Conteúdos: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO · 02. Considere a reação de substituição do butano:...
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Conteúdos:- REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Objetivo da aula:Apresentar a importância da REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO e correlacioná-las com o cotidiano do aluno.
PROF:JURANDIR3
TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
REAÇÃO DE ADIÇÃO
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído
por um radical do outro reagente.
CH
H
H
ClH Cl+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
Cl+CH
H
HLUZ
H
Cl
METANO CLORO-METANO
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REAÇÃO DE ADIÇÃO
É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como
produto
CCl 4
H HC
H
C
H
Cl Cl
H HC
H
C
H
Cl Cl+
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS
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REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois
grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros
H
H2O
O
+H HCC
HH
H
CC H+
+H HCC
HH
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
ETANOLETENO
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PRINCIPAIS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de
substituição destacam-se
Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.
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A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
C terciário > C secundário > C primário
LUZ
I
IH
CH3 – C – CH3 +
CH3
produto principal
I
ICl
CH3 – C – CH3 + HCl
CH3
Cl Cl
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HALOGENAÇÃO EM ALCANOS
É quando substituímos um ou mais átomos de
hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios
C
LUZ
Cl ClH
H
+
H
H C Cl ClH
H
+
H
H
METANO CLORO-METANO
10
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NITRAÇÃO EM ALCANOS
Consiste na reação de alcano com ácido nítrico (HNO3)
produzindo um nitrocomposto.
C
LUZ
OH NO2H
H
+
H
H CH
H
+
H
H2O
METANO NITRO-METANO
NO2
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SULFONAÇÃO EM ALCANOS
Consiste na reação de alcano com ácido sulfúrico (H2SO4)
produzindo um ácido sulfônico.
C
LUZ
OH SO3H
H
+
H
H CH
H
+
H
H2O
METANO ÁC. METANO-SULFÔNICO
SO3HH
COMBUSTÃO EM ALCANOS
COMBUTÃO COMPLETA – Produz CO2 + H2O.
COMBUTÃO INCOMPLETA – Produz CO + H2O.
CnH2n+2 + (3n+1)O2 nCO2 + (n+1)H2O2
EQUAÇÃO GERAL DE COMBUSTÃO DOS ALCANOS
C4H10 + O2 CO2 + H2OBUTANO
4 5132
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01. Durante a reação de combustão incompleta de hidrocarbonetos, há
liberação de grandes quantidades de energia, principalmente sob a
forma de calor. A queima, neste caso, é responsável pela formação de
alguns subprodutos, quais são eles?
a) gás carbônico e água
b) gás oxigênio e fuligem
c) monóxido de carbono
d) gás oxigênio e água
e) gás ozônio e água
COMBUTÃO COMPLETA – Produz CO2 + H2O.
COMBUTÃO INCOMPLETA – Produz CO + H2O.
HALOGENAÇÃO DO BENZENO
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e
originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação
+ AlCl3
+ HCl
Cl
BENZENO CLORO-BENZENO ou
CLORETO DE FENILA
Cl Cl
H
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NITRAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na
presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como
catalisador
+ HO - NO2
H2SO4
+ H2O
NO2
BENZENO NITRO-BENZENO
H
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SULFONAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico
(H2SO4) concentrado e a quente
+ HO – SO3HH2SO4
+ H2O
SO3H
BENZENO ÁCIDO BENZENO-SULFÔNICO
Cl
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ALQUILAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila,
produzindo um composto aromático ramificado
AlCl3+ CH3Cl + HCl
CH3
BENZENO METIL-BENZENO ou
TOLUENO
H
CLORETO DE METILA
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ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
Consiste na reação do benzeno com haletos de ácido
carboxílico, produzindo uma cetona aromática.
AlCl3+
CH3
METIL-FENIL-CETONA
H▬C▬ CH3
O
Cl
CLORETO DE ETANOÍLA
+ HCl▬C▬ CH3
O
BENZENO
01. No 3–metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:
CHCH3 2
41 32 5
6
CH CH CH
CH3
2 3
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está
situado no carbono de número:a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
C terciário > C secundário > C primário
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02. Considere a reação de substituição do butano:
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
LUZ
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.
Cl2+CH3 – CH2 – CH2 – CH3
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário
LUZCH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl
Cl
1 2 3 4
2 – cloro butano21
SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO BENZENO
Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos
que dependem do radical presente no benzeno que
orientam a entrada dos substituintes
+ HNO3
NO2
H2SO4
NO2
NO2
+ HNO3H2SO4
ORIENTADOR
BENZENO NITRO-BENZENO META-DINITROBENZENO
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DICA CANAL EDUCAÇÃO
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla,
tripla ou dativa
Os orientadores ORTO-PARA possuem somente ligações simples.
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MONOCLORAÇÃO DO FENOL
+ Cl2
OH
AlCl3
AlCl3
OH
OH
– Cl
Cl
ORIENTADOR
ORTO – PARA
+ HCl
+ HCl
FENOL
ORTO-CLOROFENOL
PARA-CLOROFENOL
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MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
+ Cl2
NO2
ORIENTADOR
META
NO2
– Cl+ HCl
AlCl3
NITRO-BENZENO META-CLORO-NITRO-BENZENO
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01. Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um certo
derivado do benzeno equacionada por:
A1
2
3
4
5
6
NO+ 2
+A
NO2
Julgue os itens: o “nitro” entrou na
posição “3” então “A” é
orientador meta( ) O grupo “A” é orto-para-dirigente.
( ) O grupo “A” é meta-dirigente.
( ) Ocorre reação de substituição.
( ) Ocorre reação de eliminação.
F
V
F
V
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02. Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos
orientadores META é:
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
NO
OC
OH
OS OH
O
O
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03. Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C)
de um certo derivado do benzeno equacionada por:
a) O grupo A é orto-para-dirigente.
b) O grupo A é meta-dirigente.
c) O NO2 é considerado o grupo dirigente.
d) O NO2 é considerado orto-para dirigente.
e) Ocorre reação de eliminação.
EU VOU
PASSAR NO
ENEM!
Não esqueçam: “Tudo posso Naquele que me fortalece”Que DEUS ilumine VOCÊS rumo a sua aprovação.
Prof. Jurandir
