Introduo Qumica OrgnicaProf.: Wellton Sybalde

-HibridizaoO carbono sofre hibridizao, ou seja, mistura de orbitais. Existem trs tipos de hibridizao para o carbono.

Hibridizao sp3 a mistura de 3 orbitais p puros com um orbital s puro, formando 4 novos orbitais hbridos denominados sp3. A geometria dos 4 orbitais sp3 tetradrica (os 4 orbitais partem do centro do tetradro e dirigem-se, cada um, para um dos vrtices do tetradro). O ngulo entre os orbitais sp3 ser de aprox.109 Acontece no C que se liga atravs de 4 ligaes simples ( o C tetravalente).

2p hibridao sp3

H

H H

H

a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo tomo), resultando em 3 novos orbitais denominados hbridos sp2. Os trs orbitais hbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ngulos de 120 entre si (geometria plana triangular). Acontece com C que possua uma dupla ligao. Num C do tipo sp2 existir um orbital p puro que ser responsvel pela ligao covalente do tipo pi.

Hibridizao sp2

H2C=CH2 Molcula de eteno (etileno). Os dois tomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligao Uma ligao sigma sp2-sp2 e uma ligao pi). Cada tomo de C encontra-se ligado a dois tomos de H (duas ligaes sigma s-sp2).

HIBRIDIZAO DO CARBONO sp2Etileno

H H

H C C H

Cada carbono hibrido sp2 . O hidrognio 1s. Uma ligao da dupla sp2 - sp2. A outra p - p.

2phibridao

2p

2s

sp2

Exemplo de hibridao sp C2H2 Etino (acetileno) Em torno dos tomos de C existem dois orbitais hbridos sp e dois orbitais p puros. Os dois orbitais hbridos se ligaro atravs de ligaes sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C). Os dois orbitais p de cada carbono se ligaro produzindo duas ligaes pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligao entre os dois carbonos).

Liga tripla uma ligao e duas ligaes p

Frmula estrutural do acetileno

H C

C

H

Cada tomo de carbono um hbrido sp. Os hidrognios possuem orbitais 1s, no hibridizados.

2p hibridao

2p

sp2s Observe que a tripla ligao consiste de uma e 2p . As duas ligaes p provem dos orbitais p, no hibridizados.

PROPRIEDADE TPICA DO CARBONO

Formao de cadeias. Formao de quatro ligaes Tetravalente

sigma

p pi

HIBRIDAO

3 sp

O carbono faz 4 ligaes simples

HIBRIDAO

2 sp

O carbono faz 2 ligaes simples e 1 ligao dupla.

HIBRIDAO

sp

O carbono faz 2 ligaes duplas ou 1 ligao simples e 1 ligao tripla.

01) Analise as afirmaes seguintes, referentes ao composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal. I. Apresenta dois carbonos tercirios na sua estrutura. II. Apresenta frmula molecular C10H16O. III. Apresenta cadeia homocclica e insaturada. IV. Apresenta trs carbonos secundrios na sua estrutura. Esto corretas apenas as afirmaes: a) I e III. b) II e IV. c) I e II. d) II e III. e) III e IV.