ATIVIDADE 2

POLARIDADE DAS MOLCULAS E PROPRIEDADES FSICAS EM FUNO DAS FORAS INTERMOLECULARES

Qumica Orgnica I Prof. Responsvel: Marcelo Moreira Britto

1) Qual propriedade fsica avaliada pelo momento de dipolo? Existem molculas que possuem ligaes polares mas o momento de dipolo das mesmas nulo? Justifique esta afirmativa citando trs exemplos.

2) Quais os trs tipos de foras intermoleculares podem levar interagir um conjunto de molculas neutras? Em que circunstncias cada uma destas foras predomina? Qual delas a mais forte?

3) uma mistura bifsica contendo HEXANO (CH3CH2CH2CH2CH2CH3) e METANOL (CH3OH), foram adicionados quatro compostos, cujas estruturas encontram-se dadas seguir:

a) Quais os compostos estavam presentes em cada uma das fases. Justifique a sua resposta.

b) Qual dentre estes compostos deve possuir o maior ponto de ebulio? E qual deve possuir o menor? Justifique a sua resposta.

4) Explique porque o CH3CH2OH (etanol) muito mais solvel em gua do que o CH3(CH3)2CH2OH (butanol).

5) O ponto de ebulio da gua muito maior que o do HF, apesar de ambos fazerem o mesmo tipo de interao e terem pesos moleculares parecidos. Por que?

6) Trs formas isomricas do composto de formula molecular C5H12 possuem pontos de ebulio de 9,5o ; 28o e 36o C. Fornea a estrutura destes compostos com seus respectivos pontos de ebulio.

7) Fornea duas propriedades que so afetadas pelas ligaes de hidrognio e explique como as ligaes de hidrognio afetam estas propriedades.

8) Explique porque o glicerol (CH2OHCHOHCH2OH) um lquido muito viscoso.

CH2NH2HO

HOA B C D

H3C CO

OHH3C C

CH3CH3

CH3

CH3

9) Qual dentre os seguintes pares de compostos teria o maior ponto de ebulio?

10) Existem quatro amidas com frmula C3H7NO.

a) Quais so as suas estruturas?

b) Qual dentre estas amidas deve possuir o maior ponto de ebulio? E de fuso? Por que?

c) Qual dentre estas amidas deve ser mais hidroflica? Por que?

12) Leia o texto com ateno antes de responder s questes propostas:

A afinidade de compostos orgnicos por uma fase lquida apolar (fase hidrofbica) ou por uma fase lquida polar (fase hidroflica) pode ser avaliada quantitativamente. Tal valor, denominado partio (P), pode ser obtido atravs da seguinte equao:

Onde: P = partio

[composto] fase apolar = concentrao do composto na fase apolar [composto] fase polar = concentrao do composto na fase polar.

Se calcularmos o logaritmo de P, teremos ento o coeficiente de partio (log P). Se forem mantidas constantes as mesmas fases

(polar e apolar), o coeficiente de partio de uma determinada substncia pode ser tabelado e considerado como uma propriedade fisico-qumica, assim como o ponto de fuso e ebulio. As fases liquidas tomadas como padro so: H2O (fase polar) e CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH (octanol, relativamente apolar)

Com base nas informaes acima:

a) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de coeficiente de partio e justifique:

grupo funcional

presente nas amidas

OC

N

[composto] fase apolar

[composto] fase polarP =

fase apolar

fase polar gua

octanol

O

CH3

O CH2OH

HOOH

OH

HO

I IIIII

Os coeficientes de partio tabelados para os compostos abaixo so: 1,10 ; 3,18 ; 3,40; 0,04 e 1,58. Correlacione cada composto com seu respectivo coeficiente de partio:

13) Justifique a sequncia de ponto de ebulio dos compostos que se encontram dispostos no quadro a seguir:

Composto Ponto de ebulio (oC) (1) CH4 -161,5 (2) Cl2 -34,0 (3) CH3CH2OH 78,0 (4) H2O 100,0 (5) CH3CH2CH3 -42,0

14) Responda, de maneira clara e objetiva s seguintes questes:

a) De que maneira a polaridade de uma molcula afeta nas suas propriedades fsicas?

b) A polaridade de uma molcula est relacionada com a sua geometria espacial? Exemplifique.

15) Considere os solventes descritos no quadro abaixo:

Dimetilsulfxido

Benzeno

Metanol

Tetracloreto de carbono

Amnia lquida

c) Dentre estes solventes qual (is) seria(m) capaz(es) de dissolver os seguintes compostos? Justifique a sua resposta.

