(Compostos Orgânicos de importância Biológica)

A bioquímica estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais vegetais, os compostos bioquímicos e sua importância industrial.

GLICÍDIOS

LIPÍDIOS

AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS

Também conhecidos como açucares ou hidratos de carbono.

Sintetizados por organismos vivos, são compostos de função mista (poliol-poliálcool) entre álcool e aldeído (aldoses) ou álcool cetonas (cetoses).

Incluem-se também todos os compostos que ,por hidrólise (decomposição pela água),originam esses poliálcool-aldeídos ou poliálcool -cetonas

H2C C C C C

OH OH OH OHH

OH H H

Função mista álcool -aldeído

Denominado açúcar:pelo sabor doce e

hidrato de carbono

porque a maioria possui fórmula C n(H2O)X.

EX: C6H12O6 = C6(H2O)6 GLICOSE

C12H22O1 1 = C12(H2O)11 SACAROSE

Exemplos :Os representantes mais simples são

H2C C C

OH OH

O

H

H

2,3-DIIDROXIPROPANALou Aldeído glicérico

H2C C CH2

OOH HO

1,3-DIIDROXIPROPANONAou Diidroxiacetona

Obs:Não consideramos o hidroxietanal como glicídio

H2C CO

HOH

POIS NÃO É UM POLIOL (somente uma hidroxila)

Também possui sabor doce

Glicídios

Oses ou monossacarídeos:

glicose, frutose, galactose

Osídios (hidrolisáveis):

Dissacarídeos ou polissacarídeos

CRITÉRIO: SOFRER OU NÃO HIDRÓLISE

Monossacarídeos: Não sofrem hidrólise

glicose Frutose

manose galactose

São isômeros e apresentam fórmula molecular C6H12O6

C

OH

C

C

C

C

C

OHH

HOH

OHH

OHH

OHH

H

GLICOSE

OSES não sofrem hidrólise e se subdividem em :

H2C C C C C

OH OH OH OH

O

H

H H H

aldose

H2C C C C CH2

OOH OH OH

H H H

OH

CETOSE

Oligossacarídeo: sofrem hidrólise e cada molécula produz um número pequeno de moléculas de monossacarídeos.

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

SACAROSE GLICOSE FRUTOSE

C18H32O16 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 + C6H12O6

RAFINOSE GLICOSE FRUTOSE GALACTOSESacarose é um dissacarídeo pois resulta em duas moléculas de monossacarídeos enquanto a rafinose é considerada um trissacarídeo

DISSACARÍDEOS:

SACAROSE+ ÁGUA GLICOSE + FRUTOSE

LACTOSE + ÁGUA GLICOSE + GALACTOSE

MALTOSE +ÁGUA GLICOSE + GLICOSE

POLISSACARÍDEOS:

amido, celulose + água n(glicose)

Ao sofrer hidrólise os polissacarídeos resultam

em elevado número de moléculas de monossacarídeos.

Osídeos: Sofrem hidrólise originando Oses;

Se fornece somente oses = Holosídeo

Se fornece oses e outros compostos = Heterosídeo

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

SACAROSE GLICOSE FRUTOSE

C20H27O11N +2H2O

AMIDALINA

2C6H12O6 + HCN+ C7H6O

GLICOSE CIANETO BENZALDEÍDO

Também chamados de carboidratos, são formados por átomos C,H e O,possuindo geralmente fórmula geral (CH2O)n.

Incluem-se nesse grupo a celulose,o amido e os açúcares.

As principais fontes de carboidratos são os vegetais que os sintetizam por meio de fotossíntese (exceto leite que contém lactose,um dissacarídeo).

Geralmente os carboidratos constituem 65% nossa dieta e são usados como fonte de energia,além de serem usados na síntese de outras substâncias.COMBUSTÍVE

L CELULAR4kcal/g

Cereais: arroz, trigo, aveia,milho...

Legumes:feijão, ervilha, grão -de-bico...

Açúcares:mel,melado,açúcar refinado...

Aumento de tecido adiposo

Aumento de peso

Aumento de colesterol

Diabetes

Emagrecimento

cansaço

desânimo

fraqueza

depressão

Glicose:

Sólido constituído por cristais incolores,solúvel em água;

Encontramos na forma livre no mel de abelhas,

frutos de plantas,sangue(0,1%);

Eliminada pela urina;

identificada pelo reagente de Fehling (reduz);

Também recebe o nome de Dextrose.

