Cafeína

Celulose

Clorofila

Taninos

Flavonóides’

Cafeína

Celulose

Clorofila

Taninos

Flavonóides’

Fórmula estrutural: C8H10N4O2;

Peso molecular: 194,19;

Densidade: 1,23 g/mL;

Ponto de fusão: 238 °C;

Solubilidade em água: 1/46 mL e em

solúvel na água quente;

Sublima sem se decompor

termicamente a 178 °C.

3,7 - didro -1,3,7 trimetil – 1H – purina – 2,6 – diona

Obs: É uma substância branca, de gosto amargo, que constitui até 5% do peso das folhas de chá.

A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de

produtos, na tabela abaixo estão os principais:

CafCaféé coadocoado 150mg/x150mg/xíícaracaraCafCaféé expressoexpresso 350mg/x350mg/xíícaracara

CafCaféé instantâneoinstantâneo 100mg/x100mg/xíícaracaraCafCaféé descafeinadodescafeinado 4mg/x4mg/xíícaracara

ChCháá 70mg/x70mg/xíícaracaraCocaCoca--colacola 45,645,6mgmg/lata/lataPepsiPepsi--colacola 37,237,2mgmg/lata/lataDietDiet--pepsipepsi 35,435,4mgmg/lata/lata

Chocolate (200g)Chocolate (200g) 7mg7mg

Estimulante;

Diurético;

Dependência química;

Aumento da taxa metabólica;

Relaxamento da musculatura lisa dos

brônquios, do trato biliar, do trato

gastrintestinal e de partes do sistema vascular.

Irritabilidade;Irritabilidade;

Dores de cabeDores de cabeçça;a;

Insônia;Insônia;

DiarrDiarrééia;ia;

PalpitaPalpitaçções do coraões do coraçção.ão.

Isolada e caracterizada pelo químico

francês Anselme Payen em 1838;

(C6H1005)n: polímero de cadeia longa,

classificado como polissacarídeo ou

carboidrato;

É um dos principais constituintes

das paredes celulares das plantas (cerca

de 33% do peso da planta);

Alguns animais, particularmente os

ruminantes, podem digerir celulose com

a ajuda de microrganismos.

Fórmula estrutural da clorofila

Clorofila é a designação de um grupo de

pigmentos fotossintéticos presente nos

cloroplastos das plantas;

Funções:

- Absorve luz;

- Transmite a energia luminosa através de

um fenómeno designado por "transferência

de energia por ressonância“.

Célula vegetal

São polifenóis de origem vegetal, com pesos

moleculares geralmente entre 500 e 3000.

Funçôes:

Inibem o ataque às plantas: herbívoros vertebrados

ou invertebrados e também por microorganismos

patogênicos.

Propriedades gerais:

são solúveis em água, álcool e acetona;

são precipitados por sais de metais pesados;

são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno;

São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;

Facilmente encontradas nas plantas;Facilmente encontradas nas plantas;

ProteProteçção dos vegetais contra raios UV e visão dos vegetais contra raios UV e visíível, vel,

insetos, fungos, vinsetos, fungos, víírus e bactrus e bactéériasrias

AtraAtraçção de animais (polinizaão de animais (polinizaçção)ão)

AntioxidantesAntioxidantes

Controle da aControle da açção de hormôniosão de hormônios

Agentes Agentes alelopalelopááticosticos

Inibidores de enzimasInibidores de enzimas

Funções:

Isolamento das substâncias naturais, Isolamento das substâncias naturais,

ExtraExtraçção da cafeão da cafeíína do chna do cháá preto e preto e

purificapurificaçção da mesma por sublimaão da mesma por sublimaçção.ão.

COMPOSTOCOMPOSTO FFÓÓRMULARMULA M.FM.F

(g/mol)(g/mol)

p.f.p.f.

((°°C)C)

p.e.p.e.

