. Por fim,

determinou-se o valor médio da densidade do chumbo e o respectivo desvio-padrão, que mede a

precisão do resultado. O valor obtido para a densidade do chumbo é igual a 11,4 0,001 g / cm3

e apresenta uma boa concordância com o valor da literatura 11,35 g / cm3. (KOTZ, 2002)

Tabela 1. Valores das massas dos corpos de chumbo, dos volumes de água deslocados e das densidades

calculadas.

Corpo de Chumbo massa / g volume / cm3 densidade / g/cm3

1 57,5 5,0 11,5

2 79,8 7,0 11,4

3 101,7 9,0 11,3

média 11,4

desvio-padrão 0,1

CONCLUSÃO

A partir de medidas de massa e de volume de corpos de chumbo de tamanhos variados,

determinou-se o valor 11,4 0,001 g/cm3 para a densidade do chumbo sólido, na temperatura de

303,15 K. Este valor apresenta uma boa concordância com o valor 11,35 g/cm3, reportado na

literatura.

REFERÊNCIAS

BARBOSA, A. L. Dicionário de Química. AB Editora: Goiânia, 1999. p.81.

KOTZ, J. C.; TREICHEL, Jr. P. Química e Reações Químicas. 4.ed., v.1, LTC Editora S.A.: Rio

de Janeiro, 2002.

2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO

2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório

A segurança no laboratório é uma responsabilidade que deve ser assumida por

professores, monitores e alunos. No recinto do laboratório não é permitida brincadeiras ou atitudes

que possam provocar danos para si ou outras pessoas. Apesar disso, os laboratórios de química

não são necessariamente lugares perigosos embora muito dos perigos estejam associados a eles.

Acidentes são, na maioria das vezes, causados por falta de cuidado, ignorância e desinteresse

pelo assunto.

Embora não seja possível enumerar todas as causas de possíveis acidentes num

laboratório, existem alguns cuidados que são básicos e que, se observados, ajudam a evitá-los.

1. É PROIBIDO comer, beber ou fumar no laboratório;

2. Evite trabalhar sozinho no laboratório, a presença de outras pessoas será sempre uma

valiosa ajuda em caso de acidentes;

3. Prepare-se antes de tentar realizar os experimentos. Procure ler e entender os roteiros

experimentais; consulte a literatura especializada. Em caso de dúvidas, discuta o assunto

com o professor antes de tentar fazer o experimento;

4. Utilize sempre que necessário materiais que possam garantir maior segurança no trabalho

tais como: luvas, pinça, óculos (obrigatório), jaleco (obrigatório) etc. Procure manter seu

jaleco limpo.

5. Conserve sempre limpos os equipamentos, vidrarias e sua bancada de trabalho. Evite

derramar líquidos, mas se o fizer, limpe o local imediatamente;

6. Gavetas e portas dos armários devem ser mantidas sempre fechadas quando não

estiverem sendo utilizadas;

7. Ao término do período de laboratório, lave o material utilizado, limpe sua bancada de

trabalho, seu banco, a pia e outras áreas de uso em comum. Verifique se os equipamentos

estão limpos e desligados e os frascos reagentes fechados;

8. Lave suas mãos freqüentemente durante o trabalho prático, especialmente se algum

reagente químico for respingado. Ao final do trabalho, antes de deixar o laboratório, lave as

mãos;

9. Antes de manusear um reagente químico qualquer, deve-se conhecer as propriedades

químicas, físicas e toxicológicas deste, seu manuseio seguro e medidas de primeiros

socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o Index Merck ou fichas

toxicológicas dos produtos.

10.Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes químicos para evitar pegar o frasco

errado. Certifique-se de que o reagente contido no frasco é exatamente o citado no roteiro

experimental;

11.Nunca torne a colocar no frasco, o reagente não utilizado. Não coloque objeto algum nos

frascos de reagentes, exceto o conta-gotas de que alguns são providos;

12.Evite contato físico com qualquer tipo de reagente químico. Tenha cuidado ao manusear

substâncias corrosivas como ácidos e bases - use a CAPELA;

13.A diluição de ácidos concentrados deve ser feita adicionando-se o ácido, lentamente, com

agitação constante, sobre a água - com essa metodologia adequada, o calor gerado no

processo de mistura, é absorvido e dissipado no meio. NUNCA proceda ao contrário (água

sobre o ácido).

14.Nunca deixe frascos contendo reagentes químicos inflamáveis próximos à chama;

15.Não deixe nenhuma substância sendo aquecida por longo tempo sem supervisão;

16.Não jogue nenhum material sólido dentro das pias ou ralos. O material inútil (rejeito) deve

ser descartado de maneira apropriada;

17.Quando for testar um produto químico pelo odor, não coloque o frasco sobre o nariz.

Desloque os vapores que se desprendem do frasco com a mão para a sua direção;

18.Use a CAPELA para experiências que envolvem o uso ou liberação de gases tóxicos ou

corrosivos;

19.Não aqueça tubos de ensaio com a extremidade aberta voltada para si mesmo ou para

alguém próximo. Sempre que possível o aquecimento deve ser feito na CAPELA;

20.Não deixe recipientes quentes em lugares em que possam ser pegos inadvertidamente.

Lembre-se de que o vidro quente tem a mesma aparência do vidro frio;

21.Não pipete de maneira alguma, líquidos corrosivos ou venenosos, por sucção, com a boca.

Procure usar sempre a “pêra de sucção” para pipetar.

