Aula Hidrocarbonetos

Introdução (pág.: 37)

Hidrocarbonetos – são compostos formados

exclusivamente por carbono e hidrogênio.

Fórmula: CxHy

Veja que a existência apenas de carbono e

hidrogênio, em compostos desse tipo, justifica muito

bem o nome HIDROCARBONETO (hidro, do

hidrogênio e carboneto, do carbono).

2

3

CH4 CH3 CH2 CH2 CH3 (ou C4H10)

Metano

Existente no gás

natural

Butano

Existente no gás de cozinha

CH3 C CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3

(ou C8H18)Octano

Existente na

gasolina

exemplos

Alcanos

4

Alcanos

São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que

têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações

simples entre seus carbonos.

Generalizando, temos: CnH

2n+2

Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular

CH4 CH

4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

Nomenclatura dos alcanos

5

Alcanos não-ramificados

Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é

caracterizada pela terminação ANO.

Fórmula estrutural

condensada

Fórmula molecular Nome

CH4 CH4 MET ANO

CH3---CH3 C2H6 ET ANO

CH3---CH2---CH3 C3H8 PROP ANO

CH3---CH2---CH2---CH3 C4H10 BUT ANO

Os quatro alcanos mais simples, com até

quatro átomos de carbono, têm nomes

especiais.


6

Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já

tem uma nomenclatura mais lógica.

Fórmula molecular Prefixo Nome

C5H

12 Penta (cinco) PENTANO

C6H

14 Hexa (seis) HEXANO

C7H

16 Hepta (sete) HEPTANO

C8H

18 Octa (oito) OCTANO

C9H

20 Non (nove) NONANO

C10

H22

Deca (dez) DECANO

Com 11 carbonos UndecANO

Com 12 carbonos DodecANO

Com 13 carbonos TridecANO

Com 14 carbonos TetradecANO

Com 20 carbono EicosANO

Com 30 carbonos TriacontANO

Com 40 carbonos TetracontANO

7

Fórmula molecular Prefixo Sufixo Nome

CH4 MET ANO METANO

C2H6 ET ANO ETANO

C3H8 PROP ANO PROPANO

C4H10 BUT ANO BUTANO

C5H12 PENT ANO PENTANO

C6H14 HEX ANO HEXANO

C7H16 HEPT ANO HEPTANO

C8H18 OCT ANO OCTANO

C9H20 NON ANO NONANO

C10H22 DEC ANO DECANO


Alcanos não-ramificados

Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é

caracterizada pela terminação ANO.

8

e vamos

cantar outra

vez...

Alcenos

9

Alcenos

São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que

têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação

dupla entre seus carbonos.


2n


C2H

4

C3H

6

C4H

8

C5H

10

C6H

12

CH2 CH2

CH CH2CH3

CH CHCH3 CH3

1 432

CH CHCH3 CH2 CH3

1 43 52

6CH CHCH3 CH2 CH2 CH3

1 43 52

Nomenclatura dos alcEnos

10

Fórmula estrutural

condensada


C2H4

ETENO

C3H6

PROPENO

C4H8

BUTENO

C5H10

PENTENO

C6H12

HEXENO

CH2 CH2

CH CH2CH3

CH CHCH3 CH3

1 432

CH CHCH3 CH2 CH3

1 43 52

6CH CHCH3 CH2 CH2 CH3

1 43 52

A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo

ENO, seguido do prefixo que indica a quantidade de

átomos de carbono presente no hidrocarboneto.

Alcinos

11

Alcinos

São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que

têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação

tripla entre seus carbonos.


2n-2


C2H

2

C3H

4

C4H

6

C5H

8

C6H

10

C C HH

C C CH3H

1 2 3 4H C C CH2 CH3

H3C C C CH2 CH3

31 4 52

H3C C C CH2 CH2 CH3

31 4 52 6

Nomenclatura dos alcInos

12

Fórmula estrutural

condensada


C2H2

ETINO

C3H4

PROPINO

C4H6

BUTINO

C5H8

PENTINO

C6H10

HEXINO

A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo

INO, seguido do prefixo que indica a quantidade de

átomos de carbono presente no hidrocarboneto.

