Bi oquímica geral

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Bioquímica

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B io q u ím ic a

•Lipídios (gorduras, óleos)

•Glicídios (açucares,carboidratos)

•Protídios (aminoácidos, proteínas)

B io q u ím ic a

É a ciência que estuda a estrutura química dos compostos biologicamente importantes.

Podemos dividir estes compostos em três grupos:

L ip íd io s

São ésteres derivados de ácidos graxos em reação com álcoois.

L ip íd io s

Mais de 10 “C”

Gorduras ou óleos

Esta reação é chamada de esterificação!

Ácido carboxílico + Álcool ↔ Éster + Água

C a r a c t e r ís t ic a s g e r a is :

Lipídios

Tipos

E. Físico

Origem

Gorduras Óleos

Sólidas Líquidos

Animal Vegetal

Lipídios

SimplesCerídeos

*Glicerídeos

ComplexosFosfatídeos

Cerebrosídeos

C la s s i f ic a ç ã o

C e r íd e o s ( c e r a s ) :

São ésteres derivados de ácidos graxos superiores com álcoois superiores.

Palmitato de cerila – Cera de carnaúba

C15H31- COO- C26H53

Cerotato de cetila – Cera de abelhas

C25H51- COO- C15H31

F o s f a t íd e o s ( f o s f o l ip íd io s ) :

São lipídios mais complexos que além de glicerina e ácidos graxos possuem ácido fosfórico e aminoálcoois.

Lecitina Gema do ovoSoja

Cefalina CérebroSangue

C e r e b r o s íd e os :

São lipídios complexos formados por glicose (ou galactose), ácidos graxos superiores e aminoálcoois.

Tecidos nervosos e cerebrais

G l ic e r íd e o s ( T r ig l ic e r íd e o s ) :

São ésteres derivados de ácidos graxos superiores com glicerina (glicerol).

H2C - OH

HC - OH

H2C - OH

Propanotriol Ác. Graxo superior

Cx>10Hy- COOH

F o r m a ç ã o d e T r ig l ic e r íd e o s :

Ác. Graxo + Glicerina ↔Triglicerídio + água

+

C15H31- COOH HO - CH2

HO - CH

HO - CH2

C15H31- COOH

C15H31- COOH

C15H31- CO O - CH2

O - CH

O - CH2

C15H31- CO

C15H31- CO

3H2O+

Ác. Palmítico + Glicerina ÁTripalmitato de glicerila + água

H id r o g e n a ç ã o C a t a l í t ic a :

Óleo + H2 → Gordura Hidrogenada

MargarinaInsaturado

Reação de adição

Gordura + Base forte →Sal + Glicerina

H id r ó l i s e a lc a l in a ( S a p o n if ic a ç ã o ) :

O - CH2

O - CH

O - CH2

C15H31- CO

C15H31- CO

C15H31- CO

+

HO - CH2

HO - CH

HO - CH2

↔3 C15H31- COONa +3 NaOH

Sabão

S a b ã o ( a g e n t e t e n s o a t iv o ) :

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-(CH2)7- COONa+

Cadeia Apolar Extremidade Polar

Gordura

Apolar

Sabão

Sal OrgânicoCadeia Apolar

Extremidade Polar

Gordura

Apolar

Micela Formada(Solúvel em água)

D e t e r g e n t e ( a g e n t e t e n s o a t iv o ) :D e t e r g e n t e ( a g e n t e t e n s o a t iv o ) :

C12H25- -SO3-Na+

Para-dodecil-sulfonato de sódio

Importante!!!

Cadeia Normal (Biodegradáveis)

Cadeia Ramif. ( Não biodegradáveis)

G l ic íd io s

Glicídios: são aldoses ou cetoses de função mista.

Poliálcoolaldeído

PoliálcoolCetona

1. Glúcides

2. Açúcares

3. Carboidratos

g l ic íd io s

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

C = OC = O

HH

HH

C = OC = O CetonaCetona

Poliálcool + Cetona

Hexose ( D-Frutose)Hexose ( D-Frutose)

m o n o s s a c a r íd e oscetoses

AldosesAldoses

Poliálcool + AldeídoPoliálcool + Aldeído

Hexose ( D-Glicose)Hexose ( D-Glicose)

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

HH

C = OC = O

HH

C = OC = O

HH

AldeídoAldeído

GlicídiosGlicídios

osesoses osídiososídios

Aldoses e Aldoses e CetosesCetoses

HolosídiosHolosídios HeterosídiosHeterosídios

OligossacarídiosOligossacarídios

PolissacarídiosPolissacarídios

DissacarídiosDissacarídios TrissacarídiosTrissacarídios

Oses: MonossacarídiosOses: Monossacarídios

F.G.= CF.G.= C66HH1212OO66

São glicídios que São glicídios que nuncanunca sofrem hidrólise. sofrem hidrólise.