22.O bico de Bunsen deve permanecer aceso somente quando estiver sendo utilizado;

23.Não trabalhe com material imperfeito;

24.Em caso de acidentes, comunique o professor imediatamente. Ele deverá decidir sobre a

gravidade do acidente e tomar as atitudes necessárias;

25.Em caso de possuir alguma alergia, estar grávida ou em qualquer outra situação que

possa ser afetado quando exposto a determinados reagentes químicos, comunique o

professor logo no primeiro dia de aula;

26.Em caso de incêndio este deverá ser abafado imediatamente com uma toalha ou, se

necessário, com o auxilio do extintor de incêndio apropriado;

27.Comunique o professor, monitor ou técnico sempre que notar algo anormal no laboratório;

28.Faça apenas as experiências indicadas pelo professor. Caso deseje tentar qualquer

modificação do roteiro experimental discuta com o professor antes de fazê-lo;

29.No laboratório é OBRIGATÓRIO o uso do jaleco, de óculos de segurança (para quem não

usa óculos de grau), de calça comprida e sapato fechado. Mantenha sempre o cabelo

preso.

2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos)

A finalidade destas indicações é transformar produtos químicos ativados em derivados

inócuos para permitir o recolhimento e eliminação segura. Ao se manejar produtos químicos de

laboratório e principalmente ao se desativar produtos químicos deve-se ter a máxima precaução,

visto que são muitas vezes reações perigosas. Todos os trabalhos devem ser executados por

pessoal habilitado com o uso de roupas e material de proteção adequados a cada finalidade.

Insiste-se para que a inativação seja feita em escala reduzida, podendo-se fazer adaptações.

As substâncias vencidas e/ou contaminadas que forem dispostas para descarte deverão

ser conservadas em sua embalagem original, conservando todas as informações contidas nos

rótulos.

A metodologia a seguir deverá ser executada em todos os locais geradores de Resíduos

de laboratório.

1. Solventes orgânicos isentos de halogênios - Recipiente Coletor A.

2. Solventes orgânicos contendo halogênios - Recipiente Coletor B.

3. Reagentes orgânicos relativamente inertes, do ponto de vista químico, recolhidos no

recipiente coletor A. Se contiverem halogênios no Coletor B. Resíduos sólidos no Coletor

C.

4. Soluções aquosas de ácidos orgânicos são neutralizadas cuidadosamente com

bicarbonato de sódio ou hidróxido de sódio - Recipiente Coletor D. Os ácidos carboxílicos

aromáticos são precipitados com ácido clorídrico diluído e filtrados. O precipitado é

recolhido no Coletor C e a solução aquosa no Coletor D.

5. Bases orgânicas e aminas na forma dissociada - Recipiente Coletor A ou B. Recomenda-

se freqüentemente, para se evitar maiores odores, a cuidadosa neutralização com ácido

clorídrico ou sulfúrico diluído.

6. Nitrilos e mercaptanas são oxidados por agitação por várias horas (preferivelmente à noite)

com solução de hipoclorito de sódio. Um possível excesso de oxidante é eliminado com

tiossulfato de sódio. A fase orgânica é recolhida no recipiente A ou B e a fase aquosa no

recipiente D.

7. Aldeídos hidrossolúveis são transformados com uma solução concentrada de

hidrogenossulfito de sódio a derivados de bissulfitos. Recipiente Coletor A ou B.

8. Compostos organometálicos, geralmente dispersos em solventes orgânicos, sensíveis a

hidrólise, são gotejados cuidadosamente sob agitação em n-butanol na capela. Agita-se

durante a noite e se adiciona de imediato um excesso de água. A fase orgânica é recolhida

no Coletor A e a fase aquosa no recipiente D.

9. Produtos cancerígenos e compostos combustíveis, classificados como tóxicos ou muito

tóxicos - Recipiente Coletor F.

10. Peróxidos orgânicos são destruídos e as fases orgânicas colocadas no recipiente A ou B

e aquosa no recipiente D.

11. Halogenetos de ácido são transformados em ésteres metílicos usando-se excesso de

metanol. Para acelerar a reação pode-se adicionar algumas gotas de ácido clorídrico.

Neutraliza-se com solução de hidróxido de potássio. Recipiente Coletor B.

12. Ácidos inorgânicos são diluídos em processo normal ou em alguns casos sob agitação em

capela adicionando-se água. A seguir neutraliza-se com solução de hidróxido de sódio.

Recipiente Coletor D.

13. Bases inorgânicas são diluídas como ácidos e neutralizadas com ácido sulfúrico.

Recipiente Coletor D.

14. Sais inorgânicos - Recipiente Coletor I. Soluções - Recipiente Coletor D.

15. Soluções e sólidos que contém metais pesados - Recipiente Coletor E.

16. No caso de sais de tálio, altamente tóxicos e suas soluções aquosas é necessário

precaução especial - Recipiente Coletor E. As soluções são precipitadas com hidróxido

de sódio (formam-se óxidos de tálio) com condições de neutralização.

17. Compostos inorgânicos de selênio - Recipiente Coletor E. O selênio elementar pode ser

recuperado oxidando-se os concentrados em capela com ácido nítrico concentrado. Após

a adição de hidrogenossulfito de sódio o selênio elementar é precipitado. Recipiente

Coletor E.

18. No caso de berílio e sais de berílio (altamente cancerígenos) recomenda-se precauções

especiais. Recipiente Coletor E.

19. Compostos de urânio e tório devem ser eliminados conforme legislação especial.

20. Resíduo inorgânico de mercúrio - Recipiente Coletor G.

21. Resíduo inorgânico de prata- Recipiente Coletor H.

22. Cianetos são oxidados com hipoclorito de sódio, preferencialmente à noite. O excesso de

oxidante é destruído com tiossulfato. Recipiente Coletor D.

23. Peróxidos inorgânicos são oxidados com bromo ou iodo e tratados com tiossulfato de

sódio. Recipiente Coletor D.