C C HH

C C CH3H

1 2 3 4H C C CH2 CH3

H3C C C CH2 CH3

31 4 52

H3C C C CH2 CH2 CH3

31 4 52 6

Revisando...

13

ALCANOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada.

Possuem fórmula geral CnH2n+2.

A nomenclatura é feita usando-se a terminação ANO.

ALCENOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada

contendo uma única ligação dupla.

Possuem fórmula geral CnH2n.

A nomenclatura é feita usando-se a terminação ENO.

ALCINOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada

contendo somente uma ligação tripla.

Possuem fórmula geral CnH2n-2.

A nomenclatura é feita usando-se a terminação INO.

Alcadienos ou dienos

14

São hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam

duas ligações duplas ao longo de suas cadeias. A

nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.

Possui fórmula CnH2n-2.

31 42

H2C CH CH CH2

521 3 4

H2C CH CH CH CH3

Ex.:

Ciclanos

15

São hidrocarbonetos de cadeias fechadas e saturadas, ou seja,

moléculas que apresentam apenas ligações simples entre os

átomos de carbono. A nomenclatura é feita adicionando o

prefixo ciclo no inicio do nome do composto. Possuem fórmula

CnH2n.

Ex.:

H2C CH2

CH2 H2C

H2C

CH2

CH2

H2C CH2

H2CCH2

CH2H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2

Ciclo-propano Ciclo-butano

Ciclo-pentano Ciclo-hexano

Hidrocarbonetos aromáticos

16

Já vimos que os hidrocarbonetos podem ser formados por cadeias abertas

ou fechadas. Além disso, nas cadeias podem existir ligações simples,

duplas ou triplas. A figura abaixo apresenta exemplos de cadeias abertas,

fechadas, saturadas e insaturadas.

hexano Hex-1-eno Ciclo-

hexano

Ciclo-

hexeno

1,4-ciclo-

hexadieno

benzeno

Dos exemplos acima, o benzeno apresenta uma aspecto especial, pelo fato

de combinar de forma intercalada ligações simples e duplas. Esse

hidrocarboneto, de fórmula molecular C6H6, isolado pela primeira vez em

1825, talvez seja o mais estudados de todos os hidrocarbonetos.


17

Possíveis representações para a molécula de benzeno.

O benzeno representa uma classe de substâncias denominadas

aromáticas (de aroma, cheiro agradável). Ainda que nem todas as

substâncias dessa classe possuam aroma agradável, substâncias

aromáticas incluem o benzeno, seus derivados, e todas as substâncias que

possuem comportamento químico semelhante ao benzeno.

H

H

H

H

H

H

OU

OU

OU

01 – Da substância de fórmula estrutural plana é correto

afirmar que:

A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada.

B) é um hidrocarboneto com cadeia fechada.

C) apresenta 4 carbonos primários e 2 terciários.

D) é um alcano.

E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.

18

H3C C

CH3

C

CH3

CH3

Atividade

02 – Relativamente ao composto de fórmula estrutural a seguir,

considere as afirmações:

I. é um alcano;

II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura;

III. apresenta cadeia carbônica normal;

IV. tem fórmula molecular C4H10.

São corretas somente:

A) I e II B) I e III

C) II, III e IV D) I, III e IV

E) I e IV 19

H3C CH2 CH2 CH3

03 – Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada abaixo,

fazem as seguintes afirmações:

I. é um alceno;

II. possui cadeia carbônica ramificada, insaturada,

homogênea e fechada;

III. apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um

hidrocarboneto;

IV. possui no total quatro carbonos terciários.

São corretas:

A) I e IV, somente. B) I, II, III e IV.

C) II e III, somente. D) II e IV, somente.

E) III e IV, somente.

20

H3C CH

CH2

CH C

CH3

CH3

CH2

CH CH3

CH3

04 – O gás engarrafado de uso doméstico é uma mistura de:

A) CH4 e C2H6.

B) C5H12 e C7H16.

