Carboidratos

Messias Miranda JuniorMessias Miranda Junior

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Unidade Itapetininga - SP

Carboidratos

Os carboidratos são substâncias compostas de : carbono, hidrogênio e oxigênio e incluem todos os tipos de açúcares, desde

os mais simples (monossacarídeos) até os mais complexos (polissacarídeos). São também denominados glicídeos, sacarídeos.

Os carboidratos são as mais abundantes fontes de energia para o homem e a as biomoléculas mais abundantes na terra.

Carboidratos

Amido, glicorgênio, celulose

CARBOIDRATOS

Monossacarídios

Dissacaridíos

Polissacarídos

Glicose, frutose, Galactose

Sacarose, lactose

e maltose

Carboidratos

monômeros

dímeros

Polímeros com mais de 20 unidades

Funções dos carboidratos

Reconhecimento celular;

Adesão celular;

Estrutura celular : Peptídeosglicanos;

Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;

Funções dos carboidratos: estrutural

Funções dos carboidratos: estrutural

Reconhecimento e adesão celular

Peptid eoglica no

AmidoGlicogênioCelulose

Funções dos carboidratos: reserva energética

Principais características dos carboidratos

•Cadeia carbonada não ramificada•Ligações C-C simples•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)•Na extremidade: aldeído•Outra posição: cetona•Poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram isso ao serem hidrolisadas.

Estrutura dos carboidratos

Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos

São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais

Estereoisômeros

Monossacarídeos

O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a

terminação “ose”.03 carbonos – trioses

04 carbonos – tetroses05 carbonos – pentoses06 carbonos – hexoses

07 carbonos – heptoses

Podem ser classificados ainda como

aldoses ou cetoses.


Séries das Aldoses


Séries das Cetoses

Formação de Hemiacetais e Hemicetais

Formação de Hemiacetais e Hemicetais

Pirano e Furano são compostos heterocíclicos constituidos de 6 e 5 átomos respectivamente, um dos quais é o oxigênio.

2/31/3

Formação das duas formas cíclicas da D-glicose:

Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligaçãoHemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero α e β

Glicose: D-glicose e L-glicose

Glicose: D-glicose e L-glicose

Glicose: Ciclização da frutose e da ribose

Monossacarídeos são agentes redutores

Carbonil Carboxil

Monossacarídeos são agentes redutores

Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).

Dissacarídeos

Dissacarídeos

Dissacarídeos - nomenclatura

Lactose:

•presente no leite

Sacarose:

•Formado somente por plantas

Trealose:

•Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos

Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)

Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias (peptidoglicano)

Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos

Amilose: linear, ligações glicosídicas (α1→4)

Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (α1→4)

e (α1→6) a cada 24 a 30 resíduos

Amido: dois tipos de polímeros de α-D-glicose (amilose e amilopectina)

GLICOGÊNIO:

•Definição: polímero de α-D-glicose ramificado.

•Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.

•Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos

•Fígado: 7% do peso úmido 0,01 µM (glicose livre = 0,4M)

α-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações α 1→4

Homopolissacarídeos: celulose e quitina

Estrutura da celulose: polímero de β-D-glicose

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H

intra- e intercadeias

Polissacarídeos estruturais: Celulose

•Homopolissacarídeo

•Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (β1→4)

•Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas.

•Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose

Polissacarídeos estruturais: quitina

Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (β1→4).

Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)

Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação β1→4.

Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) → desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.

Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos

Bactérias Gram + e Gram -

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