24. Ácido fluorídrico e soluções de fluoretos inorgânicos são tratados com carbonato de cálcio

e filtra-se o precipitado. Sólido - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente

Coletor D.

25. Resíduos de halogênios inorgânicos, líquidos e sensíveis à hidrólise são agitados na

capela em solução de ferro e deixados em repouso, durante à noite. Neutraliza-se com

solução de hidróxido de sódio. Recipiente Coletor E.

26. Fósforo e seus compostos são muito inflamáveis. A desativação deve ser feita em

atmosfera de gás protetor em capela. Adiciona-se 100 mL de solução de hipoclorito de

sódio 5% contendo 5 mL de hidróxido de sódio 50%, gota a gota. Em banho de gelo, à

substância que se quer desativar. Os produtos de oxidação são precipitados e separados

por sucção. Precipitado - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente Coletor D.

27. Metais alcalinos e amidas de metais alcalinos, bem como os hidretos, decompõem-se

explosivamente com a água. Por isso estes compostos são colocados com a máxima

precaução em 2-propanol, em capela com tela protetora e óculos de segurança. Se a

reação ocorrer muito lentamente pode-se acelerar com adição cuidadosa de metanol. Em

caso de aquecimento da solução alcóolica deve-se interromper o processo de destruição

da amostra. Obs. Nunca esfriar com gelo, água ou gelo seco. Recomenda-se deixar em

repouso durante a noite, diluindo-se no dia seguinte com um pouco de água e

neutralizando-se com ácido sulfúrico. Recipiente Coletor A.

28. Os resíduos que contenham metais preciosos devem ser recolhidos no recipiente Coletor

H para reciclagem. Solução aquosa - Recipiente Coletor D.

29. Alquilas de alumínio são extremamente sensíveis à hidrólise. Para o manejo seguro destes

recomenda-se o uso de seringa especial. Deve-se colocar se possível no frasco original

ou no Recipiente Coletor F.

30. Os produtos para limpeza quando contenham substâncias contaminantes são colocados

no recipiente D.

As informações aqui contidas foram adaptadas de publicações da SIGMA-ALDRICH.

http://unigranrio.com.br/residuos/informacoes_residuos.html

2.3. Acidentes Comuns em Laboratorio e Primeiro Socorros

http://unigranrio.com.br/residuos/informacoes_residuos.html

I. QUEIMADURAS

a) Causadas pelo calor - quando leves, aplicar pomada de Picrato de Butesina e, quando

graves, devem ser cobertas com gaze esterilizada, previamente umedecida com solução

aquosa de bicarbonato de sódio 5%.

b) Causadas por ácidos - deve-se lavar imediatamente a região com bastante água durante

pelo menos 5 minutos. Em seguida, tratar com solução de bicarbonato de sódio a 5% e

lavar novamente com água. Secar o local e aplicar Merthiolate.

c) Causadas por bases - proceder como em b, aplicando solução de ácido acético 1%.

II. ÁCIDOS NOS OLHOS – Deve-ser lavar com bastante água durante aproximadamente 15

minutos e aplicar solução de bicarbonato de sódio 1%.

III. BASES NOS OLHOS – Proceder como em II e aplicar solução de ácido bórico 1%.

IV. INTOXICAÇÃO POR GASES – Remover a vítima para um ambiente arejado e deixar

descansar. Em caso de asfixia fazer respiração artificial.

V. INGESTÃO DE SUBSTÂNCIAS TÓXICAS – Recomenda-se beber muita água e em

seguida beber:

a) Um copo de solução de bicarbonato de sódio 1% ou leite de magnésia, em caso de ingestão

de ácidos;

b) Um copo de solução de ácido cítrico ou ácido acético a 2%, em caso de ingestão de bases.

ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA

ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO

Experimento N0 : ____________________________________________________________

1) Objetivo

2) Fundamento Teórico

3) Materiais e Reagentes

Reagentes Materiais

4) Procedimento Experimental

5) Resultados e Discussão

6) Questionário

7) Conclusões

8) Bibliografia Consultada

EXPERIMENTO N O 01 – Segurança em laboratório: utilização de Handbook, Índex Merck e

outros catálogos.

I. Objetivos

Os objetivos desta prática são: Como obter um desempenho no laboratório; cuidados

necessários a manipulação de reagentes; compreensão e busca adequada das propriedades

físicas, fórmulas moleculares, estruturas e toxidade de diversas substâncias nos catálogos

apresentados pelo professor.

II. Procedimento Experimental

Resolva com seu professor algumas exemplos de busca de propriedades físicas e fórmulas de

substâncias de químicas ou a partir desses dados encontre a substância em questão. Utilize o

Handbook, Indice Merck e demais catálogos fornecidos pelo professor.

1) Quais são os pontos de fusão e de ebulição em ºC, da anilina ?

2) Qual a fórmula estrutural do ácido abiético?

3) A partir da fórmula molecular C6H6, qual isômero cujo o ponto de ebulição é igual a 80,1ºC, a

pressão de 760mm de Hg ?

4) Quais substâncias da tabela apresentam PF= -121º C

5) Qual o isomero de fórmula C4H9F apresenta o menor ponto de ebulição ? Informe o seu valor.

6) Que cuidados você julga ser necessário para se trabalhar com cloreto de benzila ? Informe

suas propriedades físicas e aplicações práticas para a referida substância.

7) Informe os preços mais baratos e caros, respectivamente, para os seguintes termômetros:

a) escala de – 20 a + 150º C

b) escala de –100 a + 50º C

8) Verifique o preço mais barato da unidade e da caixa com 12 unidades de tubos de centrífuga

em vidro de borosilicato com capacidade 15 ml.

9) Agentes dessecantes, tal como cloreto de cálcio, são muito utilizados pelos químicos

orgânicos. Encontre e informe suas constantes físicas.