C) C6H14 e C12H26.

D) C12H26 e C15H32.

E) C3H8 e C4H10.

21

05 – Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes

compostos:

22

CH CHCH3 CH2 CH2 CH3

H3C C C CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Hex-2-eno

Pentano

Hex-2-ino

A)

B)

C)

Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS RAMIFICADAS

23

Alcanos Ramificados devemos citar, além do

nome da cadeia, o das ramificações.

Composto Ramificação

CH4 (Metano) ---CH

3 (metil)

CH3---CH

3 (Etano) ---CH

2---CH

3 (etil)

CH3---CH

2---CH

3 (Propano) ---CH

2---CH

2---CH

3 (propil)

CH3---CH

2---CH

2---CH

3 (Butano) ---CH

2---CH

2---CH

2---CH

3 (butil)

Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS RAMIFICADAS

24

A IUPAC considera também os seguintes grupos,

cujos nomes foram consagrados pelo uso:

Isopropil Isobutil

CH

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH3

C

CH3

CH3

CH3

Sec-butil ou S-butil

Terc-butil

Terciobutil

T-butil

Regras de Nomenclatura

25

1. Identifica-se a cadeia principal;

2. Numera-se os átomos de carbono da cadeia

principal;

3. Identificam-se as ramificações;

4. O nome do composto deve começar sempre

pelas ramificações dispostas em ordem

alfabética (etil vem antes de metil) e essas

ramificações devem vir acompanhadas do

número do carbono em que ela está ligada;

exemplos

26

cadeia de 3 átomos lembra o propano CH3 CH CH3

CH3a ramificação chama-se metil

Metil-propano

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

a cadeia corresponde ao hexano

2 - metil-hexano

27

2,4-dimetil-hexano

Duas ramificações metil


exemplos

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3

1 2 3 4 5 6

28

4–etil–2–metil-hexano

ramificação metil


CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

ramificação etil

exemplos

1 2 3 4 5 6

29

3–etil–2–metil-hexano

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH

CH3

CH3

123456

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH

CH3

CH3

1

2

3456

A mesma molécula e maneiras diferentes para

identificar a cadeia principal.

exemplos

Nomenclatura dos Alcenos

30

Alcenos não-ramificados

Para cadeias maiores torna-se necessário citar a

posição da dupla ligação.

CH2 CH CH2 CH3

CH CH CH3CH3

São moléculas (e

substâncias) diferentes,

devido a posição da ligação

dupla.

Nomenclatura IUPAC –

But-1-eno

Nomenclatura IUPAC –

But-2-eno

CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4CH CH CH3CH3

1234


31

Alcenos Ramificados

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e

ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos,

lembrando-se, porém, que:

1. A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação

dupla;

2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da

extremidade mais próxima da ligação dupla,

independentemente das ramificações presentes na cadeia.


32

Alcenos Ramificados

CH3 CH CH2 CH CH CH3

CH3

123456

Ex1.:

Ex2.:

CH2

CH

CH CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH2CH3

1

76543

2

5-metil-hex-2-eno

5-metil-2-hexeno

3-propil-hept-1-eno

3-propil-1-hepteno


33

Alcenos Ramificados

Ex3.:

4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno

4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno

CH3 C

CH3

CH3

CH CH2

CH2

CH3

CH CH2

123456

Nomenclatura dos AlciNOS

34

Terminação INO. Em uma nomenclatura mais antiga,

consideravam-se os alcinos mais simples como

derivados do acetileno.

Fórmula Estrutural

Condensada Nomenclatura

IUPAC

Nomenclatura

Vulgar

etino acetileno

propino metil-acetileno

but-1-ino etil-acetileno

H C C H

H C C CH3

H C C CH2 CH3


35

Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais

longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a

partir da extremidade mais próxima a ligação tripla.

Ex1.: Com a fórmula molecular C4H

6 temos duas

possibilidades:

IUPAC: But-1-ino

Antiga: 1-butino

IUPA: But-2-ino

Antiga: 2-butino

1CH3 C C CH3

2 3 41HC C CH2 CH3

2 3 4


36

Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais

longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a

partir da extremidade mais próxima a ligação tripla.