CH2OHO

CH3

O

Log P = Log P =Log P =Log P = Log P =

HO

NH2

1,103,18 3,40 0,041,58

OS

CH3CH3 CH3OH CCl4 NH3

c)b)a) N N

CH3

O

H H

O

CH3

16) D uma justificativa para as seguintes observaes:

a) A etanolamina pode formar, em princpio, ligaes de hidrognio intramoleculares de duas maneiras diferentes:

Sabendo que o par de eltrons no ligantes est mais disponvel no nitrognio que no oxignio, qual dentre as estruturas A e B seria a predominante? Justifique.

b) Ao adicionar 50 mL de CH3CH2OH em 50 mL de gua, o volume da mistura resultante foi menor que 100 mL. Por que?

17) uma mistura bifsica contendo octanol (CH3(CH2)6CH2OH) e gua, foram adicionados quatro compostos, cujas estruturas encontram-se dadas seguir:

Ao atingir o equilbrio, cada um dos compostos se distribuiu preferencialmente em uma das fases. Baseado neste fato, responda:

a) Qual(is) o(s) composto(s) concentrou-se (concentraram-se) preferencialmente na fase orgnica ?. Justifique a sua resposta.

b) Qual(is) o(s) composto(s) concentrou-se (concentraram-se) preferencialmente na fase aquosa ?. Justifique a sua resposta.

18) Agora leia o texto a seguir com bastante ateno:

A afinidade de compostos orgnicos por uma fase lquida apolar (fase hidrofbica) ou por uma fase lquida polar (fase hidroflica) pode ser avaliada quantitativamente. Tal valor, denominado partio (P), pode ser obtido atravs da seguinte equao:

N

H

O

H H

N

H

O

H

H

A B

O CH2OH

HOOH

OH

HOC

HO O

NH2

OH

C(CH3)3II III IVI

[composto] fase apolar

[composto] fase polarP =

Onde: P = partio

[composto] fase apolar = concentrao do composto na fase apolar [composto] fase polar = concentrao do composto na fase polar. Se calcularmos o logaritmo de P, teremos ento o coeficiente de partio (log P).

Baseado no texto que voc leu e nas respostas dadas nas letras a e b, responda:

c) Qual dentre estes compostos deve possuir o menor coeficiente de partio? Justifique a sua resposta.

19) A Cromatografia gasosa uma tcnica utilizada principalmente na separao e anlise de compostos orgnicos que podem ser vaporizados sem decomposio. O aparelho utilizado para promover a separao cromatogrfica denominado cromatgrafo a gs. Devido ao fato da cromatografia gasosa separar os componentes de uma mistura com base na capacidade de vaporizao de cada um, esta tcnica tem um princpio similar ao da destilao. A amostra injetada no cromatgrafo imediatamente vaporizada em uma cmara aquecida e introduzida na corrente de um gs inerte denominado gs de arraste. Em contato com o gs de arraste a amostra flui atravs de uma coluna contendo um slido adsorvente. Atravs da coluna os componentes da amostra so distribuidos e separados. O tempo requerido para uma substncia mover-se atravs da coluna funo do tempo em que a substncia permanece na fase de vapor. Quanto mais tempo a substancia permanece na fase gasosa, mais rpido ela flui atravs da coluna. Ao sair da coluna a substncia passa por um detector que gera um sinal cuja rea proporcional concentrao da substncia na amostra. O tempo que a substncia gasta, desde a injeo at o detector denominado tempo de reteno.

Com base no texto acima e nos conhecimento previamente adquirdos, responda:

a) Uma amostra contendo uma mistura de cinco compostos orgnicos listados abaixo foi injetada em um cromatografo a gs. Qual substncia possui o maior tempo de reteno? Por que? Qual a substncia a primeira a ser detectada? Por que?

b) Uma amostra contendo uma mistura de compostos orgnicos, listados abaixo, foi injetada em um cromatgrafo a gs. O cromatograma registrou cinco sinais que foram identificados com as siglas I, II, III, IV, V em ordem crescente de tempo de reteno.

Atribua cada composto ao seu respectivo sinal e justifique a sua resposta.

O

OH N

NH

N OH

O

O181 C 256 C 243 C 280 C 176 Coooo o

A B C D E

O

O

OH NH2

F G H I J