EXPERIMENTO N O 02 – Calibração de termômetro

I. Objetivos

Verificar se a graduação do termômetro está correta em relação a pontos de temperaturas fixos

definidos na escala internacional de temperatura, como ponto de fusão do gelo e ponto de

ebulição da água.

II. Fundamentos Teóricos

Quando se faz uma determinação de ponto de fusão e/ou ebulição, espera-se obter um resultado

que concorde exatamente com o resultado publicado em uma obra de referência ou em um artigo

científico. Entretanto, pode ocorrer uma diferença de alguns graus entre o valor medido e o valor

descrito na literatura. Esta diferença não significa necessariamente que o experimento foi

realizado incorretamente ou que o material utilizado estava impuro; ao invés disto pode indicar

que o termômetro utilizado para a determinação apresentou um erro. A maioria dos termômetros

não mede a temperatura com precisão.

Para se determinar valores precisos de pontos de fusão e ebulição é necessário que o termômetro

a ser utilizado seja calibrado. Esta calibração pode ser feita utilizando-se os pontos de fusão e

ebulição da água (0 °C e 100 °C) respectivamente. Pode-se também calibrar um termômetro

determinando-se os pontos de fusão de várias substâncias puras utilizadas como padrões, com o

termômetro que se deseja calibrar.

Em qualquer um dos casos mencionados acima é necessária a confecção de um gráfico da

temperatura observada versus o valor da temperatura publicada para cada substância padrão.

Desenha-se uma curva suave através dos pontos para completar o gráfico. Este gráfico pode

então ser utilizado para corrigir qualquer temperatura medida com este termômetro.

III. Materiais e Reagentes

Becker de 250 ml

Erlenmeyer de 250 ml

Termômetro

Bico de bunsen

IV. Procedimento Experimental

1- Montar a aparelhagem de acordo com a figura descrita no quadro.

2- Colocar o termômetro imerso no gelo picado. O termômetro deve ficar imerso numa

profundidade suficiente para cobrir um pouco mais que o bulbo.

3- Colocar o termômetro imerso no gelo por um período inicial de 3 minutos. Após este período

fazer uma leitura a cada minuto até que duas leituras consecutivas sejam iguais.

4- Desmontar a aparelhagem e deixar o termômetro atingir a temperatura ambiente.

5- Montar outra aparelhagem de acordo com a figura descrita no quadro.

6- Deixar a água entrar em ebulição e então, introduzir o termômetro , de forma que o bulbo do

mesmo fique sobre a superfície do líquido sem que o toque.

7- Quando a temperatura estiver constante anotar o valor.

8- Desmontar a aparelhagem.

V. Questionário

1. Construir um gráfico, lançando na abscissa os valores observados para os pontos de fusão e

ebulição da água e na ordenada, os valores reais dos pontos de fusão e ebulição da água.

2. Calcular a equação da reta que corresponde ao gráfico.

3. Qual o número ideal de padrões para traçar uma curva de calibração? Explique.

EXPERIMENTO N O 03 – Destilação simples

I. Objetivos

Separação de um líquido de uma substância na volátil ou de outro líquido que possuem uma

diferença no ponto de ebulição maior do que 80°C.


É usada na purificação de líquidos através de vaporização de um líquido por aquecimento seguido

da condensação do vapor formado. É um método rápido de destilação, e deve ser usado sempre

que possível - é uma técnica rápida, fácil e, se respeitado seus limites, eficaz.

Quando uma substância pura é destilada à pressão constante, a temperatura do vapor permanece

constante durante toda a destilação. O mesmo é observado com as misturas contendo um líquido

e uma impureza não volátil, uma vez que o material condensado não está contaminado pela

impureza.

No caso de misturas líquidas homogêneas (soluções ideais), a pressão total do vapor, a uma

determinada temperatura, é igual à soma das pressões parciais de todos os componentes. A

pressão parcial de cada componente é dada pela lei de Raoult:

onde P0A é a pressão de vapor do componente A puro e XA é a fração molar de A na mistura. A

composição de vapor da mistura em relação a cada componente depende também das pressões

parciais, segundo a lei de Dalton:

onde XA é a fração molar do componente A na fase vapor. A combinação das leis de Dalton e

Raoult revela que, para uma mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na

fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura.

Um salto brusco na temperatura indicada no termômetro marca o fim da destilação daquele líquido

e o início da do seguinte. É possível, desta maneira, recolher separadamente os constituintes da

mistura original, substituindo os balões de recolhimento, conforme as indicações do termômetro.


Condensador

Termômetro

Unha

Cabeça de destilação

Balão de destilação

Suporte universal

Garras e mufas

Pérolas de vidro

Manta aquecedora

Proveta

Mangueira de látex

Funil de vidro

Proveta


Transferir, para um balão de destilação de 100 mL, 50ml da amostra fornecida pelo professor.

Adicionar pérolas de vidro e proceder com a montagem da aparelhagem, de acordo com a figura

anterior.

Aquecer a mistura de forma que a destilação ocorra lentamente. Recolher o destilado em proveta

graduada .

Anotar a temperatura inicial da destilação, rejeitar cera de 1 ml do destilado (cabeça de

destilação). Continuar a destilação anotando a temperatura em intervalo de 5 ml de destilado, até

completar cerca de 35ml e, depois, desligue a manta.

Guarde em recipientes adequados as alíquotas 3, 5 e 7

Desmontar e lavar todo o material utilizado.

V. Questionário

1. Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de ebulição

relativamente próximos?

2. Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua capacidade ?

3. Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em um aparelhagem totalmente fechada?

4. Qual a função da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em uma

destilação?

5. Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos vapores?