Ex2.:

IUPAC: 2-metil-hex- 3-

ino

Antiga: 2-metil-3-

hexino

CH3 CH C

CH3

C CH3

12345IUPAC: 4-metil-

pent-2-ino

Antiga: 4-metil-2-

pentino

Ex3.:

CH3 CH2 C C CH CH3

CH3

123456

AlcADIENOS

37

Definição e Fórmula Geral

Alcadienos (ou simplesmente dienos) são

hidrocarbonetos acíclicos contendo duas

ligações duplas em sua cadeia carbônica.

CH2 CH CH CH2Ex.:

CH3 CH2 CH CH CH CH

CH3

CH CH3

Nomenclatura dos AlcADIENOS

38

Terminação DIENO (onde DI lembra duas e ENO lembra

dupla ligação).

Ex1.:

CH2 CH CH CH2

1234

Ex2.: CH3 CH2 CH CH CH CH

CH3

CH CH3

12345678

Buta-1,3-dieno

1,3-butadieno

4-metil-octa-2,5-dieno / 4-metil-2,5-octadieno

ciclanos

39


Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas

ligações simples em sua cadeia carbônica.

Fórmula Estrutural Fórmula

Simplificada

Fórmula Molecular

CH2 CH2

CH2

C3H6

CH2

CH2

CH2

CH2

C4H8

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2 C5H10

Nomenclatura dos CICLANOS

40

As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e

a terminação ANO.

Ex1.:

Ciclobutano

CH2

CH2

CH2

CH2

Ex2.:

CH2 CH2

CH2

Ciclopropano


41

As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e

a terminação ANO.

Ex3.: Ciclopentano

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

Ciclohexano

Ex4.:

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2


42

Existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos

citá-la antes do nome do ciclano.

Ex5.:

CH3

Metil-ciclopropano

CH2

CH3

Ex6.: Etil-ciclopentano

CH CH3

CH3

CH3

12

34

5

1-metil-3-isopropil-ciclopentano


43

Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os

carbonos do ciclo, partindo das ramificações mais simples e

percorrendo o ciclo no sentido anti-horário de modo a citar as

outras ramificações por meio de números, os menores

possíveis.

Ex7.:


44


Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou

mais anéis benzênicos em sua molécula.

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

ou ou

O benzeno é um líquido incolor, volátil e muito

tóxico.


45

Outros exemplos:

CH3

Tolueno

Existente no

bálsamo-de-tolu,

extraído de uma

árvore originária

da Colômbia.

Naftaleno

Vendido na forma

de bolinhas de

naftalina e usado

como repelente

de insetos.

Antraceno

Existente nos óleos

destilados do carvão

mineral.

Metil-benzeno (Nome mais usado:

Tolueno)

Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos

46

A IUPAC consagrou a benzeno para o hidrocarboneto aromático mais

simples. Para outros hidrocarbonetos aromáticos, sem dúvida, à

nomenclatura IUPAC, mas é muito comum designá-los por nomes

particulares.

Ex1.:

CH3

Ex2.: 3-etil-1,2-dimetil-benzeno

C

C

C

C

C

C

CH2

CH3

CH3

H

H

H

CH3

1

23

4

56

1,2-dimetil-benzeno

o-dimetil-benzeno


47

No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO

(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3

(ou 1,5)/1,4, respectivamente.

Ex3.:

Ex4.:

1,3-dimetil-benzeno

m-dimetil-benzeno

CH3

CH3

CH3

CH3

1,4-dimetil-benzeno

p-dimetil-benzeno


48

No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO

(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3

(ou 1,5)/1,4, respectivamente.

