Asimetrias-fungicidas

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FUNGICIDAS SISTÉMICOS EN AGRICULTURA Y LA PROBLEMÁTICA DE LA GENERACIÓN DE RESISTENCIA Dr. Ing. José Ramiro Velasteguí Sánchez, MSc, PhD (Reading, 1990) Profesor Universitario y Consultor - Ecuador Una significativa mayoría de fungicidas sistémicos destinados al manejo de los hongos fitopatógenos agentes de “Mildiús”, Clase Oomycetes (ej. Peronospora, Bremia, Plasmopara) y del denominado “Tizón Tardío”o “Lancha” (Phytophthora infestans), comparados con los fungicidas sistémicos utilizados para el manejo de “Oídios”, Clase Deuteromycetes, muestran marcadas diferencias en composición y en modos de acción lo cual tiene connotaciones importantes dentro del fenómeno de generación de resistencia de los hongos fitopatógenos a moléculas fungicidas. El análisis parte de los cuadros comparativos siguientes: Grupo Químico Ingrediente Activo (IA) Ejemplos Nombres Comerciales Modo de Acción * EJEMPLOS DE FUNGICIDAS SISTÉMICOS PARA OOMYCETES Fenilamidas Metalaxyl–M + Mancozeb Ridomil Gold Metalaxyl-M, Benalaxyl, Oxadixyl: Síntesis de ácidos nucleicos Mancozeb: Multisitio Benalaxyl + Mancozeb Galben Oxadixyl + Mancozeb Sandofan Acetamidas Cymoxanil + Mancozeb Cymoxanil + Metiram Cymoxanil + Propineb Cymoxanil + Folpet Lanchafin, Curzate Aviso Fitoraz Foxanil Cymoxanil: Modo de acción desconocido Mancozeb, Metiram, Propineb, Folpet: Multisitio Carbamatos Propamocarb + Mancozeb Iprovalicarb + Propineb Tatoo Invento Propamocarb e Iprovalicarb: Síntesis de lípidos y membrana celular 1

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FUNGICIDAS SISTÉMICOS EN AGRICULTURA Y LA PROBLEMÁTICA DE LA GENERACIÓN DE RESISTENCIA

Dr. Ing. José Ramiro Velasteguí Sánchez, MSc, PhD (Reading, 1990)Profesor Universitario y Consultor - Ecuador

Una significativa mayoría de fungicidas sistémicos destinados al manejo de los hongos fitopatógenos agentes de “Mildiús”, Clase Oomycetes (ej. Peronospora, Bremia, Plasmopara) y del denominado “Tizón Tardío”o “Lancha” (Phytophthora infestans), comparados con los fungicidas sistémicos utilizados para el manejo de “Oídios”, Clase Deuteromycetes, muestran marcadas diferencias en composición y en modos de acción lo cual tiene connotaciones importantes dentro del fenómeno de generación de resistencia de los hongos fitopatógenos a moléculas fungicidas. El análisis parte de los cuadros comparativos siguientes:

Grupo Químico Ingrediente Activo(IA)

Ejemplos Nombres

ComercialesModo de Acción *

EJEMPLOS DE FUNGICIDAS SISTÉMICOSPARA OOMYCETES

Fenilamidas Metalaxyl–M + Mancozeb Ridomil Gold

Metalaxyl-M, Benalaxyl, Oxadixyl: Síntesis de ácidos nucleicos Mancozeb: Multisitio

Benalaxyl + Mancozeb GalbenOxadixyl + Mancozeb Sandofan

Acetamidas Cymoxanil + MancozebCymoxanil + MetiramCymoxanil + PropinebCymoxanil + Folpet

Lanchafin, Curzate

Aviso

Fitoraz

Foxanil

Cymoxanil: Modo de acción desconocido Mancozeb, Metiram, Propineb, Folpet: Multisitio

Carbamatos Propamocarb + MancozebIprovalicarb + Propineb

Tatoo

Invento

Propamocarb e Iprovalicarb: Síntesis de lípidos y membrana celular

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Mancozeb y Propineb: Multisitio

Organofosfatos Fosetyl aluminio + mancozebFosetyl aluminio +Fenamidone

Rhodax

Mildex

Fosetyl Al.: Modo de acción desconocido Mancozeb: Multisitio Fenamidone: Respiración

Amidas carboxílicas ácidas

Dimethomorph + Mancozeb Acrobat

Dimethomorph: Síntesis de lípidos y membrana celularMancozeb: Multisitio

EJEMPLOS DE FUNGICIDAS SISTÉMICOSPARA OÍDIOS

Benzimidazoles Benomyl Benlate, Pilarben Benzimidazoles: Mitosis y división celular

Thiabendazol Mertect , Tecto 60Carbendazim Bavistin, DerosalTiofanato metílico Topsin-M, Novak

DMIPyrimidinas

Fenarimol Rubigan Pyrimidinas: Biosíntesis de esteroles en membranas

DMIHydroxiaminopirimidinas

Bupirimato Nimrod Hidroxiaminopirimidinas:Síntesis de ácidos nucleicos

DMIPiperazinas

Triforina Saprol Piperazinas: Biosíntesis de esteroles en membranas

DMITriazoles

Difenoconazol Score, Sico Triazoles: Biosíntesis de esteroles en membranas

Penconazol Topas Propiconazol Tilt, SanazoleCyproconazol Alto 100Myclobutanil Rally, SystaneTriadimefon BayletonBitertanol BaycorHexaconazol AnvilTetraconazol DomarkFenbuconazol IndarHymexazol TachigarenFlusilazol Punch, OlympTebuconazol Folicur, Raxil,