6. Em que casos se utiliza condensador refregerado a ar. Justifique.

7. Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação?

8. Diferenciar destilação simples de destilação fracionada.

9. Construa um gráfico lançando na abcissa os volumes em intervalos de 5 ml e na ordenada a

temperatura do vapor na cabeça de destilação, observada em cada ponto.

10. Compare esses resultados com os obtidos na destilação simples.

EXPERIÊNCIA N O 04 – Destilação fracionada

I. Objetivos

Separação de dois líquidos onde a diferença entre os pontos de ebulição é menor do que 80°C.


É usada para purificar misturas em que a composição do vapor é cada vez mais rica no

componente mais volátil. Um aparelho mais sofisticado e um pouco mais de tempo são

necessários. A principal diferença no aparelho de destilação fracionada é a presença de uma

coluna de fracionamento.

Seu princípio básico é fazer com que os vapores percorram o trajeto mais difícil e longo possível.

Dessa maneira, o vapor do líquido menos volátil condensa-se com maior facilidade em contato

com as paredes frias da coluna, retornando ao balão. Enquanto isso, o líquido mais volátil é

completamente destilado.

Na realidade, a função da coluna é possibilitar uma série de evaporações e condensações

sucessivas, em operações que são favorecidas pela troca de calor entre o vapor quente que sobe

e o líquido mais frio que desce. Uma coluna será tanto mais eficiente quanto maior a superfície

interna de contato que oferecer entre líquido e vapor. Quanto menor a diferença entre os pontos

de ebulição dos líquidos, maior deverá ser a altura coluna ou a área de contato. Com esta

finalidade existe a coluna de Vigreux, constituído por um tubo de vidro com reentrâncias. Existem

também vários tipos de coluna de fracionamento, as mais comuns são as do tipo Vigreux e

Hempel.


Condensador

Coluna de fracionamento de Vigreux

Termômetro

Unha



Suporte universal

Garras e mufas

Pérolas de vidro

Manta aquecedora

Proveta

Mangueira de látex

Funil de vidro

Proveta


Transferir para um balão destilação de 100 mL, 50 ml de amostra fornecida pelo professor.

Adicionar pérolas de vidro e proceder com a montagem da aparelhagem, de acordo com figura

anterior.

Aquecer a mistura de forma que a destilação ocorra lentamente. Recolha o destilado em proveta

graduada.

Anotar a temperatura inicial da destilação, rejeitar cerca de 1 ml do destilado (cabeça de

destilação). Continuar a destilação anotando a temperatura em intervalo de 5ml de destilado, até

completar cerca de 35ml e desligue a manta.

Guarde em recipientes adequados as alíquotas 3, 5 e 7.

Desmontar e lavar todo o material utilizado.

V. Questionário

1. Quais os principais tipos de coluna de fracionamento em escala de bancada e qual é a mais

eficiente?

2. De que forma pode ser mensurada a eficiência relativa entre estas colunas?

3. Por que a aparelhagem de destilação deve estar totalmente fechada?

4. Que cuidados devem ser tomados com relação ao aquecimento durante a destilação

fracionada?

5. O que pode ocorrer se estes cuidados não forem tomados?

6. Construa um gráfico lançando na abcissa os volumes em intervalos de 5 ml e na ordenada a

temperatura do vapor na cabeça de destilação, observada em cada ponto.

7. Compare esses resultados com os obtidos na destilação simples.

EXPERIMENTO N O 05 – Destilação por arraste a vapor

I. Objetivos

Extrair o eugenol (óleo de cravo) do cravo através da destilação por arraste a vapor.


Os princípios teóricos da destilação a vapor podem ser compreendidos se considerarmos a

conseqüência do aumento do desvio positivo da lei de Raoult. Grandes desvios positivos, como

ocorrem no sistema etanol/água, conduzem a um máximo na curva de pressão de vapor total da

mistura, dando origem a um azeótropo de mínimo.

Quando o desvio é maior ainda, os dois componentes podem se separar em duas fases

imiscíveis. A mistura 1 butanol água apresenta esta característica. No limite do desvio positivo da

lei de Raoult, os dois componentes são completamente imiscíveis e cada componente entra em

ebulição independente do outro, a uma pressão total de vapor igual à soma das pressões de

vapor de cada componente puro. Assim,

a pressão de vapor total da mistura, a qualquer temperatura, é sempre maior do que a pressão de

vapor de qualquer componente. Posto de outra forma: o ponto de ebulição de uma mistura de

compostos imiscíveis é menor do que o ponto de ebulição do componente mais volátil.


Cravo

110ml de H2O

CHCl3

Regente de Bayer (KmnO4 0,1 M)

NaSO4 anidro

Condensador

Termômetro

Unha



Suporte universal

Garras e mufas

Pérolas de vidro

Manta aquecedora

Proveta

Mangueira de látex

Funil de vidro

Proveta


Montar uma aparelhagem de destilação simples contendo 5g de cravo previamente triturado e

110ml de água.

Começar o aquecimento de forma gradual até começar a destilação e verifique a temperatura no

decorrer do processo.

Recolher o destilado até restar cerca de 10% do volume inicial permaneça no balão.

Medir o volume destilado e seu aspecto.

Montar a aparelhagem de extração por solvente.

Adicionar todo o destilado obtido no funil de separação juntamente com o clorofórmio cujo volume

deve corresponder a 1/3 do volume da fase aquosa.

Separar a fase orgânica .

Repetir a extração mais duas vezes e juntar as fases orgânicas subsequentes à obtida na primeira

extração .

Adicionar às fases orgânicas Na2SO4 anidro, agitar e aguardar cerca de 5 minutos.

Observar o aspecto ao final deste tempo e filtrar a mistura.