Ex5.:

CH3

CH3

1,2-dimetil-benzeno

o-dimetil-benzeno

classificação dos hidrocarbonetos aromáticos

49

a) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos

São os hidrocarbonetos que têm um único anel benzênico

Ex1.:

Ex2.:

1,3-dimetil-benzeno

m-dimetil-benzeno

CH3

CH3

CH3

CH3

Bifenilo


50

b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos

São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São

classificados em:

De núcleos isolados

Ex1

1,3-difenil-propano

CH2 CH2 CH2

Ex2

Naftaleno


51

b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos

São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São

classificados em:

De núcleos condensados

Ex1

Antraceno Ex2

A toxidez dos compostos aromáticos

52

Quase todos os compostos orgânicos são tóxicos, mas a toxidez

dos compostos aromáticos é, particularmente, uma das mais nocivas.

O problema da intoxicação é mais grave entre os operários da

indústrias químicas. Nesse caso, ocorre geralmente pela respiração em

locais insalubres. Um exemplo típico é o da existência de vapores de

benzeno no ar das coquerias de destilação de hulha; no ar de certos

setores da indústria petroquímica; no ar das indústrias de couro, tintas,

vernizes etc. Outro problema é o representado pelos viciados em cheirar

cola de sapateiro, produto rico em composto aromáticos.

Uma pessoa só percebe o “cheiro” de benzeno no ar em concentrações

superiores a 12 ppm (cerca de 0,04 g de benzeno por m3 de ar). No

entanto, a exposição prolongada a quantidades tão baixas quanto a 1

ppm pode levar a uma intoxicação crônica (chamada de benzenismo),

que afeta o sistema nervoso central e a medula óssea.

53

Os principais sintomas do benzenismo são: cansaço, dores de cabeça,

tonturas e hemorragias; a longo prazo sobrevêm a leucopenia (redução

dos glóbulos brancos do sangue), a anemia (redução dos glóbulos

vermelhos) e ate a leucemia (câncer de sangue).

Evidentemente a gravidade da intoxicação depende da natureza do

composto químico, da quantidade inalada e do tempo de exposição a ela.

Em se tratando de tóxicos ingeridos por via oral, a maneira usual de medir

sua toxidez é fazendo testes com animais (em geral ratos). A eles são

dados quantidades bastantes grandes da substância que se deseja testar,

determinando-se então o valor da DL50 – dose letal 50, que indica a

quantidade da substância, por quilo de peso do animal, que provoca a

morte de 50% deles. Exemplos são dados na tabela abaixo:

substância DL50 (g/kg em ratos)

Álcool comum 10,6

Benzeno 5,7

Tolueno 5,0

Formol 2,4

54

Um dos cancerígenos mais potentes que se conhecem é o benzopireno,

de fórmula estrutural:

Esse composto é liberado na queima do cigarro, podendo produzir câncer

de pulmão. O benzopireno forma-se também sobre a carne assada na

brasa e em carnes e peixes defumados.

Você Sabia...

O gás CO2 de um

extintor de incêndio é mais

denso que o ar.

CO2 resfria-se

significantemente a medida

que ele sai do extintor.

O vapor de água

no ar e condensado pelo gás CO2 frio e forma uma

nuvem branca, acompanhando CO2 incolor.

55

01 – (F.M. Pouso Alegre-MG) A nomenclatura para a

estrutura seguinte de acordo com a IUPAC é:

A) 3,4-dimetil-n-propilnonano

B) 4,5-dimetil-4-etildecano

C) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano

D) 4-etil-4,5-dimetildecano

E) 3,4-dimetil-3-etilnonano 56

CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2

CH2

CH3

CH3

CH2CH3 CH3

Atividade

resolução

A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com a

IUPAC é:

4-etil-4,5-dimetil-decano

57

CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2

CH2

CH3

CH3

CH2CH3 CH3

123

58 6

4

7910

02 – Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

58

12345CH CH2CH3 CH CH

CH3

a) 4-metil-pent-1-eno

b) dimetil-but-2-eno

1234CCH3 C CH3

CH3CH3

c) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno

CH3 CH2 C CH

CH2

CH3

C

CH2

CH3

CH3

CH3

123456

03 – (Mackenzie-SP) Da substância de fórmula estrutural plana

abaixo, é correto afirmar que

A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada.

B) é um hidrocarboneto de cadeia carbônica fechada.

C) é o dimetil-2-buteno.

D) é um alcano.