Estrutura geral das Estrutura geral das aldoses (Hexoses)aldoses (Hexoses)

Grupo -CHOGrupo -CHO

Grupos -OHGrupos -OH

Oses: MonossacarídiosOses: MonossacarídiosSérie de Fischer ( d - Aldo- hexoses ).Série de Fischer ( d - Aldo- hexoses ).

(+)Alose(+)Alose (+)Altrose(+)Altrose (+)Manose(+)Manose (+)Talose(+)Talose

(+)Galactose(+)Galactose (-)Gulose(-)Gulose (-)Idose(-)Idose (+)Glicose(+)Glicose

16 isômeros 16 isômeros ativosativos

8 Racêmicos8 Racêmicos

Oses: MonossacarídiosOses: MonossacarídiosSérie de Fischer ( d - Aldo- hexoses ).Série de Fischer ( d - Aldo- hexoses ).

(+)Alose(+)Alose (+)Altrose(+)Altrose (+)Manose(+)Manose (+)Talose(+)Talose

(+)Galactose(+)Galactose (-)Gulose(-)Gulose (-)Idose(-)Idose (+)Glicose(+)Glicose

16 isômeros 16 isômeros ativosativos

8 Racêmicos8 Racêmicos

Osídios: DissacarídiosOsídios: Dissacarídios

F.G.= CF.G.= C1212HH2222OO1111

São glicídios que por São glicídios que por hidrólisehidrólise resultam resultam em dois monossacarídios.em dois monossacarídios.

CC1212HH2222OO11 11 + H + H22O O →→ C C66HH1212OO6 6 + C+ C66HH1212OO66

SacaroseSacarose Glicose +Glicose + FrutoseFrutose

Glicídios: Glicídios: são são aldosesaldoses ou ou cetosescetoses de função mista. de função mista.

PoliálcoolPoliálcool+aldeído+aldeído

PoliálcoolPoliálcool+ Cetona + Cetona

1.1.Glúcides Glúcides

2.2.AçúcaresAçúcares

3.3.CarboidratosCarboidratos

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

C = OC = O

HH

HH

C = OC = O CetonaCetonaCetosesCetoses

Poliálcool + CetonaPoliálcool + Cetona

Hexose ( D-Frutose)Hexose ( D-Frutose)

AldosesAldoses

Poliálcool + AldeídoPoliálcool + Aldeído

Hexose ( D-Glicose)Hexose ( D-Glicose)

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

HH

C = OC = O

HH

C = OC = O

HH

AldeídoAldeído

Osídios: PolissacarídiosOsídios: Polissacarídios

F.G.= (CF.G.= (C66HH1010OO5)n5)n

São glicídios que por São glicídios que por hidrólisehidrólise resultam resultam em vários monossacarídios.em vários monossacarídios.

(C(C66HH1010OO55))n n + H + H22O O →→ nC nC66HH1212OO66

AmidoAmido Várias moléculas Várias moléculas de glicosede glicose

Osídios: DissacarídiosOsídios: Dissacarídios

F.G.= CF.G.= C1212HH2222OO1111

São glicídios que por São glicídios que por hidrólisehidrólise resultam resultam em dois monossacarídios.em dois monossacarídios.

CC1212HH2222OO11 11 + H + H22O O →→ C C66HH1212OO6 6 + C+ C66HH1212OO66

SacaroseSacarose Glicose +Glicose + FrutoseFrutose

Glicídios: Glicídios: são são aldosesaldoses ou ou cetosescetoses de função mista. de função mista.