Em um tubo de ensaio adicionar algumas gotas da fase orgânica e algumas gotas do reagente de

Bayer. Agitar e observar.

Fazer um paralelo, teste em branco com água destilada.

V. Questionário

1. Descreva e discuta o que foi observado durante o arraste.2. Faça uma tabela com os resultados das análises funcionais e observe se estão de acordo com os

princípios ativos da respectiva amostra .3. Dê exemplos da utilidade desta técnica como método de separação.

EXPERIMENTO N O 06 – Recristalização e Sublimação

I. Objetivos

Purificar substâncias sólidas à partir das diferenças de solubilidade entre elas e as impurezas num

dado solvente ou mistura de solventes.

Purificar substâncias sólidas que tiverem maior pressão de vapor do que as impurezas.

III. Fundamentos Teóricos

Em geral, sólidos são mais solúveis em solventes à quente que em solventes a frio. A quantidade

máxima de sólido que se dissolverá por unidade de volume de solvente (solubilidade) depende da

temperatura. Quanto mais alta a temperatura maior a quantidade de sólido que se dissolverá por

volume de solvente. Diminuindo-se a temperatura diminui a solubilidade do sólido no solvente.

Assim, se uma solução saturada quente é esfriada, o soluto em excesso é forçado a precipitar

(cristalizar) da solução.

No processo da recristalização, dissolve-se um sólido impuro na quantidade apropriada de

solvente quente (o mínimo possível). Filtra-se por gravidade a solução quente resultante,

removendo-se o material insolúvel e esfriando-se lentamente para forçar o sólido desejado a

cristalizar. Algumas cristalizações não ocorrem espontaneamente, devido à tendência de certos

compostos a formarem soluções supersaturadas. Neste caso é necessário adicionar à solução

alguns cristais do composto ou atritar as paredes do frasco provocando ranhuras no vidro, para

que se desprendam minúsculos fragmentos deste, que servirão de ponto de apoio para a

formação dos cristais do soluto. Os cristais então são separados do líquido por filtração a vácuo.

As impurezas solúveis e uma pequena quantidade do sólido desejado permanecem em solução

na "água mãe".

Se o processo for conduzido com os devidos cuidados, o sólido recristalizado é mais puro do que

era antes de recristalização. Isto é verdadeiro mesmo que uma impureza tenha a mesma

solubilidade no solvente que o sólido desejado, contanto que a impureza esteja presente numa

concentração menor que o sólido desejado. Quando a solução esfria, é provável que o sólido

desejado comece a cristalizar antes que a impureza. A partir do momento em que os cristais

começam a se formar, os cristais que crescem excluem moléculas estranhas (impurezas). Os

cristais puros resultam de um crescimento relativamente lento.

Não é possível recuperar 100% da substância que se quer purificar, pois sempre há perdas

durante os processos envolvidos na purificação. O rendimento na obtenção da substância pura

depende dos coeficientes de solubilidade dos componentes da mistura, da quantidade de cada um

e da habilidade do operador.

Um bom solvente para recristalização deve:

1) Não reagir com o sólido desejado;

2) Ser facilmente removido do sólido desejado;

3) Dissolver uma quantidade relativamente grande de sólido desejado a temperaturas altas

(normalmente o ponto de ebulição) ou não dissolver nada;

4) Dissolver impurezas em todas as temperaturas ou não dissolver nada.

Do mesmo modo que para um líquido, a pressão de vapor em um sólido pode variar com a

temperatura. Devido a este comportamento, alguns sólidos podem passar diretamente da fase

vapor sem passar através de uma fase líquida. Este processo é chamado de sublimação. Como o

vapor pode ser ressolidificado, o ciclo total da vaporização-solidificação pode ser usado como um

método de purificação. Entretanto, esta purificação só pode ser feita com sucesso se as

impurezas no sólido tiverem menor pressão de vapor que o material a ser sublimado.

A sublimação é geralmente uma propriedade de substâncias não muito polares que têm estruturas

altamente simétricas. Os compostos simétricos têm altos pontos de fusão e altas pressões de

vapor. A facilidade com a qual uma substância pode escapar do estado sólido é determinada pela

forças intermoleculares. Estruturas moleculares simétricas têm uma distribuição uniforme de

densidade eletrônica e um pequeno momento dipolar. O resultado é uma alta pressão de vapor

devido às pequenas forças atrativas eletrostáticas no cristal.

O fato de não ser necessário o uso de solvente é uma vantagem da sublimação frente à

recristalização. A sublimação também remove o material incluído no cristal, como moléculas de

solvente por exemplo. Embora a sublimação seja uma técnica mais rápida, ela não é seletiva. Em

misturas de sólidos que possuem pressões de vapor semelhantes, o resultado é que haverá

pouca separação.


Bico de bunsen

Erlenmeyer

Becker

Placa de petri

Vidro de relógio

Tripé

Tela de amianto

Funil de haste curta

Funil de buchner

Kitassato

Tubo de ensaio

Naftaleno

Ácido benzóico

Água

Hexano

Etanol

Clorofórmio


Recristalização

Pesquisar em tubo de ensaio, o solvente adequado para cada amostra.

Pesar 1g de amostra e transferir para um erlenmeyer.

Adicionar cerca de 5ml do solvente e aquecer até estar próximo de seu ponto de ebulição.

Adicionar mais solvente em pequenas, quantidades, até que a amostra se dissolva

completamente.

A seguir adicione uma pequena quantidade de carvão ativo .

Filtrar em funil pré- aquecido, e deixar em repouso até a formação do sólido.

Filtrar os cristais em funil de büchner, pesar e guardar em um frasco identificado.

Sublimação

Adicionar 1g da amostra em um béquer de 100ml.

