Benzeno

Profª MSc. Flávia Vasconcelos

2º ano

Benzeno

• Líquido com odor

aromático, insolúvel em água;

• Benzina ou Benzol;

• Encontrado em pequena

quantidade no petróleo;

• Inflamável, com liberação de

fuligem.

Síntese do Benzeno• Foi isolado pela primeira vez em 1825, por

Michael Faraday;

• Em 1834, Eilhard Mitscherlich também

realizou uma síntese do benzeno partindo do

ácido benzóico.

Síntese do Benzeno

• Em 1845, Mansfield trabalhando sob a orientação de Hofmann isolou

o benzeno a partir do alcatrão de hulha, procedimento que mais tarde

foi otimizado e possibilitou a primeira produção industrial de benzeno.

• C6H6, [início sec.XIX]

Estrutura do Benzeno

• Metade do século XIX químicos “estruturalistas” começaram a

sugerir propostas para a estrutura, sendo algumas delas quase

ao mesmo tempo que a de Kekulé que seria a mais próxima da

real estrutura do benzeno .

(1861) (1869) (1866)

(1865)

(1887)

(1866)

Ressonância do Benzeno

• Os elétrons pi (π) da estrutura se alternam

na cadeia carbônica;

• É comprovada pela difração dos raios X.

Aromaticidade

Compostos Aromáticos

• Substâncias que possuem anel benzênico na

sua estrutura molecular;

Compostos aromáticos

• Um composto cíclico deve ter elétrons π

conjugados acima e abaixo do plano da molécula.

• O número de par de elétrons π deve ser ímpar.

Regra de Hückel

• Para um composto cíclico e planar ser aromático é

necessário que a nuvem de elétrons conjugados

tenha 4n+2 elétrons π, quando n é um número

inteiro.

• * Elétrons π podem ser, além dos elétrons

envolvidos em ligações duplas e triplas, elétrons

não compartilhados e cargas negativas.

Regra de Hückel