PoliálcoolPoliálcool+aldeído+aldeído

PoliálcoolPoliálcool+ Cetona + Cetona

1.1.Glúcides Glúcides

2.2.AçúcaresAçúcares

3.3.CarboidratosCarboidratos

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

C = OC = O

HH

HH

C = OC = O CetonaCetonaCetosesCetoses

Poliálcool + CetonaPoliálcool + Cetona

Hexose ( D-Frutose)Hexose ( D-Frutose)

AldosesAldoses

Poliálcool + AldeídoPoliálcool + Aldeído

Hexose ( D-Glicose)Hexose ( D-Glicose)

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

HH

C = OC = O

HH

C = OC = O

HH

AldeídoAldeído

GlicídiosGlicídios

osesoses osídiososídios

Aldoses e Aldoses e CetosesCetoses

HolosídiosHolosídios HeterosídiosHeterosídios

OligossacarídiosOligossacarídios

PolissacarídiosPolissacarídios

DissacarídiosDissacarídios TrissacarídiosTrissacarídios

Osídios: PolissacarídiosOsídios: Polissacarídios

F.G.= (CF.G.= (C66HH1010OO5)n5)n

São glicídios que por São glicídios que por hidrólisehidrólise resultam resultam em vários monossacarídios.em vários monossacarídios.

(C(C66HH1010OO55))n n + H + H22O O →→ nC nC66HH1212OO66

AmidoAmido Várias moléculas Várias moléculas de glicosede glicose

Osídios: PolissacarídiosOsídios: Polissacarídios

F.G.= (CF.G.= (C66HH1010OO5)n5)n

São glicídios que por São glicídios que por hidrólisehidrólise resultam resultam em vários monossacarídios.em vários monossacarídios.

(C(C66HH1010OO55))n n + H + H22O O →→ nC nC66HH1212OO66

AmidoAmido Várias moléculas Várias moléculas de glicosede glicose

Principais GlicídiosPrincipais Glicídios

Glicose (dextrose):Glicose (dextrose):

É uma aldose de fórmula É uma aldose de fórmula CC66HH1212OO66 encontrata nas encontrata nas

uvas e outras frutas. No uvas e outras frutas. No sangue humano é sangue humano é controlada pela insulina, controlada pela insulina, hormônio secretado hormônio secretado pelo pâncreas. É um pelo pâncreas. É um açúcar de usado como açúcar de usado como fonte de energia.fonte de energia.

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

HH

C = OC = O

HH

Principais GlicídiosPrincipais Glicídios

Frutose:Frutose:

É uma cetose de fórmula É uma cetose de fórmula CC66HH1212OO66 encontrata no encontrata no

mel e em vários frutos. É mel e em vários frutos. É utilizada na fabricação utilizada na fabricação de alimentos.de alimentos.

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HHO - C - H

H - C - OHH - C - OH

C = OC = O

HH

HH

Sacarose:Sacarose: É um dissacarídio É um dissacarídio também chamado açúcar de cana. É encontrada também chamado açúcar de cana. É encontrada principalmente na cana de açúcar e na beterraba. principalmente na cana de açúcar e na beterraba. Sua fermentação produz o etanol.Sua fermentação produz o etanol.

C C

OHOH

HH C C

HH

OHOH

C C

OHOH

HH

C C

HH22C - OHC - OH

HH

OO

C C

HH

OOC C

HH22C - OHC - OH C C

HH

OHOH

C C

OHOH

HH

HH22C - OHC - OHOO

C C

HH

Lactose:Lactose:É um dissacarídio É um dissacarídio

encontrada no leite resultante da condensação de encontrada no leite resultante da condensação de uma molécula de glicose e uma galactose. Sua uma molécula de glicose e uma galactose. Sua oxidação gera o ác. Láctico.oxidação gera o ác. Láctico.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

Ác. LácticoÁc. Láctico

Amido:Amido: É um polissacarídio de É um polissacarídio de reserva energética vegetal. reserva energética vegetal.

C C

HH C C

HH

OHOH

C C

OHOH

HH

C C

HH22C - OHC - OH

HH

OO

C C

HH

nn

Celulose:Celulose: É um polissacarídio É um polissacarídio que constitui a parede celular vegetal. A que constitui a parede celular vegetal. A celulose não é digerida no organismo humano.celulose não é digerida no organismo humano.

C C

HH C C

HH

OHOH

C C

OHOH

HH

C C

HH22C - OHC - OH

HH

OO

C C

HH

nn

Glicogênio:Glicogênio: É um polissacarídio É um polissacarídio que serve de reserva energética animal. Quando que serve de reserva energética animal. Quando o organismo precisa de glicose quebra as o organismo precisa de glicose quebra as moléculas de glicogênio dos músculos e fígado.moléculas de glicogênio dos músculos e fígado.