Tampar com placa de petri contendo gelo, e aquecer .

Terminada a sublimação, raspar o material retido no fundo da placa de petri, pesar e guardar em

frasco identificado.

V. Questionário

1. Descreva as características que um solvente deve possuir para ser usado em Recristalização.

2. Qual a função do carvão ativo ?

3. O que poderia acontecer se a filtração de uma solução saturada e quente fosse filtrada a vácuo

em funil de büchner?

4. Que características uma substância deve possuir para ser sublimável?

5. Calcule o rendimento obtido em cada procedimento de separação.

EXPERIMENTO N O 07 – Ponto de ebulição

I. Objetivos

Determinar o ponto de ebulição de uma substância pura e, depois, identificá-la a partir da lista

fornecida pelo professor.


As maiores parte dos métodos automáticos ou visuais para determinação do ponto de fusão

determinam as avaliações das mudanças que se tornam visíveis nas mudanças do estado de

agregação. Se um líquido for aquecido a uma temperatura suficientemente elevada, a tendência

ao escape de suas moléculas torna-se tão grande que ocorre a ebulição. A ebulição consiste na

formação de bolhas de vapor (gás) no corpo do líquido (as pequenas bolhas de gás que

geralmente se formam quando um líquido é aquecido são meras bolhas de ar provenientes da

solução, as bolhas de gás formadas durante a ebulição crescem muito mais rapidamente à

medida que as bolhas sobem para a superfície). Estas bolhas são formadas quando a pressão de

vapor do líquido torna-se igual à pressão externa exercida sobre o líquido pela atmosfera.

O ponto de ebulição de um líquido é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido é igual á

pressão externa ou pressão atmosférica. Devido aos pontos de ebulição dependerem da pressão

externa, aquele geralmente especificado para uma substância é o ponto de ebulição normal,

definido como a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido é igual à pressão atmosférica

(pressão padrão).


Termômetro

Tubos capilares

Suporte universal

Garras e mufas

Bico de bunsen

Microtubos

Tubo de Thiele

Óleo nujol ou glicerina

Amostras fornecidas pelo professor


Colocar em um microtubo de ensaio 0,5 mL da substância líquida cedida pelo professor.

Colocar em um tubo capilar, selado em uma das extremidades, dentro do microtubo, de modo que

modo que a extremidade aberta fique dentro do líquido.

Prender o microtubo no termômetro com um pequeno elástico ou fita teflon.

Prender o termômetro no tubo de Thiele, que já deve conter o óleo. Observe na figura, as alturas

de colocação do microtubo, termômetro e do óleo.

Aquecer com chama amarela (chama redutora) o tubo de Thiele. O aparecimento de um fluxo de

bolhas contínuas, proveniente do tubo capilar, indica que a temperatura (T1) está igual ou superior

ao ponto de ebulição da amostra.

Remover a chama e anotar a temperatura (T2) em que as bolhas pararem de se formar e ocorrer

um fluxo de líquido para dentro do tubo capilar.

Se T1 for igual a T2. Tomar como ponto de ebulição qualquer uma das duas. Caso T1 seja

diferente, mas não muito, de T2. Tomar como ponto de ebulição T2.

V. Questionário

1. O que é ponto de ebulição?

2. O que é pressão de vapor de um líquido?

3. Explique o aumento da velocidade de borbulhamento na extremidade aberta do tubo capilar

quando atinge o ponto de ebulição do líquido?

4. Por que se determina o ponto de ebulição no momento que o líquido entra no tubo capilar?

5. O ponto de ebulição normal de um composto é 200 º C. Qual o ponto de ebulição desta

substância a 10 mmHg?

EXPERIMENTO N O 08 – Ponto de fusão

I. Objetivos

Determinar o ponto de fusão de uma substância pura e, depois, identificá-la a partir da lista

fornecida pelo professor.


É a temperatura na qual uma substância passa do estado sólido para o estado líquido. Se a

substância é pura, a temperatura permanece constante durante a fusão. Apenas quando todo 0

sólido estiver fundido é que o aquecimento produz um aumento de temperatura. O comportamento

de um sólido impuro em termos de fusão é bem diferente. O sólido geralmente inicia sua fusão a

uma temperatura abaixo do seu ponto de fusão da substância pura. Além disso, temperatura

cresce continuamente durante o processo de fusão da substância pura. Portanto, qualquer

evidência de aumento na temperatura durante a fusão sugere a presença de impurezas.

De máxima importância nesse gráfico é o trecho central e horizontal da curva. Para melhor

entendimento, usaremos o exemplo do gelo; esse trecho indica que, enquanto o gelo está

derretendo, o tempo vai passando, mas a temperatura permanece constante, esta é a chamada

temperatura de fusão ou ponto de fusão do gelo.

Generalizando, devemos dizer que sempre que uma substância pura muda de estado físico ou

estado de agregação a temperatura permanece constante enquanto a mudança estiver se

processando. Isto equivale a dizer que o gráfico, da variação da temperatura em função do tempo,

correspondente a uma substância pura, sempre apresentará um trecho horizontal, nos instantes

em que a substância estiver mudando de estado; se, pelo contrário, a substância não for pura, o

trecho citado deixará de ser horizontal.

Há vários métodos de determinar o ponto de fusão, entre eles alguns são via experimentos de

aquecimentos da solução em banho de aquecimento com substância de ponto de ebulição maior,

ou aparelhos de resistência elétrica equipados com termômetros. Um método comum é o de

aquecer uma pequena quantidade de substância que está num tubo capilar, próximo a um

termômetro dentro de um banho num líquido que tenha um ponto de ebulição maior que o ponto

de fusão da substância.


