8/17/2019 Como Interpretar Um Espectro Infravermelho

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Como interpretar um espectro infravermelho

A maior parte das substâncias orgânicas, mesmo as mais simples, originamespectros no infravermelho (IV) complexos, pelo que não é prático efectuar ainterpretação de todas as bandas que constituem o espectro. A região entre

4000-1300 cm-1

 é particularmente útil para verificar a presença ou ausênciade grupos funcionais, embora alguns grupos funcionais possam também serresponsáveis por bandas de absorção abaixo de 1300 cm-1. Contudo, e demodo geral, a zona “à direita” de 1300 cm -1, designada por “região daimpressão digital”, é frequentemente bastante complexa e mostra um padrãode absorção que é específico da substância em análise. Por isso, esta região éespecialmente útil para a identificação de uma dada substância porcomparação com um espectro de referência dessa substância.

Para efectuar a análise funcional de uma substância através do seu espectrono IV podemos recorrer a tabelas de correlação (vd aulas e material

fornecido), embora com a prática acabem por se memorizar algumas bandasda responsabilidade dos grupos funcionais mais comuns:

3500-3300 cm-1  N–H stretch  Aminas

3500-3200 cm-1  O–H stretch Alcoóis, Ác. carb. (banda

intensa e larga)hidroxilo

3100-3000 cm-1  C–H stretch  Alcenos

3000-2850 cm-1  C–H stretch  Alcanos

1760-1665 cm-1  C=O stretch Cetonas, aldeídos, ésteres,

Ác. carb…

carbonilo1680-1640 cm-1  C=C stretch  Alcenos

1. Verifique as absorções à volta de 3000 cm-1 (alongamento/encurtamento daligação C – H):

Há absorções à direita de 3000 cm-1 ?  Grupos alquilo (presentes namaioria das moléculasorgânicas)

Há absorções à esquerda de 3000 cm-1 ?   Ligação C = C ou grupo

aromático

2. Verifique a região entre 1760 cm-1 e 1690 cm-1 (região do carbonilo):

Há banda do carbonilo?Sim:

Também está presente a banda O – H  Ácido carboxílicoTambém está presente a banda C - O  ÉsterTambém está presente a banda C – H de aldeído  AldeídoTambém está presente a banda N – H  AmidaNenhuma das anteriores existe  Cetona

Verifique também a posição exacta da banda do carbonilo para ter ideia deque tipo de substância carbonílica está em causa. Por exemplo:

8/17/2019 Como Interpretar Um Espectro Infravermelho

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 Tipo decomposto  Exemplos

 

1750-1735 cm-1 Ésteresalifáticos

saturados

1740-1720 cm-1 Aldeídosalifáticossaturados

1730-1715 cm-1 Ésteres α, β-insaturados

1715 cm-1 Cetonasalifáticassaturadas

1710-1665 cm-1 Aldeídos ecetonas α, β-insaturadas

Não: nenhuma das funções anteriores existe na molécula

3. Verifique a região entre 3500 cm-1 e 3200 cm-1 Há uma banda larga e intensa da responsabilidade da ligação O – H  Álcool ou Fenol

4. Verifique a região entre 3400 cm-1 e 3200 cm-1 

Há bandas estreitas da responsabilidade da ligação N – H?2 bandas Amina primária1 banda Amina secundária

5. Outros aspectos a ter em contaHá estiramentos C – O  Éter (ou éster se também estiver presente a

banda do carbonilo)Há estiramentos C = C AlcenoHá estiramentos “aromáticos” Substância aromáticaHá estiramentos C ≡ C AlcinoHá estiramentos NO2  Substância nitrada

6. Se não existirem as bandas típicas dos principais grupos funcionais naregião entre 4000 cm-1  e 1300 cm-1  (para além das vibrações C – H), asubstância é provavelmente um hidrocarboneto

7. Verifique a região entre 900 cm-1  e 650 cm-1. Substâncias aromáticas,halogenetos de alquilo, ácidos carboxílicos, aminas e amidas mostram nestazona bandas de absorção médias ou intensas causadas por vibrações de flexão.

Como poderia acompanhar por espectrofotometria no IV a oxidação do etanol a acetaldeído?O que significa a ausência da banda do carbonilo no espectro IV do produto da reacção? E a

 presença conjunta da banda do hidroxilo e do carbonilo?