OriusEpoxiconazol Opus

DMIImidazoles

Imazalil Fungaflor, Impala Imidazoles: Biosíntesis de esteroles en membranas

Prochloraz Sportak, Mirage, Octave, Prochloraz

Triflumizol Trifmine,

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TerraguardMorfolinas Dodemorph

TridemorphSpiroxamina

MeltatoxCalixinProsper

Morfolinas: Biosíntesis de esteroles en membranas

* El “Modo de Acción” está representado por las rutas bioquímicas y metabólicas de una molécula en los sitios de acción de la célula de un hongo fitopatógeno)

Fuentes:

-Fungicide Resistance Action Committee (FRAC). 2007. Mode of Action of Fungicides. FRAC classification on mode of action 2007 (www.frac.info). FRAC_MoA_Poster_2007.

-Leroux, P.; Delorme, R.; Gaillardon, P. 2002. II - Les fongicides. Modes d’ Action des Fongicides. Phytoma – La défense des Végetaux – Nª 545, Janvier 2002. 8-15 pp.

Como se puede observar en los cuadros, los fungicidas sistémicos para Oomycetes vienen desde sus fábricas con el ingrediente activo sistémico combinado con un ingrediente activo protectante (Mancozeb, Metiram, Propineb, Folpet). Esta composición que proviene de fábrica es estable física y químicamente, por ejemplo el Metalaxyl es estable aún a 300ºC (Cornell University, 1988) y el Metalaxyl-M (=Mefenoxam) es estable sin haber ninguna descomposición peligrosa conocida ni polimerización (Novartis, 1998). De manera similar, el sistémico Cymoxanil, luego de ser almacenado a 54+-2º C por 14 días consecutivos no registró ningún descenso de su ingrediente activo ni de las características de su formulación (FAO, 2004). Los ingredientes activos sistémicos en mezcla con protectantes tienen la ventaja de que el fungicida protectante cuyo modo de acción es Multisitio reduce el riesgo de generar resistencia por parte del fungicida sistémico cuyo modo de acción es Unisitio.

En contraste, los fungicidas sistémicos para los “Oídios” vienen con el ingrediente activo sistémico solo, sin mezcla con un fungicida protectante ya que si así fuese la mezcla no tendría estabilidad. Sistémicos anti-oídio como el triazol Difenoconazol o el benzimidazol Thiabendazol, pueden descomponerse a altas temperaturas formando gases tóxicos (Oregon State University, 2002 y 2003), lo que podría ocurrir en envases expuestos al sol o en climas muy cálidos. En consecuencia, una mezcla deseable con un protectante para disminuir el riesgo de generación de resistencia debe ser realizada el momento de la aplicación.

Puesto que los modos de acción fueron utilizados para diseñar planes de rotación adecuados hace menos de una década, los numerosos fungicidas sistémicos que interfieren en la Biosíntesis de Esteroles en Membranas (IBE) fueron empleados con alta profusión para el control de los “Oídios”. En razón de que estas moléculas se aplicaron solas sin mezcla con protectantes, se generaron estirpes resistentes de hongos agentes de “Oídio” al mencionado importante grupo de productos. En cambio, como los fungicidas sistémicos para Oomycetes

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vienen en mezcla con protectantes, el riesgo de generación de resistencia ha sido mucho menor.

En consecuencia, entre las estrategias esenciales para disminuir el riesgo de generación de resistencia de hongos fitopatógenos a moléculas fungicidas sistémicas, no solamente es necesario diseñar adecuados planes de rotación de fungicidas por su modo de acción sino también emplear mezclas apropiadas de un sistémico unisitio con un protectante multisitio, lo cual es recomendado por el “Fungicide Resistance Action Committee” (FRAC, 2006, 2007).

Referencias:-Cornell University. 1988. Metalaxyl. Chemical Fact Sheet 9/88. http:/pmep.cce.cornell.edu/profiles/ -Crop Protection Handbook. 2005. www.cropprotection.org.uk-Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO). 2004. Cymoxanil. www.fao.org/ag/Pestcid/-Fungicide Resistance Action Committee (FRAC). 2006. FRAC Mode of Action of Fungicides. www.frac.info-Fungicide Resistance Action Committee (FRAC). 2007. Mode of Action of Fungicides. FRAC classification on mode of action 2007 (www.frac.info). FRAC_MoA_Poster_2007. -Leroux, P.; Delorme, R.; Gaillardon, P. 2002. II - Les fongicides. Modes d’ Action des Fongicides. Phytoma – La défense des Végetaux – Nª 545, Janvier 2002. 8-15 pp. -Novartis Crop Protection, Inc. 1998. Ridomil Gold. Material Safety Data Sheet. www.marylandwine.com/pesticides/-Oregon State University. 2000. Mertect. http:/oregonstate.edu/Pesticidas/-Oregon State University. 2002. Material data sheet. Difenoconazole. http:/oregonstate.edu/Pesticidas/-RedePapa. 2005. Boletín de la Papa. Vol. 6, No. 24. www.redepapa.org-Thomson, W.T. 2003. Agricultural chemicals. Book IV – Fungicides. Fresno, CA, USA. 226 p. -Ware, G.W. 2000. The pesticide book. 5ª. Edición. Thomson Publ., Fresno, CA, USA. 418 p.

(Septiembre 2007)

Dirección de correo del autor: [email protected]

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