Capitulo 1 - Solomons

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.Capítulo 1

1.1

a) d) g)

b) e) h)

c) f) i)

1.2a) c) e)

b) d) f)

1.3

a) c) e)

b) d) f)

1


1.4a)

b) e c) Como as duas estruturas de ressonância são equivalentes, cada uma terá igual contribuição ao híbrido. As ligações C-O deverão portanto possuir igual distância e cada átomo de oxigênio deverá possuir 0,5 carga negativa.

1.5a) Em seu estado fundamental os elétrons de valência do carbono podem ser dispostos como mostrado na figura abaixo:

Os orbitais p são designados como 2px, 2py¸e 2pz para indicar suas respectivas orientações ao longo dos eixos x, y e z. A direção dos elétrons desemparelhados nos orbitais 2px e 2py são arbitrarias. A formação de ligações covalentes do metano a partir de átomos individuais requer que o átomo de carbono sobreponha seus orbitais contendo um elétron com o orbital 1s dos átomos de hidrogênio (que também contêm um elétron). Se o átomo de carbono no estado fundamental é combinado com dois átomos de hidrogênio, o resultado será a formação de duas

ligações carbono-hidrogênio e elas deverão estar perpendicularmente entre si.A formação da molécula hipotética de CH2 a partir do átomo de carbono na estado fundamental:

b) Um átomo de carbono em estado excitado pode combinar com quatro átomos de hidrogênio como na figura abaixo:

2


A promoção de um elétron a partir do orbital 2s para o orbital 2pz requer energia. Essa energia gasta pode ser conseguida a partir da energia liberada quando as duas ligações covalentes adicionais são formadas. Não há duvida que isso é verdade, mas resolve apenas um problema. O outro problema que não pode resolvido usando o átomo de carbono no estado excitado como base para o modelo para o metano são problemas dos ângulos de ligação carbono-hidrogênio e a aparente equivalência de todas as quatro ligações carbono-hidrogênio. Três dos hidrogênios sobrepõem seus orbitais com três orbitais p do carbono, deverão nesse modelo estar a ângulos de 90º um com outro. O quarto hidrogênio, sobrepõem seu orbital 1s com o orbital 2s do carbono e deve possuir então algum outro ângulo, provavelmente o mais longe das outras ligações. Basicamente nesse modelo de metano com o carbono na estado excitado nos dá um carbono que é tetravalente mas ele não é tetraédrico e produz uma estrutura para o metano na qual uma ligação carbono-hidrogênio difere das outras três.

1.6a)

não possui isomerismo cis-trans

c)

não possui isomerismo cis-trans

b) d)

não possui isomerismo cis-trans,

3


1.7

A estrutura quadrática plana do composto CH2Cl2 possui dois isômeros:

enquanto que sua estrutura tetraédrica não apresenta isômeros

1.8a) Há quatro pares de elétrons ligantes ao redor do átomo central. A geometria é tetraédrica.

e) Há três pares de elétrons ligantes. A geometria é trigonal plana.

b) Há dois pares de elétrons ao redor do átomo central. A geometria é linear

f) Há quatro pares de elétrons ligantes ao redor do átomo central. A geometria é tetraédrica.

c) Há quatro pares de elétrons ligantes ao redor do átomo central. A geometria é tetraédrica.

g) Há quatro pares de elétrons ligantes ao redor do átomo central. A geometria é tetraédrica.

d)Há dois pares de elétrons ligantes e não ligantes. A geometria é angular

h) Há três pares de elétrons ligantes e um não ligante ao redor do átomo central. E a

4


geometria é pirâmide trangular.

1.9a)

b)

c)

1.10

1.11a)

b)

c)

5


d)

e)

f)

g)

h)

1.12

(a) e (d) são isômeros constitucionais com fórmula C5H12

(b) e (e) são isômeros constitucionais com fórmula C5H12O(c) e (f) são isômeros constitucionais com fórmula C6H12

1.13

a)

b)

6


c)

1.15a) Na+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p6 do Ne.b) Cl- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar.c) F+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p5 que não corresponde a de um gás nobre.d) H- possui configuração eletrônica: 1s2 do He.e) Ca+2 possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar.f) S2- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar.g) O2- possui configuração eletrônica : 1s22s22p63s23p6 do Ar.h) Br+ possui configuração eletrônica: 1s22s22p63s23p63d104s24p4 que não corresponde a de um gás nobre.

1.16a) c)

b) d)

1.17a) c)

7


b) d)

1.18a) (CH3)2CHCH2OH c)

b) (CH3)2CHCOCH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH2OH

1.19

a) C4H10O c) C4H6

b) C7H14O d) C5H12O

1.20a) Diferentes compostos não isoméricos i) Diferentes compostos não isoméricosb) Isômeros constitucionais j) Mesmo compostoc) Mesmo composto k) Isômeros constitucionaisd) Mesmo composto l) Diferentes compostos não isoméricose) Mesmo composto m) Mesmo compostof) Isômeros constitucionais n) Mesmo compostog) Diferentes compostos não isoméricos o) Mesmo compostoh) Mesmo composto p) Isômeros constitucionais

1.21a) d)

b) e)

c) f)

8


1.22a) c)

b) d)

1.23

1.24

1.26

a) Carga formal 4 – (6/2+0 ) = +1b) Carga +c) sp2

9


1.27

a) Carga formal 4 – (6/2+2) = -1b) Carga - c) Pirâmide trigonal

d) sp3

1.28

a) Carga formal 4 – (6/2 +1) = 0b) Sem Cargac) sp2

1.29a) e b)

c) Como as duas estruturas de ressonância são equivalentes, elas possuem as mesma contribuição ao híbrido e portanto as ligações devem possuir o mesmo tamanho.d) Sim. Nós consideramos o átomo central contento dois grupos e um par elétrons não ligantes.

1.30

As estruturas A e C são equivalentes e portanto, possuem iguais contribuições para o híbrido. As ligações do híbrido, portanto, possuem o mesmo comprimento.

10


1.31a)

b)

c)

d)

1.32a) compostos diferentes d) isômeros constitucionaisb) Isômeros constitucionais e) estruturas de ressonância c) estruturas de ressonância f) mesmo composto

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