Aula - Química Orgânica

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Química Orgânica

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Apresentação básica sobre química orgânica e petróleo. Conceitos de nomenclatura.

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Química Orgânica

A Importância da Química Orgânica

A Química Orgânica estuda os compostos que possuem carbono. Atualmente aproximadamente vinte milhões são os compostos existentes, mas cerca de 19 milhões são de compostos orgânicos.

Uma molécula orgânica complexa pode se quebrar, pois seus átomos adquirirem novas disposições, por um grande número de processos. Há também outros métodos para adicionarem a essa molécula mais átomos ou substituir seus átomos por outros átomos. A Química Orgânica resume-se em identificar essas reações, como elas se realizam e as suas possíveis aplicações na síntese de compostos.

A Química Orgânica é um estudo fundamental para a Biologia e para a Medicina. A Bioquímica estuda as moléculas e suas reações químicas, nos fundamentos da vida. Os processos biológicos analisados pela Química Orgânica, pois ao excluírem a água, os organismos vivos são formados principalmente pelos compostos orgânicos e as moléculas da Biologia Molecular são consideradas moléculas orgânicas

Industrias da Química Orgânica

Matéria-Prima

• Petróleo e gás natural (Petroquímica)• Carvão natural (Carboquímica)• Açucares – Sacarose (Sucroquímica)• Etanol (Alcoolquímica)

As mais importantes matérias-primas para a indústria da química orgânica são:

Petróleo e gás natural

Carvão natural

Sacarose

Etanol

Petróleo

PetróleoO petróleo é uma matéria-prima essencial à vida moderna, sendo o componente básico de mais de 6.000 produtos. Gasolina, óleo diesel, querosene de aviação (QAV), gás de cozinha, solventes, lubrificantes, borrachas, plásticos, tecidos sintéticos e até mesmo energia elétrica são exemplos de produtos oriundos do petróleo. O petróleo é responsável ainda por cerca de 34% da energia utilizada no Brasil e por 45% de toda energia nos Estados Unidos.Ainda de forma simplificada, podemos definir petróleo (também chamado de óleo cru) como uma mistura complexa de hidrocarbonetos (cerca de 80%), contaminantes orgânicos e impurezas inorgânicas como água, sais e sedimentos. Apesar de assemelhar-se a um produto líquido, o petróleo cru é uma emulsão constituída por componentes no estado líquido, no qual estão dispersos componentes gasosos e sólidos.

Características do Petróleoͦ=API = (141,5/densidade específica) – 131,5

Fração de enxofre

Distribuição do Petróleo pelo mundo

Extração do Petróleo

Produção Offshore

Plataformas fixas, plataformas auto-eleváveis (águas rasas: aprox. 90 m) ou plataformas semi-submersíveis e auxiliadas por navios-sonda.

Riser

Árvore de natal molhada

Pré Sal

Saiba mais:http://www.youtube.com/watch?v=icY-3JRXtiwhttp://www.youtube.com/watch?v=icY-3JRXtiw

Petroquímica

Química Orgânica

Ligações Químicas

• Ligação iônica é a ligação que explica a existência de compostos formados por elementos metálicos e não metálicos. A característica nesta ligação é a transferência de elétrons.

• Ligação covalente Explica a existência de compostos formados por elementos não metálicos. Nesta ligação a característica é o compartilhamento de elétrons.

CONCEITOS DE ARRHENIUS• ÁCIDOS

• Ácido é toda substância que em solução aquosa liberta ânions quaisquer e cátions exclusivamente H+ (H3O+).• Exemplos:

• BASES• Bases são substâncias que em solução aquosa libertam

cátions quaisquer e ânions exclusivamente OH-.• Exemplos:

CONCEITO DE LEWIS• Base é toda espécie química (íon ou molécula), que possui um

ou mais pares de elétrons periféricos, não compartilhados, capazes de efetuar ligações coordenadas.

• Ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que é capaz de efetuar ligação coordenada, com um par de elétrons,ainda não compartilhado, que se encontra numa base.