Frutose:

Dificuldade de cristalização(agulhas incolores);

Solúveis em água,sabor doce;

Encontramos no mel e em frutas;

Denominada também Levulose;

Sacarose:

Sólido formado por cristais

solúvel em água,sabor doce;

encontra-se na beterraba,

cana-de açúcar;

Constitui o açúcar comum;

Amido: polissacarídeo (C6H10O5)n;

Armazenado em vegetais na forma de grãos, raízes,sementes das plantas trigo,arroz,milho,batata etc....

Quimicamente é um polímero formado da condensação de moléculas de alfa-glicose com eliminação de água;

No organismo,a hidrólise começa com a saliva por intermédio da amilase e continua no estômago através do suco pancreático;

Usado na alimentação,fabricação de glicose e álcool etílico na preparação de cola ,goma,pó facial.

Celulose: Polissacarídeo (C6H10O5)n;

Contribui com um terço para formação da madeira.

A celulose comum é acompanhada da lignina e hidrolisa em meio ácido originando glicose;

A celulose comum é um polímero formado da condensação da beta- glicose com eliminação de água;

O algodão contém maior quantidade de celulose;

aplicação:fabricação do papel;

Nitrato de celulose : por nitração forma trinitrato de celulose para produção de explosivos;

Papel amarelado :quebra da molécula de celulose pela ação de íons H+(presentes nos ácidos usados na fabricação),ou NO2 poluentes

Difamadas pela mídia, estas biomoléculas são essenciais para a manutenção de várias estruturas dos seres vivos e atuam em diversos processos metabólicos

A palavra lipídio vem do grego lipos (gordura).

Não são caracterizados por suas estruturas químicas mas sim por suas propriedades.

Não são identificados por um grupo funcional, por isso constituem uma classe bioquímica.

Mais conhecidos como gorduras, são um grupo heterogêneos de compostos que incluem os óleos e gorduras normais, ceras e componentes correlatos encontrados em alimentos e corpo humano.

Eles têm as propriedades de serem: 1. insolúveis em água; 2.solúveis em solventes orgânicos (éter, clorofórmio);3. capacidade de ser usado por organismos vivos.4. Reserva de energia 5. Componente estrutural das membranas biológicas 6. Isolamento e proteção de órgãos

Funções do tecido adiposo (gordura):

Fornece energia para o corpo, poupando as proteínas para a síntese de tecidos ao invés destas serem utilizadas como fonte de energia.

Auxiliam a manter órgãos e nervos em posição e protegê-los contra choques e lesões traumáticas.

A camada subcutânea de gordura isola o organismo, preservando o calor e mantendo a temperatura do organismo.

As gorduras auxiliam no transporte e absorção de vitaminas lipossolúveis.

Deprimem as secreções gástricas e tornam mais lento o esvaziamento gástrico.

As gorduras adicionam o paladar da dieta e produzem uma sensação de saciedade após a refeição.

HIDRÓLISE

ÁCIDOS GRAXOS

ORGANISMOS VIVOS

Elaborados pelos:

Outros subgrupos de lipídeos:

Cerídios:Constituem as ceras- ceras de carnaúbas e ceras de abelhas;

Fosfolipídios:São lipídios complexos.Ex.:lecitinas (existentes em gemas de ovo,na soja,no cérebro;

Cerebrosídios:São encontrados nas células vivas principalmente em tecidos nervosos e cerebrais

Nome descritivo Nome sistemáticoÁtomos decarbono

Duplasligações

Posiçõesdas duplasligações(Delta )

Classe de AgPoliinsaturado

Palmítico Hexadecanóico 16 0 - -Palmitoleico Hexadecenóico 16 1 9 ômega -7Esteárico Octadecanóico 18 0 - -Oleico Octadecenóico 18 1 9 ômega -9Linoleico Octadecadienóico 18 2 9, 12 ômega -6Linolênico Octadecatrienóico 18 3 9, 12, 15 ômega -3Aracdônico Eicosatetraenóico 20 4 5, 8, 11, 14 ômega -6

