Aula 01 quimica do petróleo (orgânica)

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Faculdade de Ciências Cultura e Extensão do RN Faculdade de Ciências, Cultura e Extensão do RN CST em Petróleo e Gás QUÍMICA DO PETRÓLEO QUÍMICA DO PETRÓLEO Prof. a Amanda Duarte Gondim Aula 01 – Características Gerais das Moléculas Orgânicas email: [email protected]

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Química Orgânica - Introdução

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QUÍMICA DO PETRÓLEOQUÍMICA DO PETRÓLEO

Prof. a Amanda Duarte Gondim

Aula 01 – Características Gerais das Moléculas Orgânicas

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ELEMENTOS ORGANÓGENOSELEMENTOS ORGANÓGENOS

Mais de 30 milhões de compostos químicos atualmente conhecidos mais de 99% delesMais de 30 milhões de compostos químicos atualmente conhecidos, mais de 99% deles contêm o átomo de carbono.

O átomo de carbono é capaz de formar uma diversidade imensa de compostos doO átomo de carbono é capaz de formar uma diversidade imensa de compostos, do metano até o DNA, com mais de 100 mil milhões carbonos.

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TEORIA ESTRUTURALTEORIA ESTRUTURAL

Augusto Kekulé (1858) e Couper (1861) lançaram as bases de uma das idéias maisfundamentais em química orgânica: a teoria estrutural.

Postulados de Kekulé‐Couper:

Propõe que o carbono é tetravalente;

Hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) têm valência 1, o oxigênio temvalência 2 e o nitrogênio tem valência 3;

Carbono pode usar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outrosátomos de carbono;

Carbono é o único elemento com habilidade de formar ligações covalentes estáveiscom outros elementos em variações infinitas.

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O ÁTOMO DE CARBONOO ÁTOMO DE CARBONO

O carbono é o elemento essencial para todas as formas de vida.

Juntamente com ele o oxigênio o hidrogênio e o nitrogênio perfazem 98% de todoJuntamente com ele o oxigênio, o hidrogênio e o nitrogênio perfazem 98% de todo tecido vivo.

Capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formarp p pligações carbono‐carbono, permitindo a formação de estruturas lineares, ramificadas,cíclicas e etc.

Orbitais atômicos ‐ o átomo de carbono tem 6 elétrons distribuídos da seguinteOrbitais atômicos ‐ o átomo de carbono tem 6 elétrons distribuídos da seguinteforma:

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HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Número de coordenação: número de átomos ligados ao átomo de referência .

Conceito de hibridização: em que os orbitais atômicos sofrem operações matemáticas para formar novos orbitais (hibridizados) Estes orbitais hibridizados explicariam então apara formar novos orbitais (hibridizados). Estes orbitais hibridizados explicariam então a geometria e certas propriedades dos compostos covalentes e moleculares. De acordo com Linus Pauling

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HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Hibridização sp3

Geometria: Tetraédrica;Apenas Ligação sigma (σ);Apenas Ligação sigma (σ);Força de ligação CH: 436 kJ.mol‐1;Átomo de Carbono tetra coordenado;Ângulo : 109,5º;Todas as ligações tem o mesmo comprimento.

MetanoForma Tetraédrica

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HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Hibridização sp2

Geometria: Trigonal plana ;Ângulo: 120oÂngulo: 120Três ligação sigma (σ) e uma ligação (π).

FormaldeídoTrigonal Plana

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HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Hibridização sp

Geometria: Linear ;Ângulo: 180oÂngulo: 180Duas ligação sigma (σ) e duas ligação (π).

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HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

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REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS ÂORGÂNICOS

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONOCLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Carbono primário : 1, 10, 11, 12, 15, 16

Classificação:

Carbono secundário: 3, 5, 6, 9, 14

Carbono terciário : 4,7, 8, 13

Carbono quaternário: 2

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Classificação da Cadeia bô iCarbônica

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PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Estabilidade

Carbono forma ligações fortes com outros C e com H, O, N e halogênios.

Estabilidade

Carbono pode formar estruturas estáveis de cadeias longas (polímeros) ou de anéis.

A força da ligação aumenta e o comprimento diminui na seguinte ordem:ç g ç p g

simples < dupla < tripla

Os grupos funcionais ‐OH, ‐COOH, ‐ NH2: introduz reatividade às moléculas orgânicas.

A presença de insaturações (ligações duplas e triplas) também favorece a reatividade dessas moléculas.

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PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Polaridade e Solubilidade

Compostos que contém C‐C e C‐H são apolares. Logo, são solúveis em moléculas apolares e não em água (polar).

Polaridade e Solubilidade

Moléculas orgânica que contém grupos funcionais polares, formados por heteroatomos ( O, N e S).

Alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas (por exemplo a glicose e o ácido

)acético).

Combustibilidade

Regra geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam‐se com facilidade.

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PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Polaridade e Solubilidade

Regra geral : “semelhante dissolve semelhante”. Ou seja, polar dissolve polar e apolar dissolve apolar.

Polaridade e Solubilidade

Compostos que contém C‐C e C‐H são apolares. No entanto:de 1 a 3 são solúveis em água;de 4 e 5 limite da solubilidade;de 6 ou mais são insolúveis.

Esta regra não é seguida para compostos hidrofílicos. Como sacarídeos, proteínas e ácido nucleícos.

M lé l â i té f i i l f dMoléculas orgânica que contém grupos funcionais polares, formados por heteroatomos ( O, N e S).

Alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações deAlguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas (por exemplo a glicose e o ácido acético). Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)

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PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição

Geralmente os compostos orgânicos apresentam pontos de fusão e de ebulição baixos.

Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição

Os principais fatores que influenciam o ponto de ebulição e de fusão de uma substância são o tamanho, a geometria da molécula e a polaridade da molécula.

Quanto mais forte forem as forças intermoleculares, maior será o ponto de ebulição.

Combustibilidade

Regra geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam‐se com facilidade.

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Exercícios !!!Exercícios !!!

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