((°°C)C)

DENSIDADEDENSIDADE

(g/ml)(g/ml)

SOLUBILIDADESOLUBILIDADE

(g/ml)(g/ml)

DiclorometanoDiclorometano CHCH22ClCl22 84,9384,93 --9595 39,7539,75 1,32551,3255 1/501/50

CafeCafeíínana CC88HH1010NN44OO22 194,19194,19 238238 ____________ 1,231,23 1/461/46

ÁÁguagua HH22OO 18,0218,02 00 100100 0,9970,997 ______________________

Sulfato de Sulfato de

ssóódiodio

NaNa22SOSO44 142,04142,04 800800 ______________ 2,702,70 1/3,361/3,36

HidrHidróóxido de xido de

ssóódiodio

NaOHNaOH 40,0040,00 318318 ______________ 2,132,13 1/0,901/0,90

Efusão

Decantação

Extração com solventes

Banho de gelo

Lavagem

Secagem

Sublimação

Trata-se de uma extração sólido-líquido;

Exemplo: preparação do chá, café, ou mesmo de

um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólido-

líquido;

Solubilidade em água.

Obs: se a solubilidade em água for pequena, realiza-se a extração contínua.

Equilíbrio heterogêneo

entre o solvente puro, sólido e

a solução com o soluto:

µa = µa* + R.T.ln(xa)

A refrigeração do chá, evita

a evaporação do solvente

(diclorometano) que possui

ponto de ebulição baixo

(39,75°C).

Separação de um componente de uma

mistura, ou de um princípio ativo, por meio

de um solvente;

Extração quimicamente ativa: alterara

quimicamente o composto a fim de mudar

sua constante de distribuição.

A lavagem é mediante a adição de um líquido de

lavagem sobre o precipitado. A seguir agita-se para

dispersar o sólido, centrifuga-se e decanta-se o líquido.

Substâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo a água ou solvente de suas misturas.

Na2SO4(s) + 10 H20(l) Na2SO4.10 H20(aq.)

SublimaSublimaçção ão éé a passagem da fase sa passagem da fase sóólida lida

diretamente para a fase de vapor sem passar diretamente para a fase de vapor sem passar

pela fase lpela fase lííquidaquida

sólido

gasoso

líquido

A

C

D

líquido

B

Ponto de sublimação: - 78 °C a 1 atm

MoleculaMolecula apolarapolar;;

RelativamenteRelativamente simetricasimetrica;;

Planar;Planar;

Alta Alta pressãopressão de vapor;de vapor;

Apolar

Molécula planar

Empacotamento

P. de sublimação: 178 °C

Gelo seco

Iodo sólido

Naftalina

O sO sóólido lido éé aquecido ataquecido atéé a pressão de vapor a pressão de vapor

ser suficiente para sua vaporizaser suficiente para sua vaporizaçção e ão e

condensacondensaçção como são como sóólido numa superflido numa superfíície cie

friafria

Utilizada para sublimar sUtilizada para sublimar sóólidos que precisam de lidos que precisam de

pressões reduzidas para transitarem da fase pressões reduzidas para transitarem da fase

ssóólida para a fase llida para a fase lííquida;quida;

Devido a baixa pressão ajuda a prevenir Devido a baixa pressão ajuda a prevenir

decomposidecomposiçções tões téérmicas de substâncias que rmicas de substâncias que

precisariam de maiores temperaturas para precisariam de maiores temperaturas para

sublimar.sublimar.

2 – Entrada de água/gelo3 – Conexão para a bomba de vácuo4 – Câmara de sublimação5 – Composto sublimado (cafeína pura)6 – Material a ser sublimado (cafeína impura)7 – Aquecimento externo

Não Não éé necessnecessáário uso de solventes; rio uso de solventes;

MMéétodo mais rtodo mais ráápido que a cristalizapido que a cristalizaçção;ão;

Eficiente na remoEficiente na remoçção de uma substância;ão de uma substância;

VolVolááteis a partir de um composto não volteis a partir de um composto não voláátil.til.