C C

HH C C

HH

OHOH

C C

OHOH

HH

C C

HH22C - OHC - OH

HH

OO

C C

HH

nn

ProtídiosProtídios

Proteína Proteína →→ do grego “Protos” do grego “Protos” →→ Primeiro Primeiro

ConstruçãoConstrução (Tecidos celulares)(Tecidos celulares)

EnzimasEnzimas (Catalisadores biológicos)(Catalisadores biológicos)

Proteínas são polímeros de condensação de Proteínas são polímeros de condensação de αα -aminoácidos. -aminoácidos.

ProteínasProteínas

São compostos que apresentam as funções São compostos que apresentam as funções amina (-NHamina (-NH22) e ác. Carboxílico (-COOH).) e ác. Carboxílico (-COOH).

CHCH22- COOH- COOH

NHNH22

GlicinaGlicina

CHCH33- CH- COOH- CH- COOH

NHNH22

AlaninaAlanina

- CH- CH22- CH- COOH- CH- COOH

NHNH22

FenilalaninaFenilalanina

AminoácidosAminoácidos

Existem apenas 22 aminoácidos Existem apenas 22 aminoácidos conhecidos!conhecidos!

Aminoácidos:Aminoácidos:

CHCH COOHCOOHRR

NHNH22

Caráter Caráter ácidoácido

Caráter Caráter BásicoBásico

Os aminoácidos são Os aminoácidos são anfóteros. anfóteros.

HH22N - CHN - CH22- COOH ...- COOH ...α - aminoácido

... H... H22N - CHN - CH22- COOH +- COOH +α - aminoácido

OHOH HH

Formação das proteínasFormação das proteínas

... HN - CH... HN - CH22- CO - NH- CH- CO - NH- CH22- CO ... + - CO ... + HH22OO

Ligação peptídicaLigação peptídica

Proteína (peptídio)

As ligações peptídicas são na verdade a funçãoAs ligações peptídicas são na verdade a função amida amida!!

Classificação:Classificação:

Proteínas simplesProteínas simples (Homoprotéicas)(Homoprotéicas)São formadas apenas por aminoácidosSão formadas apenas por aminoácidos

Proteínas complexasProteínas complexas ( Heteroprotéicas)( Heteroprotéicas)São formadas por cadeias de aminoácidos, São formadas por cadeias de aminoácidos,

ligadas a grupos prostéticos.ligadas a grupos prostéticos.

Glicoproteínas Glicoproteínas (Glicídio)(Glicídio)Lipoproteínas Lipoproteínas (Lipídio)(Lipídio)Fosfoproteínas Fosfoproteínas (Ác. Fosfórico)(Ác. Fosfórico)Cromoproteínas Cromoproteínas (Pigmento)(Pigmento)

Algumas proteínas importantes:Algumas proteínas importantes:Hemoglobina : Hemoglobina : cromoproteína do sangue responsável cromoproteína do sangue responsável pelo transporte de Opelo transporte de O22..

Insulina : Insulina : hormônio pancreático que regula o hormônio pancreático que regula o metabolismo da glicose no organismo. metabolismo da glicose no organismo.

Gamaglobina: Gamaglobina: enzima responsável pelo controle dos enzima responsável pelo controle dos anticorpos.anticorpos.

Colágeno: Colágeno: proteína de ligação presente nos tecidos proteína de ligação presente nos tecidos humanos(ossos). Quando aquecida com água produz a humanos(ossos). Quando aquecida com água produz a gelatina.gelatina.

Queratina: Queratina: proteína insolúvel em água que forma vários proteína insolúvel em água que forma vários tecidos como cabelos e unhas.tecidos como cabelos e unhas.

Caseína : Caseína : principal proteína do leite obtida por principal proteína do leite obtida por coagulação com ácidos.coagulação com ácidos.

Albumina: Albumina: cromopreoteína solúvel em água e cromopreoteína solúvel em água e desnaturada pelo calor ( clara do ovo).desnaturada pelo calor ( clara do ovo).

Gelatina: Gelatina: proteína albuminóide encontrada nos ossos, proteína albuminóide encontrada nos ossos, couro e cartilagens.couro e cartilagens.

Elastina: Elastina: proteína que constitui o tecido elástico , proteína que constitui o tecido elástico , encontrada na pele e nos cabelos.encontrada na pele e nos cabelos.

Progesterona: Progesterona: hormônio sexual feminino produzido pelo hormônio sexual feminino produzido pelo corpo lúteo cuja função é a manutenção da gravidez.corpo lúteo cuja função é a manutenção da gravidez.

Algumas proteínas importantes:Algumas proteínas importantes: