CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Docente:

Msc. Claúdio Gabriel

Discentes:

Ingred Carvalho

Johnatan Loeser

Marlúcia Santos

Aracaju/2012

1. INTRODUÇÃO

As propriedades físicas e químicas das substâncias orgânicas dependem, sobretudo, dos átomos diferentes do carbono e do hidrogênio, denominados heteroátomos, e de como estão unidos à cadeia de carbono. O agrupamento de átomos que caracteriza uma classe de compostos orgânicos e que é responsável pelas suas propriedades denomina-se grupo funcional. Os grupos funcionais são classificados de acordo com o tipo de heteroátomos que os formam. Entre os mais importantes encontram-se: alcoóis, fenóis, éteres, aldeídos,cetonas, ácidos e ésteres (contêm oxigênio), aminas, amidas e nitrilos (contêm azoto), cloretos de alquilo (contêm cloro) e ésteres do ácido fosfórico (contêm fósforo). Muitos compostos orgânicos possuem mais do que um grupo funcional. Em alguns casos têm um nome especial e consideram-se como uma família de compostos. Os aminoácidos, os glicídios e as gorduras são exemplos de famílias de tipo biológico.

Experimentalmente, grupos funcionais podem ser identificados através de testes químicos, que com alteração de alguma propriedade da solução torna-se possível a classificação do grupo funcional presente. Alguns testes de classificação são: Teste de Tollens; Teste do Iodofórmio; Teste do cloreto férrico; Solução de hidróxido de sódio; Água de Bromo; Teste do ácido nitroso; Teste de Hinsberg, entre outros.

2. OBJETIVO

Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais a partir de testes químicos, tais como, teste de Lucas e teste de Tollens.

3. MATERIAIS E REAGENTES:

- Tubos de Ensaio

- Pipeta

- Bico de Bunsen

- Tela de Amianto

- Tripé

- Béquer

Para realização do teste de Lucas :

- Álcool t-butílico

- Álcool Etílico

- Reagente de LUCAS (Já preparado)

Para preparação do reagente de Tollens utilizamos:

- Solução a 5% de AgNO3

- Solução a 10% de NaOH

- Solução de NH4OH a 10%

Para realização do teste de Tollens :

- Formol

- Acetona

- Glicose

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Inicialmente, realizamos o teste de Lucas. Tomamos dois tubos de ensaio e enumeramos 1 e 2, colocamos 4 gotas de álcool etílico e t-butílico, respectivamente. Dando continuidade, adicionamos 20 gotas do reagente de Lucas já preparado a cada um dos tubos de ensaio e agitamos as misturas, deixamos em repouso, e depois aquecemos em banho maria atentando-se para o observado, sendo disposto na tabela 1 abaixo.

Tubo 1 2Álcool Etílico 4 gotasÁlcool t- Butílico 4 gotasReagente de Lucas 20 gotas 20 gotas

ObservaçõesNão turvou, tanto a temperatura ambiente, quanto após o aquecimento.

Turvou durante o repouso, e a turbidez tornou-se mais nítida com o aquecimento.

Tabela 1Para o teste de Tollens foi necessário a preparação do reagente, onde, em um tubo

de ensaio colocamos 2 mL de uma solução de AgNO3 a 5% e adicionamos uma gota de solução a 10% de NaOH, agitamos o tubo e juntamos na capela a solução de NH 4OH a 10%. Então preparado o reagente de Tollens utilizamos 3 tubos de ensaio, enumeramos 1,2,3, em cada um colocamos 0,5 mL de formol, acetona e glicose , respectivamente, e adicionamos a esses 0,5 mL do reagente de Tollens recém preparado atentando-se para o observado, sendo disposto na tabela 2 abaixo.

Tubo 1 2 3Formol 0,5mLAcetona 0,5mLGlicose 0,5mLReagente de Tollens 0,5mL 0,5mL 0,5mL

ObservaçõesFormou-se precipitado

Não formou precipitado

Não formou precipitado

Tabela 2

5. RESULTADOS E DISCUSSÃOTratando-se da realização do teste de Lucas, nas bibliografias consultadas, explica-

se que para saber se um álcool é primário, secundário ou terciário, utiliza-se esse teste, que se baseia na diferença de reatividade das três classes de alcoóis relativamente aos haletos de hidrogênio. A formação de um cloreto de alquilo a partir de um álcool é denunciada pela turvação que se produz quando o cloreto se separa da solução; o tempo que a turvação leva a aparecer constitui, por isso, uma medida de reatividade do álcool. Assim, os alcoóis terciários reagem imediatamente com o reagente de Lucas, os secundários levam cinco minutos e os primários não reagem apreciavelmente, em temperatura ambiente. Durante o experimento observamos que no tubo 1, contendo álcool etílico que é um álcool primário, não houve modificação visual alguma mesmo após o aquecimento,denotando que não ocorre reação de substituição em alcoóis

primários, esses alcoóis dissolvem-se no reagente para dar uma solução transparente (sem turvação). Já no tubo 2, contendo álcool t-butílico, houve a turbidez da solução, após 10 minutos da adição do Reagente de Lucas, tornando-se mais turva durante o aquecimento em banho Maria, embora o esperado fosse, que a reação tivesse ocorrido imediatamente por tratar-se de um álcool terciário. Mas, ainda mesmo que com certo tempo, houve a turbidez no tubo 2 devido a formação do halogeneto de alquila que pode formar uma camada separada e que é insolúvel na solução em água. A não ocorrência da reação imediata pode está vinculada as condições dos reagentes, ou a algum erro durante a realização da prática. O teste de Lucas então é realizado para classificação dos alcoóis quanto a primário, secundário ou terciário. As velocidades encontradas para os diferentes tubos dão-se pela estabilidade dos carbocátions formados em que, carbocátions 1° têm estabilidade inferior ao 2° que por sua vez têm estabilidade inferior ao 3°, favorecendo neste então, a entrada no nucleófílo Cl- por mecanismo SN1.

- Mecanismo de substituição para álcool primário: ZnCl2

R – OH + HCL R- Cl + H20

- Mecanismo de substituição para álcool terciário:

Para o teste de Tollens, observamos que apenas o tubo 1 contendo formol na presença do reagente de tollens reagiu, ou seja, apenas com o grupo que contém o aldeído houve a deposição de um espelho de prata nas paredes internas do tubo de ensaio, sendo assim, o teste foi positivo para o formol. Para o tubo 2, por tratar-se de uma cetona comum o teste não deu positivo. E, para o tubo 3 contendo glicose, o teste também deu negativo por ser este usado apenas para decidir se um composto é um aldeído ou uma cetona.

6. CONCLUSÃO:

Com está prática podemos caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais a partir de testes químicos, a partir do teste de Lucas podemos identificar o grupo álcool e caracterizá-lo quanto a primário, secundário ou terciário, devido a sua velocidade de reatividade. Este teste depende do aparecimento de um cloreto de alquila, insolúvel, em uma segunda camada, quando o álcool é tratado com uma mistura de ácido clorídrico e cloreto de zinco (reagente de Lucas). Os alcoóis normais não reagem à temperatura normal, e por isso, eles somente se dissolvem. Os alcoóis secundários reagem lentamente, mas os alcoóis terciários, benzílicos e alílicos reagem instantaneamente. O teste de Lucas não funciona bem com alcoóis sólidos ou com alcoóis líquidos com mais de seis átomos de carbono.

Já no caso do teste de Tolles, podemos identificar o grupo funcional aldeído, a base deste teste é o fato que a maioria dos aldeídos reduz a solução de nitrato de prata amoniacal ao metal prata. O aldeído se oxida a ácido carboxílico. Se ocorrer a deposição

de um espelho de prata, o teste é positivo. Este teste só deve ser usado para decidir se um composto desconhecido é um aldeído ou uma cetona.

7. PÓS- LABORATÓRIO

i. O que é o reagente de Lucas?R: O reagente de Lucas é uma solução de Cloreto de Zinco em ácido clorídrico

concentrado em que 22,7g de Cloreto de Zinco anidro são dissolvidos em 17,5 mL de HCl concentrado para diferenciação de álcool primário, secundário e terciário, levando em conta a velocidade da reação. A função do Cloreto de Zinco no Teste de Lucas é garantir velocidade maior para reação, portanto, este sal age como um catalisador de reações de substituição em alcoóis orgânicos. As velocidades encontradas para os diferentes tubos dão-se pela estabilidade dos carbocátions formados em que, carbocátions 1° têm estabilidade inferior ao 2° que por sua vez têm estabilidade inferior ao 3°, favorecendo neste então, a entrada no nucleófílo Cl- por mecanismo SN1.

ii. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de Lucas deve ser utilizado? Por quê?

R: Porque esse teste só funciona com alcoóis solúveis no reagente, isto significa frequentemente, que alcoóis com mais de seis carbonos não podem ser testados.

iii. O que é reagente de Tollens? Como se identifica que este teste foi positivo?R: É um teste para distinção de aldeídos e cetonas,  se identifica pela deposição de

prata metálica na superfície, visto que somente aldeídos são capazes de reduzir Ag+ à prata elementar.

iv. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de Tollens?R: Apenas aldeídos e cetonas dão resultado positivo para esse teste, porém, cetonas

comuns não dão resultados positivo na presença desse reagente.

8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

Melo, R.P.A. Práticas de Laboratório: Química Orgânica Experimental, Química Licenciatura, Instituto Federal de Sergipe ( Campus Aracaju), Aracaju 2011.

Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena/ Donald L. Pavia ... [ et al.]; tradução de Ricardo Bicca de Alencastro.- Porto Alegre: Bookman, 2009.

Disponível em: http://aquimicaexperimental.blogspot.com.br/2011/04/teste-de-lucas.html, acessos em 10 de abr. 2012

Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAeplgAH/teste-lucas-identificacao-alcool-primario-alcool-secundario-alcool-terciario, acessos em 10 de abr. 2012