100 mL de H2O DESTILADA (57-59 ºC)+

3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER “B1”de 250 mL)

1) Deixar os saquinhos imersos por um minuto;2 ) Pressiona-los entre dois vidros de relógio e recolher o excesso no béquer;3) Resfriar em banho de gelo até a temperatura ambiente;4) Transferir para o funil de separação de 250 mL;5) Proceder com a extração com a extração múltipla (3 vezes);- Adicionar 20mL CH2Cl2;- Agitar cuidadosamente para não formar emulsão e separar as fases;6) Juntar as 3 porções orgânicas em um bérquer “B2”.

FASE ORGÂNICA (INFEROR)

CH2Cl2, cafeína , taninos, flavonóides glicosilados, p.q de H2O e clorofila (BÉQUER 2)

FASE AQUOSA(SUPERIOR)

Clorofila, p.q de CH2Cl2, cafeína, taninos e flavonóides

glicosinados.

DESCARTAR ADEQUADAMANTE

7) Transferir o EXTRATO

ORGÂNICO para funil de

separação;

- Lavar duas vezes com 20mL

de NaOH 6M frio e depois

com 20 mL de ÁGUA

DESTILADA FRIA.

FASE ORGÂNICA(INFERIOR)

CH2Cl2, cafeína, clorofila, p.q sais de taninos e de flavonóides, H2O e

açúcares.

FASE AQUOSA(SUPERIOR)

Sais de taninos e de flavonóides, clorofila e

açúcares, p.q de CH2Cl2 e cafeína.

8) Transferir para o

Béquer “B3” DESCARTAR ADEQUADAMENTE

FASE ORGÂNICA(INFERIOR)

CH2Cl2, cafeína, p.q de H2O e clorofila (BÉQUER “B3”)

9) Transferir para um ERLENMEYER;10) Adicionar Na2SO4, agitar em deixar em repouso;11) Filtar;

SOBRENADANTECH2Cl2, cafeína e p.q de

clorofila.

PRECIPITADONa2SO4 hidratado, p.q de clorofila, CH2Cl2 e

cafeína

12) Transferir para um BÉQUER “B4”;

13) Evaporar o solvente em chapa de

aquecimento até restar cerca de 3 mL;

14) Transferir para placa de petri

tarada;

15) Evaporar completamente até a

obtenção de cristais;

RESÍDUOCRISTAIS DE CAFEÍNA , TRAÇOS DE CLOROFILA

DESCARTAR ADEQUADAMANTE

16) Determinar a massa de cafeína

impura e o ponto de fusão ;

17) Purificar por sublimação

EVAPORADOCH2Cl2 EVAPORADO

(P.E.= 39,75ºC)

SUBLIMADO

CRISTAIS DE CAFEÍNA

PURIFICADOS.

RESÍDUOCLOROFILA

18) Determinar a massa de cafeína

purificados;

19) Determinar ponto de fusão;

20) Calcular o rendimento.

MASSA DO SAQUINHO (g) = 100%

X (g) = 5%

X (g) = massa em gramas de cafeína no saquinho de chá

RENDIMENTO DA EXTRAÇÃO

MASSA DE CAFEÍNA PRESENTE NO SAQUINHO (g) = 100 %

MASSA DE CAFEINA BRUTA (g) = Y %

RENDIMENTO DA PURIFICAÇÃO

MASSA DA CAFEINA BRUTA (g) = 100%MASSA DA CAFEÍNA PURIFICADA (g) = Z

PRIMEIROS SOCORROSPRIMEIROS SOCORROSDiclorometano:

Se Inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;

Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com

aparelhos ou respiração artificial;

Se houver contato com olhos ou pele:

Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas

afetadas com água em abundância;

Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água;

Hidróxido de Sódio:

Se inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;

Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com

aparelhos ou Respiração artificial;

Procurar um médico.

Se ingerido :Não induzir ao vômito;

Dar grandes quantidades de água ou leite;

Se estiver inconsciente não dar nada pela boca.

Se houver contato com a pele:Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos;

Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes

de serem lavados.

Procurar ajuda médica.

Se houver contato com os olhos:Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo

de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras;

Procurar ajuda médica imediatamente.

Brenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal

Fluminense

Instituto de Química – 2006.

The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.;

Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635.

Química Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003