Cap 04
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Qumica Orgnica 4 EdioPaula Yurkanis Bruice
Captulo 4Reaes de Alcenos
Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall
Adio Eletroflica a Alcenos
Adio de Haletos de Hidrognio
Qual o produto?
A formao do carboction a etapa determinante da velocidade
carboction mais estvel
Estabilidades de Carboctions
Grupos alquila diminuem a concentrao de carga positiva no carboction
Deslocalizao de Eltrons
Diagrama do Orbital Molecular em um Sistema de Hiperconjugao
Postulado de Hammond: o estado de transio mais semelhante em estrutura espcie a qual ele mais semelhante em energia
Reao exergnica: estado de transio inicial Reao endergnica: estado de transio bem desenvolvido
I: estado de transio inicial II: estado de transiointermedirio
III: estado de transio bem desenvolvido
Velocidade de Reao e (G
Estado de transio mais estvel
menor (G
Maior velocidade de reao
A Regra de Markovnikov O eletrfilo se adiciona no carbono sp2 que est ligado ao maior nmero de hidrognios
Em uma reao regiosseletiva, um ismero constitucional o principal ou nico produto.
O ction terc-butila formado mais rpido sendo mais estvel
Adio de gua ao Alceno
Hidratao do Propeno
Adio de lcool Catalisada por cido
Rearranjo de Carboction Deslocamento 1,2 de hidreto
carboction mais estvel
Rearranjo de Carboction
Deslocamento 1,2 de metila
carboction mais estvel
Carboction nem sempre rearranja
Rearranjo de Carboction
Expanso de ciclos
carboction mais estvel
Adio de Halognios ao Alceno
Adio de Halognios na Presena de gua
Considere os estados de transio
Oximercurao e Mercurao de Alceno
Desmercurao por Reduo
Adio de Borano HidroboraoOxidaoA regra Anti-Markovnikov na formao do produto
adio anti-Markovnikov
adio Markovnikov
(uma reao pericclica)
Formao de Alquilboranos
Troca do Boro por OH
Adio Anti-Markovnikov de um Grupo OH
Reao de Carbeno com Alceno
Sntese do bromo-butano
Gerao de Radicais
Adio de Radicais ao Alceno
Adio de Radicais ao Alceno
Adio de Radicais ao Alceno
Estabilidades Relativas de Radicais Alquila
Calculando a variao em H
Adio de Hidrognio a Alcenos
Hidrogenao Cataltica de um Alceno
Energias Potenciais de Ismeros do Penteno
Estabilidades Relativas dos Alcenos
Impedimento Estrico nos Alcenos
Estabilidades relativas dos alcenos com substituintes alquila