E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.

59

C CH3C CH3

CH3

CH3

04 – (UFV-MG) A fórmula molecular do composto

nona-3,5-dieno é:

60

12345678CH2 CH3CH2 CH2 CH CH CH CHCH3

9

05 – (Ufac) O nome correto para o composto abaixo

é:

61

C C C

C

C

C

C

C

C C C

Resolução (exercício 05)

4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno

4-etil-2,4-dimetil-1,5-heptadieno

62

C C C

C

C

C

C

C

C C C

1 2 3 4 5 6 7

06 – (Unifor-Ce) O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto

cujas moléculas têm cadeias carbônica:

I. Insaturada

II. Ramificada

III. aromática

63

CH2 CH C C C CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1234567

A) I é correta.

B) II é correta.

C) III é correta.

D) I e II são corretas.

E) I e III são corretas.

07 – (Vunesp) Têm a mesma fórmula molecular

C5H10:

64

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5

CICLOPENTANO 1-PENTENO

08 – (PUC-RS) Na indústria alimentícia, para impedir a

rancificação de alimentos gordurosos, são empregados

aditivos antioxidantes, como o composto de fórmula orgânica:

65

C(CH3)3

(CH3)3C

OH

CH3

Esse composto apresenta os

radicais alquila:

A) Hidroxila e metila

B) Isobutila e metila

C) Etila e terc-butila

D) Metila e terc-butila

E) Etil-tolueno

Resolução (questão 08)

66

C(CH3)3

(CH3)3C

OH

CH3

CC

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

H3C

Radical ter-butila

Radical metila

Radical ter-butila

Radical metila

09 – (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-

metano tem nome oficial ou IUPAC?

67

C CH2CH3CH3

H

metil

etil

fenil

2-fenil-butano ou sec-butil benzeno

10 – (PUC-MG) O benzopireno é um composto aromático

formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser

encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou em peças

defumadas. Experiências em animais comprovaram sua

potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula

estrutural:

68

Sua fórmula molecular é

A) C22H14

B) C20H20

C) C22H18

D) C20H14

E) C20H12

Resolução

Questão 10

69

Sua fórmula

molecular é

a)C22

H14

b)C20

H20

c)C22

H18

d)C20

H14

e)C20

H12

C

C

C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

HH

H H

H

H

H

HH

H

11 – Analise as afirmações e marque a opção incorreta:

A) O petróleo é a única fonte de substâncias aromáticas.

B) As substâncias aromáticas incluem o benzeno e seus derivados,

além de todas as substâncias que possuem comportamento químico

semelhante.

C) A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os

carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em

relação aos demais.

D) Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de

hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples.

E) OS hidrocarbonetos correspondem à função mais simples das

funções orgânicas. 70

Atividade

12 – (UFRS) O alcatrão da hulha é uma fonte de

A) hidrocarbonetos aromáticos.

B) gases combustíveis.

C) óleos comestíveis.

D) compostos aromáticos.

71

Atividade

13 – O metano é uma das substâncias mais abundantes da mistura

gasosa. Sobre ele, é correto afirmar:

A) é expelido pelos escapamentos de veículos.

B) é um hidrocarboneto de fórmula CnH2n+2.

C) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários.

D) constitui o gás de uso doméstico.

72

Atividade (Pág.: 45)

14 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou

verdadeiros:

1) A substância A apresenta um alcano de cadeia aberta, normal e

ramificada, com fórmula molecular C4H10.

2) A substância B é um alcino cuja insaturação está entre dois

carbonos primários.

3) A fórmula molecular da substância C é C5H10.

73

Atividade

H3C CH2 CH2 CH3

H C C CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH CH CH2 CH3

A)

B)

C)

15 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou

verdadeiros:

4) A substância C apresenta cadeia fechada, normal, saturada,

fórmula molecular C5H10.

5) A substância E é um alceno.

6) A cadeia carbônica da substância F pode ser classificada como

aberta, ramificada, insaturada e homogênea.