• Exemplos:

N

H

H

H B

F

FF

+ N

H

H

H B F

F

F

BASE ÁCIDO

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ORGÂNICAS1- Quanto ao fechamento da cadeia:1.1- Cadeia aberta, acíclica ou alifática: uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Exemplos:

1.2- Cadeia fechada ou cíclica: não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos:

1.3- Cadeia mista: apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. Exemplos:

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ORGÂNICAS2 – Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica:2.1- Cadeia normal, reta ou linear: ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. Exemplos

2.2- Cadeia ramificada: são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Exemplos:

3 – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono:3.1- Cadeia saturada: classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos. Exemplos:

4.2- Cadeia heterogênea: nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). Exemplos:

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ORGÂNICAS5 – Quanto ao aparecimento de um anel aromático na cadeia carbônica:5.1- Cadeia aromática: são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6). Exemplos:

5.2- Cadeia não aromática ou alicíclicas: são as cadeias fechadas que não apresentam um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos:

Classificação do carbono na cadeia:

Grupos FuncionaisAs funções orgânicas são grupos em que os compostos orgânicos são divididos de acordo com o seu comportamento químico e presença de agrupamentos de átomos em suas estruturas.A Química Orgânica estuda os compostos formados pelo carbono. Mas existem atualmente mais de 19 milhões de compostos orgânicos. Assim, para facilitar o estudo dessas substâncias, elas foram divididas em grupos chamados de funções orgânicas.Cada função orgânica é composta por substâncias que apresentam propriedades químicas semelhantes.

NomenclaturaRegra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono);Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:1 carbono - MET 6 carbonos - HEX2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC

Regra 3: Tipo de ligação entre os carbonos:

Regra 4: O Sufixo indica a função química do composto orgânico:

todas simples = an duas duplas = dien

uma dupla = en três duplas = trien

uma tripla = in duas triplas = diin

ácido carboxílico= óicoamina= aminaéter= óxi

hidrocarboneto= noálcool= olaldeído= alcetona= ona

Nomenclatura de ramificações1- O tipo de ligação entre os carbonos:No caso de ramificações saturadas, isto é, que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, o nome seguirá a seguinte regra:

2- Tipos de carbono em que se encontra a valência que liga a ramificação à cadeia principal:-Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada. Normalmente, é usado para identificar radicais que apresentam a seguinte estrutura geral:

H3C ─ CH ─ (CH2)n ─ | CH3

Nomenclatura de ramificaçõesSec- ou s-: esse prefixo é utilizado para indicar valência livre no carbono secundário. Exemplos:

Terc- ou t-: esse prefixo é utilizado para indicar que a valência livre está situada no carbono terciário. Exemplos:

HidrocarbonetosEste é o grupo funcional dos compostos orgânicos constituídos unicamente de hidrogênio e carbono: os chamados Hidrocarbonetos, que se classificam de acordo com a estrutura da cadeia, vejam como:

• Alcanos – ligações simples entre carbonos;• Alcenos – uma ligação dupla entre carbonos;• Alcinos – ligação tripla entre carbonos;• Alcadienos – duas ligações duplas entre carbonos;• Cicloalcanos – cadeia fechada com simples ligações;• Cicloalcenos – cadeia fechada com duplas ligações;• Aromáticos – presença de anel benzênico.

Alcanos• Os alcanos fazem parte de uma categoria mais ampla de

compostos orgânicos chamada de hidrocarbonetos. Eles se caracterizam por possuir apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas moléculas e ter cadeia saturada, ou seja, apenas ligações covalentes simples entre carbonos.

Fórmula genérica: CnH2n +2

Intermediário: in

Propriedades físicas dos Alcanos• Estado físico• Alcanos de 1 a 4 carbonos são gases (metano, etano, propano e butano).• Alcanos de 5 a 20 carbonos são líquidos (viscosidade e ponto de ebulição

aumentam com o aumento da massa molar).• Alcanos com mais de 20 carbonos são sólidos (ponto de fusão aumenta

com o aumento da massa molar).

• Solubilidade• Os alcanos são todos apolares, sendo que por este motivo são

imiscíveis em solventes polares (água, álcoois, etc), sendo miscíveis entre si e com espécies químicas apolares (aromáticos, éteres, ésteres, etc.).

• Pontos de fusão e de ebulição• O ponto de ebulição dos alcanos aumenta com o aumento da massa molar (O

P.E. do octano é maior que o P.E. do hexano).• Para alcanos de mesma massa molar (isômeros), terá maior ponto de ebulição

aquele que tiver menos radicais (o ponto de ebulição do nonano é maior que o ponto de ebulição do 2,3,4 trimetil hexano).

Alcenos• Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são

hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono.[

Fórmula genérica: CnH2n

Intermediário: en

Alcinos• Os alcinos ou alquinos são os hidrocarbonetos acíclicos que

contêm, no mínimo, uma tripla ligação

Fórmula genérica: CnH2n-2

Intermediário: in

Cicloalcanos• Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos,

são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Sua nomenclatura é precedida da palavra ciclo.

Fórmula genérica: CnH2n

Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.

Aromáticos• O anel aromático é caracterizado pela existência de seis átomos de

carbono e seis átomos de hidrogênio ligados em uma disposição espacial de ligações simples e duplas que se alterna, o principal representante desta classe é o benzeno.