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KL 190410 PROT: 3507

ISOMERIA PLANA

PROF:. EQUIPE QUÍMICA

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4CONTEÚDO PROGRAMÁTICO

IMPACTO: A Certeza de Vencer!!!

O ISOMERISMO: DEFINIÇÃO

Conceitualmente podemos definir ISOMERIA como o

fenômeno em que substâncias orgânicas diferentes apresentam a mesma formula molecular (bruta).

A isomeria está dividida de acordo as diferenças entre os

isômeros, ou seja, se os dois isômeros diferem na sua fórmula estrutural plana, trata-se de um caso de ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL. No entanto, se a diferença for na disposição espacial de seus átomos (fórmula espacial), temos um caso de ISOMERIA ESPACIAL.

ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL.

Também chamados de isômeros constitucionais, diferem por

que seus átomos estão conectados em uma ordem diferente. Eles são ditos terem uma conectividade diferente. Ou seja, em outras palavras são isômeros que diferem em suas fórmulas estruturais plana.

TIPOS DE ISOMERIA PLANA:

1°) ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO: É aquela em que os isômeros pertencem à mesma função o mesmo tipo de cadeia, porém diferem na posição de uma insaturação, ou de um grupo funcional, ou deu uma ramificação.  

VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS:  → C4H8: CH2 = CH – CH2 – CH3 e CH3 – CH = CH - CH3

→ C3H8O: 2°) ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO: É aquela em que os isômeros pertencem à mesma função orgânica, porém apresentam diferentes tipos de cadeia. VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS:  

→ C4H10: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 3°) ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO: É aquela em que os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS:  

→ C4H8O:        

→ C7H8O: → C2H6O: CH3 – CH2 – OH e CH3 – O – CH3.

→ C3H6O: e Cetona Aldeído 4°) ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO: É aquela em que os isômeros pertencem a mesma função orgânica, apresentando heteroátomo e se diferenciam pela localização desse heteroátomo na cadeia.  

VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS:   

→ C4H10O:  CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3    e    CH3 – CH2 –O –CH2 – CH3 

 5°) TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA: É um tipo de isomeria plana em que os compostos isômeros (tautômeros), cujo suas estruturas diferem consideravelmente uma da outra, coexistem em um equilíbrio dinâmico. Par que haja Tautomeria é necessário que haja a presença de:      Grupo ENOL                        ou de Carbonila α Hidrogenada   

TAUTOMELRIA ALDO - ENÓLICA: é aquela em que os tautômeros são um Aldeído e um Enol primário. (OH ligada em Csp2

primário).

  TAUTOMELRIA CETO - ENÓLICA: é aquela em que os tautômeros são um Aldeído e um Enol secundário. (OH ligada em Csp2

secundário).

 

ISOMERISMO: ISOMERIA PLANA

ISOMEROS CONSTITUCIONAIS

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OHHC2HC2H3C

Ácido CarboxílicoÉster

Álcool. Fenol

Álcool. Éter

H3C C

O

CH3

ISOMERO DE POSIÇÃO

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REVISÃO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!!

QUESTÃO 01 A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol QUESTÃO 02 O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, são isômeros:

a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos. QUESTÃO 03 Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C4H10O, porém apresentam pontos de ebulição bastante diferentes (117,7°C e 34,6°C). Esses líquidos podem ser: a) um aldeído e uma cetona. b) um álcool e um éter. c) dois éteres isoméricos. d) duas cetonas isoméricas. e) dois aldeídos isoméricos. QUESTÃO 04 O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:

a) são isômeros funcionais. b) são isômeros de cadeia. c) não são isômeros. d) são isômeros de posição. e) são formas tautoméricas.

QUESTÃO 05 Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral.

Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposição(ões): (01) Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio. (02) Ambos são isômeros de cadeia. (04) O alcino tem mais ligações que o alcadieno. (08) Ambos são isômeros de função. (16) Ambos são isômeros de compensação. (32) As fórmulas estruturais são diferentes. ( ) SOMA QUESTÃO 06 O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanóico é de a) cadeia. b) posição. c) função. d) metameria. e) tautomeria. QUESTÃO 07 Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que:

a) I é um aldeído. b) II é uma cetona. c) I e II são isômeros de cadeia. d) I e II são isômeros de função. e) o nome comercial de II é acetona. QUESTÃO 08 As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. QUESTÃO 08 A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria

plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição

EXERCITANDO

Agora é sua vez! Teste seus conhecimentos.