74

H2C CH CH

CH3

CH3

H3C CH2 CH CH CH2 CH3C)

CH2 C CH2E)

F)

16 – O AZT (3-azido-3-deoxitimidina), que possui capacidade de

inibir a infecção e os efeitos citoplásticos do vírus da

imunodeficiência do tipo HIV-I, o agente causador da aids, apresenta

a seguinte estrutura:

75

Atividades de Revisão

ON

N

H

HH

H

CH3

O

H2C

H H

OH O

HQuantos átomos de

carbono estão

presentes em uma

molécula de AZT?

17 – Na copa do mundo realizada nos EUA, uma das substâncias

responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina:

Qual a fórmula molecular dessa substância?

A) C10H21NO B) C10H20NO C) C10H15NO

D) C10H10NO E) C9H10NO

76

CH CH

OH

CH3

NH CH3

18 – A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá,

guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:

Podemos afirmar que a fórmula molecular da cafeína é:

A) C5H9N4O2. B) C6H10N4O2. C) C6H9N4O2.

D) C3H9N4O2. E) C8H10N4O2.

77

N

N

N

NO

O

H3CCH3

CH3

19 – Fluoxetina, presente na composição química do Prozac,

apresenta fórmula estrutural:

Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:

A) cadeia carbônica saturada.

B) cadeia carbônica aromática e homogênea.

C) cadeia carbônica mista e heterogênea.

D) somente átomos de carbonos primários e secundários.

E) fórmula molecular C17H16ONF.

78

F3C O CH CH2 NH CH3

20 – A octagem é uma medida de resistência à compressão da

gasolina. O isoctano é utilizado coma padrão de índice de

octanagem por ser o composto que mais resiste à compressão sem

explodir.

A respeito do isoctano, é incorreto afirmar:

A) apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.

B) é um alcano.

C) apresenta cinco carbonos primários.

D) é um hidrocarboneto insaturado.

E) apresenta três grupos metil.

79

H3C C

CH3

CH2

CH3

C

H

CH3

CH3

21 – O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de

pulmão. Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o

alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas,

entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são:

A) C6H12, C12H22, C18H20. B) C6H12, C12H10, C18H18.

C) C6H6, C10H10, C14H14. D) C6H6, C10H8, C14H10.

80

Benzeno Naftaleno Antraceno

22 – Analise, quanto à estrutura, do seguinte composto:

O composto apresenta:

A) cadeia aberta, ramificada e saturada.

B) quatro carbonos terciários.

C) cadeia fechada, ramificada e insaturada.

D) Cadeia aberta, normal e saturada.

E) é um alceno.

81

CH3 CH2 CH2 CH CH

CH

CH3H3C

CH3

CH CH2

CH3

CH3

23 – O principal componente do óleo de rosas é o geraniol, de

fórmula estrutural:

Essa substância tem cadeia carbônica

A) aberta, saturada e heterogênea.

B) cíclica, insaturada e homogênea.

C) normal, saturada e homogênea.

D) aromática, insaturada e ramificada.

E) aberta, insaturada e ramificada.

82

C

C

CH2

CH2

C

C

H3C

CH2OH

CH3

H

CH3

H

24 – O ácido acetilsalicílico, de fórmula:

Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,

Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica

A) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

B) mista, heterogênea, insaturada e aromática.

C) mista, homogênea, saturada e alicíclica.

D) aberta, heterogênea, saturada e aromática.

E) mista, homogênea, insaturada e aromática.

83

C

O

O

OH

CO

CH3

25 – Considere as afirmações seguintes sobre os hidrocarbonetos.

I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente

por carbono e hidrogênio.

II. São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados

de cadeia linear.

III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula

geral CnH2n.

IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno

e naftaleno.

São corretas:

A) I e II. B) I e III. C) II e III.

D) III e IV. E) I, II e IV.

84

26 – O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é

uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

A) C8H18. B) C8H16. C) C8H14.

D) C12H24. E) C18H38.

17 – A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia

carbônica:

é

A) C9H8. B) C9H7. C) C9H10.

D) C9H12. E) C9H11.

85

C C C C C C C C C

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