Sólidos recebem o nome de gorduras com predominância de ácidos graxos saturados

São materiais constituídos por uma mistura:

Líquidos denominados de óleos havendo predominância de ésteres de ácidos graxos insaturados

glicerol + ésteres de ácidos graxos

Em temperatura

ambiente

Ácidos graxos saturados: não possuem duplas ligações; são geralmente sólidos à temperatura ambiente; Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados;Ácidos graxos insaturados (uma ou mais duplas ligações) è são mono ou poliinsaturados; geralmente líquidos à temperatura ambiente;A dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, é sempre do tipo "cis”;Os óleos de origem vegetal são ricos em AG insaturados;

Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídios.

Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum todas elas possuem muito mais ligações carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos heteroátomos.

Isto faz com que estas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio possuem eletronegatividade semelhante).

Uma das leis clássicas da química diz que "o semelhante dissolve o semelhante": daí a razão para estas moléculas serem fracamente solúveis em água ou etanol (solventes polares) e altamente solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares).

Apresentam duas propriedades importantes:

Hidrogenação:quando submetidos a hidrogenação catalítica transformam-se em gorduras e recebem o nome de margarina;

Hidrólise alcalina:quando sofrem hidrólise em meio alcalino produz glicerol e uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos,que recebe o nome de sabão;(Saponificação)

É a hidrólise alcalina de um éster

Óleo ou gordura + base sabão + glicerol

R C O CH2

CHOC

O

O

R`

R" C O CH2

O+3NaOH

R CO

O

-Na+

R CO

O-Na+

R CO

O-Na+

+

HO

HO

HO

CH2

CH

CH2

ÓLEO OU GORDURA

SODA

SABÕES GLICEROL

A ação detergente é justificada pois o sabão apresenta parte apolar hidrófoba e parte polar hidrófila, a parte apolar interage com a gordura enquanto a polar com a água.

As proteínas são constituídas por macromoléculas resultantes da condensação de muitas moléculas de alfa aminoácidos.

C C

O

OH

R

NH

H HCARBONO 2 OU ALFA

ÁCIDO CARBOXÍLICOAMINA

Constitui a mais complexa classe de moléculas dos organismos vivos apresentam alta importância biológica

A ligação entre as moléculas de alfa aminoácidos se faz pela eliminação de água entre o H do grupo amino (-NH2) e o -OH do carboxílico( -COOH).

+ H N

H

C

R

H

C

O

OH + H N

H

C

R

H

C

O

OH +

N C

R

H

C N

O

C

HH

R

H

C

O

LIGAÇÃO PEPTÍDICA

-H2O

......

CONDENSAÇÃO DE AMINOÁCIDOS:LIGAÇÃO PEPETÍDICA

Os alfa aminoácidos diferem entre sí pelo radical R.

H2N CH COOH

FENIL ALANINA

H2N CH COOH

CH2

CH2

COOHÁCIDO GLUTÂMICO

Os aminoácidos contém tanto um grupo básico (-NH2) como um grupo ácido (-COOH).Daí eles serem estruturas anfóteras,isto é tem uma parte ácida outra básica.

Em solução os grupos funcionais podem transformar-se em seus íons correspondentes transformando a molécula neutra em um íon dipolar.

Esta característica faz com que os aminoácidos apresentem algumas características de compostos iônicos como: Sólidos a temperatura ambiente,altos PF ,PE bons condutores de corrente elétrica em solução aquosa.

H3N CH

R

C O

O

+ -

Proteínas

São moléculas muito grandes,sendo que sua massa molecular pode variar de 6 mil a 1 milhão.

Possuem de forma invariável, o grupo funcional das amidas e estão presentes em todos os organismos vivos.

O que diferencia uma da outra é a seqüência com que os aminoácidos estão unidos.

Estima-se uma variedade de mais de 1 milhão de proteínas.

Desnaturação de uma proteína é um fenômeno da alteração irreversível de uma estrutura tridimensional em conseqüência de aquecimento ou alteração de pH.

Exemplo: quando cozinhamos um ovo ou um pedaço de carne

É como se a proteína fosse um fio de lã em um novelo e este fosse desenrolado.

Caseína: leite

Albumina:ovo

Colágeno e elastina: tecido conjuntivo