Termômetro

Tubos capilares

Suporte universal

Garras e mufas

Bico de bunsen

Microtubos

Tubo de Thiele

Óleo nujol ou glicerina

Amostras fornecidas pelo professor


1. Preparar 2 capilares para cada amostra a ser analisada , fechando-os numa das extremidades .

2. Pulverizar cerca de 0,1 g d e amostra e transferi-la para o tubo capilar.

3. Pender o capilar junto ao termômetro, usando um anel de borracha ou fita Teflon.

4. Colocar no tubo de Thiele, glicerina ou nujol, até que o volume atinja 1,5 cm acima da alça

lateral.

5. O sistema termômetro- capilar deve ser colocada no Thiele, de forma que o bulbo do

termômetro fique na altura média da alça lateral.

6. Iniciar o aquecimento de maneira branda. O aquecimento deve ser lento (cerca de 2º /min),

sempre observando o aspecto da amostra no capilar.

7. Considerar a temperatura de fusão, a temperatura verificada quando a amostra estiver

totalmente fundida.

8. Repetir o procedimento mais uma vez.

V. Questionário

1. Quais os valores de ponto de fusão encontrados para a amostra analisada ?

2. Defina ponto de fusão?

3. Pode se utilizar ponto de fusão como critério de pureza? Explique.

EXPERIMENTO N O 09 – Extração ácido-base

I. Objetivos

Separar e isolar determinadas substâncias de uma mistura ou remover impurezas de um

composto orgânico.


A extração por solventes quimicamente ativos ou extração reativa baseia-se na utilização de uma

substância que reage quimicamente com a substância a ser extraída e é usada basicamente em

separação de misturas e na remoção de impurezas. Esse processo é bastante executado com

substâncias ácidas ou básicas, por conversão em sal, geralmente solúvel na fase aquosa, por isso

chamada de extração ácido-base. A substância ácida ou básica é recuperada por deslocamento,

reagindo-se a solução aquosa do sal obtida com um ácido (se a substância for ácida) ou uma

base (se for básica) e extração em solvente orgânico adequado.


Placa de petri

Vidro de vidro

Papel de filtro

Kitassato

Tubo de ensaio de 10 ml

Funil de separação de 250 ml

Bastão de vidro

Papel indicador universal

Argola e mufa

Bicarbonato de sódio 5 e 20 %

Ácido clorídrico 20%

Ácido sulfúrico (conc.)

Clorofórmio

Metanol


1. Triturar 2 g de AAS.

2. Separar uma pequena quantidade, adicionar água e observar o pH com papel universal.

3. Dissolver o pulverizado em 20 ml de clorofórmio e transferir para um funil de separação.

4. Adicionar bicarbonato de sódio até atingir o pH neutro ou levemente ácido e separar as fases

resultantes.

5. Transferir a fase aquosa para um Becker de 50 ml e adicionar ácido clorídrico até atingir o pH

original (item 2)

6. Filtrar o produto obtido a vácuo e guardá-lo devidamente identificado para posterior pesagem.

Confirmação

Diluir em tubo de ensaio uma pequena quantidade do produto obtido, em cerca de 1ml de

metanol.

Adicionar uma gota de ácido sulfúrico (conc.) e aquecer em banho-maria durante 3 minutos e

cuidadosamente verificar o odor característico.

V. Questionário

1. Por quê na preparação do biodiesel é adicionado uma quantidade mínima de hidróxido de

sódio?

2. Qual seria o produto da reação se utilizasse o etanol no lugar álcool metílico?

3. Por quê o NaOH deve ser solubilizado primeiro na água e, depois, adicionar álcool metílico.

EXPERIMENTO N O 10 – Extração por solvente

I. Objetivos

Extrair substâncias tomando por base seus diferentes coeficientes de partição em determinados

solventes.


Esse tipo de extração é utilizado na química orgânica, para separação, purificação e concentração

de certas substâncias de misturas que ocorrem na natureza. Esse método está baseado na

propriedade física da substância: a solubilidade.

O princípio da extração é a distribuição de um soluto, por exemplo: Z entre dois solventes

imiscíveis (X e Y) tal que:

O grau de solubilidade de uma substância em outra está relacionada com o grau de semelhança

entre suas estruturas. E estas semelhanças, ou diferenças, entre as moléculas das substâncias

originam os diferentes tipos de forças intermoleculares.


Béquer de 50ml

Erlenmeyer de 125ml

Bureta de 50ml

Garra para bureta

Funil de separação 250ml

Bastão de vidro

Argola e mufa

Ácido acético

Sol. de hidróxido de sódio 0,3 M

Sol. indicadora de fenolftaleína

Éter etílico


Diluir em erlenmeyer de 125mL, 5ml de ácido acético em 110ml de água destilada.

Transferir uma alíquota de 12mL desta solução para outro erlenmeyer e titular com hidróxido de

sódio 0,3 M e fenolftaleína como indicador.

Transferir 12 mL da solução ácida original para um funil de separação e extrair com 36mL éter

etílico.

Titular a fase aquosa com uma solução padrão de hidróxido de sódio 0,3 M e fenolftaleína .

Calcular a percentagem de ácido nas duas fases.

Transferir 12 mL de solução ácida original para um funil de separação e extrair com três porções

de 12 mL de éter etílico e repetir o item 4.

V. Questionário

1- Que outro solvente você poderia utilizar para extrair o ácido acético da água?1. O que poderia ser feito para melhorar a eficiência da extração?

2. Que cuidados foram tomados durante a utilização de funil de separação?

3. Que reações ocorreram no procedimento acima?

4.FONTES BIBLIOGRÁFICAS

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Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.

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Técnico S.A., 1981.

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Hill, 1988.

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Blücher Ltda, 1987.

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São Paulo: Cengage learning, 2010.

Apostila de Organica Experimental

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